M um d n Mer ts NN TOR vi j JN Y TA Aes 3 "UK an 3j à N à A WP r JC GERUNT [t : PAPA LAN UN ATV iv. d eX un 4 SAM ii ty E ‘ ey \ aM ovt * : DOS N Vou Puede do Lond nl Y SER YS ANA i p SENS | A hus { VE Yr ms AU "IN QA LOC e pud PIERRE), " SUN KA ay I T WEN eh S [ À RN j * "n 7 \ A 5 POSER h SÅ ate S nr fer “ah SUR Shi | 5 "y ied ! j N oe ~ [^M Y PUR QUE T He PST NOVA ACTA REGIÆ SOCIETATIS SCIENTIARUM UPSALIENSIS. SERIEI TERTIÆ VOL. XVI. UPS A" Lie An, EXCUDIT ED. BERLING REG. ACAD. TYPOGRAPHUS. MDCCCXCIII. IN MEMORIAM ECCLESIÆ SUECANÆ STABILITÆ UNIVERSITATIS UPSALIENSIS INSTAURATÆ MDXCIII. SSS VI. VII. VIH. IX. INDEX ACTORUM ee RE See "Fark, M: Ueber elliptische Functionen zweiten ‘SOE GI XN RE PE ES IRE DiLLNER, G.: Sur la solution analytique du Pro- bce meee AEDES ss. oF =) She me lee Buapin, J. A.: Ueber Triazol- und Tetrazol-Ver- Bra EMEC CANE Me "one Si Nahe rode sun gr ne BERGER, A: Sur l'évaluation approchée des in- tégrales définies simples. . - . . . . . . . .. Hammar, J. A: Einige Plattenmodelle zur Be- leuchtung der früheren embryonalen Leber- cutwibRelune 06. Sin Mie oe oe geet eae Anestrom, K.: Eine elektrische Kompensations- methode zur quantitativen Bestimmung strah- lender Warte en ee. HawMansTEN, O.: Zur Kenntniss der Lebergalle do Monscherge 6 o. s.l. er. CHARLIER, C. V. L.: Ueber den Gang des Lichtes durch ein System von sphærischen Linsen . AuRIvVILLIUS, C. W. S.: Die Beziehungen der Sin- nesorgane amphibischer Dekapoden zur Le- bensweise und Athmung ............ Pag. Tab. I—XVI 1—30. 1—28. 1—143. 1—52. 1—34 1-1. 1—8. I. 1—44. 1—20. 1—48. I—IIL. X. Lennanper, K. G.: Ueber abdominale Myomope- rationen mit besonderer Berücksichtigung der Totalexstirpation des Uterus bei Myomen . . XI. Wipman, O.: Ueber asymmetrische, secundäre Ébenylhydrazine S EN XII. TuzzserG, T.: Ueber einige Muriden aus Kame- ADU uo Sc caso) ano DR O- VO o o tL Oc QV o Aet S6 Pag. 1—37. 1—37. 1— 66 Tab. I—IV. 7 INTRODUCTIO. Proximo biennio, quod post Nova Acta Regie Societatis Scientiarum RSS (Ser. III. Vol. XIV) anno 1891 mense Julio edita preeteriit, hi Socii mortui sunt Honorari: Adscriptus, Mortuus. PETRUS II, Imperator Brasiliæ . . . TT =. 41870 1891. BERLIN, Nicolaus Ioannes, a. h. Collegii Med. Rt Preses . 1889 1891. WREDE, Fabian Iacobus, Lib. Baro, Rei Tormentariæ a. h. præ- Kaas TON ETATS qe or CE UC er Fer ee 1861 1893. Ordinarii Svecani: WALMSTEDT, Laurentius Eduardus, ie EE et Geologiæ Professor Upsaliensis emeritus . . 1873 1892. NAUMANN, Carolus RÉ Anatomiæ re en emeritus. . . 1875 1892. FRISTEDT, Robertus Ae d ericus, oe me et ioris Historie medicinalis Professor E. O. Upsaliensis . . "ESI do 1893. KJELLBERG, Nieolaus Gustavus, Psychiatrices Brofascor B O. Mees AU TN MEN EE RE: 1893. Ordinarü Eateri: Adscriptus. ” KRONECKER, Leopoldus, Mathesis Professor Berolinensis 1879 AIRY, Georgius Biddle, a. h Director Observatorii Astronomici Grenovicencis . : 1851 ADAMS, Ioannes C. Cites atorii ham Cor este 1866 Director 1866 BRÜCKE, Ernestus R a., Eee DU eben 1875 REGEL, Eduardus a, Horti Botanici Petropol. Director 1889 OWEN, Richardus, Musei Britanniei Historie Naturalis a. h. Di rector . ee er hell! STEFAN, Josep be 8, ete POE bone 1888 DE CANDOLLE, ee s., Botanices Professor Genevensis eme- ritus . 1860 WEGENER, Gace Trails ricus, Regi Dan: a nn intimis 1857 GROT, Jacobus Constantinus, imp. Academiæ Scientiarum Pe- tropolitanæ vice Præses ee NC Ua de lo dre ICO) CHARCOT, Ioannes Martinus, Medicine Professor Parisiensis 1889 Mortuus. 1891. 1892. 1892. 1892. 1892. 1892. 1893. 1893. 1893. 1893. 1893. 1893, III Novi Socii adscripti sunt Ordinarü Svecani : Adscriptus. SJÖGREN, Andreas ee Mineralogie et Geologie Professor Up- 5 saliensis . . 1892. HENSCHEN, een Eh se, Medicine practice Proteases Ups lens 1892. PETERSSON, Gas SU Pediabrtoen | et Medicus prices Peu: BROS ipsius Ege deem LR So Sm = ss E ‚et. Ordinarü Eateri: BORNET, Eduardus, Medicine Doctor, Institati Paris. Membrum . . . 1891. THOMSEN, Vilelmus Ludovicus Petrus, Grammatice Indo-Euro- pæarum Linguarum comparatæ Professor Hauniensis . . 1891. RAYLEIGH, Ioannes Vilelmus, Lib. Baro, ad dne een Magne Britannie Physices Bo Londinensis . . 3 re lise TISSERAND, Felix, Observatori Astronomici Parisiensis DOR wa cce RUD PICKERING, Eduardus Carolus, Astronomie Professor Harvardensis . 1892. FUCHS, Lazarus, Mathesis Professor Berolinensis . . . . . . . . . 1892. FISCHER, Aemilius, Chemise Professor Berolinensis . . . . . . . . 1892. KÜHNE, Vilelmus, Physiologie Professor Heidelbergensis . . . . . . 1892. KERNER, Antonius, Botanices Professor Vindobonensis . . . . . . 1892. KUNDT, Augustus, Physices Professor Berolinensis . . » e à USB. WALLACE, Alfredus Russel, Societatis Linneanz prs Nee 1893. D dicare 11. AUGUSTISSIMUS HUJUS SOCIETATIS PATRONUS OSCAR II SVECORUM NORVEGORUM GOTHORUM VANDALORUMQUE REX. PRÆSES ILLUSTRIS SERENISSIMUS PRINCEPS AC DOMINUS HSCNR -GUSPAVUS: ADOLPHUS SVECIÆ ET NORVEGIÆ PRINCEPS SUCCESSOR. SOCII HONORARII PRIMARII SERENISSIMUS PRINCEPS AC DOMINUS OSCAR CAROLUS AUGUSTUS BERNADOTTE. SERENISSIMUS PRINCEPS AC DOMINUS OSCARMEROLUS VIEELMUS SVECIÆ ET NORVEGIÆ PRINCEPS HEREDITARIUS. SERENISSIMUS PRINCEPS AC DOMINUS EUGENIUS NAPOLEON NICOLAUS SVECIÆ ET NORVEGIÆ PRINCEPS HEREDITARIUS, A. Socii Regie Societatis Scientiarum Upsaliensis + gecundum electionis ordinem Honorarii: SUNDBERG, Antonius Nicolaus, Ph. Jur. Utr. et Th. Dr, Ecclesiæ Sviogothicæ Archiepiscopus, Acad. Upsaliensis Procancellarius, Academie Svecane Octode- cimvir, Regg. Ordd. Commendator, Preses H. Soc. Sc. Ups. 1885— 66. - DICKSON, Oscar, Lib. Baro, Ph. Dr, Negotiator Gothoburgensis, Ordd. St. Pol. c. m. Cr. et Was. Commendator, etc. NORDENSKIOLD, Adolphus Ericus, Lib. Baro, Ph. Dr, Professor, Musei Mine- ralogiei Holmiensis Præfectus, Ord. St. Pol. c. m. Cr. Commendator, etc. DE GEER, Ludovicus, Lib. Baro, Ph. et Jur. Utr. Dr, Summe Rei Judiciariæ a. h. Præfectus, Universitatum Ups. et Lund. a. h. Cancellarius, Academiæ Sve- cane Octodecimvir, Regg. Ordd. et Ord. S. Ol. e. m. Cr. Commendator, ete. HAMILTON, Adolphus Ludovicus, Comes, Ph. Dr, a. h. Gubernator Uplandia- rum, Ord. St. Pol. c. m. Cr. Commendator, Preses R. Soc. Sc. Ups. 1888—89. OLIVECRONA, Samuel Rudolphus Detlof Canutus, Ph. et Jur. Utr. Dr, Su- premi Judicii Svecani a. h. Assessor, Ord. St. Pol. c. m. Cr. Commendator, ete. LILLJEBORG, Vilelmus, Ph. et Med. Dr, Zoologiæ Professor Upsaliensis emeritus, Ord. St. Pol. Commendator, Preses R. Soc. Sc. Ups. 1880— 61. SAHLIN, Carolus Yngve, Ph. et Jur. Utr. Dr, Philosophie practice Professor Upsa- liensis, Ordd. St. Pol. et S. Ol. Commendator, Preses R. Soc. Se. Ups. 1889— 90. LJUNGGREN, Gustavus, Ph. Dr, Aestetices et Literarum Artiumque Elegantium Historie Professor Lundensis emeritus, Academiæ Svecanæ Octodecimvir, Ord. St. Pol. Commendator, ete. LOVEN, Sveno, Ph. et Med. Dr, Professor et Musei Zoologiei Holmiensis a. h. Præfectus, Ord. St. Pol. e. m. Cr. Commendator, etc. AGARDH, Jacobus Georgius, Ph. et Med. Dr, Botanices Professor Lundensis emeritus, Ord. St. Pol. Commendator. LINDHAGEN, Daniel Georgius, Ph. Dr, Professor, Reg. Academiæ Scient. Holm. Secretarius, Ordd. St. Pol. et S. Ol. Commendator, ete. EHRENHEIM, Petrus Jacobus ab, Jur. Utr. Dr, a. h. Consiliarius Regis, Univer- sitatum Ups. et Lund. Cancellarius, Regg. Ordd. Eques et Commendator, ete. VII Ordinarii Svecani: STYFFE, Carolus Gustavus, Ph. Dr, ad Reg. Academiam Upsaliensem a. h. Biblio- thecarius, St Pol. Ord. adscriptus. THALÉN, Tobias Robertus, Ph. Dr, Physices Professor Upsaliensis, Ord. St. Pol. Commendator, etc. Reg. Societatis Scient. Ups. Secretarius et Bibliothecarius. FRIES, Theodorus Magnus, Ph. Dr, Botanices Professor Upsaliensis, Reg. Aca- demie Upsaliensis Rector Magnificus, St. Pol. Ord. adscriptus, Preses R. Soc. Sc. Ups. 1882— 83. THORELL, Thord Tamerlan Theodorus, Ph. Dr, Professor, St. Pol. Ord. ad- scriptus, etc. ALMÉN, Augustus Theodorus, Ph. et Med. Dr, Collegii Med. Præses, Ord. St. Pol. Commendator, ete., R. Soc. Sc. Ups. a. h Questor. GYLDÉN, Ioannes Augustus Hugo, Ph. Dr, Professor et Observatorii Astrono- mici Holmiensis Director, Ord. St. Pol. Commendator, etc. LINDMAN, Christianus Fredericus, Ph. Dr, ad Scholam Strengnesiensem Ma- thesis Lector emeritus, St. Pol. Ord. adscriptus. DILLNER, Georgius, Ph. Dr, Mathesis Professor E. O. Upsaliensis, St. Pol. Ord. adscriptus. - HEDENIUS, Petrus, Ph. et Med. Dr, Anatomiæ Pathologicæ Professor Upsaliensis, Ord. Was. Commendator et St. Pol. Ord. adscriptus, ete., Preses R. Soc. Se. Ups. 1884— 83. HOLMGREN, Alaricus Frithiof, Ph. et Med. Dr, Physiologiæ Professor Upsaliensis, St. Pol. et S. Ol. Ordd. adscriptus, ete, Preses R. Soc. Se. Ups. 1887— 88. CLASON, Eduardus Claudius Hermannus, Med. Dr, Anatomie Professor Up- saliensis, St. Pol. Ord. adscriptus. RUBENSON, Robertus, Ph. Dr, Professor et Instituti Meteorologici Svecani Præ- fectus, St. Pol. Ord. adscriptus, etc. CLEVE, Petrus Theodorus, Ph. Dr, Chemie Professor Upsaliensis, St. Pol. Ord. adscriptus, etc., Preses R. Soc. Sc. Ups. 1886—87. MALMSTRÔM, Carolus Gustavus, Ph. Dr, a. h. Archivarius Regni Svecani, Academiæ Svecanæ Octodecimvir, Ord. St. Pol. Commendator et S. Ol. Ord. adscriptus, etc. TEGNÉR, Esaias Henricus Vilelmus, Ph. Dr, Linguarum Orientalium Professor Lundensis, Academiæ Svecanæ Octodecimvir, St. Pol. Ord. adseriptus, etc., Preses R. Soc. Se. Ups. 1891—92. MÓLLER, Dietrieus Magnus Axelius, Ph. Dr, Astronomi: Professor Lundensis, Ord. St. Pol. Commendator, etc. LUNDQUIST, Carolus Gustavus, Ph. Dr, Mechaniees Professor Upsaliensis, St. Pol. Ord. adseriptus, Reg. Societatis Scient. Ups. Questor. VII HILDEBRANDSSON, Hugo Hildebrand, Ph. Dr, Meteorologie Professor E. O. Upsaliensis, St. Pol. Ord. adscriptus, Preses R. Soc. Sc. Ups. 1890— 91. WITTROCK, Veit Brecher, Ph. Dr, Professor et Musei botanici Holmiensis Præ- fectus, St. Pol. Ord. adscriptus, etc. BLOMSTRAND, Christianus Vilelmus, Ph. Dr, Chemise Professor Lundensis, Ord. St. Pol. Commendator, etc. HAMMARSTEN, Olavus, Ph. et Med. Dr, Chemiæ Medicinalis et Physiologicæ Professor Upsaliensis, St. Pol. Ord. adseriptus, Preses Reg. Societatis Scient. Ups. designatus. FALK, Mathias, Ph. Dr, Mathesis Professor Upsaliensis. KEY, Ernestus Axelius, Ph. et Med. Dr, Anatomiæ Pathologicæ Professor Hol- miensis. RETZIUS, Magnus Gustavus, Ph. et Med. Dr, a. h. Histologiæ Professor E. O. Holmiensis. ODHNER, Claudius Theodorus, Ph. Dr, Archivarius Regni Svecani, Academiæ Svecanæ Octodecimvir, Ord. St. Pol. Commendator. RYDIN, Hermannus Ludovicus, Ph. et Jur. Utr. Dr, Juris Professor Upsaliensis emeritus, Ord. St. Pol. Commendator et S. Ol. Ord. adseriptus, Reg. Soc?etatis Seient. Ups. h. t. Preses. BLIX, Magnus Gustavus, Med. Dr, Physiologie Professor Lundensis. ANNERSTEDT, Claudius, Ph. Dr, ad Reg. Academiam Upsaliensem Bibliothecarius, Regg. Ordd. a. h. Historiographus, St. Pol. Ord. adscriptus, etc. NYRÉN, Magnus, Ph. Dr, ad Observatorium Pulkovense Astronomus, etc. KJELLMAN, Franciscus Reinholdus, Ph. Dr, Botaniees Professor E. O. Upsa- liensis, St. Pol. Ord. adscriptus, etc. TULLBERG, Tycho, Ph. Dr, Zoologie Professor Upsaliensis. MITTAG-LEFFLER, Gustavus, Ph. Dr, Mathesis Professor Holmiensis, St. Pol. Ord. adseriptus, etc. HÄGGSTRÖM, Franciscus Vilelmus, Ph. Dr, Lingus Litterarumque Latinarum Professor Upsaliensis emeritus, St. Pol. Ord. adscriptus. ARESCHOUG, Fredericus Vilelmus Christianus, Ph. Dr, Botanices Professor Lundensis. BJORLING, Carolus Fabian Emanuel, Ph. Dr, Mathesis Professor Lundensis, St. Pol. Ord. adscriptus. DUNER, Nicolaus Christophorus, Ph. Dr, Astronomiz Professor Upsaliensis, etc. FORSSELL, Ioannes Ludovicus, Ph. et Jur. Utr. Dr, Collegii Reg. Cameralis Præ- ses, Academie Svecanæ Octodecimvir, Ord. St. Pol. c. m. Cr. Commendator, etc. THEEL, Ioannes Hjalmar, Ph. Dr, Professor et Musei Zoologici Holmiensis Præfectus. WARFVINGE, Franeiscus Vilelmus, Med. Dr, Nosocomii Præfectus Holmiensis, Ord. Was. Commendator et St. Pol. Ord. adscriptus, etc. IX ALIN, Oscar Josephus, Ph. et Jur, Utr. Dr, Eloquentie et politices Professor Skytteanus Upsaliensis, St. Pol. Ord. adscriptus, ete. NILSON, Laurentius Fredericus, Ph. Dr, Chemie Agronomice Professor Hol- miensis, St. Pol. Ord. adscriptus. LINDSTROM, Gustavus, Ph. Dr, Palæontologiæ Professor Holmiensis, St. Pol. Ord. adscriptus. HILDEBRAND, Ioannes Olavus Hildebrand, Ph. Dr, Antiquarius Regni Sve- eani, Ord. St. Pol. Commendator, etc. LUNDSTROM, Axelius Nicolaus, Ph. Dr, Botanices Docens Upsaliensis et Lector. HASSELBERG, Claudius Bernhardus, Ph. Dr, Physices Professor Holmiensis, ete. WIDMAN, Oscar, Ph. Dr, Chemiæ Professor E. O. Upsaliensis. SJOGREN, Andreas Hjalmarus, Ph. Dr, Mineralogie et Geologie Professor Upsaliensis. HENSCHEN, Salomon Eberhardus, Med. Dr, Medicine practice Professor Up- saliensis, St. Pol. Ord. adscriptus. PETERSSON, Oscar Victor, Med. Dr, Pædiatrices et Medicine practice Pro- fessor E. O. Upsaliensis. Ordinarü Ezteri: THOMSON, Vilelmus, Lib. Baro de KELVIN, Physices Professor Glascovensis. BONSDORFF, Evert Julius, Anatomie et Physiologie Professor Helsingforsiensis emeritus. BUNSEN, Robertus Vilelmus, Chemie -Professor Heidelbergensis, Ord. St. Pol. Commendator. STEENSTRUP, Ioannes Iapetus Smith, Zoologie Professor Hauniensis emeritus, Ord. St. Pol. e. m. Cr. Commendator. LATHAM, Robertus Gordon, Medicine Doctor Britannus. STOKES, Georgius Gabriel, Mathesis Professor Cantabrigensis. HOOKER, Josephus Dalton, Horti Botanici Kewensis a. h. Director, St. Pol. Ord. adscriptus. UNGER, Carolus Richardus, Linguarum RES eek Recent. Professor Chri- stianiensis, St. Pol. et S. Ol. Ordd. adscriptus. STEPHENS, Georgius, Linguarum Anglicar. Professor Hauniensis, Ord. St. Pol. Commendator. ARPPE, Adolphus Eduardus, Chemiæ Professor emeritus Helsingforsiensis. VIRCHOW, Rudolphus, Anatomie Pathologice Professor Berolinensis, Ordd. St. Pol. e. m. Cr. et S. Ol. Commendator. TYNDALL, Ioannes, Physices Professor Londinensis, St. Pol. Ord. adscriptus. STRUVE, Otto Vilelmus, Observatori Astronomici Pulkovensis a. h. Director, Ord. St. Pol. Commendator. x | à > RAWLINSON, Henricus, Generalis Exeubiarum Præfectus Britannus. - MÜLLER, Max., Professor Taylorianus Oxoniensis, Ord. St. Pol. Commendator. FIZEAU, Hippol. Ludovieus, Physices Professor Paris., Instit. Paris. Membrum. HELMHOLTZ, Hermannus Ludovieus Ferdinandus ab, Physices Professor Be- rolinensis, Ord. St. Pol. c. m. Cr. Commendator. ; BUGGE, Elseus Sophus, Linguarum Indo-Europear. Professor E. ©. Christiani- ensis, St. Pol. et S. Ol. Ordd. adscriptus. DANIELSSEN, Daniel Cornelius, Medicinz Doctor Bergensis, S. Ol. Ord. adscriptus. GUNTHER, Albertus, ad Museum Britannicum Zoologiæ Præfectus. RECHLINGHAUSEN, Fredericus a, Medicine Professor Argentoratensis. HERMITE, Carolus, Mathesis Professor Parisiensis, Instituti Paris. Membrum, Ord. St. Pol. Commendator. HUGGINS, Vilelmus, Socius Reg. Societatis Londinensis. CAYLEY, Arthur, Mathesis Professor Cantabrigensis. SCHERING, Ernestus Christianus Julius, Mathesis Professor Gottingensis, St. Pol. Ord. adscriptus. MARIGNAC, loannes Carolus, Chemiæ Professor Genevensis. HOPPE, Ernestus Reinholdus Eduardus, Mathesis Professor Berolinensis. LUDVIG, Carolus, Physiologiæ Professor Lipsiensis, St. Pol. Ord. adscriptus. HUXLEY, Thomas Henricus, Anatomiæ et Physiologiæ Professor Londinensis, St. Pol. Ord. adscriptus. STEINTHAL, Henricus, Philologiæ Professor Berolinensis. SARS, Georgius Ossian, Zoologiæ Professor Christianiensis. DU BOIS-REYMOND, Aemilius Henricus, Physiologie Professor Berolinensis, St. Pol. Ord. adseriptus. WEIERSTRASS, Carolus Vilelmus Theodorus, Mathesis Professor Berolinensis, Ord. St. Pol. Commendator. WIEDEMANN, Gustavus, Physic. Chemie Professor Lipsiensis. NEWCOMB, Simon, ad Observatorium Washingtoniense Mathesis Professor. COHN, Ferdinandus, Botanices Professor Vratislaviensis. PRINGSHEIM, Natan., Socius Academiæ Scientiarum Berolinensis. SCHIAPARELLI, Ioannes Virginius, Director Observatorii Mediolanensis. BUCHAN, Alexander, Societatis Meteorologicæ Scotorum Secretarius. DES CLOISEAUX, Alfredus Ludovicus Oliv., Instituti Paris. Membrum, Ord. St. OI. Commendator. CORNU, Alfredus, Physices Professor Parisiensis, Instituti Paris. Membrum. PARIS, Gaston, Professor, Instituti Paris Membrum, Ord. St. Pol. Commendator. BILLROTH, Theodorus, Chirurgie Professor Vindobonensis, Ord. St. Pol. Com- mendator. nd Eb. oa (didi an 2" ré od XI MAREY, Stephanus Julius, Historiæ naturalis Professor Parisiensis, Instit. Paris. Membrum. MAURER, Conradus a, Hist. Juris Septentrionalis Professor Monacensis, Ordd. St. Pol. et S. Ol. Commendator. WHITNEY, Vilelmus D. Linguæ Sanscritæ Professor Yalensis. ASCHEHOUG, Torkil Halvorsen, Juris Professor Christianiensis, Ordd. St. Pol. et S. Ol. Commendator. MOHN, Henricus, Meteorologie Professor Christianiensis, St. Pol. et S. Ol. Ordd. adscriptus. BJERKNES, Carolus Antonius, Mathesis Professor Christianiensis, S. Ol. Ord. adscriptus. QUINCKE, Gustavus, Physices Professor Heidelbergensis. BAEYER, Adolphus, Chemiæ Professor Monacensis. HANN, Julius, Instituti Meteorologici Vindobonensis Præfectus. PAGET, Jacobus, Medicine Professor Londinensis. . PASTEUR, Ludovicus, Professor, Instituti Parisiensis Membrum, Ord. St. Pol. e. m. Cr. Commendator. A LISTER, Josephus, Chirurgie Professor Londinensis. GEGENBAUR, Carolus, Anatomiæ Professor Heidelbergensis. BAILLON, Henricus Ernestus, Naturalis Historie Medicinalis Professor Parisiensis. THOMSEN, Julius, Chemiæ Professor Hauniensis. KRIEGER, Andreas Fredericus, Supremi Judicii Danici E. O. Assessor, Ord. St. Pol. ce. m. Cr. Commendator. FRANKLAND, Eduardus, Chemiæ Professor Londinensis. POINCARÉ, Julius Henricus, Mathesis Professor Parisiensis, Instituti Paris. Membrum, St. Pol. Ord. adscriptus. LEUCKART, Rudolphus, Anatomie Comparatæ- Professor Lipsiensis. FICK, Adolphus, Physiologie Professor Virceburgensis. HIS, Vilelmus, Anatomiæ Professor Lipsiensis. KÖLLIKER, Albertus a, Anatomiæ Professor Virceburgensis. HIRSCH, Augustus, Medicinæ Professor Berolinensis. MASCART, Eleutherus, Physices Professor et Instituti Meteorologiei Parisiensis Præfectus, Instituti Paris. Membrum. LÜTKEN, Christianus Fredericus, Zoologie Professor Hauniensis. GEFFROY, Augustus, Historiarum Professor Parisiensis et Instituti Paris. Mem- brum, Ord. St. Pol. Commendator. WIESNER, Julius, Botanices Professor Vindobonensis. WIMMER, Ludovicus Franeiseus Adalbertus, Linguarum Septentrionalium Professor Hauniensis. AMIRA, Carolus ab, Juris Professor Monacensis, St. Pol. Ord. adscriptus. LI XII DROYSEN, Gustavus, Historiarum Professor Halensis, St. Pol. Ord. adscriptus. MÜLLER, Ferdinandus a, Lib. Baro, Horti Botanici Melbournensis Director, St. Pol. Ord. adscriptus. SCHWENDENER, Simon, Botanices Professor Berolinensis. BACKLUND, Ioannes Oscar, Academie imp. Seientiarum Petropol. membrum, St. Pol. Ord. adscriptus. LANGE, Ioannes Henrieus, Botanices Professor Hauniensis, St. Pol. Ord. adscriptus. BRÖGGER, Valdemar Christophorus, Geologie et Mineralogie Professor Chri- stianiensis. GROTH, Paulus, does Professor Monacensis. DELISLE, Leopoldus, Bibliothecæ Parisiensis Præfectus, Ord. St. Pol. Corren dato ZIEMSSEN, Hugo a, Medicinæ Professor Monacensis. ENGLER, Adolphus, Botanices Professor Berolinensis. VOGEL, Hugo Carolus, Observatorii Astrophysici Postampiensis Præfectus. ESTLANDER, Carolus Gustavus, Aestetices Professor Helsingforsiensis, St. Pol. Ord. adscriptus. HOPPE-SEYLER, Ernestus Felix Immanuel, Chemiæ medicinalis Professor Argentoratensis. BORNET, Eduardus, Med. Dr, Instituti Paris. Membrum. e THOMSEN, Vilelmus Ludovieus Petrus, ad Universitatem Hauniensem Gram- maticæ Indo-Europsearum Linguarum comparate Professor. RAYLEIGH, Ioannes Vilelmus de, Lib. Baro, ad Institutionem regalem Magne Britanniæ Physices Professor Londinensis. | TISSERAND, Felix, Observatorii Astronomici Parisiensis Director, Instituti Paris. Membrum. PICKERING, Eduardus Carolus, Astronomiæ Professor Harvardensis. FUCHS, Lazarus, Mathesis Professor Berolinensis. FISCHER, Aemilius, Chemiæ Professor Berolinensis. KÜHNE, Vilelmus, Physiologie Professor Heidelbergensis. KERNER, Antonius, Botanices Professor Vindobonensis. KUNDT, Augustus, Physices Professor Berolinensis. WALLACE, Alfredus Russel, Societatis Linneanæ Londinensis Membrum. een; LR." m . 1863. meen, A. T. . .-— 1870. EN GerpÉN, Je A. FL . 1872. — "LiNDMAN, C. F. . . 1873. — DILLner, G. TE RUBENSON, R. . . . 1875. ENENCISvE P. T... . 1875. EN Emus T. M. : . : . 1866. MAORELE 15 5818606: Hepentus, P.. . 1873. HOLMGREN, A. F. . 1873. CLASON, BIC EL St WirrROCK, V. B... 1877. HAMMARSTEN, OASIS TE SrvrFE, C. G. .. . 1863. — MALMSTRÖM, C. G.. > TEGNÉR, E. H. V.. ODHNER, C. T... 1816. 1816. . 1882. secundum. disciplinas Ordinarii Svecani I. In Classe Physico- Mathematica : MÖLLER, D. M. A. . 1876. Lunpquisr, C. G. . 1876. HILDEBRANDSSON,H. 1876. BLOMSTRAND, C. V. 1878. N 6s. 1878. NYRÉN, M... 1885. MrrrAG-LEFFLER, G. 1886. II. In Classe Medica et Historie Naturalis: [SE Br Age. . 1880. Rerzius, M. G. . . . 1882. Brix, M. G. . 1883. KJELLMAN, F. R.. . 1885. TULLBERG, qe 1885. ARESCHOUG,F. V.Cn. 1887. IHEEDS JOH. 1889. III. In Classe Historico- Archeologica : RMDIN SE SE a eros dete ANNERSTEDT, C. . . 1884. Häiccsrrôm, F. V.. 1887. FORSSELL, J. L. . . 1889. XIII B. Socii Regis Societatis Scientiarum Upsaliensis BJöRLıng, C. F. E. 1888. DuwÉn, N. CH... . 1888. Nıwson, L. F. .. . 1889. HASSELBERG, C. B, 1890. WIDMAN, QO.5. ... 1890. SJÖGREN (ele sac. 1892. WARFVINGE,, E. V. 1889. LINDSTRÖM, G. . . . 1889. LUNDSTRÖM, A. N.. HENSCHEN, S. E.. . 1892. PETERSSON, O. V.. US: DE L'ONU OMC MONO TU ATINTONI 2: 1889. HILDEBRAND, J.O.H. 1890. XIV . THomson,V. n) 1852. BUNSEN, R. Wiss s s IKE, STOKES, (Gi (Ch a «a LOS, ARPPE, A.E..... 1866. TYNDALL, J. . 1868. STRUVE, O. We . 1868. ivan, Isl, I, 2 5 2 800 HELMHoLTZ, H. L. F. 1872. HERMITE, C. 1874. James, Wo d ss . 1875. CAxaEyA AH SSH. 1875. SCHERING, BR. €. J. 1815. MARIGNAG, J. C. . . 1875. HOPPER Ih, IS: BONSDORFF, E. J. . 1856. STEENSTRUP, J. J. S. 1856. LATHAM, R. G.. . . 1859. Hooker, J. D... . 1865. NE CHOM SR 1867. DANIELSSEN, D. C.. 1873. GÜNTHER, A. a 1873. RECHLINGHAUSEN,F. 1813. JD LÖR a so 4 + 1875. lisa, dis lbs à 2 SU: DARCOS 1875. Dv Bors-REYMOND,E. 1876. CoOHNZSBE: C es 1877. PRINGSHEIM, N. . . . 1877. UNCHEMCNRSR PRISE) STEPHENS, G.... . 1865. RAWLINSON, H.. . . 1868. MürrER, Max... . 1869. Joke Gin, We Se o « 5-8 diei de STEINTHAL, HE... 1815. PAR ICs Gale e. 1878. Ordinarü Eateri 1. In Classe Physico-Mathematica : Wererstrass,C. V.T. 1876. 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F. 1892. PICKRERING, E. C. . 1892. RU CHS yi S ss s 1892. FISCHER, E.. . . .. 1892 KUND PASSER 1893 Murver SERRE 1887. SCHWENDENER, S. . 1888. LANGE le eee 1888. ZIEMSSEN, H. . . . . 1889. ENGLER, A NODE E. 1889. HoPPE SEYTER,E.FJ. 1890. BORNE EEE RE 1891 IKGENE Vin eee 1892. IKERNER CARE 1892. WALLACE, A. R 1893. DROYSEN, G. . . . . 1887. Denis ET us a 1889. ESTLANDER, C. G. . 1890. THOMSEN, V. L. P: 1891. tree ue S ONU a ÓT coo Boel fe de 6 xgagete eos o. 9 a a | | ^ Rss ze SP bsfs — C". bé sé Lie. ac . Madison, Ill. Academiæ et Societates, cum quibus Acta Regiæ Societatis Boston, > Buenos Aires, Buffalo, . ., Cambridge, Cordoba, Davenport, Granville, . . New-Haven, . New- York, > Philadelphia, > > > Saint-Louis, . Alem... vu. » San-Francisco, Washington, . > Scientiarum Upsaliensis communicantur. In Africa: Société de Climatologie. In America: . American Academy of Arts and Sciences. Society of Natural History. . Musée de la Plata. . Society of Natural Sciences. . . Museum of Comparative Zoology. . . Academia nacional de Ciencias de la Républica Argentina. . . Academy of Natural Sciences. . Denison University. . . Wisconsin State Agricultural Society. . Connecticut Academy of Arts and Sciences. . . Academy of Sciences. American Geographical and Sta- tistical Society. . Academy of Natural Sciences. American Philosophical Society. Entomological Society. Second Geological Survey of Pennsylvania. . Academy of Science. . American Association for the Advancement of Science. Essex Institute. California Academy of Natural Sciences. . Department of Agriculture. National Academy. | Washington,. . » > > Batavia,.. . 27510, a Melbourne, . . Sidney, on, Aberdeen, . . . . Observatory. Cambridge, > Dublin, . > Edinburgh, Greenwich, London, . > » » Manchester, . . Naval Observatory. U. S. Geological Survey. Smithsonian Institution. U. S. Chief Signal Office. In Asia: . Magnetical and Meteorological Observatory. University. In Australia: . Roy. Society of Victoria. Linnean Society of New-South Wales. In Europa: University. Philosophical Society. . Roy. Dublin Geological Society. Roy. Irish Academy. . . Botanical Society. Geological Society. Physical Society. Roy. Observatory. Roy. Society. - . . Roy. Observatory. . Linnean Society. Natural History Museum. Roy. Astronomical Society. Roy. Institution of Great Britain. Roy. Microscopical Society. Royal Society. Zoological Society. Literary and Philosoph. Society. XVI Amsterdam, . Delft, . Kon. Akademie van Weten- schappen. Kon. Zoologisch Genootschap, (Natura Artis Magistra). Ecole Polytechnique. Harlem, . . . . Société Teyler. » Bruxelles, . . Bordeaux, . . Cherbourg, . . . Done Lyon, » » Montpellier, Nancy, JEUIRYIG) Ara S A 8 Bern, Genève, Société Hollandaise des Sciences. . Académie Roy. des Sciences, des Lettres etc. Observatoire Royal. Société Entomologique de Bel- gique. Société Malacologique de Bel- gique. Société Roy. de Botanique. . Société des Sciences physiques et naturelles. Société Linnéenne de mandie. Societe des Sciences naturelles. Academie des Sciences, Arts et Belles-Lettres. Académie des Sciences, Belles- Lettres et Arts. Société d'Agriculture, d'Histoire naturelle etc. Société Linnéenne. . Académie des Sciences et Lettres. Société des Sciences naturelles. Académie des Sciences. Ecole Polytechnique. Musée Guimet. Observatoire Astronomique. Société Mathématique de France. Nor- . . Société Helvétique des Sciences Lausanne, . . Zürich, naturelles. . Société de Physique et d'His- toire naturelle. . Société Vaudoise des Sciences | naturelles. . Naturforschende Gesellschaft. Barcelona, Bologna, . Genova, . . . Real Academia de Ciencias y Artes. . . . R. Accademia delle Scienze. Milano, . . Modena, Napoli, Palermo, Pisa, HOME . . R. Accademia delle Scienze. Torino, Dorpat, » » . Museo civico di Storia Naturale. . Reale Instituto Lombardo di Scienze e Lettere. . . . R. Accademia di Scienze, Let- aT je) ne tere ed Arti. . R. Accademia delle Scienze. . Societa di Scienze Naturali ed Economiche. Societa Toscana di Naturalı. . R. Accademia dei Lincei. Scienze MeteorologischesObservatorium. Naturforscher Gesellschaft. Observatoire impérial. Helsingfors, . . Finska Vetenskaps Societeten. Kiev, Moscou ete Pulcowa, S:t Petersbourg, » > Berlin, > > Braunschweig, . Bmemen o n c TERENCE, or 3c Brünn, Buda-Pest, Cassel. s Dürkheim, . . Societas Pro Fauna et Flora Fennica. 3 Université imp. de St. Wladimir. Société imp. des Naturalistes. . Observatoire impérial. Académie imp. des Sciences. - K. Botanischer Garten. Observatoire physique central de Russie. . K. Preuss. Akademie der Wis- senschaften. Physikalische Gesellschaft. Redaktion des Archiv der Ma- thematik und Physik. Verein für Naturwissenschaft. Naturwissenschaftlicher Verein. - Schlesische Gesellschaft für vaterländische Cultur. Naturforschender Verein. . . Société Roy. Hongroise des Sci- ences naturelles. . Verein für Naturkunde. . Naturwissenschaftlicher Verein. »Pollichia». Frankfurt am Main, Senckenbergische natur- Frankfurt a.Oder,Naturwissenschaftlicher Verein. | . Oberhessische Gesellschaft für Giessen, , . Greifswald, Gültingen, . . . Hamburg, . . Heidelberg, Innsbruck, . . . IAE Königsberg, . Leipzig, . . . > München, . . . » Osnabrück, EC S DRE Presburg, . . Regensburg, . . forschende Gesellschaft. Natur- und Heilkunde. . Naturwissenschaftlicher Verein | von Neu-Vorpommern und | Rügen. K. Gesellschaft schaften. K. Leopold. Carol. Akademie der Naturforscher. Naturforschende Gesellschaft. der Wissen- . Verein für Naturwissenschaft- | liche Unterhaltung. . Naturhistorich - medicinischer Verein. Naturwissenschaftlich-medizini- scher Verein. Medicinisch - naturwissenschaft- I liche Gesellschaft. Naturwissenschafilicher Verein. . K. Physikalisch-ökonomische Gesellschaft. . Astronomische Gesellschaft. Fürstlich Jablonowski'sche Ge- sellschaft. K. Sächsische Gesellschaft der Wissenschaften. K. Bayerische Akademie der Wissenschaften. Hof- u. Staats-Bibliothek. . Naturwissenschaftlicher Verein. K. Böhmische Gesellschaft der Wissenschaften. . Verein für Naturkunde. K. Bayerische botanische Ge- sellschaft. » » | Bergen, » I » | Tromsö, . . . | | Trondhjem, | Goteborg, . . . Fund ere > | Stockholm, . . | | | » Stuttgart, . . - Ou ferme Wiesbaden, . Kjóbenhavn, . . | | Reykjavik, . . | Christiania, . . I XVII Verein für vaterländische Na- turkunde in Württemberg. Verein für Kunst und Alterthum K. k. Akademie der Wissen- schaften. E K. k.Geologische Reichsanstalt. K. k. Naturhistorisches Hofmu- seum. K. k. Sternwarte. K. k. zoologisch- botanische Gesellschaft. Verein zur Verbreitung natur- wissenschaftlicher Kentnisse. . Vereinfür Naturkundein Nassau. Carlsberg Laboratoriet. K. Danske Videnskabernes Sel- skab, K. Nordiske Oldskrift-Selskab. Naturhistoriske Forening. Universitets Bibliotheket. . Islands Stifts-Bibliothek. . Museum. Observatorium. Observatorium. Universitets Bibliotheket. Videnskabs-Selskabet. . Museum. . K. Norske Videnskabers Selskab. K. Vetenskaps- och Vitterhets- Samhället. K. Fysiografiska Sällskapet. . Geologiska Byrän. K. Vetenskaps-Akademien. K. Vitterhets- Historie- och Antiqvitets-Akademien. Upsaliæ, die VI mensis Septembris anni MDCCCXCIII. —— Ó$099843«— — — ur UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES VON M. FALK. (MITGETHEILT DER KÖNIGL, GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 12 März 1892). UPSALA 1892, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. " nn m p ae EN S A A VA CERO pe € ‘a REC ME EH CL AE 2 A e Y Am lh MOR t Md S MAU [. m U [73 Lab & 1 ^ j M [ss " ‘ i D "5 1 I: DEFINITION DER ELLIPTISCHEN FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. Es seien 2w, 2w’ zwei gegebene von Null verschiedene Grössen, nur der Bedingung unterworfen, dass der reelle Bestandtheil von ®_ wi einen positiven Werth haben soll. Bildet man dann in bekannter Weise‘) die Function o(u/w,’), die einfach mit c(w) bezeichnet werden mag, und setzt 69 Q — 2) 0(u — a) = poh a (t — 6,)o0(u — b,) wo C,a,,4,,6,,6, Constanten sind, so enthält diese Gleichung den allgemeinen Ausdruck einer doppelt periodischen Function zweiten Grades, vorausgesetzt dass C von Null verschieden ist, (2) 5 au Eg S bra bs und dass keine der Differenzen dj — 55, a — 0, , 0, — b, , a, — 5, der Null oder einer Periode gleich ist. Für diese Function « bilden 2w , 2w’ ein primitives Periodenpaar. Aus der Gleichung (1) kann man, wie es Herr WEIERSTRAss *) im allgemeinen Falle aus dem Ausdrucke einer doppelt periodischen Function 1) Scuwarz, Formeln und Lehrsätze zum Gebrauche der elliptischen Func- tionen, Gleichung (1) vom Art. 5. 2) In seinen leider nicht herausgegebenen Vorlesungen über elliptische Func- tionen. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 ai 2 Marrus FALK, beliebigen Grades gethan, zwei Entartungen der doppelt periodischen Functionen zweiten Grades herleiten. Da wir die Ausdriicke dieser entarteten Functionen, wie sie aus der obigen Gleichung (1) hervor- gehen, nöthig haben, müssen wir deren Herleitung ein wenig erörtern. Man überzeugt sich leicht, dass es stets möglich ist, die Grössen a, ; 4 0,0, in demjenigen Theile des Gebietes von u zu wählen, wel- cher aus den 4 vom Nullpunkte ausgehenden primitiven Periodenparal- lelogrammen gebildet ist, deren Periodenpaare beziehungsweise Cu Po) One 20); (2m, Sa ya Bay, Bn) sind, und zwar so, dass die Gleichung (2) erfiillt bleibt. Dann kann man durch eine Schlussweise, welche der von Herrn WEIERSTRASS im allge- meinen Falle angewendeten ganz analog ist, beweisen, dass, wenn w’ unendlich gross ist, der Gleichung (1) die Form a men) rn (SES) gegeben werden kann, wo 4 eine unendlich kleine Grösse, vmi [7] (3) DE. (2 3 und pi, Qi Par dos Ma Sar a, $, von u unabhängige endliche Grössen be- deuten, welche die Bedingung DIDISIS — Jr Je Gite = 0 erfüllen. Für w'=>00 ergiebt sich hieraus die einfach periodische Ent- artung der doppelt periodischen Functionen zweiten Grades, nämlich (4) pet La («2 p iy wo zwischen den Constanten «, 9,7 ,« , [9 , y die Gleichung (5) ay —ay =0 stattfindet. Lässt man schliesslich in (4) die Periode 2w unendlich wachsen, so ergiebt sich eine neue Entartung der doppelt periodischen Functionen zweiten Grades, nämlich die rationale Function: UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. E (6) x — DU 4 qur p'u* Fur” wo p,q.,r,p ,q ,vr. Constanten bedeuten und (7) pq —pq=0 ist. Um gróssere Einfachheit zu gewinnen schliessen wir den in (6) enthaltenen unwichtigen Fall aus, wo z von u unabhängig ist. - Die Entartungen der doppelt periodischen Functionen zweiten Grades sind also gewisse Gattungen rationaler Functionen zweiten oder ersten Grades uTTi entweder von e" , wo w eine von Null verschiedene endliche Constante ist, oder von u selbst. Es werden nun die doppelt periodischen Functionen zweiten Grades sammt deren Entartungen elliptische Functionen zweiten Grades oder elliptische Functionen im engeren Sinne genannt. Jte AUSDRUCK DER DOPPELT PERIODISCHEN FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES VERMITTELST DER FUNCTION f(u). DIE AUS DIESEM AUSDRUCKE HERVORGEHENDEN ENTARTUNGEN. Aus der Gleichung (1) hat Herr Werersrrass die Gleichung (8) A Anh 0) -B A' p(u — u,) + B’ hergeleitet, welche also auch, wenn g(u) die aus o(u) stammende g»-Func- tion bedeutet, einen allgemeinen Ausdruck der doppelt periodischen Func- tionen zweiten Grades enthält, vorausgesetzt dass die Constanten A, B, A’, B' die Bedingung AB AB =, 0 erfüllen. 4 Marras FALK, Wenn 4’ nicht Null ist, kann man der Gleichung (8) die Form ne MA VU UL mE (9) 2=4+ geben, wo a, b, c Constanten bedeuten, und 5 von Null verschieden ist. Hat man dagegen A’=0, so lässt sich die Gleichung (8) auf die Form (10) z=a+bp(u— uy) bringen, wo a und b Constanten sind, und 5 von Null verschieden ist, Aus der Gleichung (8) kann man auch Entartungen erhalten, in- dem man diejenigen von g(u) benutzt. Die Entartungen von g(u) sind: . a) die einfach periodische Function 7 2 it 1 IT 2 11 wee VINKEL (11) a (uw) = T Dm , 20 age E ljög NN EE TE (12) p(w=2 2 (25) m wo z durch die Gleichung (3) definiert ist. Diese ist also eine bestimmte rationale Function von z zweiten Grades. b) Die nicht periodische Function 1 2 I (13) p(u) = u welche also eine bestimmte rationale Function von u zweiten Grades ist. Es sind also die somit aus (8) hervorgehenden Entartungen der doppelt periodischen Functionen zweiten Grades gewisse rationale Functionen zweiten Grades entweder von z,, wo (u—u, Ti [U] oder von u selbst. ÜEBER -ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 5 Man überzeugt sich leicht, dass diese aus (8) hervorgehenden Entartungen mit denjenigen in (4) und (6) enthaltenen, welche rationale Functionen zweiten Grades von z oder von u sind, vollständig überein- stimmen. Dagegen kommen die, welche in (4) und (6) enthalten und vom ersten Grade sind, unter diesen Entartungen von (8) gar nicht vor. Wollen wir dann die Gleichung (8) benutzen, um Eigenschaften der elliptischen Functionen zweiten Grades zu beweisen, so wird es also ausserdem nöthig sein, besonders zu zeigen, dass die in (4) und (6) ent- haltenen Entartungen ersten Grades dieselben Eigenschaften besitzen. III. UEBER DIE HERLEITUNG DER DIFFERENTIALGLEICHUNG DER ELLIPTISCHEN FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. Aus der Gleichung (8) und der für s = Q(u — u,) geltenden A | ls \ 14 au gel : 2 * 7 2 Je Is ergiebt sich ohne Schwierigkeit, wie es Herr Weiersrrass bewiesen hat, eine Differentialgleichung von der Form (15) (42) = Re), du wo R(x) eine ganze rationale Function von z bedeutet, deren Grad hóch- stens — 4 ist. Die Coefficienten der einzelnen Potenzen von x in F(z) sind rational aus den Invarianten g,, g, der Function g(u) und den Constanten A, B, A’, B’ in (8) zusammengesetzt. Hierdurch ist also bewiesen, dass die doppelt periodischen Func- tionen zweiten Grades und deren aus (8) hervorgehenden Entartungen einer Differentialgleichung von der Form (15) geniigen. Es eriibrigt also noch nachzuweisen, dass dies auch mit den in (4) und (6) enthaltenen Funetionen ersten Grades der Fall ist, wobei man natürlich w — u, statt u zu setzen hat. 6 Marras FALK, Nehmen wir daher zunächst nach (4) _ Baty B'a +r X oae WE Ke pu I wo À,u,4 ,u', h Constanten sind, welche den Bedingungen Bor TE A0 0 unterworfen sind, so ergiebt sich Az hu los = Wan und folglich h du _ ku — Ku Ws Lue welches offenbar auf die Form (15) gebracht werden kann, wobei R(«) der zweiten Potenz einer ganzen rationalen Function ersten oder zweiten Grades gleich ist. Ist schliesslich nach (6) _ qu=w)+r eu vs ai) er eu N ? p wo «,[/2,« , PB Constanten sind, welche die Bedingung Lo TED erfüllen '), so ergiebt sich in analoger Weise ein Resultat von der Form (= 1) Der Einfachheit wegen haben wir nämlich den Fall, wo © von w unab- hängig ist, ausgeschlossen. UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. i d. h. von der Form (15), wobei A(x) entweder einer von Null verschie- denen Constanten oder der vierten Potenz einer ganzen rationalen Func- tion ersten Grades gleich ist”). Lést man nun die Gleichung (15) in Bezug auf du auf, so wird also der folgende bekannte Satz vollstandig begriindet, nämlich: Jede elliptische Function zweiten Grades leistet einer Differentialglei- chung von der Form x DU da Y A (a) Genüge, wo R(x) entweder eine ganze rationale Function von x, deren «Grad höchstens gleich 4 ist, oder eine von Null verschiedene Constante bedeutet. (16) IV. UEBER DIE EXISTENZ EINER ANALYTISCHEN FUNCTION, WELCHE DER GLEICHUNG (15) GENÜGE LEISTET. DIESE FUNCTION IST EINE ELLIPTISCHE FUNCTION ZWEITEN GRADES. Es erweist sich jetzt die umgekehrte Aufgabe als sehr wichtig, nämlich zu beweisen, dass es stets — wie man auch die Coefficienten der einzelnen Potenzen von x in R(x) wählen mag”), wo (17) R(x) = Az*--4Ba? + 6Cz°+4B'z+ À" ist — eine analytische Function x von u giebt, welche der Gleichung (15) oder (16) genügt, und dass diese Function auch stets eine elliptische Function zweiten Grades ist. Herr Wererstrass hat diese Untersuchung ausgeführt vermittelst Einführung einer neuen Veränderlichen s statt x, wobei die zwischen s 1) Aus der Gleichung (4) oder (6) kann man, wenn die entsprechende Bedin- gung (5) oder (7) erfüllt ist, eine Differentialgleichung von der Form (15) herleiten, ‚wobei es sich zeigen wird, dass in R(x) die zweite oder dritte Potenz einer ganzen linearen Function von x als Factor auftreten muss. Wir halten es jedoch nicht für nóthig, diese allgemeinere Untersuchung auszuführen. 2) Nur dass sie nicht alle gleich Null genommen werden. 8 MarrHs FALK, und x aufgestellte Beziehung unter Anderm so beschaffen ist, dass sie die Gleichung (16) in (18) du. sag, vs transformiert, und dass nicht nur s und VS rationale Functionen von x und VR(z), sondern auch umgekehrt 2 und Y Z(z) rationale Functionen von s und VS werden. Die Veranlassung dazu, die erwähnte Beziehung zwischen s und x aufzustellen, hat Herr WEIERSTRASS aus einer bekannten Transformation genommen, welche im Falle, wo R(x) vom zweiten Grade ist, gewöhn- lich benutzt wird. Ich will jetzt dieselbe Aufgabe vermittelst einer einfacheren Trans- formationsformel behandeln, und zwar wird mir die Gleichung (9) die Veranlassung geben b Ss — zu setzen. Dadurch werde ich allerdings genöthigt, einige Ausnahme- fälle besonders zu untersuchen, aber ich gewinne andererseits den Vor- theil, die Beschaffenheit der Function > bequem und einfach herauszu- finden. Uebrigens werde ich aus dem gewonnenen Resultate in ganz einfacher Weise die Werersrrass’sche Transformation herleiten können. Da es sich zeigen wird, dass es für die Anwendbarkeit der Transformationsgleichung (19) erforderlich und hinreichend ist, dass die Gleichung (20) R(x) = 0 wenigstens eine einfache Wurzel besitzt, so leuchtet es also unmittelbar ein, dass die Ausnahmefälle, welche besonders behandelt werden müssen, die folgenden sind, nämlich: 1) yR(z) = Elz — 0) (2— 8)» |e-P|>0, 2) VR(x) = E(z—0), 3) VR@) = E(x— e), 4) VR(z) — E , 5) VR(a) = 4 B(z — ay ~ UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 9 wo a, ß, E und B Constanten bedeuten und zwar E und B von Null verschieden. Setzt man in den 4 ersten Fällen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass VÆ(x) eine ganze rationale Function oder eine von Null ver- schiedene Constante ist, beziehungsweise 4) a = Ev"), so geht in allen diesen Fällen die Gleichung (16) in dv = du über und ergiebt = U — U, c Wir haben also den Satz: Wenn VR(x) entweder eine ganze rationale Function zweiten oder ersten Grades oder eine von Null verschiedene Constante ist, so giebt es stets eine analytische Function x von u, welche der Gleichung (16) Genüge leistet. Diese Function ist eine elliptische Function zweiten Grades und zwar eine rationale Function ersten Grades entweder von einer Exponentialfunction e". wo h eine gewisse von Null verschiedene Constante ist (nämlich wenn die Gleichung (20) nur doppelte Wurzeln hat), oder von u selbst (nämlich wenn dieselbe Gleichung (20) entweder eine werfache oder gar keine Wurzel besitzt). Den noch übrigen Ausnahmefall (5) könnten wir vermittelst einer aus der Gleichung (10) entnommenen Substitution von der Form z=a+bs 1) Wenn in diesem Falle 4) die Constante E = 0 wäre, so würde sich x = C ergeben, wo ©’ eine willkürliche Constante bedeutet. Diese Annahme haben wir doch schon (Art. 3) ausgeschlossen. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 10 Marrus FALK, transformieren (was man übrigens jedesmal thun kann, wenn A(z) vom dritten Grade ist), um damit die Gleichung (16) in (18) umzuwandeln. Obgleich die Ausfiihrung dieser Transformation ein einfaches und nicht uninteressantes Resultat ergiebt, verzichten wir dennoch darauf sie aus- einanderzusetzen, besonders da sie auch mit einem speciellen Falle der Weierstrass schen Transformation genau zusammenfällt, und begnügen uns mit der Behandlung des fraglichen Ausnahmefalles vermittelst der einfachen Substitution ze = — VB o@ » yz welche ') die Gleichung (16) in dv = du reduciert; und damit ist auch in diesem Falle nicht nur die Existenz einer analytischen Function nachgewiesen, welche die Gleichung (16) befriedigt, sondern auch dargethan, dass diese Function eine elliptische Function zweiten Grades ist und zwar eine rationale Function zweiten Grades von u. Gehen wir jetzt zu dem allein übrigen Hauptfalle über, wo die Gleichung (20) mindestens eine einfache Wurzel besitzt. Dort wollten wir in die Gleichung (15) die Substitution (19), d. h. I _ BE 9-6 einführen, woraus SES + — DS IST sich ergiebt. Aus (19) erhält man dann 1x DR (21) LEN TERME" du (au und wenn aus (19) und (21) die Ausdrücke von # und B in (15), d. h. in du 1) Wenn man VR(&) = 2YB. (a — a)? setzt. ÜEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 11 (52) = RG) Me AB Role 2B a À’ eingesetzt werden, ergiebt sich leicht i (5) = ROUES LIU 9 (22) BER) | 6° R" (a) SAM IP 24 _ Da wir jetzt die Constanten a, b, c, und zwei andere g;, g3 80 bestimmen wollen, dass die Gleichung (22) in (23) (sy = 4s? gs — gs du übergeht, sehen wir sofort ein, dass wir a aus der Gleichung (24) R(a) = 0 bestimmen müssen. Die Gleichung (22) nimmt dadurch die Form s\* 2 oe R po. (RES ED ioe a2 Gat du 3L E (SD OSEE b R" tree b? RU” (a) 24 an, da wir offenbar in (19) die Bedingung aufrecht erhalten müssen, dass 6 von Null verschieden sein muss. Durch Vergleich der letzten Gleichung mit (23) findet man nicht nur, dass R’(a) von Null verschieden sein muss (woraus man leicht einsieht, dass es für die Anwendbarkeit der Substitution erforderlich und hinreichend ist, dass a eine einfache Wurzel der Gleichung (20) ist), sondern auch dass die Constanten 6, €, ds, 9; aus den Gleichungen MarrHs FALK, 12 AC) 30 p 7094 0) 1 uns E E SEDE 3) 2 SYS 7 b m (25) =, R()— eBr(a) + | R'(2) > CE RE DG: an b um RW, Bio Ra zu bestimmen sind, welche — unter der gemachten Voraussetzung, dass a eine einfache Wurzel der Gleichung (20) ist — nach einigen einfachen Rechnungen die folgenden Werthe der Constanten ergeben, nämlich pe Ra) — Aa’ +3Ba + 3Ca+B , / Et 1 12 Tob / 2 2p a (26) Ca ess (ue +2Ba+(), AA AB 30 CA CA NS BOB) A N Wir haben also den Satz: Ist R(x) eine ganze rationale Function von x, nur den Bedingungen unterworfen, dass ihr Grad nicht höher als 4 sein darf und dass die Gleichung (20) R(x) = 0 mindestens eine einfache Wurzel, besitzt, so lässt sich stets die Differential- gleichung da (16 gy —— — VA) vermittelst der Substitution b (19) 4p = 04 + iti ac SEG in du — ds (18) | VS ÜEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 13 transformieren, wo S durch die Gleichung 27) S=48 gg, definiert ist, und zwar indem man die Constanten b, c, g, , 9, aus den Gleichungen (26) berechnet, wo a eine einfache Wurzel der Gleichung (20) bedeutet. Hierbei ist ausserdem angenommen, dass die Quadratwurzeln YA(«) und YS in eindeutiger Weise definiert sind, und zwar ist dann der Werth der einen von dem der anderen in einer gewissen Weise abhängig, was aus den Gleichungen | da nort ds VRG) — YS. gone aA J : HAUTES b hervorgéht und die Beziehung (28) VS = @ a VR(x) oder YR(a) = sass Vs ergiebt. Da ferner — wie es Herr WEIERSTRAss in seinen Vorlesungen be- wiesen — die Differentialgleichung (18) stets durch eine analytische Func- tion s von u befriedigt wird, deren allgemeiner Ausdruck s = fr (u — un) i ist, WO u, eine willkürliche Constante bedeutet, so folgt aus (19), dass die Gleichung (16), wenn R(x) eine ganze rationale Function höchstens vom 4" Grade ist, und die Gleichung (20) mindestens eine einfache Wurzel be- sitzt, stets durch eine analytische Function x von u befriedigt wird, deren all- gemeiner Ausdruck b (lu — u) — € e=at ist. Diese Function x ist also eine elliptische Function zweiten Grades von u, und zwar entweder eine doppelt periodische Function zweiten Grades oder eine rationale Function zweiten Grades entweder von einer Exponentialfunc- tion e oder von u selbst. | 14 Marrus Fax, Es ist also jetzt in allen denkbaren Fallen sowohl die Existenz einer analytischen Function & von u nachgewiesen, welche der Gleichung (16) Genüge leistet, wie auch für jeden Fall eine Methode gegeben, den allgemeinen Ausdruck dieser Function zu finden. ZUSAMMENFASSUNG DER RESULTATE. Die Ergebnisse der in den Art. 3 und 4 auseinandergesetzten Un- tersuchungen können folgendermassen zusammengefasst werden: Jede elliptische Function x zweiten Grades leistet einer Differential- gleichung von der Form Genüge, wo R(x) eine ganze rationale Function, deren Grad höchstens gleich. 4 ist, oder eine von Null verschiedene Constante bedeutet; und umgekehrt ist auch jede analytische Function x, welche einer solchen Differentialgleichung genügt, eine elliptische Function zweiten Grades. Die Gesammtheit der elliptischen Functionen zweiten Grades bildet eine genau abgesonderte Classe derjenigen Functionen von u, welche überall im Endlichen den Charakter rationaler Functionen besitzen, und zwar unter- scheiden sich die Functionen dieser Classe von allen übrigen durch die Eigen- schaft, dass sie einer Differentialgleichung von der eben genannten Form ge- nügen. WIE HERLEITUNG GEWISSER EIGENSCHAFTEN DER ELLIPTISCHEN FUNCTION x AUS DER BESCHAFFENHEIT DER WURZELN DER GLEICHUNG (20). Wir wollen jetzt den Zusammenhang zwischen der Beschaffenheit der Wurzeln der Gleichung (20) und gewissen Eigenschaften der ellip- tischen Functionen zweiten Grades nachweisen, und zwar indem wir fol- gende Sätze beweisen, nämlich: ÜEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 15 A) Die Function x, welche der Gleichung (16) genügt, ist dann und nur dann doppelt periodisch, wenn die ganze rationale Function R(x) vom 3 oder 4"" Grade ist, und die Gleichung (20) R(x) = 0 lauter einfache Wurzeln besitzt. B) Wenn der Grad der ganzen rationalen Function R(x) eine beliebige ganze Zahl < 4 ist, und die Gleichung (20) wenigstens eine zweifache (keine drei- oder vierfache) Wurzel besitzt, so ist die Function x eine einfach periodische und zwar eine rationale Function zweiten oder ersten Grades von e", wo h eine von Null verschiedene Constante bedeutet. Hat dagegen die Gleichung (20) eine drei- oder vierfache Wurzel, oder reduciert sich R(x) auf eine von Null verschiedene Constante, so ist die Function x eine rationale Function von u zweiten oder ersten Grades. Diese rationale Function — sei es von &" oder von u — ist dann und nur dann vom ersten Grade, wenn VR(x) eine rationale Function von x oder eine von Null verschiedene Constante ist. Da für die im Vorhergehenden besonders behandelten Ausnahme- fälle das, was sie von diesen Sätzen betrifft, schon dort bewiesen worden ist, so brauchen wir hier nur den Fall ins Auge zu fassen, wo die Glei- chung (20) mindestens eine einfache Wurzel besitzt. Um grössere Einfachheit zu gewinnen nehme ich an, dass die in den Gleichungen (26) angewendete einfache Wurzel a der Gleichung (20) gleich Nüll ist, was sonst stets erreichbar ist durch eine Substitution von der Form / HH (2 mmm uH Alsdann ist A'— 0, B' von Null verschieden, und wir haben (29) Ra) = AG LAB: + 607 +4Bz—xR,(x). Die Gleichungen (19), (18), (27) und (26) ergeben dann (30) D Pa 16 MarrHs FALK, ds 3 ay = — e S = 4s? — qs — 9; E (31) g =38C?_4BB', s, -2BCB'— AB” —C . Aus den beiden letzten dieser Gleichungen erhält man (32) 93 — 279? = B^I80 BC? = 6B B. 2724°B . 108 ABB OA a) Ist dann zunächst R(x) vom 4° Grade, d. h. A von Null ver- schieden, so ergiebt sich aus der Gleichung (32) d? = 4 B4, wo 4 die Discriminante der Gleichung dritten Grades: (33) R, (2) = 0 und À einen Zahlencoefficienten bedeutet. Hat dann die Gleichung (20) R(a) = 0 lauter einfache Wurzeln, so sind auch die Wurzeln der Gleichung (33) alle einfach und folglich 4 von Null verschieden. In diesem Falle ist also g3 — 274; nicht gleich Null, und folglich ist dann g(u) und somit auch x eine doppelt periodische Function. Hat dagegen die Gleichung: (20) mindestens eine mehrfache Wurzel, so hat auch die Gleichung (33) eine mehrfache Wurzel; folglich ist dann 4 —0, weshalb in diesem Falle die Function g(u) und somit auch x entweder einfach periodisch oder gar nicht periodisch ist. Um dies näher zu untersuchen, nehmen wir an, die Gleichung (33) hahe zwei Wurzeln =o, und lassen es vorläufig unentschieden, ob ihre dritte Wurzel, die wir mit / bezeichnen, von « verschieden sei oder nicht. Alsdann hat man R,(z) = Az’ — A(20 + B)a* + Ac + 29)2 — Ao* Bp und folglich ACTES) AB AoA CNE EEE woraus man 242/0029, n2 wa ANGI AGES s ye = Sag iy Ns Eee a gå — 279; = 9 UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 17 folgert. Da z— 0 eine einfache Wurzel der Gleichung (20) ist, sind « und / beide von Null verschieden. Da ferner die Grössen g,, 5, dann ‘und nur dann gleich Null sind, wenn f = c ist, d. h. wenn die Gleichung (20) eine dreifache Wurzel besitzt, so finden wir aus den bekannten Eigenschaften der Entartungen von g(w), dass die Function x jetzt eine rationale Function zweiten Grades ist entweder von einer Exponential- function e" oder von u selbst, je nachdem die Gleichung (20) eine nur zweifache oder eine dreifache Wurzel besitzt. b) Wenn dagegen R(x) vom 3" Grade, d.h. A=0,|B| > 0 ist, haben wir statt (29) und (31) die Gleichungen Ra) =4Bx +6Cx+4B'z=xR(x), Bo 0 ABB 7 —2PC BIC", Gag = fe BA 168 B Aus der leicht zu erhaltenden Gleichung BR,(2) - (2824-30) — 19: 1625) 7 2 4 ergiebt sich dann, genau wie im vorigen Falle, das Resultat, dass, wenn die Wurzeln der Gleichung (20) alle einfach sind, die Function z eine doppelt periodische ist. Wenn aber die Gleichung (20) eine mehrfache Wurzel besitzt, kann dieselbe nur eine zweifache sein, und dann ist gi — 279; =0 , aber — wie man leicht findet, da B und B’ von Null verschieden sind — weder g, noch 9; gleich Null, weshalb in diesem Falle x eine rationale Function zweiten Grades von einer Exponential- function e" ist. c) Ist R(x) vom 2“ Grade, so hat man | C | > 0 und R(x) = 60x? 4 4B'z = 2(6C2 448) , g2=3C*, gs=—C, g—-217%=0, folglich g, und g, von Null verschieden. Alsdann ist also x eine ratio- nale Function zweiten Grades von einer Exponentialfunction e". Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 18 Marrus FALK, d) Ist endlich R(«) vom 1°" Grade, d. h. | B' | > 0 und R(x) = 4B'x 9 so hat man = g; — 0, und die Function x ist folglich in diesem Falle eine rationale Function zweiten Grades von u. Also sind die Sätze vollständig bewiesen. NA BERECHNUNG DER NULL- UND UNENDLICHKEITSSTELLEN DER ELLIPTI- SCHEN FUNCTION ZWEITEN GRADES, WELCHE EINER GEGEBENEN DIFFERENTIALGLEICHUNG VON DER FORM (15) GENÜGE LEISTET. : Da man aus den beiden letzten der Gleichungen (26) die Werthe der Invarianten 9, und g, erhält, wird zunächst in bekannter Weise ein primitives Periodenpaar der Function x, wenn sie doppelt periodisch ist, berechnet. Auf folgende Weise kann man dann auch für die Function x» vollständige Systeme von Nuli- und Unendlichkeitsstellen finden. Da nämlich die Function alsdann dargestellt ist durch die Gleichung b (m = Uy) = € ? æ = à + wo a, b, c bekannte Grössen sind und wu, eine willkürliche Constante bedeutet, so erhält man, wenn die Grösse a von Null verschieden ist, OM = die yos (c = 3 HU = i) — € (34) 2=a und, wenn a = 0 ist, (35) É D = — F OG) = UY) = 8 Im ersten Falle bestimmt man aus den Gleichungen b LOTO ET UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 19 * zwei Grössen « und (3, welche offenbar die Eigenschaft besitzen, dass keine der Gróssen a, p, a+ß, a—fÿ der Null oder einer Periode gleich sein kann. Dadurch ergiebt sich aus der Gleichung (34) das Resultat tag £ — Ww) — eo) fo (u — uy) — PP) oder, wenn man die bekannte Gleichung o(u — v)o(u + v) o*(u) o^ (v) 9 (u) — (v) = — benutzt, Eg tesa NGT DIE OOK 07) J el 27/0 1 OA) 0” (0) a, =U, CCE, DB u e 4]. = 0, Dr u. Da a’ offenbar eine von Null verschiedene endliche Grösse ist, ergiebt sich also, dass a, , a, ein vollständiges System von Nullstellen, dass b,, b, ein vollständiges System von Unendlichkeitsstellen der Func- tion v sind, und dass diese Grössen der Gleichung a + a — b, + bs genügen. Verbindet man durch gerade Linien einerseits die Punkte a, a,, andererseits b, , b, , so schneiden sich diese Geraden im Punkte u, und werden beide von diesem Punkte halbiert. Bestimmt man im zweiten Falle aus der Gleichung (3) =e 20 Marras Fark, eine Grösse 5, so nimmt die Gleichung (35) die Form v b Pu — uy) — (Pp) ? , OG =U.) o(u — u, — B)o(u —u, + jp) an, wo b’ eine von Null verschiedene endliche Constante ist. Die voll- ständigen Systeme von Null- und Unendlichkeitsstellen der Function z, die wir nochmals mit a, a, und b,, b, bezeichnen, sind dann offenbar gegeben durch die Gleichungen Ch, a, Oh 9 DE nl De ae Die Function z hat also in diesem Falle eine doppelte Nullstelle w, und diese halbiert die Gerade, welche die Unendlichkeitsstellen b, und b, verbindet. Ist die elliptische Function zweiten Grades einfach periodisch, so ergiebt sich aus dem Vorhergehenden, dass ihre primitive Periode 2c durch die bekannte Gleichung ( JT = 945 20 SUEDE berechnet werden kann, weil 2w alsdann die primitive Periode der ein- fach periodischen Entartung der Function g(u) ist. Dieses Resultat haben wir jetzt allerdings nur für den Fall bewiesen, dass die Function £2 durch diese Entartung von g(u) vermittelst der Gleichung (9) aus- drückbar ist, d. h. wenn die Gleichung (20) mindestens eine einfache Wurzel besitzt. Das Resultat ist jedoch von dieser Bedingung unabhän- gig, well — wie wir weiter unten sehen werden — die WkiERsTRASS'sche Substitution für jede elliptische Function zweiten Grades gültig ist. Die Null- und Unendlichkeitsstellen der einfach und der nicht pe- riodischen elliptischen Functionen zweiten Grades können ohne Schwie- rigkeit berechnet werden, nachdem man die Functionen auf die Form (4), beziehungsweise (6) gebracht hat, was unmittelbar einleuchtend ist. ÜEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 21 VIII. HERLEITUNG DER ALLGEMEINEN WEIERSTRASSSCHEN TRANSFORMATION AUS DER IM ART. 4 GEGEBENEN. Wir wollen jetzt die WEIERsTRAss’sche Transformationsformel her- leiten und zwar zunächst unter der Voraussetzung, dass die Gleichung (20) mindestens eine einfache Wurzel besitzt. Dies geschieht dadurch, dass man in der im Art. 4 bewiesenen Transformationsgleichung | b 9) — Wi rell (0) t 9 (u — uw) — € die Grósse u, so bestimmt, dass man z=2 für u=0 erhält, wodurch also x, als willkürliche Constante statt w, eingeführt wird. Setzt man dann vorläufig zur Abkürzung ' (36) mq = 8, din de, so ergeben sich aus (9) die Gleichungen (37) pu—w)=c+-, (ut) = € + | o> Uebrigens haben wir auch b dz & du GLACES AE b DITES / b Zn ug à VR(x) > 9 UW) = + = Y Ra) L > 0 Wir bezeichnen jetzt mit s (nicht die Function g(u — 4) , wie es im Vorhergehenden geschehen ist, sondern) die Function g(u) selbst, und erhalten dann aus dem bekannten Additionstheoreme dieser Function die Gleichung = 9 (u—u, + u,) - PA etu = Wp) ZO = (a Uem) A (to) 2 1 o(u — Uy) — (wo) }* ! bo| m 2 lu — Uo) a(Uo) — 22 Marrus Fark, d. h. wenn (37), (38) und die aus (25) leicht hervorgehenden Gleichungen E — 2b(Aa+B)—6€, — grecs AV —46c(Aa JE. 153) efe ic benutzt werden, und nach einigen Vereinfachungen APE + 2(Aa + B)&& (EHE) + 4c&&, + 2c(E+4 &)? + 20(ö 450) +VR (x) VRT) 26 — &' Nach einigen Reductionen und nach Wiedereinführung von z und x. vermittelst der Gleichungen (36) ergiebt sich dann 0 (39) s— (Att Bn EC) Ua 9 Cn Bat Coi 2B rep A E REV RE) 2607 = By welcher Ausdruck von der Wurzel a der Gleichung (20) frei ist. Er lässt sich übrigens ohne Schwierigkeit auf die Form CONTE LR) M X — de ga AL GF — De) bringen, was genau die allgemeine Werersrrass’sche Transformations- formel ist. Setzen wir fiir einen Augenblick LE = eu — Up) P S, = 4s = 425: — I und definieren die Quadratwurzel V.S, eindeutig vermittelst der Gleichung re b [Ces — V RO VS = cs EO so haben wir im Art. 4 bewiesen, dass die Differentialgleichung la 16 due Sem VR(x) durch die Transformation (19) (el + = ÜEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. in (18) du = — reduciert wird. Da wir hier s = fo (u) gesetzt haben, so erhalten wir, wenn Ss — 9.5 E gesetzt und die VS durch die Gleichung (u) = — Vs eindeutig fixiert wird, ls (41) iy a VS 23 Es folgt also aus dem in diesem Art. bewiesenen, dass die Glei- chung (16) durch die Transformationsformel (40) in (41) reduciert wird, und dann hat man æ — x, für u — 0. Um nun die zu (40) gehörige Beziehung zwischen den eindeutig defi- nierten Quadratwurzeln YR(x) und VS zu erhalten, benutzen wir das be- kannte Additionstheorem der Function @’(w), welches geschrieben werden kann in der Form: gu) = p'(u — u, + u) = £^ $2 us) 1 a" (Uo) I | (9 (uo) — $2 (u — uo))” m (EC) — Pu — ud) | (uu — up) 1 2" (u — Up) | pn) (Eu — Uo) — $o (uy) ne (9 (u — 20) — 9 (u0o))” | f (u — wy) + 24 Marrus FALK, und die gewiinschte Beziehung ergiebt, wenn man nicht nur vermittelst der Gleichungen (36)—(38) die Ausdrücke von (u — up), (ud), g(u — up) und (wu), sondern auch vermittelst der aus den Gleichungen (38) her- vorgehenden 1 & b ; see RO 6-920) QU — uy) = b OT) = E diy o a) {4B (a) — (av — a) R'(2,)} die Ausdrücke von @"(u — wu) und g"(w) einsetzt. Man erhält dann nach einigen einfachen Reductionen die Gleichung or ee VS pa | (x = to)? 4 (x Le 2) | VR( 0) (42) FR (x) 1 R (a) PAA v er welche auch von Herrn Weiersrrass gegeben ist. Um nun auch umgekehrt x rational in s und VS auszudrücken, bemerken wir, dass man aus den Gleichungen b b. So = Qu “=a ——— Eb. = Cl 0 (uy) ; "UNIO 0 "cue das Resultat 4$ — di (pi =p) = - b (6 = EDM es m) € oder, da ; 2 b So = Xo — (= Sy —= 6 ist, (43) Be _ _ PÜu—%) — $ 5 (9 (u — Uy) — C erhält. Setzen wir dann ausserdem Se om, HS PU) > UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 2) 1 | P= ee 55) (s -F 8) — s : (44) 1 2 Q= (+44) + gs s ar So) 1 aus welchen man ohne Schwierigkeit vermittelst der Gleichungen (45) s"l4$—g,s5—g,, 85 = 48 — Jas) — I die aus der Theorie der elliptischen Functionen bekannte Beziehung (46) Pass Als’) Q folgert, so ergiebt sich aus (43) und dem Additionstheoreme der Func- tion (u) 47 4 — Xo = (So = O5 Ce 5 N wo | m c AD SL IAG) SEO) 1216 Sol Geeky) La (48) | AT S RUE E Ps = Die letzte der Gleichungen (45) und die Gleichung 1 S = 68 — 9 ga wenden wir jetzt an, um aus den Gleichungen (44) g, und g, zu elimi- nieren, und setzen die dadurch erhaltenen Ausdrücke von Pund Q m (48) ein. Nach einigen Vereinfachungen erhalten wir dann +52@0+c+25) , [v4] oR AS | T=s Co (49) | N — 2 s — e)(so — 8) — 3 5| — 252 4-049. Benutzen wir dann die von Herrn Weierstrass in seinen Vorle- sungen über elliptische Functionen angewendeten Bezeichnungen Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 Martus FALK, Ri = Agta 4Be 4-06Cab-L 4B x, 14, Ry =A SES Bre 1902,12 Bi, (50) | R, = Ax+2Br+C 9 R;,=Ax+B, so ergiebt sich aus der Gleichung R(a)=0 , wenn man a = Lo — E einsetzt und nach Potenzen von &, entwickelt, die Beziehung (51) JR a Ci ey SE (Jp CURE, ALG, Se Aus den Gleichungen b ; "Sy o (52) HSC I % = a Vib ; WEB So = D 2 Zac 2m I a 50 & 1 E AME CS (53) 0€, = 5 Fi — f, S + 5 45 , dcr: B a 3) | Aus (49) und (52) ergiebt sich leicht p? b? Du NM. | Tem Ban ce er Rte GE SERRE, So (54) SV H cA I bo Ur ow ZT 2 o by © = ge z 2 : Be | — Uds @ 258) à UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 27 Die Gleichung (47) erhält also die Form Li — .s = AT (55) ZM = Die Gleichungen (54), (53) und (51) ergeben leicht Ti E 2 R, Ss Ir CR [o E R, R:)5 ? N,-3285—9R 5-88 AR) , und folglich erhält man aus (55) und s' = VS _ VR@)VS+2R,s+ RR, RE, (56) £— Xp i Dis lese z GNT) VR@) VS + 20,8 + BR, — Runs + RR, — RyRy + 5 (BE — AR) (57) « = : Bap is pA) welche Gleichung mit der von Herrn Weıerstrass gegebenen genau übereinstimmt, wenn man die Ausdrücke von R,, R,, R,, R, aus (50) einsetzt. Schliesslich kann man auch VÆ(x) rational in s, VS, z, und YR(a,) ausdrücken, indem man entweder, in ähnlicher Weise wie oben, von der Gleichung MEC SM) ausgeht oder — wie es Herr WriERsTRAss gethan — den aus (56) her- dise: vs. 3 vorgehenden Ausdruck von p die Gleichung as dz ds (58) VR@) =—ys. einsetzt. Es ist unnöthig die hieraus hervorgehende ziemlich compli- cierte Gleichung hinzuschreiben. 28 MATTHs FALK, Bei der von Herrn WEIERSTRAss gegebenen Herleitung‘) der in den Gleichungen (40), (42), (57) und (58) enthaltenen Transformationsmethode wird vorläufig angenommen, dass R(x) vom 4" oder 3 Grade ist. Aus dem hier gegebenen Beweise derselben Methode geht ohne weiteres her- vor, dass sie jedenfalls anwendbar ist, wenn der Grad von Æ(x) höch- . stens = 4 ist, und die Gleichung (20) R(x) = 0 mindestens eine einfache Wurzel besitzt, wobei jedoch ausserdem still- schweigend angenommen wurde, dass Æ(x,) einen von Null verschiedenen endlichen Werth besass. Eine einfache Ueberlegung zeigt jedoch, dass die WxirERsTRASS'sche | Transformationsmethode stets anwendbar ist, wenn R(x) eine von Null verschiedene Constante oder eine ganze rationale Func- tion von x ist, deren Grad höchstens = 4 ist, wobei nur die einzige Bedin- gung hinzuzufügen ist, dass die übrigens willkürliche Grösse x, keine mehrfache Wurzel der Gleichung (20) sein darf. IX. SCHLUSSBEMERKUNGEN. Der Ausdruck (1) ist bei der Definition der elliptischen Function zweiten Grades als der urspriingliche anzusehen, weil daraus die Ent- artungen vollstiindig hervorgehen; er ist aber nur in dem Falle durch den Ausdruck (8) ersetzt worden, wo es sich um die Herleitung der Differentialgleichung der elliptischen Functionen zweiten Grades handelte. Das anscheinend überraschende Resultat, dass aus der Gleichung (8) die Entartungen nicht vollständig hervorgingen, erklärt sich dadurch, dass wir bei deren Herleitung aus (8) die beschränkende Annahme ge- macht haben, dass w,, A, B, A’, B' von den Perioden der Function ya(w) unabhängig sein sollten; lässt man aber diese Beschränkung weg, . so müssen selbstverständlich die Entartungen auch aus der Gleichung (8) vollständig hervorgehen. 1) Da diese Herleitung von der Theorie der 9-Function unabhängig ist, hat Herr WEIERSTRASS sie auch dazu anwenden können, die @-Function aus der Diffe- rentialgleichung herzuleiten. UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. 29 Die im Art. 4 gegebene Transformationsmethode zeichnet sich allerdings durch ihre Einfachheit aus; sie ist jedoch nicht allgemein an- wendbar, da sie der beschränkenden Bedingung unterworfen ist, dass die Gleichung (20) mindestens eine einfache Wurzel besitzen muss. Sie gewährt jedoch den Vortheil, dass sie die Eigenschaften der elliptischen Functionen zweiten Grades aus der Beschaffenheit der Wurzeln der Gleichung (20) in ganz einfacher Weise hervorgehen lässt, wie wir es im Art. 6 gesehen haben, und auch dass sie die Null- und Unendlich- keitsstellen der Function ganz einfach ergiebt (Art. 7). Aber erst durch die Weterstrass’sche Transformationsmethode *) ist die volle Allgemeinheit "erreicht. In practischer Hinsicht könnte allerdings die Methode des Art. 4 als ausreichend betrachtet werden. Aber in functionstheoretischen Untersuchungen darf man nicht bei nur practisch hinreichenden Resultaten stehen bleiben; im Gegentheil ist es hier von fundamentaler Wichtigkeit allgemein gültige Resultate zu suchen. Diese Anforderungen sind nun von der Werersrrass’schen Transformations- methode genau erfüllt. In practischer Hinsicht stellt sich aber die Sache bei dieser Methode so, dass sie eigentlich nur dann eine wirkliche Verein- fachung der Differentialgleichung (16) gewährt, wenn die Gleichung (20) lauter einfache Wurzeln besitzt und A(x) vom 4" oder 3 Grade ist; denn in übrigen Fällen kann grössere Einfachheit durch andere Substi- tutionen gewonnen werden, wie beispielsweise im Art. 4 bei der Behand- lung der Ausnahmefälle gezeigt worden ist. Zu den allgemeinen Resultaten des Art. 5 fügt also die Anwen- dung der WEIERsSTRass’schen Transformationsmethode folgendes hinzu: Jede Differentialgleichung von der Form dz VR(@) | du= wo R(x) entweder eine von Null verschiedene Constante oder eine ganze ratio- nale Function von x, deren Grad höchstens = 4 ist, bedeutet, lässt sich stets durch die WEIERSTRASS'sche Transformation auf die Form ye eee ie S = 4s? — gs — gs VS ' 1) Diese Methode gewährt übrigens den grossen Vortheil, dass sie keine Kenntniss von den Wurzeln der Gleichung (20) erfordert. 30 Marrus FALK, UEBER ELLIPTISCHE FUNCTIONEN ZWEITEN GRADES. bringen, wobei angenommen ist, dass z=a und s=o für u=0 sein sollen. Folglich kann jede elliptische Function x zweiten Grades als rationale Function von einer Function ç(u), von deren erster Ableitung ç'(u), von xp und von YR(x,) ausgedrückt werden, wo x, eine Constante bedeutet, welche im Allgemeinen ganz willkürlich ist und nur in dem Falle, wo die Gleichung R(a) = 0 mindestens eine mehrfache Wurzel besitzt, der einzigen Bedingung unter- worfen ist, dass sie keiner solchen Wurzel gleich sein darf. Soeben finde ich, dass Herr F. Caspary ‘) mit einer gebrochenen Substitution von der Form as +B ELLO die Gleichung (16) in die WzrERsTRAss'sche Normalform (18) transfor- miert und daraus einige Relationen abgeleitet hat, von denen ihm Herr Hermite einen Theil brieflich mitgetheilt hatte?). Diese Resultate scheinen mir doch keine hinlängliche Veranlassung zu geben, den Inhalt meines Art. 4 zu unterdrücken. 1) Extrait d'une lettre à M. HERMITE. Journal de Mathématiques pures et appliquées (4) V. 2) Jahrbuch über die Fortschritte der Mathematik. Band. XXI, Heft. 1. MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS PAR GÖRAN DILLNER. (PRESENTE À LA SOCIÉTÉ ROYALE DES SCIENCES D'UPsar LE 12 Mars 1892). UPSAL EDV. BERLING, IMPRIMEUR DE L'UNIVERSITÉ. 1893. P. solution analytique de ce problème j'entends une telle par où les coordonnées de tous les corps s'expriment en fonctions d'une variable entre laquelle et le temps existe une relation déterminée, tout en sup- posant que les positions et les masses des corps soient quelconques. Aprés avoir établi, suivant la méthode algébrique, les résultats que j'ai développés, à l'aide des quaternions, dans mon Mémoire sur le problème des N corps, inséré dans les Nova Acta de la Société royale des sciences d'Upsala pour 1877, j'ai proposé une fonction elliptique à trois arguments indépendants, laquelle jouit de la propriété remarquable d'osciller entre des limites variables mais bien déterminées, en méme temps qu’elle réduit généralement une équation différentielle du second ordre à deux équa- tions différentielles linéaires du premier ordre entre les trois arguments, par l'intégration desquelles s'obtient le nombre légitime de deux con- stants d'intégration. En faisant usage de telles fonctions elliptiques, représentant les coordonnées, jai réduit les équations du mouvement relatif à un systéme d'équations différentielles linéaires du premier ordre entre les arguments elliptiques dont un, dit argument principal, est com- mun à toutes les coordonnées, et l'intégration de ce système, laquelle sera toujours possible en séries convergentes, donne le nombre légitime de constantes d'intégration du probléme. Puis, à l'aide de ces fonctions elliptiques, j'ai traité la solution du probléme sous forme finie, en faisant voir que les trois intégrales des aires et l'intégrale des forces vives se réduisent à des équations exprimées en l'argument principal comme variable indépendante, équations qui jouissent de la propriété d'étre dé- pourvues de toute différentielle et de contenir le nombre dû de con- stantes d'intégration. Ensuite j'ai indiqué, à l'aide des limites varia- bles mentionnées ci-dessus, des moyens généraux de déterminer les rela- Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 Goran DILLNER, tions entre les constantes des coordonnées et les constantes d'intégration de tous les corps. Aprés cela j'ai montré que la relation entre l'argument principal et le temps se tire, par la quadrature, d'une équation conve- nablement établie, largument principal étant pris pour variable indé- pendante, et, de plus, que cette même équation admet de développer largument principal en série convergente du temps. La solution du probléme des deux corps est ensuite traité comme cas limite de celle du problème des N corps, en envisageant que le mouvement oscil- latoire des coordonnées entre des limites données change, ces limites confondues, en celui suivant une section conique. Enfin j'ai discuté les liaisons entre les différentielles des aires et les cosinus des angles que fait la normale du plan de l'orbite d'un corps avec les axes coordon- nés, en indiquant la dépendance entre ces angles et les arguments elliptiques des coordonnées. Tels sont en peu de mots les résultats que contient ce Mémoire et que je maintenant soumets au jugement indulgent des Géométres. ~ MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 3 I. EQUATIONS DU MOUVEMENT. 1. Il y a deux classes des équations du mouvement, celle des équations du mouvement absolu et celle des équations du mouvement relatif, l'origine des coordonnées étant, dans le premier cas, un point fixe ou le centre de gravité des N corps, et, dans le second cas, un des N corps. a Équations du mouvement absolu. 2. Soient M, ,..., Myles N corps, considérés comme des points géométriques, et m, ,..., my leurs masses respectives; soit de plus E, le rayon vecteur, allant du corps M, au corps M,, dont les projections sur trois directions orthogonales fixes soient désignées par 2,54 Yr, Zrs3 alors on aura les identités suivantes, et Er (2) Da Io Ile, (1) | Yrs = — Jar a | EZ = Erp + Eps 9 les coordonnées à l'indice rr étant par suite nulles. La somme des N masses soit désignée (3) C= Ml, E. SP mn: En désignant par P, le rayon vecteur allant du centre de gravité des N corps au corps M,, et par &., ,, C, ses projections sur les trois directions orthogonales fixes mentionnées ci-dessus, on aura entre ces deux systémes de ccordonnées les relations suivantes, = He 5 = dry : (4) E N — Hr = Urs 1 e e Ss — 6, = Z4, Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 4 GÖRAN DILLNER, et de plus, pour les deux rayons vecteurs, | ives SEE En ER eee Les trois équations d’équilibre étant (5) | Z'Um,QE L0, (6) = | s*m,C,=0 , on aura, en y remplaçant &,7,,¢, par leurs valeurs tirées de (4), les N systémes suivants, | GS, = S3" o s | $—1 a er N (7) — Mr s MsYrs (rid alr | DE em X nua. s=1 Désignons par R, le rayon vecteur, allant d’une origine fixe au corps M,, et par X,, Y,, Z, ses projections sur les trois directions orthogonales fixes données ci-dessus; désignons de plus par R, le rayon vecteur, allant de la même origine au centre de gravité des N corps, et par X,, Y,, Z ses projections sur les mêmes directions, d’où suivent les relations | = A, ts 5, D (8) Me TS IR + Mr » | Z, = 7 + (El ; alors on aura d’après la loi de Newton les N systèmes suivants d'équations du mouvement absolu, ORC CP DR a m, - 5 dt? SET Ri, Ei, GH We y m,m, 2 : (9) m, is ==" EB Em (rom. UNDE OT, Mun m Cee dt? s=1 Ri, 1 JR, MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLEME DES N CORPS. 5 les termes à l’indice rr, comme j’ai remarqué ci-dessus, étant nuls. En ajoutant les équations de la même ligne de ces N systèmes, on obtiendra d’après (1) les trois équations suivantes, d* X, =" in, Tr — 0 z r-l dt? 2 17 DY. y. x iim r=1 d U- La d Z, n QE d d ds d'où l’on tire immédiatement ces intégrales, A, B,C et a, b,c étant les constantes d'intégration, EX'"m,X,-— At-pa, r=1 Z’m,Y,=Bt+b, 1 r= Sng, UT EC, r=1 intégrales qui donnent, à l’aide de (8) et (6), les équations | oX,= At+a, (10) | oY,= Bt+b, | CZ — Ct -- e, lesquelles énoncent la loi bien connue que le centre de gravité se meut suivant une ligne droite. im 3. A l’aide de (8) et (10), les N systèmes (9) s'écriront comme il suit, zt m, d 5, = z* ER Lys d OP s=1 m | Ir dr m,m - (11) ip er Ge et NYC ide We TRE Rn DEA NE m m, —— — d cum RA qe 6 Goran. DILLNER, systèmes qui se rapportent au centre de gravité comme l’origine et jouis- sent de la même forme que les N systèmes (9) des équations du mouve- ment absolu; c’est pourquoi on appelle (11) aussi les équations du mouve- ment absolu. Equations du mouvement relatif. 4. En comparant les systèmes (7) et (11), on obtiendra les N systèmes suivants d'équations du mouvement relatif, les termes à l’indice rr étant nuls, is I (12) mam, + GO = | 0) (r Bu du N) 2 dz Z m,m, | ge | = (0) = dg t^m. où le facteur commun m, figure pour la symétrie. En comparant les systèmes (4) et (11) et posant, pour 4 — 1,2, Su UNS EUM A, = 3"m,— ; gc is Yas B, = Em, ser Ri, ee As C, = Sy ms 31$ s=1 Ås on obtiendra de plus, à l’aide de (4) ou Sp — 5, = Erp. a Mo) us l= Ges 1 =; ces 1 N(N — 1) systèmes d'équations du mouvement relatif, 2 2 np = en PO (13) oe Gp sup T Vaya LES : . s : MEMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PBOBLEME DES N CORPS. 7 Ainsi, pour le cas particulier, & —$ — do, MM =Yo, 569—605 — £i I on aura le système d'équations ordinairement usitées, e ; d as LU | L2s Lis | = " cr dt? s=1 : X12 N „%2s Lis Wi nz + Em | — — | , in ent dus _ sm, | 22 Is | jg E — (m, ie mg) Vio zm, [3 = Yu | ! 3 3 3 Jis: Ris Ri, 42 IEEE Ü Zo z Zi 5 zZ z = wie lol | SS 1 2 5 s , B = E lige Ri ^ £3 à Ri, où lon peut remplacer, d’après (2) et (1), les coordonnées zs, y», 2% respectivement par les différences z,, — 22, yi — Yız» £u — 22 - IL THÉORÈME DE TRANSFORMATION. 5. Pour transformer les équations du mouvement aux formes inté- grables nous ferons usage du théoréme suivant que nous appelerons /e théoréme de transformation. Soient Lys As, fy ,...,u, des quantités algébriques, et soient, de"plus, diis Ars SS À, 3 (14) L., =S De , Le = hiss , alors iD > ines oes De, Sle Ago sd Ng (mt. La) où les sommes dans le premier membre s'étendent des=14s=n 7, et 1 XY où la somme dans le second membre comprend = n(n — 1) termes formes par 1) On doit observer que d’après la condition (14) L,, = 4,, = 1,, = 9 [cfr no 2]. 8 GÖRAN DILLNER, des combinaisons des indices r et s de 1 à n, c’est-à-dire par les combinai- SONS AP LS RE CEE ine Pour » — 3, on trouve, par la multiplication, Gas + Las) (ls + hs) = Lis hotte + Lishastts + Lisette + Lishists + (Loy + Las) Cae + las) = Los htt + Loi dos tts + Log torts + asas + (Lo, + Le) (lar + le) = Loi dey My + Lolo + Las Agit, + Liu : En ajoutant ces égalités, on trouve, à l’aide de la condition (14), > DE, + 21,51, + ZL,Z1, == (u, + Ha + us) 3 CL. hrs) a Done la formule (15) est vraie pour n = 3. Supposons maintenant que la formule (15) soit vraie pour un cer- tain indice n; alors nous en démontrerons la vérité pour l'indice (n + 1). En effet, les sommations s'étendant de s 2 1 à s— n, on a, par la multiplieation, (= Li Sr Lin) (3 lie + fot) = Le + SL bins + ronal Ins + a) 9 SL, + Lots) (= lo, + Lntn) => LX log + Lt + Las) (z log + bon tv) , 5 e Lng xi Lint) (= Ins ar osa) = SL x + SL + LS is + Laas (Losin ar Loy = ee + le: — Dale. + Lee Ups + ERU AD Dans ces développements, les n premiers termes de dessus de la premiére colonne verticale forment, d'aprés la supposition, la somme (++... +u)s(B,4,); ensuite, à l'aide de la condition (14), les n premiers termes de dessus de la seconde colonne verticale, puisque Lis li+s + Lor lens, = Mur Disk, ete, forment la somme 44,42(L,A,); n enfin les termes restants, puisque Dunn (Zl. + lim) + Las! lods = Lee NE Beam gie one somme (t +4, + ...+u,,;)2Z(Luinkmind). Donc, la somme totale est (us + Me +++ + Mnyi)2(L,,4,,), et ainsi la vérité de la formule (15) se n+1 MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLEME DES N CORPS. 9 trouve démontrée pour l'indice (n +1), si elle existe pour l'indice n. Mais, la formule (15) étant vraie pour n — 3, elle est vraie pourn=4, etc.; done, en général, elle est vraie pour n égal à un nombre entier positif queleonque. Ainsi, le théoréme proposé est démontré. III. APPLICATION DU THÉORÈME DE TRANSFORMATION AUX ÉQUATIONS DU MOUVEMENT ABSOLU ET RELATIF. Intégrales des aires et des forces vives dans le mouvement absolu. 6. En multipliant d'une maniére convenable les équations du mouvement absolu (11) par les équations du centre de gravité (7), on aura les N résultats 27 d 5, xw SN Zrs < 1 N Meg — = — X MY. E MMS —; (RE ere NES dt s=1 s=1 a par l'addition desquels on obtiendra, à l’aide de (15) pour 4,,=y,,, Z 5 : L,,— m,m, —5- et u, = m,, l'équation suivante, 3 Hr, AC, z z'm,q, © = — 2 }m,m frön ; TE 2 r s 3 ? r=1 dt N rs / z Yrs 3 = — 3 mm, ale E 2 r 8 3 ? rel dt N or donc, en comparant ces deux équations, on en tire l'équation dC. da ) 5r C ] ] = 0 4 PET d 16 Sf CE A UN EE Sum, ; — GC, a D ee | is dt? vous | 1 d dt | 7 dt 2 r— D'une manière tout analogue s’obtiennent les deux équations sui- d£ nC d dé audis ES 2 UA e 5 ar Ses E å - N, à: r Es. 0 4 | r= m, }C dt? : | = nat dt 1 dt | nn es NE r=1 10 Goran DILLNER, Les trois équations (16) et (17) donnent les trois intégrales bien connues des aires dans le mouvement absolu, \ do, =. en , =" m, in, Fe dt dt Sx Oe IE (18) sm, T eh. TEE ee qe GA = hy a =" m, & r=1 les quantités k,, k,, k, étant des constantes d'intégration. 7. En multipliant convenablement les équations du mouvement absolu (11) par les différentielles des équations du centre de gravité (7), on aura les trois systèmes suivants, chacun de N équations, dé ; a, om,dé, — = — x" m,da,,. z^ m,m, ©" dt s=1 s=1 Lise, d 7 Lu Nr N N Yrs " 1 N B om,dn,— = — X"m,dy, .Z m,m, 2 (rm D A). dt E s=1 ies (GP ES ; ; Z, om, dö, : ——x'mds,.xrx'"m,m, = dt s=1 s=1 rs si l'on ajoute les N équations de chaque ligne, on obtiendra, à l'aide de (15), pour A, = dz,, L,,— Des , u, — m, etc., trois équations diffé- Ts rentielles d’où l’on tire ces trois intégrales des forces vives dans le mouve- ment absolu, sm, = ) z > Im. m, (8621 —h, (19) = F Br N = = m, ( ; ) + 2 m.m, | “So? | =h, , r=1 d MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 11 les quantités h, , h,, ^, étant des constantes d'intégration. Si l’on ajoute les trois intégrales (19), on en tire l'intégrale bien connue des forces vives dans le mouvement absolu, Poo eed ee (EY rmt TS où la constante H est égale à la somme des constantes A, , ha , hs. Remarque. Les trois intégrales (19) sont d'un caractére primitif comparées avec l'ntégrale (20) qui en est déduite, mais ces intégrales dépendent d'une quadrature qui suppose connue la liaison entre les coor- données d'un méme corps. Intégrales des aires et des forces vives dans le mouvement relatif. 8. Si l'on multiplie, d'une manière convenable, les 3 N équations du mouvement relatif (12) par les 3 N sommes (21) or a WG ie Sn, et que l'on ajoute les résultats, on en tire, à l’aide de (15) pour 4, = y,, Sys Rs 2 pcm. m, ER JG | et u, — 1 etc., les équations suivantes, dg 2 > m, m, Sy d = Zu 6 Mrs in| fe > D m, je. d'y Ju " EE E 0 : N dite ; i à 2 E dr, Zul @2)! 2 [m,m, je. t = 1 = 3 m. m. jas E 0 = ‘| En N dy, Ben [ edn rat 1 > k 6 d. (rs 6 Pu fo = = m,m, H TS [o 2 rs HE 0 4 | 2 D m ja de == B 2 1 y dg 3E 3 \ , or les différences des sommes de méme ligne donnent immédiatement les trois équations différentielles des aires du mowvement relatif, Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 12 Goran DILLNER, DNA ee d3,,l — 0 a EN er = i > Im, m, N le de andi. d Zu (23) = mm, dt (ors dt — dy dt 1 = 0 9 meg. EN ea N Oa > |mm, WS DRE So er | =), équations qui par leur importance seront appelées fondamentales. 9. Si Ton introduit dans le système (18) des produits convenable- ment formés par les équations du centre de gravité (7) et leurs différentielles, on obtiendra, à l’aide de (15) pour 4,, = _ » Is = mm Ys, Us = m, etc. a les résultats suivants qui sont identiques aux intégrales du systeme (23), sm, s ders EX rs 1 = Ol , dt dt 24 Sl ree Uter eae ( ) = D )Ers alle Lys dt d 9 9 e |» m a ds == Uh. el = ol S T Ss l TS dt T dt aj y où les constantes k,, k,, k, sont celles du système (18), ce qui montre que les intégrales du systéme (23), qui n'ont pas des constantes d'inté- gration indépendantes, ne sont que des intégrales transforınees. 10. Si l'on multiplie, d'une manière convenable, les 3.N équations du mouvement relatif (12) par les différentielles des 3 N sommes (21), on 2 obtiendra, à l’aide de (15) pour 4, = dz,,, L,, = m.m, p +0 = et uU, = 1 etc., les trois équations différentielles des forces vives du mouvement relatif, A ({ da, U): 3 [ mand lee zy +0 mul =0, (25) =| m, m, d) a) +0 [82] = N 3 s[m, m,d el bo ; équations qui, comme celles du système (23), seront nommées fondamentales. - MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLEME DES N CORPS. 13 11. Si l'on introduit, dans le système (19), des produits convena- blement formés par les différentielles des équations du centre de gravité Gam dt etc., les résultats suivants qui sont identiques aux intégrales du sy- steme (25), (7), on aura, à l’aide de (15) pour A, = d ae ,L,-m,mn, vr. et u, = M, 2 D m, ea) 5 | d (ra) 1 = Oh, , J Bas (26) =| mem, ee ae e | 292-1] x s[mm, (Ge) di « [591] = 6h, , où les constantes h, , /;, hs sont celles du système (19), ce qui fait voir que les intégrales du système (26), comme n'ayant pas des constantes d'intégration indépendantes, ne sont que des intégrales transformées. En ajoutant les trois intégrales (26), on aura l'intégrale des forces vives du mouvement relatif, (27) 3 [m,m, 1 a is ( zu a ee \ 2 n 1 WERE où la constante 7 est celle de l'intégrale (20). Remarque I. Si lon remplace, dans les équations du mouvement (11) et (12), la puissance A? par une fonction analytique f(R,), ce remplacement n'aura aucune influence sur les intégrales des aires (18) et (24) mais change les intégrales des forces vives (20) et (27) en ce que la quantité 2 &-' doit être remplacée par l'intégrale /f(R,,)d(R,,. Remarque II. Les résultats obtenus dans ce qui précède sont donnés en l'essentiel, par la méthode des quaternions, dans mon Mé- moire sur le problóme des N corps, mentionné au commencement de ce Mémoire. , 14 Goran DILLNER, IV. DETERMINATION DE LA FONCTION ELLIPTIQUE & A TROIS ARGUMENTS INDEPENDANTS. Identité ellptique à trois variables indépendantes. 12. Nous prenons pour m de départ l'identité elliptique III (195)1) n=0=2,m=2,v= —0,u=— 3), à trois variables in- dépendantes a, &, , &, posée sous ale Fe [III (179)] (28) Ra EME = Del, FM (=) (Pa? SE log Pa) — e Pa) N DEO! och DER P0 _ _ awy(a) 7 ge) , ev(a) FUR ON 2i o log (1 won Z ; où l'on a [III (178)] ; IE: TP) WG) 2 OE) y,(a) représentant la valeur de g(a) pour z, = h,(r 2 1, 2, 3), et où, pour e et E désignant des constantes réelles, la Paco va) jouit de la forme (29) i y(r) =e+ Ex? . D’après IIl n° 23 la fonction §& est synectique en tout point du plan au dehors des infinis multiformes a = x, et a — h, (r— 1, 2, 3). La variable x, dépend des variables indépendantes x, , x, par les rela- tions (III (196)] (30) A) = x; CA + 4 19) = Aa) (r =1,2, 3), 1) Ce signe se rapporte à mon Mémoire sur le développement d'une fonc- tion analytique etc., inséré dans les Actes de la Société des sciences d’Upsala pour 1892. MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 15 d'où lon tire, en posant les déterminants Po a Ly Pa) X1 x} E | ie Fä ode ; Pu) a a, Pla)‘ To Lå les valeurs suivantes des paramètres variables g,, 9, , 31 Io = 4i = . ( ) 2» D, A de plus, en faisant + — 0 et x =: dans l'identité III (192) ou (32) Ale — ah) (^ — a2) (6 — 23) = pl) — Pla) et assignant à P(x) la forme ordinaire (33) P(z) = (1 — 25) — E25, on aura ces relations, ii | > = (123) , di (34) 6 1 ; 2 2 2 2 2 2 2 kg (=) = gf — Pa) (1 — Pa) — Kal) ; enfin, en comparant (31) et (34), on obtiendra le théorème d’addition des intégrales (28) sous la forme bien connue x Pla) + 22 Pla) (35) —2,=— = Pre Ar. 13. Pour h,=0 (r = 1, 2, 3), la fonction g,(@), en vertu de (32) et (34), devenant infinie, il s’ensuit que le terme qui contient ¢, (a) et Z, dans l'identité (28) s'annule; cette identité s’écrira donc sous la forme (36) le ee 13 DUE Gio Ty Bo we o il 12091 avla) 19. Pla) — Pla): 2Pla © gla) + P(a) ou la fonction & s'exprime par l’un ou l’autre des deux membres iden- tiques. 16 . Goran DILLNER, Trois arguments indépendants dans la fonction elhptique &. 14. Ayant les inversions elliptiques [III (139)] (37) X, = SNU, Be, 2,3) et en même temps [III (235)] (38) uU, + Us EU = 0 et par suite (39) =i, =p 250) a nous établissons la forme suivante de la variable indépendante a, (40) a = sn(i K, + e) = ine : ksna les périodes de snw étant 4X et 90 K,; alors les trois arguments elliptiques indépendants sont a, UW, Us. 15. En remplaçant dans (35) a, x, P(a)!, P(aj) respective- ment par snu,, $nu,, SN 4, Sn'u;, on obtiendra, à l’aide de (39), le théorème d’addition des inversions (37) sous la forme bien connue usn "ue emn Uy JL — Je ym am Sin ds (41) — $nu, = sn(u, + uy) = en 16. La fonction & dans l'identité (36), exprimée en les trois arguments elliptiques indépendants @, w,, vy, se mettra sous la forme 1 JE EET 2a: g(a) + du a I (42) R(a, mn, 2 ra) = y ur w(a,)du, ES a y (a) log pla) — ae la fonction & étant synectique en tout point du plan au dehors des in- finis multiformes 7K, te =u, (r = 1, 2, 3) [n° 12]. De là on tirera la conclusion importante que, pour u,, U>, U, variant, entre — oo et +0, sur l'ame réel et a sur la parallèle menée par le point + 1R,, la fonction & est réelle et synectique pour tous points de ces droites. Ces droites seront nommées droites de synecticité de la fonction & qui elle-même sera dite fonction elliptique à trois arguments indépendants. MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 17 Limites entre lesquelles varie la fonction 8. Ses zéros réels. 17. La fonction & (a, a; , 45 , x;) dans (42) atteindra suivant (32) et (34), pour la valeur « — 0 [III (216)], puisque a — sni K, =; [(40)], la limite variable (43) e(é > X13 425 zs) = Eg, = Ez, 20; = p , et, pour la valeur « — K ou a =; , puisque sn (iK, + K) — 0 [(40)], elle atteindra l’autre limite variable ^ 1 il a 4 Das, BE 9 ath du Pe FN I k La même fonction s'annule pour les zéros de la fonction y(a), et, puisque g, et g(a) deviennent infinis en même temps [(32), (34)], elle s'annule aussi pour les zéros du produit 2,222; , tous ces zéros, comme réels, étant les seuls que peut acquérir la fonction $ par la variation des - arguments réels a, ı, , Up. Donc la fonction &, pour ses droites de synecticité, varie sur l'axe réel, atteignant les limites variables p et q toutes les fois que la variable a passe respectivement la valeur 2m K et la valeur (2m +1)K (m=0,+1,+2,...), et s’annule avec la fonction w(a) et avec le produit x;x:x;. Remarque. Pour k=0 ou snu= sin u, les deux limites (43) et (44) se confondent à la valeur commune Ex, 222. Deux premières dérivées totales de la fonction & par rapport à EJ : l'argument a. 18. La différentielle totale de À ou d & dans (42) étant égale à la somme de la différentielle partielle de À par rapport à « ou Kuda et de la somme des différentielles partielles de À par rapport à u, , ws, Us 3 W(x,) du, p a il s'ensuit que, sous la condition 18 GÖRAN DILLNER, h lu 45 y v) du, _ ( ) r=1 1 e do ; ENT on obtiendra (46) AR Be y je ve) | diy, = = aw (a) log (a) = io 3 do r=1 J, ee) x a 2 aa pla) + Lala c’est-à-dire que, sous la condition (45), la dérivée totale de & par rapport à a est égale à la dérivée partielle de & par rapport à o. 19. Si l’on différentie (46), on obtiendra la dérivée totale de AR I x d — par rapport à @ ou = doi sous la forme c a ' du, — ala) 1,5 PCA) — d'u M ; de 2m | DON ; Ca) idee d$ | w(a,) je ee E c'est-à-dire que la seconde dérivée totale de & par rapport à « se compose d'une somme linéaire des premières dérivées de u,, u,, u, par rapport à c et de la seconde dérivée partielle de & par rapport à c. 20. Nous voyons que la dérivée RE dans (46), mise à l'aide de 1 (40) sous la forme ,2ksnasn'adu, , Used ue ‘i eve 0 ace pee) s'annule, en changeant de signe, pour « = 0 ou £ =p [(43)] et pour a — K ou $ =q [(44)], d'où nous conclurons que des deux limites varia- bles p et q l'une est un maximum et l’autre un minimum de la fonction 8; de plus, ces deux limites et la fonction & se confondent en s’annulant, ce qui se fait pour tout zéro du produit snu, snu,sn(u, + Us) [n° 17]. Ainsi la fonction réelle &, décrivant un mouvement oscillatoire entre un maximum variable et un minimum variable et ayant les mêmes zéros que le produit snusnwsn(u, + u,) et la fonction w(a), pourra MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 19 généralement représenter une coordonnée, les limites variables dépen- dant des liaisons analytiques entre les trois arguments elliptiques Y E, 7). Application à l'équation différentielle du second ordre. 21. Eu égard à la condition (45), la fonction & dans (42) et ses 2 deux premiéres dérivées totales a et a dans (46) et (47) ne con- Lede a tiennent que deux variables indépendantes, À savoir « et une des deux variables 4, us, la variable u, étant éliminée au moyen de (38) et (41). Done, si l'on propose une équation différentielle du second ordre, trans- formée au moyen de (40) à forme elliptique, LUE d$ (48) p: =/ (a, 8, TEE , | an: i i AR J représentant une fonction analytique quelconque de a, &, oz et a que l’on porte dans cette équation les expressions elliptiques de a [(40)], 2 de & [(42)], de (46)] et de = [(47)], il en proviendra une équa- tion différentielle linéaire entre les dérivées = et em sous cette forme, ao a w(x,) |’ du, es een a a la fonction F étant de forme connue. Cette équation combinée avec (45) donnera les deux équations différentielles simultanées da - | En SUN RE (50) du | d x GLUTEN + 1) La méthode suivie ci-dessus n'exclut pas la possibilité d'employer, au lieu . des fonctions de la forme (42), d'autres fonctions convenables, à trois variables indé- pendantes, pour représenter les coordonnées. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 20 Goran DILLNER, où F, et F, sont des fonctions connues. Donc enfin on tirera de (50), en intégrant, les arguments u, et u, en fonctions de l’argument « avec le nombre légitime de deux constantes d'intégration. Donc, la fonction £, faisant des oscillations isochrones en « entre les limites variables p et q [(43), (44)], est complétement déterminée par la connaissance des arguments u, et u, en fonctions de a. Telle est en traits principaux la marche analytique qui conduit, au moyen de l'identité elliptique (28), à la solution d'une équation dif- férentielle du second ordre, de la forme générale (48), par l'intégration de deux équations différentielles simultanées du premier ordre entre les trois arguments elliptiques «, u, et w, de la fonction & ’). V. INTÉGRATION DES ÉQUATIONS DU MOUVEMENT RELATIF AU MOYEN DE SERIES UONVERGENTES. Détermination des arguments elliptiques dépendants en fonchons de l'argument principal. 22. Soient les trois coordonnées d’un corps représentées par les fonctions elliptiques à trois arguments R(«, u, , us), &P, v,, va), M(y, wi, we), où les trois constantes e, E, k de la fonction & ont leurs correspon- dances dans les trois constantes f, f,l et g, G, m des fonctions respectives € et Mt, toutes ces quantités jouissant de mêmes indices que les coordonnées; alors, en mettant une des 3(N — 1) équations distinctes du mouvement relatif (13) sous la forme [(48)], cette équation s’écrira de la manière suivante, 2 Fe ^ dt = An M. SEIS A (51) la fonction f contenant toutes les coordonnées du problème. 1) Les identités elliptiques III (195) et III (180), à (n + 1) variables indé- pendantes, traitées d’après la méme méthode que l'identité elliptique (28), s'applique- ront généralement à la solution des équations différentielles respectivement d'ordre n pair et d'ordre n impair, le nombre des constantes d'intégration étant n ou égal à celui des arguments elliptiques 2, ,...,n. MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLEME DES N CORPS. 21 Maintenant il s'agit de combiner l'équation du mouvement (51) avec les équations (45)—(47), en considérant généralement e , ß, y comme fonctions de t. Donc AR d es > APR (22): AR do (52) di di\de di!” de \dt da dt? ^" d’où l'équation du mouvement en question prendra suivant (47) la forme Eee...) ccm exl ve) | = | - Zara a Nee de di? "dt Nous supposons que les arguments c, 5, y soient les fonctions linéaires suivantes d'une quantité 6, pour 4, A’, B, B', C, C' désig- nant des constantes, | o=ÅA0+A', (54) B- Bo+B, | y=Co+C’', ces constantes jouissant de mêmes indices que e, f, y ou les coor- données x, y, z; alors les équations des aires (24) pourront être mises sous la forme (55) 2 = X()- FC) = ZE) , et celle des forces vives (27) sous cette forme, (56) (£6) = ro, la dérivée de 9 par rapport à t étant convenablement déterminée en fonction de 6. Donc, si l’on substitue dans les équations du mouvement (13), d” 60 aa? on obtiendra @ mises sous la forme réduite (53), la valeur de E et de enfin| à l'aide de (45), un systéme d'équations différentielles linéaires entre les arguments w,, w,,... et la variable 9, système qui, par l'élimi- nation, se réduira à la forme Doc ode ' GÖRAN. DILLNER, du, = FW sinne d 6 1 ( , 9 2 ) ? (51) du 2a Ha AOI D Co d6 2 ( 7 19 29 ) ? ? les rena dérivées de tous les arguments elliptiques u, , u, ,... par rap- port à 6 étant par suite connues. Nous appelerons 9 argument elliptique principal ou brièvement ar- gument principal, et u,, u4 , .. . arguments elliptiques dépendants. De cette manière on réduira les 3(N — 1) équations distinctes du mouvement relatif (13) à 6(N — 1) équations différentielles simultanées de la forme (57), le nombre des arguments elliptiques dépendants Wi, Vag oso étant en tout 6(N — 1). / 23. Les intégrales du système (57), puisqu'il est toujours pos- sible de former les dérivées successives des arguments u, ,U,,... par rapport à 9, prendront, pour un cercle de convergence convenable, cette forme ordinaire, ta = ES (8— 9.) Lier, 0 (58) Uy = u$ + (Qe m SES d 8 ^, ? \ (0) (0) ,” 2 . du, où uf, uf,... représentent les. constantes d'intégration et da d 2| | jx 0) d tis ... les valeurs des dérivées 2 ... pour 8 = 6,.. Donc C S se Goa do P Be étant en tout 6(N — 1) arguments elliptiques dépendants de 6, il y a le nombre egal dû de constantes d’integration. 24. De ce qui précède nous voyons que les trois coordonnées de chaque corps dépendent de 6 et de 6 arguments elliptiques qui s'expriment par des séries convergentes contenant le nombre légitime de 6 constantes d'intégration. 0 MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 23 Oscillations isochrones des coordonnées en l'argument principal. 25. La fonction linéaire « de 9 étant donnée dans (54), il s’en- suit que, pour les valeurs 6 = 4° et 4 = 9? correspondantes aux valeurs respectives a = 2m K et a = (2m +1)K(m=0,+1,+2,...), on aura la difference K 5 (9) c (OPS ; (59) 6 6 c'est-à-dire que les oscillations de la fonction & entre les limites p et q [n° 20] sont isochrones en 6. Le méme vaut pour toutes les coordonnées représentées par les fonctions €, M,... analogues à À. VI. SOLUTION DU PROBLÈME SOUS FORME FINIE, L'ARGUMENT PRINCIPAL ÉTANT PRIS POUR VARIABLE INDÉPENDANTE. Equations dépourvues de toute différentielle et contenant le nombre dû de constantes d'intégration. 26. La dérivée E étant convenablement déterminée en 8, les trois équations des aires (55) et l'équation des forces vives (56) livrent ces quatre équations dépourvues de toute différentielle, ~ 60) Fax) = Y(0) = 40) = FO), où entrent, hors de l’argument principal 9 comme variable indépendante, les 6(N—1) arguments elliptiques dépendants u, , u, ,... avec le même nombre då de constantes d'intégration uf, uf ,..., lesquelles sont les valeurs de u,, u,,..: pour 6 — 6, [(58)]. La détermination convenable de la dérivée i. en fonction de 8 a soit représentée par la formule 24 Goran DILLNER, (61) = — X(8) , où la fonction (8), comme cas particulier, pourra être constante. Remarque I. La nécessité d'assigner à la dérivée = dans (60) une détermination convenable, exprimée par l'équation (61) ou oe = (6), 2 sera manifeste si l’on observe que la seconde dérivée , tirée par a dérivation du systéme (60), se déterminera par une équation qui n’est qu'une combinaison des équations du mouvement mises sous forme ré- duite, et que par suite cette même équation n'est pas distincte et qu'elle ne pourra, en cette qualité, d'aucune manière servir à éliminer entre dt le système (60) et les équations du mouvement. La relation la plus simple entre l'argument principal et le temps, à savoir 4 — t, satisfait aux équations du mouvement; mais, pour une considération plus géné- rale, la relation (61) sera d'intérêt. Remarque II. Pour le probléme des deux corps, considéré comme cas limite de celui des N corps, il n'y a, comme nous le verrons plus tard, qu'un argument dépendant w qui s'exprime, au moyen de l'équa- tion des aires, en fonction du temps. Moyens de déterminer les relations entre les constantes des coordonnées et les constantes d'intégration. 27. Puisque, dans le système mentionné ci-dessus des quatre équa- tions (60) dépourvues de toute différentielle, la dérivée oe d'une coor- dé donnée & s’annule pour les valeurs particulières (62) o=0 4"* (o0, x1 22,..) [n° 20, (59)], c’est-à-dire pour À atteignant une des deux limites p ou q de ses oscillations isochrones en 6, nous en conclurons que de ces = MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 25 mêmes équations découle, pour les valeurs (62) de 4, un nombre illi- > : RN : mité d'équations dépourvues de la dérivée 7, mais contenant & sous la do valeur p(n=0,+2,+4,...) ou sous la valeur q(n = +1,+3,...). En appliquant ce raisonnement à toutes les coordonnés, nous en obtien- drons un moyen de déterminer les relations entre les constantes des coordon- nées e, E, k, A, A',... et les constantes d'intégration u® , uf ,... de tous les corps. 28. Un autre moyen pour déterminer ces mêmes relations se présente en considérant généralement les équations (60) lesquelles sont dépourvues de toute différentielle, au voisinage de leurs points criti- ques, les équations en question devant étre satisfaites pour une va- leur quelconque de l'argument principal. Cette considération générale conduit à ajouter séparément à tout logarithme, contenu dans ces équa- tions, le terme 2rni (r=0,+1,+2,...), d'où il proviendra, en éga- lant les parts imaginaires de ces mémes équations ainsi que leurs parts réelles, une multitude de nouvelles équations qui doivent être soumises à une examination particulière. Relation entre l'argument principal et le temps. 29. De l'équation (61) on tirera /a relation nécessaire entre l'argu- ment principal 8 et le temps t, où la valeur 6, de 8 [(58)] correspondra à une certaine valeur t, de t. En prenant 9 pour variable indépen- dante, cette relation s'obtiendra par la quadrature "dg (63) RU MEN ace à ] x(0) ' la fonction x(8) représentant la dérivée E convenablement déterminée [f par l'équation (61), dérivée qui, comme cas particulier, pourra être constante Cette méme équation (61) admet de plus, par la formation des d^g d?g | de? de? convergence convenable, l’argument principal @ en série convergente du temps é. dérivées successives .., de développer, pour un cercle de 26 Goran DILLNER, Solution du probleme des deux corps, considérée comme cas limite de celle du probleme des N corps. 30. Supposons que l’espace des oscillations isochrones en @ de la coordonnée & diminue de plus en plus à s’annuler; alors, À se con- fondant, pour k=0, à ses limites égales p et q [(43), (44)], prendra la forme E sin u, K= — E sin u, sin u, sin (u Lu) = — [cos u, — cos (2u, ++ us) ; de même l’autre coordonnée € prendra la forme analogue - : 3 F sin v, & — — F sin v, sin v, sin (v, +% = — = = — [eos v; — cos (2v, +%)] - Donc, en posant yrs | Esi U, + Uu, = Ww, COS Uu. —^6, 9 SIN us = 4 et 2° 2v, —u,v,— n,,F=- AN il 2 on obtiendra ces formes connues des coordonnées x et y en lanomalie excentrique u, w= #8 = a (cos u — e) , y=t=aVl—e sinu, ou, par la relation bien connue entre l'argument u et le temps t, u se développe, pour un cercle de convergence convenable, en série con- vergente de t. Ainsi, en considérant, pour les trois coordonnées relatives d'un corps, les limites d'oscillations p [(43)) et q [(44)] sous la forme de fonctions elliptiques pour une valeur trés petite de L^, nous en obtien- drons la détermination d'un mouvement oscillatoire qui s'écarte trés peu de celui suivant une section conique. MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTI QUE DU PROBLÈME DES N CORPS. 27 Liaisons entre certains angles et les arguments elliptiques des coordonnées. 31. Soient z, y, z les coordonnées d'un corps et A, B, © les aires doubles projetées sur les plans coordonnés perpendiculaires respec- tivement à v, y, z; alors on aura = | ydz—zdy = AMN, (64) zdz—adz = dB, | ædy —ydx = d€ . Le plan de l'orbite étant défini comme contenant le rayon vecteur R et la tangente correspondante de l'orbite, on déterminera les angles 4, “, v que fait la normale de ce plan avec les axes respectifs des coor- données 2, y, z par les deux conditions de perpendicularité suivantes, | zcosh+ycosu+zcosy=0, (65) | dx cosk + dy cos u+dzcosv=0, d'où l'on tire qp 2S, T dCs coup (66) cos À cos u COS v 1 en mettant (67) (d Py = (dA) + (dB) + dG)’ = do)’ , où dO et dP désignent les différentielles respectivement de Parc décrit par l'unité de R et de l'aire double décrite par R. 32. Si II et x désignent, sur une sphère dont le rayon est 1, les poles respectifs du plan coordonné zy et de l'orbite décrite par 2, y, 2, les coordonnées du point x étant d’après (66) AYA AS d& QUE N Pp il s'ensuit que la courbe décrite par x autour du point // dépend des arguments et des périodes des fonctions elliptiques qui représentent les coordonnées æ, y, 2. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 28 GÖRAN DILLNER, MÉMOIRE SUR LA SOLUTION ANALYTIQUE etc. La première équation (65) représentant le plan de l'orbite, on en obtiendra, pour z =0, la longitude de noeuds I sur le plan coordonné zy sous la forme AM (68) Bl rn l'inclinaison correspondante » étant donnée d’après (66). 33. Si l'on considère deux orbites avec les poles x et a’ et que Yon trace par // deux grands cercles C et C' allant respectivement par , il y aura dans le plan coordonné zy une coincidence des lignes de noeuds des deux orbites toutes les fois que C et C' coincident, cette coïncidence dépendant par conséquent des*périodes contenues dans les coordonnées des deux orbites. a etm Je terminerai ce Mémoire par remarquer que, par les relations (7), la solution du probléme en les coordonnées absolues $,, 7,, &, est donnée en même temps que la solution du probléme en les coordon- nées relatives z,,, Yrs, Zr. Je remarquerai de plus que les résultats obtenus s’accommodent, par des modifications convenables, à d'autres lois que celle de Newron, lesquelles donnent une intégrale des forces vives [n° 11 Rem. I], et que ces mêmes résultats subsistent aussi bien pour les masses répulsives qu’attractives. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN VON -J. A. BLADIN. (MITGETHEILT DER KÖNIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 12 NOVEMBER 1892). E UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. » M INHALT. Einleitung ee 1. (1.2.4)-Triazolverbindungen . A. Einfache Triazolverbindungen . 1. (1)-Phenyl-(3)-methyltriazolverbindungen 2. (1)-Phenyl-(3)-äthyltriazolverbindungen 3. (1)-Phenyl-(3)-propyltriazolverbindungen 4. (1)-Phenyl-(3)-isopropyltriazolverbindungen . 5. (1)-Phenyl-(3)-hexyltriazolverbindungen 6. (1.3)-Diphenyltriazolverbindungen : 7. (1)-Phenyl-(3)-einnamenyltriazolverbindungen 6 8. (1)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure und ihre Derivate . 9. (1)-Phenyltriazolverbindungen . : 10. Triazol-(5)-carbonsäure und Triazol . B. Ditriazolverbindungen II. (1.2.3.4)-Tetrazolverbindungen Uebersichtliche Zusammenstellung von den Schmelzpunkten der oben beschriebenen Verbindungen . 80 105 110 121 141 EINLEITUNG. Unter den heterocyclischen?) Verbindungen nehmen diejenigen, welche einen aus nur Kohlenstoff- und Stickstoffatomen bestehenden, fünfgliedrigen Kern enthalten, eine hervorragende Stelle ein. Nach O. Wipman’s Nomenclatur der stickstoffhaltigen Kerne?) wird ein fünfgliedriger, aus Stickstoff- und Kohlenstoffatomen bestehender Kern Azol genannt und nach der Anzahl Stickstoffatome in dem Kern Monazol, Diazol, Triazol und Tetrazol*). Um die Stellung der Stick- stoffatome zu bezeichnen kann man Ziffern nach dem Schema, 4 3 NH 1 anwenden. Mehrere andere Bezeichnungsarten sind vorgeschlagen, aber, weil sie minder zweckgemäss zu sein scheinen, werden sie hier über- gangen*). In Folgendem werde ich die Wınman’sche Nomenclatur benutzen. ') Nach Victor MEYER & PAUL JACOBSON (Lehrbuch der organischen Chemie. Leipzig 1891. 1 Bd. S. 92) sind »heterocyclische» Verbindungen solche, »die in ihrem Molekül neben Kohlenstoffatomen auch andere Elementaratome als Glieder geschlos- sener Ketten enthalten». *) Journ. pr. Chem. N. F. 38, 185 (1888); 45, 200 (1892). *) Schon vor dem Publiciren von WripMaN's Vorschlage habe ich (Ber. d deutsch. chem. Ges. XIX, 2603 (1886)) die Namen Triazole und Tetrazole für die von mir entdeckten und in dieser Abhandlung beschriebenen Verbindungen angewandt, - welche einen aus 3 resp. 4 Stickstoffatomen und 2 resp. 1 Kohlenstoffatome beste- henden fünfeliedrigen Stickstoffkern enthalten. ^) Vergl. z. B. A. Hanrzscu, Ber. e deutsch. chem. Ges. XXIV, 34 (1891); F. KEHRMANN & J. MESSINGER, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 901 (189: Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 85 2). bo J. A. Buapin, Von Monazolen ist nur ein theoretisch môglich, nämlich das schon lange bekannte Pyrrol'), HOCH I | “2 NH Von Diazolen sind zwei denkbar, nämlich alt — QI HC —N HC N und HC CH « We: NV NH NH Das erstere, das (1. 2)-Diazol, ist das von E. Bucaner?) und L. BALBIANO ?) dargestellte Pyrazol, welches die Muttersubstanz der Knorr- schen Phenylpyrazolverbindungen ist; das zweite, das (1. 3)-Diazol, da- gegen bildet das lange bekannte Glyoxalin*) (0. WALLACH) (A. HANTZSCH schlägt den Namen Imidazol?) und Maquenne den Namen f-P yrazol) vor). Von Triazolen sind vier Isomere möglich, nämlich HOCH NN HC—N N — CH eal El se | NEN HOS CH, EG SN Sura SEO NE Ww \/ ig U NH NH NH NH -Das erste, das (1. 2. 5)-Triazol, bildet das von OTTO BALTZER & H. v. Pecumann dargestellte Osotriazol?); welches die Muttersubstanz der von H. v. PEcHMANN?) und KARL Auwers & VICTOR MEYER?) ent- ! Nur solehe Kerne, welche zwei doppelte Bindungen und eine NH-gruppe enthalten, werden in Folgendem Berücksichtigung finden. 2) Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXII, 846, 2165 (1889). 3) Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXIII, 1103 (1890). 4) H. DEBUs, Ann. Chem. Pharm. 107, 204 (1858); ©. WarracH, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XV, 644 (1882); F. Japp, Ber. d. deutsch chem. Ges. XV, 2419 (1882); E. BAMBERGER & B. BERLÉ, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 274 (1892); W. MARCEWALD, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 2354 (1892). ?) Ber. d. deutsch. chem. Ges. XX, 3118 (1887). 5) Compt. rend. 111, 113 (1890). 7) Ann. Chem. 262, 314 (1891). | 5) Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXI, 2756 (1888); Ann. Chem. 262, 265 (1891). ?) Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXI, 2806 (1888). Vergl. auch E. BAMBER- GER & J. LORENZEN, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XNV, 3542 (1892). UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 3 deekten Osotriazolverbindungen ist. Das zweite und das dritte sind noch nicht dargestellt worden. Als Derivate des dritten kann man die s. g. Azimidoverbindungen ansehen, die durch Einwirkung von salpetriger Säure auf aromatischen Ortodiaminen entstehen. Das vierte, das (1. 2. 4)- Triazol, ist das von A. Anpreoccr') und mir dargestellte »Triazol» (An- pREOCCI nennt die Verbindung Pyrrodiazol), von welchem ich eine lange Reihe von Substitutionsproducten dargestellt habe, welche den Gegen- stand des ersten Theiles dieser Arbeit bildet. Von Tetrazolen sind zwei möglich, HC —N N—N I I Il li INA ASS opal EIGENS: NH NH Von diesen ist das eine, mit grosser Wahrscheinlichkeit das (1.2. 3. 4)-Tetrazol, nebst einer Menge Derivate von mir dargestellt wor- den, welche ich in dem letzten Theile dieser Arbeit beschreiben werde?). Die von W. Lossen*) entdeckten s. g. Tetrazotverbindungen sind móg- licherweise auch Derivate des (1. 2. 3. 4)-Tetrazols. Unlängst hat J. THIELE?) das Amidotetrazol, welches auch ein Derivat des (1.2.3. 4)- Tetrazols ist, dargestellt und beschrieben. Bei seinen weitumfassenden Untersuchungen über das Phenylhy- drazin fand Emit FiscHER?), dass diese Base in wässriger Lösung leicht mit Cyan eine additive Verbindung durch Vereinigung von einem Mole- küle Cyan, (CN),, mit einem Moleküle Phenylhydrazin giebt. Die empi- rische Formel dieser Verbindung ist folglich C,H,N,. FiscHER nennt die Verbindung Dieyanphenylhydrazin; er hat sie jedoch nicht weiter studirt. Für das Dicyanphenylhydrazin stellt er die folgende Formel, EIN € ONE | NE or a Ce *) Regia Universita degli Studi di Roma. Istituto chimico. Ricerche eseguite nell’ Anno scolastico 1890— 1891. S. 496. Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 225 (1892), ?) Ich habe oben die gewóhnliche Bezeichnungsart mit doppelten Bindungen angewandt, welche ich auch in Folgendem benutzen werde. Nach E. BAMBERGER (Ber. d. deutsch chem. Ges. XXIV, 1758 (1891)) sind die doppelten Bindungen ge- gen s. g. centrische Bindungen auszutauschen. 3) Ann. Chem. 263, 73 (1891). 4) Ann. Chem. 270, 54 (1892). ?) Ann. Chem. 190, 138 (1877). 4 J. A. BLADIN, auf und führt als Stütze hierfür nur die Analogie dieser Formel mit derjenigen des Cyananilins'), C,H, NEE © NE | CHE NH (0 = ME 5 an, fiigt aber hinzu: »Diese Formel hat unstreitig auf den ersten An- schein viel Gewinnendes und steht mit keiner der bisher beobachteten Reactionen in Widerspruch; anderseits aber scheint es jedoch geboten, dieselbe nur mit Vorsicht aufzunehmen, da hier eine Atomgruppirung, für welche zur Zeit kein einziges Beispiel bekannt ist, ein aus zwei Atomen Stickstoff und zwei Atomen Kohlenstoff hostichemdler geschlos- sener Ring, angenommen ist». Das Dieyanphenylhydrazin lud darum zum erneuerten Studium ein, warum ich schon im Anfang des Jahres 1885 eine Untersuchung dieser Verbindung. begann, welche Untersuchung mit etlichen Unterbrechungen bis jetzt fortgegangen ist. Es stellte sich bald heraus, dass die von FiscHER aufgestellte Formel nicht der Verbindung zukommen konnte, sondern dass diese eine andere sein musste, und dass das Dicyanphenyl- hydrazin ein viel grösseres Interesse besass, als man erwarten konnte; aus dieser Verbindung können nämlich mit grosser Leichtigkeit Triazol- und Tetrazolverbindungen gewonnen werden. Als ich, wie erwähnt, im Jahre 1885 die Untersuchungen begann, welche zur Entdeckung der Triazol- und Tetrazolverbindungen führten, waren nur Derivate solcher fünfgliedrigen Kerne bekannt, welche höch- stens zwei Stickstoffatome in dem Kern enthalten. Damals waren die Fragen noch unbeantwortet: können Verbindungen existiren, welche mehr als zwei Stickstoffatome in einem fünfgliedrigen Kerne enthalten, und wenn dieses der Fall ist, welchen Einfluss übt der Eintritt mehrerer Stickstoffatome auf die Beständigkeit und übrige Eigenschaften der Ver- bindungen aus? Durch meine Untersuchungen über die (1.2.4)-Triazol- und (1.2. 3.4)- Tetrazolverbindungen sind diese Fragen beantwortet worden. Es hat sich dabei erwiesen, dass die Triazolverbindungen hinsichtlich -der Beständig- keit die Pyrrolderivate übertreffen und sich den Diazolverbindungen (Pyr- azol- und Glyoxalinverbindungen) zur Seite stellen, ja dass sogar die Tetrazolverbindungen sehr beständige Körper sind und in gewisser Hin- sicht auch die Pyrrolderivate übertreffen, und dies ungeachtet ihres hohen 1) A. W. Hormann, Ann. Chem. Pharm. 66, 129 (1848); 73, 180 (1849). ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 5 Stickstoffgehaltes — das Tetrazol selbst enthält 80 pCt. Stickstoff! Die- ses beweist völlig, welchen grossen Einfluss die Kernbildung auf die Beständigkeit chemischer Verbindungen ausübt. Was die chemischen Eigenschaften der Verbindungen anbelangt, so könnte man erwarten, dass ihr basischer Charakter mit zunehmender Anzahl von Stickstoff- atomen in dem Kern sich steigerte. Dieses ist jedoch nicht der Fall, sondern vielmehr das Gegentheil. So sind die Pyrrol- und Diazolver- bindungen (die Pyrazol- und Glyoxalinverbindungen) ausgeprägte Basen, ebenso die Triazolverbindungen, wenn auch in schwächerem Grade; die basischen Eigenschaften der Tetrazolverbindungen dagegen sind äusserst schwach. Das Tetrazol selbst ist sogar eine Säure, und die wässrige Lösung desselben röthet blaues Lakmuspapier. Es ist natürlicherweise von grossem Gewicht für die richtige Beurtheilung der Constitution der Triazol- und Tetrazolverbindungen, diejenige des Dicyanphenylhydrazins sicher zu kennen, warum ich auch hier dieselbe besprechen will, obwohl ich vorher bei einer anderen Ge- legenheit') die Gründe angeführt habe, auf welche ich meine Formel stütze. Dies scheint mir desto mehr geboten, weil AnpREOCCI eine andere Formel für das Dieyanphenylhydrazin aufgestelli hat. Ich werde unten diese erörtern, so wie die Gründe, auf welche er seine Formel stützt. Das Dieyanpheny!hydrazin bildet sich durch Einwirkung von Cyan auf das Phenylhydrazin in wässriger Lösung, wobei ein Molekül Cyan, (CN),, sich direct zu einem Moleküle Phenylhydrazin addirt. Seine em- pirische Zusammensetzung ist somit C,H,N,. Das Cyan kann auf ver- schiedene Weise sich zu dem Phenylhydrazin lagern, aber der Eigen- schaften des Additionsproductes zufolge müssen jedoch folgende Beding- ungen erfüllt werden. 1. Die beiden Kohlenstoffatome des Cyans sind fortwährend mit einander verbunden, denn das Dieyanphenylhydrazin zerfällt bei Behand- lung mit Salzsäure in Phenylhydrazin, Ammoniak und Oxalsáure?), wovon ich mich durch besondere Versuche überzeugt habe. 2. Eine Nitrilgruppe ist in der Verbindung vorhanden, denn die aus dem Dicyanphenylhydrazin gebildeten Anhydroverbindungen (die Triazol- und Tetrazolverbindungen) müssen eine solche Gruppe enthal- ten, weil sie alle die Eigenschaften, die den Nitrilen zukommen, besit- 1) Studier öfver aromatiska ortodiaminers och fenylhydrazins eyanadditions- produkter. Upsala 1888. S. 74. We, TS AEE 6e J. A. Brapın, zen: sie werden leicht zu Carbonsäuren saponifürt, sie geben mit Was- serstoffsuperoxyd Amide, mit Schwefelwasserstoff Thiamide und mit Hy- droxylamin Amidoxime. 3. Die Verbindung muss eine Gruppe NH, enthalten, weil sie mit Aldehyden Condensationsproducte unter Wasserabspaltung giebt. 4. Ferner muss die Constitution eine solche sein, dass die Bild- ung der Triazol- und Tetrazolverbindungen daraus leicht erklärt wer- den kann. 5. Als eine letzte Bedingung kann man vielleicht hinzufügen, dass die Formel, wo möglich, sich auf ein vorher bekanntes Muster der Cyanadditionsproducte beziehe. Hieraus geht deutlich hervor, dass die von FiscHer vorläufig auf- gestellte Formel nicht der Verbindung zukommen kann. Die Formel, welche am besten alle diese Bedingungen erfüllt, ist NC — C=NH | CH N NE. Diese hält noch die beiden Kohlenstoffatome mit einander ver- bunden, sie enthält eine Nitril- und eine Amidogruppe, kann leicht die Entstehung der Triazol- und Tetrazolverbindungen erklären und kann unter eine vorher bekannte Gruppe von Cyanadditionsproducten gebracht werden. Sie ist nämlich mit der Formel analog, welche PETER GRIESS für die s. g. Cyancarbimido-m-amidobenzoësäure, NC — C = NH | HOCOHCHT — NIE 3 aufgestellt hat!). Nachdem ich diese Formel aufgestellt, habe ich das Dicyanphenylhydrazin in mehreren Hinsichten studirt und die Formel durchaus bestätigt gefunden. Nun meint AnprEoccr?), auf Gründe, welche ich im Folgenden entwickeln werde, gestützt, dass das Dicyanphenylhydrazin nicht die von mir aufgestellte Formel habe, sondern dass seine Constitution durch die Formel, 1) Ber. d. deutsch chem. Ges. XI, 1985 (1878); XVI, 336 (1883). ?) Regia Universita ete. S. 407. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVEREINDUNGEN. 7 auszudrücken sei. welche Formel nach Anpkreoccı rationeler als die mei- nige sei. Bei der Cyanaddition zerfiele das Phenylhydrazin in zwei bi- valente Gruppen, (Can; Ni NN) und) gleichwie H,O , H,S und H,N bei ihren Reactionen mit Verbindungen, welche die Gruppe — C = N enthalten'): ARO Nie tay Eg Re Ss ECR NEN". Es scheint mir jedoch, als sei diese Annahme verfriiht, denn auf dieselben Griinde kann man annehmen, dass das Anilin und homologe Basen bei der Cyanaddition in zwei Gruppen, (Ria Ne ua) zerfallen, und dass somit z.B. das Cyananilin die Zusammensetzung, (UL ES NI eo € NET OE eie DN ; habe und nicht CRAN SCENE D HAE NB CN ; welche letztere Formel völlig den Eigenschaften der Verbindung ent- spricht und durch ADOLF Senr’s Synthese?) bestätigt worden ist. Dieser Forscher hat nämlich das Cyananilin durch Einwirkung von Oximido- äthyläther auf das Anilin gewonnen: CE — NH, GEO CINE ICE NE CG — NH | i . CH —NH ©,H,0-C=NH CH—NH—0C-NH Nimmt man Anprroccrs Formel für das Dieyanphenylhydrazin an, so muss man auch diejenige des Cyanphenylhydrazins, welche Verbind- ung ADOLF SENF?) durch Einwirkung des Cyans auf eine alkoholische Lösung von Phenylhydrazin erhalten hat, so schreiben: GH, — NH—N = C — NH, | C,H, — NH -- N = C — NH, +2C,H,OH. 1) Vergl. A. SMOLKA, Monatsh. f. Chem. XI, 181 (1891). ?) Journ. pr. Chem. N. F. 35, 514 (1887). 3) Journ. pr. Chem. N. F. 35, 531 (1887). 8 J. A. Brapın, und nicht CH, — N(NH,) — 0 = NH | C,H, — NNH) — C = NH , denn auch das Cyanphenylhydrazin giebt mit aliphatischen Säureanhydri- den, gleichwie das Dicyanphenylhydrazin, Anhydroverbindungen (die Di- triazolverbindungen) und muss mithin mit diesem analog zusammenge- setzt sein. Aber das Cyanphenylhydrazin kann, wie SENF gezeigt hat"), auch durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf das Cyananilin gewonnen werden, und somit missen diese beiden Verbindungen analog constituirt sein. Da nun dem Cyananilin die Formel, CH — N = C— NH, | C,H, —N = C—NEHE, , mit grosser Wahrscheinlichkeit nicht zukommt, so ist auch Anpreoccrs Formel für das Dieyanphenylhydrazin mindestens zweifelhaft. Die Formel Anpreoccrs erfüllt auch nicht die Bedingung 5); man kennt zur Zeit kein Cyanadditionsproduct, in welchem die Elemente des Cyans als EBENE (0 ON | zugegen sind?) Die Bedingung 5) ist natürlicherweise nicht bindend, aber es ist jedoch anmerkungswerth, das unter der langen Reihe von bekannten Cyanadditionsproducten eine analoge Formel nie aufgestellt worden ist. Die Formel Anpreoccr’s scheint ausserdem die. Bildung der Säure, O,H,N,0,, welche ich durch Einwirkung von Kalilauge oder Salzsäure auf das Condensationsproduct, C,H,,N,0, , welche sich durch Einwirk- ung von Acetessigester auf das Dicyanphenylhydrazin bildet, gewonnen habe?) nicht gut erklären zu können; man kann nicht mit ANDREOCCrS Formel erläutern, wie eine Gruppe NH durch ein Atom Sauerstoff er- 1) Journ. pr. Chem. N. F. 35, 532 (1887). 2) Eine Zusammenstellung von bekannten Cyanadditionsproducten ist in meiner Inaug.-Dissert: »Studier öfver aromatiska ortodiaminers och fenylhydrazins eyanaddi- tionsprodukter. Upsala 1888, geliefert. 3) Öfvers. af Vet. Akad. Fórh. 1891 N:o 8, S. 559; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 194 (1892) UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 9 setzt werden kann. Denn nach Anpreoccrs Formel muss der Acetessig- ester auf das Dicyanphenylhydrazin nach der Gleichung reagiren: ON 2x. | al CH, — NH—N = C—NH, + OC — CH, —C0,0,H, = CN CH | (ur NEE NC NC CH do GHI + Ho. Der dabei zuerst gebildete Ester wird sehr leicht zu der ent- sprechenden Säure, a _ CH; GH NERON CN ¢ — CH, COX , verseift, die durch Kochen mit Kalilauge oder Salzsäure in eine Ver- bindung, C,H,,N,0,, übergeht, welche sich von der ursprünglichen Säure nur darin unterscheidet, dass eine Gruppe NH gegen ein Atom Sauerstoff ausgetauscht worden ist. Diese Thatsache kann dagegen durch meine Formel leicht erklärt werden: NC—C=NH = og | PTS CH; = N N — (9 ET CH, = CO,C.H; 3 , abe —N NC—C — NH 1 CH; | > CH;—N—N=C—CH,—CO,H und NC—C=0 T __CH, GH, N — Nu CE CH. COH. Weiter muss, wenn das Cyan sich zu den NH,-Gruppe des Phe- nylhydrazins und nicht zu der NH-Gruppe addirt, das unsymmetrische Methylphenylhydrazin, CH NC Cla.) NHL, gleichwie das Phenylhydrazin selbst ein Additionsproduct, CN Ch NCH) N = © zu NE liefern, während dass nach meiner Formel diese Verbindung, worin der Wasserstoff der Imidgruppe von einer Methylgruppe aufgenommen ist, kein solches Cyanadditionsproduct liefern soll. Nach einem von mir Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III, 2 10 J. A. BLADIN, gemachten Versuch scheint das Cyan nicht auf eine Wasseremulsion von unsymmetrischem Methylphenylhydrazin einzuwirken, wenigstens konnte dabei keine krystallinische Verbindung erzielt werden. Dieses spricht für meine Formel, wenn man auch negativen Ergebnissen nicht all'zu grossen Gewicht beimessen darf. Das Angeführte spricht somit für die Richtigkeit meiner Formel, wenn ich auch keine völlig beweisende Thatsachen anführen kann. Hierzu kommt, dass Anpreoccr nicht das Dicyanphenylhydrazin selbst studirt hat, sondern nur seine Formel aufgestellt um die Constitution einiger von ihm gewonnener Triazolverbindungen zu erklären. Ich werde indessen unten zeigen, dass die Bildung dieser Verbindungen durch meine Formel besser als durch diejenige Anpreoccrs erklärt werden kann, und somit fällt jeder Grund weg, eine neue Formel für das Di- cyanphenylhydrazin aufzustellen. Die Untersuchungen sind im Universitäts-Laboratorium zu Upsala ausgeführt. Es ist mir eine liebe Pflicht dem Prefecte desselben, Herrn Professor P. T. CLEvE, meinen besten Dank auszusprechen für die Frei- gebigkeit, womit er mir alle für die Untersuchungen erforderlichen Pre- parate geliefert hat. Kurze Mittheilungen der Ergebnisse dieser Untersuchungen sind vor- aus geliefert: in Öfvers. af Kongl. Vet. Akad:s Förh., Stockholm, 1885 N:o 6 S. 149, N:o 9 S. 13, 1886 N:o 8 S. 253, 1889 N:o 3 S. 139 und 153, N:o 6 S. 339, N:o 10 S. 647, 1890 N:o 6 S. 295, N:o 9 S. 465, 1891 N:o 5 S. 309, N:o 8 S. 549 und 559, 1892 N:o 3 S. 135, N:o 4 S. 207; in Ber. d. deutsch. chem. Ges. XVIII, 1544 und 2907, XIX, 2598, XXI, 3063, XXII, 796, 3114 und 1748, XXIII, 1810 und 3785, XXV, 174, 183, 189, 741 und 1411; ebenso in meiner Inaug.-Dissert. Upsala 1888: »Stu- dier ófver aromatiska ortodiaminers och fenylhydrazins cyanadditions- produkter» S. 49 und f. — P UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. TE I. (1.2. 4)-TRIAZOLVERBINDUNGEN, Die (1.2.4)-Triazolverbindungen sind von mir bisher nach fol- genden allgemeinen Reactionen gewonnen worden: 1. Durch Einwirkung von aliphatischen Säureanhydriden auf das Dicyanphenylhydrazin. Dabei bilden sich zuerst wahrscheinlich Säure- derivate des Dicyanphenylhydrazins, welche nicht isolirt werden kön- nen, sondern spontan Wasser verlieren und in Triazolverbindungen übergehen: NH ele Le CO — RI C,H, — N NH CO — R N — CO — R! Il | = NC—C NH oder NC—C NH, + R'.CO.H = N: GH,—N , CH, —N N—C—R! = NC-C N + R.CO,H + HO. CH, —N Um die Versuche auszuführen braucht man nur 1 Th. Dicyanphe- nylhydrazin mit 1'/e Th. Säureanhydrid (ich habe Essigsäure-, Propion- säure-, Buttersäure- und Isobuttersäureanhydride auf die Cyanverbindung ‚einwirken lassen) zu versetzen, die Mischung etwa zwei Minuten lang zu kochen und zu der Lósung dann Wasser zuzusetzen. Dabei scheidet sich die Triazolverbindung als ein mehr oder weniger gefärbtes Oel ab, welche, wenn dieses erstarrt, durch Umkrystallisiren gereinigt werden kann, 12 J. A. BLADIN, oder, wenn es nicht in festen Zustand zu bringen ist, in andere kry- stallisirende Triazolverbindungen, Carbonsäure, Amid, Thiamid oder Amid- oxim, übergeführt werden kann. Die Ausbeute ist gut. 2. Durch Einwirkung von Aldehyden auf das Dicyanphenylhydrazin. Dabei bilden sich zuerst unter Wasserabspaltung Condensationsproducte, die isolirt werden können: NH NH CH — R! I : || || NC—C NH + HCOR = NC—C N + FOR NÅ S C,H; — Ni Co; N Durch Einwirkung von Oxydationsmitteln auf diese Condensations- producte können mit Leichtigkeit zwei Wasserstoffatome weggeschafft werden, wobei der Triazolkern gebildet wird: NHCH-R | N—C—R I I ll | NCSC ZEN ar OS NO MUNI Ole NÅ u Gables N CH, — N Man führt die Versuche auf folgende Weise aus: man lóst das Dicyanphenylhydrazin in Alkohol auf und setzt die berechnete Menge (1 Mol) Aldehyd nebst einigen Tropfen Salzsáure zu (ich habe Acetal- dehyd, Oenanthol und Benzaldehyd und Hozrmquisr Zimmtaldehyd auf das Dicyanphenylhydrazin einwirken lassen; die Untersuchungen in Bezug hierauf werden von HorwquisT fortgesetzt) Man kocht so lange, bis die Lósung nicht weiter mit alkoholischem Kali die violette Farbe (siehe unten) giebt. Dann wird etwas mehr als die berechnete Menge Eisen- chlorid, gleichfalls in Alkohol gelóst, zugesetzt, und die Mischung eine. Weile gekocht. Der Alkohol wird dann verdunstet und durch Wasser ersetzt, wobei die Triazolverbindung sich ausscheidet. Die Ausbeute ist hier eben so gut wie in dem vorigen Falle. 3. Triazolverbindungen entstehen auch bei der Einwirkung der Ameisensáure, der Brenztraubensüure und des Acetessigesters auf das Dicyanphenylhydrazin; über diese Bildungsweisen siehe unten. 4. Triazolverbindungen bilden sich auch durch Einwirkung von aliphatischen Sáureanhydriden (die Säurechloriden verhalten sich auf die- selbe Weise) auf das Cyanphenylhydrazin und Homologe; dabei bilden sich aber nicht einfache Triazolderivate sondern Ditriazolverbindungen. Auch hier ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 13 muss man sich denken, dass zuerst Säurederivate gebildet werden, welche spontan Wasser verlieren und in Ditriazolverbindungen übergehen: NH NH i I I HN, ©. CNE + 20 > MM Na CB: Ev N N [c C,H, R'—CO NH NH CO—R R'—CO-N N-co-R | | il | ll ll NEM C OST NH codes DEN EC NH + 2R CON = Me Awe A NA C,H, N N = C,H; CH; Ai N N = C,H, RG NN gi l| | I | = Nit Cs CineN TR CO. 2H O1: Ww nd CE N — CH, Der Versuch wird gleichwie bei 1) ausgeführt. Die Ausbeute ist fast quantitativ. Die Ditriazolverbindungen sind feste, gut krystallisi- rende Körper und können darum mit Leichtigkeit durch Umkrystallisiren rein erhalten werden. Auf das Cyanphenylhydrazin habe ich Essigsäure-, Propionsäure-, Buttersäure- und Isobuttersäureanhydrid und Benzoylchlo- rid einwirken lassen; auf das Cyan-p-tolylhydrazin, das ich auch darge- stellt habe, Essigsäure- und Propionsäureanhydrid und Benzoylchlorid. Hat nun das Dicyanphenylhydrazin die von mir angenommene Formel, welche ihm mit grosser Wahrscheinlichkeit zukommt, so können die durch Einwirkung von Säureanhydriden und Aldehyden gebildeten Triazolverbindungen keine andere Constitution besitzen als diejenige, welche ich oben denselben beigelegt habe. Denn alle ihre Eigenschaften stehen in völligem Einklang mit dieser Formel. Doch halte ich es ge- boten, ihre Constitution näher zu erörtern. Die aus dem Dicyanphenylhydrazin und Essigsáureanhydrid oder Acetaldehyd gebildete Verbindung, C,,H,N,, z. B. kann in folgende Grup- pen aufgelöst werden: O,H,, C.N,, CN und CH,. Dass sie fortwährend eine Phenylgruppe enthält, ist a priori sehr wahrscheinlich, denn dass diese Gruppe bei der Reaction angegriffen würde, ist sehr unwahrschein- lich. Ich habe auch gezeigt, dass diese Gruppe weggeschafft und durch ein Atom Wasserstoff ersetzt werden kann. Dass sie eine Gruppe, ON, enthält, geht u. a. daraus hervor, dass dieselbe durch Einwirkung von 14 J. A. Brapın, alkoholischem Kali zu einer Carboxylgruppe verseift werden kann, wel- che Gruppe beim Erhitzen der Verbindung Kohlendioxyd abgiebt und durch ein Atom Wasserstoff ersetzt wird. Auch die Gruppe, CH,, kann durch ein Atom Wasserstoff ersetzt werden, denn sie kann durch Oxy- dation in eine Carboxylgruppe übergeführt, und diese durch Erhitzen der so gebildeten Carbonsäure durch ein Atom Wasserstoff ausgetauscht‘ werden. Es bleibt somit nur die dreiwerthige Gruppe, (O;N," , übrig. Dass diese ein geschlossener Kern sein muss, geht aus der gros- sen Beständigkeit der fraglichen Verbindungen hervor; diese Gruppe wird nur durch die energischsten Reagenze angegriffen; so z. B. wird sie nicht durch Parmanganat weder in alkalischer noch in saurer Lös- ung angegriffen. Die Gruppe besitzt somit in hohem Grade Kern- charakter. Nach Anpreoccrs Formel für Dicyanphenylhydrazin muss die Reac- tion bei der Einwirkung von Säureanhydriden und Aldehyden nach fol- genden Gleichungen verlaufen: HN-C-CN ll BEREIT A m. leben ue = CH, — NH NC SUN HN —C-—ON | || li PT ON EN xp p RES Ü M CH, — NH GERN: NE ON Il (| DRE TE DEAN + RLCOH + HO, NÅ C.H, — N und ENG CN LANG AION |! ll ll N ROUE ex me Der AN SERI. / / CH, INH CH, — NH UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 15 N—C—CN N-C-CN | | ll | R —CH N +O0O=-R=CN IO / Wh CH, — NH C,H, — N Vergleichen wir nun meine Formeln fiir die Triazolverbindungen mit denjenigen ANDREOCCIS: so finden wir, dass beide denselben Triazolkern enthalten, dass aber die substituirenden Gruppen, CN und R', verschiedene Stellungen einnehmen. In meinen Formeln stehen die Nitrilgruppe und das Alkoholradikal (R!) resp. bei (5) und (3), in ANpR&occrs Formeln dagegen resp. bei (3) und (5). Ich liefere unten eine kurze Uebersicht über die Untersuchungen ANDREOCCIS. Diese sind in italienischer Sprache in einer grossen Ab- handlung: »Sui derivati del pirrodiazolo e del pirrazolo e sulla sintesi del pirrodiazolo», in »Regia Université degli Studi di Roma. Istituto chimico. Ricerche eseguite nell Anno scolastico 1890--1891» S. 384 —502 niedergelegt; in deutscher Sprache wurde in Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 225—230 ein kurzer Auszug mitgetheilt. Durch Einwirkung von Acetylurethan auf Phenylhydrazin in ver- dünnter Essiglósung bildet sich unter Wasser- und Alkoholabspaltung eme Verbindung, C,H,ON, . Diese Verbindung enthält eine Methylgruppe, die durch Oxydation mittels Kaliumpermanganates in alkalischer Lósung in eine Carboxylgruppe oxydirt werden kann, und aus der so gewonne- nen Carbonsäure kann durch Erhitzen des Körpers die Carboxylgruppe durch ein Atom Wasserstoff ersetzt werden. Man erhält so eine Ver- bindung, C;H;ON;. Durch Einwirkung von Phosphorpentasulfid auf die Ver- bindungen, C;H,ON, und C,H;ON, , kann der Sauerstoff weggeschafft werden, und man erhält die beiden Verbindungen, C,H,N, und O,H;N, . Der Körper, C,H,N,, enthält gleichwie C,H,ON, eine Methylgruppe, die durch Ein- wirkung von Kaliumpermanganat in alkalischer Lósung zu Carboxyl oxy- dirt werden kann, wobei somit die Carbonsäure, C.H,N,.CO,H , gebildet wird, welche Sáure beim Schmelzen Kohlensäure abgiebt und in die . Verbindung, C,H;N,, übergeht. Diese drei Körper, C,H,N, , C,H,N,.CO,H und C,H;N,, sind wahre Triazolverbindungen, denn die Carbonsäure, 16 J. A. BLADIN, C,H,N;.CO,H, ist mit meiner (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure und die Verbindung, C,H;N;, mit meinem (1)-Phenyltriazol identisch. Der Kör- per, C,H,N,, ist dagegen mit meinem (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol nur isomer, nicht identisch; die Isomerie der beiden Körper muss natürli- cherweise von der Stellung der Methylgruppe abhängen. Von diesen Triazolverbindungen hat ANDREOCCI eine Reihe von anderen Triazolver- bindungen, u. a. das Triazol selbst, welches mit dem meinigen völlig identisch ist, dargestellt, wessen ich in dem experimentellen Theile die- ser Abhandlung erwähnen werde. Nach Anpkreoccı reagirt Acetylurethan auf das Phenyldydrazin nach der Gleichung: NH -- CO — CH, NH, NH—C — CH, COOCH, + HN — Ou = C,H,0.00 N +H,0 = NH © — CH, EN — CH, an = co N + H,0 + CH0E . wen Die Verbindung, C,H,ON, , ist somit (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-acitriazol *) (nach A. (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrrodiazolon; A. nennt nämlich, wie oben gesagt, seine Verbindungen nicht Triazole, sondern Pyrrodiazole). Die daraus gebildeten Verbindungen, C,H,N, , C,H,N,.CO,H und C,H,N, , sind folglich N = Oe e aw 0 OBI N — CH ING Sb N — C,H, IN = CAE d. h. (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol, (1)-Phenyltriazol-(3)-carbonsäure und (1)-Phenyltriazol. Nun aber ist Anpreoccrs (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol, ((1)-Phenyl-(3)-methylpyrrodiazol) nur isomer, nicht identisch mit meinem (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol, Anpreoccrs (1)-Phenyltriazol-(3)-carbonsäure ((1)-Phenylpyrrodiazol-(3)-carbonsäure), die aus dem vorigen Körper durch Oxydiren der Methylgruppe gebildet wird, nicht isomer, wie sie nach der For- mel sein muss, sondern identisch mit meiner (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure; 1) Ueber. die Nomenelatur siehe ©. Wipman, Journ. pr. Chem. N. F. 38, 200. (1888). UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 17 Anpreoccrs (1)-Phenyltriazol ((1)-Phenylpyrrodiazol) ist, wie erwartet, identisch mit dem meinigen. Auch das von Anpkreocci dargestellte Triazol (Pyrrodiazol) ist mit dem meinigen identisch. Hieraus geht hervor, dass Anpreocccrs und meine Verbindungen von demselben Triazolkern deri- viren, dass aber entweder in den Formeln AwpnEoccrs oder in den mei- nigen die substituirenden Gruppen Platz tauschen müssen, in A:s Formeln die Methylgruppe von (3) zu (5), oder in den meinigen die Cyangruppe von (5) zu (3) und die Alkoholradikale von (3) zu (5). Die Phenylgruppe muss natürlich stets die Stelle (1) einnehmen. Um nun seine Formeln in Einklang mit der Bildungsweise mei- ner Verbindungen zu bringen, nimmt ANDREOCG, wie erwähnt, an, dass das Dicyanphenylhydrazin eine andere Formel als diejenige hat, welche ich aufgestellt habe (siehe S. 6 ). Die Gründe, auf welche ich meine Formel baue, habe ich oben entwickelt; ich werde nun diejenigen er- wähnen, welche Anpreoccı für seine Formeln anführt. Acetylurethan und Acetessigester sind analog zusammengesetzte Korper: CH;.CO.NH.CO.OC.H, und CH,.CO.CH;.CO.OC.H, Da nun, wie L. Knorr gezeigt!), der Acetessigester auf das Hun Ihydrazin nach der Gleichung: CH; — 00 — CH; NH, 60.0C,H. ESS EIN), à CH, = GEHE CL (Bist = co N HOF Os Onn, N-cH reagirt, so muss Acetylurethan auf diese Verbindung analog reagiren: NER CO CH; NH, 00.00, nore ouv NELLO CH = co N ciate EO SEIEGL ED N— o 1) Ann. Chem. 238, 137 (1887). Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 18. J. A. BLADIN, Denn, sagt AwpREOCOL, die Gruppe CO in Acetylurethan, welche zwischen CH, und NH steht, muss, gleichwie die Gruppe CO in Acetessigester, welche zwischen CH, und CH, steht, Ketoncharakter haben, weil die NH- - Gruppe in jener Verbindung dieselben chemischen Eigenschaften wie die OH,Gruppe: in dieser besitzt; der Wasserstoff in beiden kann nämlich dureh Natrium oder Alkoholradikale ersetzt werden. Auf diesen Umstand, dass Acetylurethan auf das Dicyanphenyl- hydrazin analog mit Acetessigester reagire, scheint AnprEoccı das grösste Gewicht zu legen. Es scheint sogar der Hauptgrund zu sein, auf den er seine Formel stützt. Wir werden nun sehen, wie fest dieser Grund ist. In dem Acetessigester steht die CO-Gruppe zwischen zwei Koh- lenstoffatomen und ist somit eine wirkliche Ketogruppe; die Eigenschaf- ten des Kórpers entsprechen auch diesem Umstand. In dem Acetyl- urethan dagegen befindet sich die CO-Gruppe zwischen einer CH;- und einer NH-Gruppe und ist folglich keine Keto-, sondern eine Acigruppe. Sie muss mithin denselben chemischen Charakter wie die CO-Gruppe der Säureamide, z. B. des Acetamides, besitzen. Acetylurethan ist in der That auch nichts anders als ein Derivat des Acetamides: CH,.CO.NH, CH,.CO.NH.CO,C,H, , und dass die Säureamide auf das Phenylhydrazin nicht auf dieselbe Weise reagiren wie wahre Ketone, d. h. indem Wasser abgespaltet und der Sauerstoff der Ketogruppe durch den Phenylhydrazinrest ersetzt wird, ist allgemein bekannt. Die Säureamide reagiren im Gegentheil, wie G. PELuzzam?!) und F. Just?) gefunden, auf das Phenylhydrazin so, dass Säurederivate unter Heraustreten des Ammoniaks gebildet werden: C,H;.NH.NH, + H,N.CO.R' = CG,H,NH.NH.CO.E/ + HN . Es ist mithin sehr unwahrscheinlich, dass Acetylurethan auf das Phenylhydrazin so, wie AnprEoccı annimmt, reagirt?). Bedenkt man aber, dass die Ester der organischen Säuren sich gegen das Phenylhydrazin 1) Gazz. chim. ital. 16, 200 (1886). ?) Ber. d. deutsch: chem. Ges. XIX, 1202 (1886). 3) Dass die NH-Gruppe in Acetylurethan darin der CH,-Gruppe in Acetessig- ester gleicht, dass der Wasserstoff in beiden durch Natrium oder Alkoholradikale ausgetauscht werden kann, beweist nichts, denn der Wasserstoff der Amidgruppe in den Sáureamiden verhält sich auf dieselbe Weise. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 19 wie gegen Ammoniak verhalten, d. h. es entstehen amidartige Säurederi- vate, wobei ein Wasserstoffatom des Phenylhydrazins durch ein Säure- radikal vertreten wird, so ist es im höchsten Grade wahrscheinlich, dass Acetylurethan, welches ja ein Ester ist, mit dem Phenylhydrazin zuerst nach der Gleichung reagirt: NH — CO.OC,H, NH | 9 CH, — CO un Eon, = NH — CO | | CON CIEL UE HN — C,H, und dann Wasser abgespaltet wird'). Denn, so bald diese Verbindung gebildet ist, ist die Neigung zur Bildung eines fiinfgliedrigen Kernes so gross, dass Wasser spontan austritt und ein Triazolkern entsteht: NH — CO N — CO | | IK CH eo Nam CE ch Nm mo. / | Ny EN — C,H, N — C,H, Das aus dieser Verbindung durch Einwirkung von Phosphorpen- tasulfid gebildete Phenylmethyltriazol ist somit ein (1)- Phenyl-(5)-methyl- derivat. Die aus diesem durch Oxydation der Methylgruppe gebildete Carbonsäure ist demnach (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Bildungs- weise der Triazolverbindungen nach ANwpREocors Methode spricht folglich sogar für meine Formeln, aber gegen diejenigen ANDREOCCY'S. Weiter, wenn, wie die Formeln AwpREÉoccrs fordern, die NH- Gruppe, die im Acetylurethan præexistirt, fortwährend in dem Phenyl- methylacitriazol als solche übrig ist, so muss auch Methylacetylurethan, CH,.CO.N(CH,).CO.0C,H, , auf das Phenylhydrazin, wie Acetylurethan, einwirken. Nach meinen Reactionsformeln dagegen nimmt das Wasser- stoffatom der NH-Gruppe des Acetylurethans in der Reaction Theil und, wenn nun dieses durch eine Methylgruppe, wie in dem Methylacetyl- urethan, substituirt ist, so soll die Methylverbindung mit dem Phenyl- hydrazin keine Triazolverbindung geben. Nach einem Versuche von 1) Dass sich bei der Reaction Wasser früher als Alkohol bildet, hat ANDREOCCI nicht erwiesen. 20 J. A. BLADIN, ANDREOCCI ist dies auch in der That der Fall, welches somit auch für meine Formeln spricht. Gegen die Formel, N— CO {| | N— (CAE D spricht nach AwprEoccı der Umstand, dass sie nicht die Isomerie bei den Methyl-, Aethyl- und Benzylverbindungen des Kórpers erkláren kónne. Lässt man Methyl Aethyljodid oder Benzylchlorid auf das Silbersalz des Phenylmethylacitriazols einwirken, so erhält man Phenyldimethyl-, Phenylmethyläthyl- oder Phenylmethylbenzylacitriazol. Diese Verbind- ungen besitzen den Charakter von Estern, weil sie leicht saponifürt werden; beim Erwärmen gehen sie durch eine molekuläre Umlagerung in isomere Verbindungen über. Ich kann jedoch nicht sehen, warum diese Formel schlechter als die Formel AnprEocer's: EINE CI ICH lo À iS CHEL | diese Isomerie erkläre. Die beiden Reihen sind nach meiner Formel: INE I0 0 INL CH, 5 N und CH, Ó N m won de CH: nach derjenigen ANDREOCCI’s: INC 10 = CIEL. IN CI NUES m= où N und CO N N— CE, Von. Meine Formel erklärt somit eben so gut wie diejenige AnpREOccI’s dieses Isomerieverhältniss. Es ist ja eine allgemeine Erscheinung, dass hetero- cyclische Verbindungen, die in dem Kern eine CO- und eine NH- Gruppe enthalten, in ihren Alkylderivaten in den tautomeren Formen, UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 2 COH und N, auftreten kónnen. So kennt man bei Carbostyril zwei Reihen Alkylderivate?): CHT CH CH CH FRA AIRES HO (© CH HO €. CH | Il | | | Bu ce CO R'and HO 6 CO KZ 5122 OE E UNI C N—R'; auch bei Pyridon kennt man zwei Reihen?): CH CH ES AIN HC CH HC CH I | T | Ho) eo sop ind igo reg N NL be andere Beispiele zu verschweigen?) ANDREOCCI giebt eine eigenthüm- liche Erklärung über die Isomerie der Alkylderivate des Phenylmethyl- acitriazols. Er meint nämlich, dass die beiden Reihen auf folgende Weise zusammengesetzt seien: R—N-—OC-— CH, N = C — CH, | || | | OC UN und OC N-R! NY NA N. C,H. INI He - Er nimmt also an, dass die Alkylgruppe von (4) nach (2) wan- dert, welches auch Platzwechsel der doppelten Bindung verursacht. Diese Erklärung der Constitution der beiden isomeren Reihen scheint mir gar nicht plausibel. Diese sind die Gründe, worauf Anpreoccı seine Formeln baut. Wie wir gesehen haben, spricht die Bildung von Triazolverbindungen 1) P. FRIEDLÄNDER & H. OSTERMAIER, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XIV, 1917 (1881); XV, 335 (1882); P. FRIEDLANDER & A. WEINBERG, daselbst XVIII, 1528 (1885); P. FRIEDLÄNDER & F. MÜLLER, daselbst XX, 2009 (1887). ?) H. v. PEcHMANN & O. BarrzEm, Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXIV, 3144 (1891). 3) Siehe z. B. L. Knorr, Ann. d. Chem. 236, 87 (1886); L. HAITINGER & A. LrEBEN, Monatsh. f. Chem. 6, 307 (1886). 22 J. A. Brapın, aus dem Acetylurethan und Phenylhydrazin nicht gegen die Formeln, die ich aufgestellt habe, sondern vielmehr für dieselben. Es ist somit kein Grund vorhanden, meine Formel für Dieyanphenylhydrazin gegen eine andrere auszutauschen. A. EINFACHE TRIAZOLVERBINDUNGEN. Die von mir durch Einwirkung von Säureanhydriden und Alde- hyden auf das Dieyanphenylhydrazin gewonnenen einfachen Triazolver- bindungen enthalten bei (5) eine CN-Gruppe, bei (3) ein Kohlenwasser- stoffradikal und bei (1) eine Phenylgruppe; sie sind also Nitrile und können in Carbonsäuren, Amide, Thiamide und Amidoxime übergeführt werden. Die Nitrile sind im Allgemeinen niedrig schmelzende, gut kry- stallisirende, farblose Körper oder Oele; die Carbonsäuren, Amide, Thia- mide und Amidoxime sind feste krystallisirende Verbindungen; die Thia- mide besitzen eine schwefelgelbe Farbe. Die Carbonsäuren verlieren beim Schmelzen Kohlensäure und gehen dabei in Triazolbasen über, welche farblose Oele oder niedrig schmelzende, krystallisirende feste Kör- per sind; sie können destillirt werden. Alle Triazolverbindungen sind schwache Basen; steht bei (3) gleichwie bei (1) ein aromatisches Radikal, sind jedoch die basischen Eigenschaften zu einem Minimum reducirt. Auch die Carbonsäuren sind Basen und geben ınit Mineralsäuren gut krystalli- sirende Salze, die jedoch vom Wasser in ihre Componenten zersetzt werden. Das freie Triazol, welches fest und sublimirbar ist, ist im Gegensatz zu seinen (1)-substituirten Derivaten eine schwache Säure; es röthet schwach blaues Lakmuspapier und giebt mit Metallsalzen Niederschläge. Die Triazolverbindungen sind ausserordentlich beständige Körper. Der Triazolkern wird durch Einwirkung von Permanganat weder in al- kalischer, noch in saurer Lösung oder von Chromsäure in Eisessiglósung gesprengt. Auch Natriumamalgam scheint nicht einzuwirken. Sie tragen den Charakter von aromatischen Substanzen. Durch Oxydation mit Per- manganat in alkalischer Lösung können die aliphatischen Seitenketten in Carboxyl übergeführt werden, ja durch Einwirkung von Permanganat in saurer Lösung kann sogar die bei (1) befindliche Phenylgruppe zer- stört und durch ein Wasserstoffatom ersetzt werden. Mit Alkyljodiden vereinigen sie sich erst beim Erhitzen auf 100° C.; dabei wird nur ein Molekül Alkyljodid aufgenommen. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 23 1. (1)-Phenyl-(5)-methyltriazolverbindungen. N = C ELE CH, | | REC EN Neo (D-Phenyl-(3)-methyl-(5)-cyantriazol. NAGER Diese Vecduodungs kann aus dem Dicyanphonylhydrazin auf ver- schiedene Weise gewonnen werden. 1. Durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid. Wird ee hydrid im Ueberschuss zu Dicyanphenylhydrazin gesetzt, (etwa 11/2 Th. Essigsäureanhydrid und 1 Th. De ie), tritt bei gewöhn- licher Temperatur keine Einwirkung ein, beim Erwärmen aber löst sich das Dicyanphenylhydrazin leicht und eine heftige Reaction entsteht. Nachdem die braune Lösung während etwa 1 Minute gesiedet hat, wird dieselbe mit Wasser versetzt, wobei das braune Oel leicht krystallinisch erstarrt. Zur Reinigung wird die Verbindung aus Alkohol umkrystalli- sirt. Die Ausbeute ist gut. Analysen: 1. 0,1980 g exsiccatortrockene Substanz gaben bei Verbrennung in Sau- erstoffeas 0,4739 g CO, (= 0,12925 g C) und 0,0822 g H,O (= 0,00913 g H). 2. 0,1578 g gaben bei Verbrennung mit Kupferoxyd 41,8 cem N-gas, über Wasser bei 756 mm. Barometerdruck und 15,0? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 Vi RE all 120 65,2 65,3 — labe ath ane 8 4,4 4,6 = ING e e ER JENNA 56 30,4 — 30,9. 184 100 ,0 2. Durch Einwirkung von Acetaldehyd oder Paraldehyd. Der Acet- aldehyd (oder Paraldehyd) reagirt leicht mit Dicyanphenylhydrazin in 24 J. A. Brapın, alkoholischer Lösung bei Gegenwart geringer Menge Salzsäure nach der Gleichung: NH NH CH — CH, || || || AO —(O . Wile, + OHC.CH, = NC-C N + H,0 \ % NZ N-CH, N-CH, Man braucht nur zu einer warmen Alkohollösung des Dieyanphenylhydra- zins die berechnete Menge (oder etwas mehr) Acetaldehyd oder Paral- dehyd und einige Tropfen Salzsäure zuzusetzen und die Mischung eine Weile zu kochen oder so lange, bis die Lösung nicht mehr mit alkoho- lischem Kali Reaction auf Dicyanphenylhydrazin giebt'). Dabei bildet sich nach obiger Gleichung Aethylidendicyanphenylhydrazin?). Diese Verbindung kann, wie analoge Verbindungen, leicht durch Einwirkung schwacher Oxydationsmittel (Eisenchlorid, Silbernitrat u. a.) zu einer Triazolverbindung, nämlich Phenylmethyleyantriazol, oxydirt werden: NH HO — CH, N (= CH. || | Ji || NOE N +0 = NC—C + H,0 Ny SV N-CH, N-C,H, Zu diesem Zwecke wird die braune Lösung mit etwas mehr als der be- rechneten Menge Kisenchlorid, in Alkohol aufgelöst, versetzt und in einer offenen Schale auf dem Wasserbade erwärmt; je nachdem der Alkohol abdampft, wird Wasser zugesetzt. Dabei scheidet sich ein brau- nes Oel ab, welches leicht krystallinisch erstarrt. Durch wiederholtes Urmkryctallisinen aus Alkohol wird dann die Nerbindung gereinigt. Die Ausbeute ist auch hier gut. 1) Man hat eine gute Reaction auf Dicyanphenylhydrazin in seinem Verhalten zu alkoholischem Kali. Man nimmt auf einem Uhrglase eine Probe der Lösung und setzt etwas Alkohol und ein Paar Tropfen Kalilauge dazu. Ist Dieyanphenylhydrazin vorhanden, wird die Flüssigkeit schön violett gefärbt, besonders wenn man auf die- selbe bläst. *) Will man diese Verbindung isoliren, so concentrirt man die Lösung, ver- dünnt mit Wasser, wobei ein braunes Oel sich abscheidet, welches leicht beim Um- rühren krystallinisch erstarrt, und krystallisirt die Verbindung aus Ligroin um. Sie bildet blassgelbe Blättchen vom Schmelzpunkt 95,5—965° C. Sehr leicht löslich in Alkohol, Aether, Benzol, Aceton und Chloroform, schwer löslich in Ligroin, unlöslich in Wasser. m u UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 25 Wendet man bei der Oxydation reines, aus Ligroin umkrystallisirtes Aethylidendicyanphenylhydrazin an, bekommt man das Phenylmethyl- cyantriazol in fast reinem Zustande. Da indessen das Umkrystallisiren des Aethylidendicyanphenylhydrazins aus Ligroin eine beschwerliche Ope- ration ist und mit grossem Verlust an Material verbunden ist, so ver- fährt man bei der Darstellung am besten auf die oben angegebene Weise. Benutzt man bei der Oxydation Silbernitrat, so fällt schon bei gewöhnlicher Temperatur reducirtes Silber aus. Auch beim directen Kochen des Dicyanphenylhydrazins mit über- schüssigem Paraldehyd findet Reaction statt. Nach Verdünnung mit Wasser scheidet sich das Aethylidendicyanphenylhydrazin als ein braun- gefärbtes Oel aus, das leicht erstarrt. Durch Kochen mit alkoholischem Eisenchlorid kann der Körper auf die oben beschriebene Weise in Phe- nylmethyleyantriazol übergeführt werden. Analyse: 0,1938 g ergaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4661 g CO, (= 0,12712 g C) und 0.0840 g H,O (= 0,00933 g H). Berechnet Gefunden BRENNEN 65,2 65,6 Ia MEL OPEN LUE MEET 4,4 48. 3. Durch Einwirkung von Brenetraubensäure. Phenylmethyleyan- triazol bildet sich auch überraschend leicht durch Einwirkung von Brenz- traubensäure auf das Dicyanphenylhydrazin. Man braucht nur zu einer warmen Alkohollösung des Dicyanphenylhydrazins die berechnete Menge Brenztraubensäure zuzusetzen. Man erwärmt gelinde während einiger Minuten und lässt dann den Alkohol freiwillig verdunsten, wobei die Verbindung sich aus der wenig gefärbten Lösung in fast reinem Zu- stande krystallinisch abscheidet. Nach einer Krystallisation aus Alkohol ist sie völlig rein. Die Ausbeute ist auch hier gut. _Die Reaction muss nach der Gleichung verlaufen: À NH OC — CH, NET 05 | | || ll INO. —0 NER or COOH» =NC=—=C ON + H,0 +HCOH. 3 \ NE C LEES == (DE Analysen:. 1. 0,2078 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4966 g CO, (= 0,13544 g C) und 0,0940 g H,O (= 0,01044 g H). Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 J. A. BLADIN, bo 0,1967 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 48,6 cem. N-gas, iiber concentrirter Kalilauge bei 774 mm. Barometerdruck und 12,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 CAES 65,2 65,2 — Te RE EME 4,4 5,0 =e Ne ere 30,4 — 30,3. 4. Durch Einwirkung des Acetessigesters. Dicyanphenylhydrazin wird mit seinem doppelten Gewicht Acetessigesters versetzt. Bei ge- wöhnlicher Temperatur tritt keine Einwirkung ein, aber beim Erwärmen löst sich die Cyanverbindung leicht auf. Die Lösung fängt bald unter Weggang von Alkohol an gelinde zu sieden. Nachdem sie während ca. 5—10 Minuten gelinde im Sieden gehalten ist, bis eine Probe nach Zu- satz von Alkohol und einigen Tropfen Kalilauge nicht mehr die für Dicyanphenylhydrazin charakteristische violette Farbe giebt, wird der überschüssige Acetessigester zum Theil verdunstet. Nach dem Erkalten erstarrt die Flüssigkeit zum grössten Theil zu einer dunkelbraunen, schmierigen, krystallinischen Masse. Diese enthält ausser etwas Acetes- sigester drei verschiedene Verbindungen. Um diese von einander zu trennen, wird auf folgende Weise verfahren. Die Masse wird mit Alko- hol angerührt, wobei sich die schmierigen Producte und ein Theil der Krystalle lösen, während ein nur wenig gefärbtes Pulver zurückbleibt. Dieses wird abfiltrirt. Es besitzt die Zusammensetzung, C,H,N,O,, und hat wahrscheinlich die Formel, NH RCE ROC, MN cr © 03,009) WA N — C,H, Diese Verbindung bildet das Hauptproduct bei der Reaction. Das Filtrat wird concentrirt und der rückständige Alkohol in einer offenen Schale bei gewöhnlicher Temperatur verdunstet. Aus der braunen, schmierigen Masse scheiden sich dabei prismatische Krystalle aus, die schnell auf dem Filter mit wenig, kaltem Alkohol gewaschen und dann aus warmem Alkohol wiederholt umkrystallisirt werden. Dieser Körper ist Phenyl- S. 559; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 189 (1892). ÜEBER TRIAZOL UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. Dan Mutterlaugen befindet - sich die dritte bei der Reaction gebildete Ver- bindung; sie ist ein Oel und ist nichts anders als der Aethylester der in Alkohol schwer löslichen Säure, C,H,N,O;). Etwas bessere Ausbeute des Phenylmethyltriazols bekommt man. wenn man eine Alkohollösung von Dicyanphenylhydrazin mit der be- rechneten Menge Acetessigesters (1 Mol.) und einigen Tropfen Salzsäure versetzt und die Mischung auf dem Wasserbade erwärmt. Nach !/2—3/4 Stunde ergiebt die Lösung nicht mehr Reaction auf Dieyanphenylhydra- zin mit alkoholischem Kali. Die Lösung enthält nur ein fassbares Pro- duct, das Phenylmethyleyantriazol, aber die Ausbeute ist auch hier schlecht. Die Bildung des Phenylmethyleyantriazols aus dem Dieyanphenyl- hydrazin und Acetessigester kann durch folgende Gleichung ausge- drückt werden: NH ae RER OO CHCO.GH, = N SCH N-C-CH, oe N + CH,C0,GH, + HO. N- C,H, Man darf indessen nicht annehmen, dass die Triazolverbindung als ein secundäres Product aus der Verbindung, NH ll A CH, MED UC NO. COSE NÉS Us oder ihrem Aethylesters durch Abspaltung von Essigsáure resp. Essigester gebildet worden sei, denn diese Verbindung kann weder durch Kochen mit alkoholischem Kali noch mit Salzsáure in die Triazolverbindung über- geführt werden. Analyse: 0,1606 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 42,0 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 753 mm. Barometerdruck und 17,3? C. gemessen. Berechnet Gefunden NES RR RR At A 30,4 30,6. 28 J. A. BLADIN, Von diesen vier Darstellungsmethoden des Phenylmethyleyantriazols eignen sich nur 1 und 2 für die Darstellung der Verbindung im Grossen. Um die Zusammensetzung des Körpers zu bestätigen, habe ich auch eine Molekulargewichtsbestimmung nach RaouLrT ausgeführt: Substanz Benzol Depression Molekulargewicht gefunden berechnet 0,2212 8 14,18 8 0,404° 189 184. Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, besonders in der Wärme, und krystallisirt daraus in harten, farblosen Prismen; auch leicht löslich in Aether, Chloroform, Benzol und Schwefelkohlenstoff, schwer löslich in Wasser. Sie löst sich auch leicht in Brom, ohne dass dieses auf die- selbe einwirkt. Schmelzpunkt 108—108,5° ©. Sie besitzt äusserst schwa- che basische Eigenschaften. (I)-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. N TE € EE (OEL, | | Ho.co-6 N N ONERE Diese Säure wird leicht durch Einwirkung von alkoholischem Kalı auf das oben beschriebene Nitril gewonnen. Eine Alkohollösung dieser Verbindung wird mit etwas mehr als der berechneten Menge Kali, in Wasser gelöst, so lange gekocht, als Ammoniak weggeht. Der Alkohol wird dann verdunstet und durch Wasser ersetzt. Nach Erkalten wird die Lösung durch Salzsäure neutralisirt, wobei die Säure sich in mehr oder minder krystallmischem Zustande abscheidet. Ein Ueberschuss an Salzsäure ist zu vermeiden, weil sich die ausgeschiedene Säure sonst wieder zum Theil auflöst. Die Reaction verläuft glatt. Die Säure wird durch Umkrystallisiren aus Wasser gereinigt. Analysen: x 1. 0,2036 g im Exsiccator über Schwefelsäure getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4366 g CO, (= 0,11902 g C) und 0,0810 H,0 (= 0,00900 g H). ; 0,1520 g lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 27,7 cem. N-gas, über Wasser bei 755 mm. Barometerdruck und 16,0? C. gemessen. bo 5 ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 29 Berechnet Gefunden 1 2 are 2 120 59,1 58,5 — IL yo 9 4,4 4,4 — Nag AE Hs 42 20,7 = 21,1 Os 32 15,8 an = 203 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in warmem Wasser, ziemlich schwer löslich in kaltem und krystallisirt daraus in der Form farbloser, platter, in grossen Ballen gesammelter Nadeln; leicht löslich in Alkohol, schwer löslich in Aether. Es ist eine ziemlich starke Säure und giebt beständige Metallsalze; ihre Wasserlósung röthet blaues Lakmuspapier. Sie ist auch eine schwache Base und giebt mit Mineralsäuren gut krystal- lisirende Salze, welche jedoch vom Wasser in ihre Componenten zer- setzt werden. Der Körper schmilzt bei 176—177? C. unter starker Kohlensáureentwickelung zu einem fast farblosen Oel, das Phenylmethyl- triazol ist. Salze der (I)-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Kalium-, Natrium- und Ammoniumsalze sind äusserst leicht löslich. Das Silbersalz, C,H,.0,N;(CH,).CO,Ag + 1!/2 H,O, wird durch Fäll- ung einer wässerigen Lösung des Ammoniumsalzes mit Silbernitratlös- ung gewonnen. Es bildet einen äusserst schwer löslichen, undeutlich krystallinischen, weissen Niederschlag, welcher im Sonnenlichte braun- violett gefärbt wird. Es löst sich sehr träge in Salpetersäure, leicht dagegen in Ammoniak. Das Krystallwasser entweicht nicht im Exsic- cator über Schwefelsäure, aber vollständig bei 125° C. Analysen: . 0,2289 g lufttrockenes Salz gaben bei der Verbrennung 0,0739 g Ag. 3. 0,1943 g lufttrockenes Salz gaben bei der Verbrennung 0,0627 g Ag. 3. 0,2470 g lufttrockenes Salz verloren nichts im Exsiccator über Schwe- felsäure, aber bei 125? C. 0,0206 g; der Rückstand gab bei der Ver- & brennung 0,0796 g Ag. Berechnet Gefunden für C,H,N4O,Ag + 11/2 H,O 1 2 3 Ag dave t 32,0 32,3 32,3 32.8 BELLO S vere 8,0 — — 8,3. 30 J. A. BLADIN, Das Baryumsalz, ist leicht löslich und scheidet sich aus der Lös- ung beim Stehen als ein Häutchen ab, welches allmählich in kleine, äus- serst feine, mikroskopische Nädelchen übergeht. Das Bleisalz, [C,H,.C.N3;(CH,).CO,],Pb + 21/2 H,0. Wenn man zu einer warmen (nicht siedenden) Lösung des Ammoniumsalzes eine Blei- nitratlösung setzt, fällt dieses Salz in der Gestalt eines schweren, weis- sen Niederschlages aus, welcher aus mikroskopischen, spulförmigen, scharf zugespitZen Nädelchen besteht. Aus kalter Lösung dagegen fällt es als ein weisser, voluminöser, amorpher Niederschlag aus. Beim Zusatz von Bleinitratlösung zu einer siedenden Lösung des Ammoniumsalzes scheidet es sich als ein harziges Häutchen aus, welches bald krystallinisch er- starrt. Das Salz ist in Wasser schwer löslich, und die wässerige Lös- ung schäumt beim Umschütteln. Das Krystallwasser entweicht nicht im Exsiccator über Schwefelsäure, aber vollständig bei 125° C. Bei etwa 150° C. schmilzt das Salz und wird dabei zum Theil zersetzt. Analysen: 1. 0,2491 g lufttrockenes Salz, durch Fällen in der Kälte gewonnen, verloren bei 125° C. 0,0170 g und gaben beim Abrauchen mit con- centrirter Schwefelsäure 0,1147 g PbSO, (= 0,07836 g Pb). 0,2539 g lufttrockenes Salz, durch Fällen aus warmer Lösung ge- wonnen, verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure, aber bei 125) ©, CYLON ee. bo Berechnet Gefunden ; für (C,,)H,N,O,),Pb + 212H,0 1 2 Boos 31,6 31,5 = DOME à 6,9 bes?! Das Kupfersalz, [C,H,.C,N,(CH,).COs],Cu + 1!/» HO. Beim Zu- satz einer Kupfersulfatlösung zu einer warmen Wasserlösung des Am- moniumsalzes wird das Salz als \ein hellblauer Niederschlag gewonnen, welcher aus mikroskopischen Nädelchen besteht. Es kann auch durch die Fällung einer warmen Lösung der freien Säure mit einer Kupfer- chloridlösung gewonnen werden und dann in Form von kleinen, langge- streckten, hellblauen Blättern. Es ist sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich dagegen in Ammoniak und Mineralsäuren. Das Krystall- wasser entweicht bei 125° C., und das Salz nimmt dabei eine blaue Farbe an. Analysen des lufttrockenen Salzes: 1. 0,2331 g gaben bei der Verbrennung 0,0365 g CuO (= 0,02915 g Cu). 2. 0,2305 g gaben bei der Verbrennung 0,0364 g CuO (= 0,02907 g Cu). ol: À » — ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. al 3. 0,3152 g verloren bei 125? C. 0,0190 g. 4. 0,1612 g ergaben bei der Verbrennung 0,0256 g CuO (= 0,02045 g Cu). 5. 0,3110 g verloren bei 135? C. 0,0174 g. 6. 0,2238 g verloren bei 150? C. 0,0114 g. 7. 0,1663 g wurden im Sauerstoffgas verbrannt und gaben 0,2972 g CO; (= 0,08105 g C) und 0,0585 g H,O (= 0,00650 g H). Berechnet Gefunden für (C,H,N,Oj,Cu--1!5H,O 1 ? 3 Par dius 6 7 "EL ua. 48,5 — — — — -— — 48,7 arte ie 3,8 = = = = == — 3,9 Co ip 12,8 12,5 126 — 12,7 — — — MELON... 5,5 — — 60 — 56 51 — Die Analysen 1—3 wurden auf Salz, aus dem Ammoniumsalze durch Fällen mit Kupfersulfat erzielt, ausgeführt, 4—7 dagegen auf Salz, das direct aus der Säure gewonnen worden war. Analyse des wasserfreien Salzes: 0,2338 g bei 135° C. getrocknetes Salz ergaben bei der Verbrennung 0,0397 g CuO (= 0,03171 g Cu). Berechaet Gefunden für (C,,H,N;,O,),Cu Coupon EN 13,6 13,6. Chlorhydrat der (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure, C,H;.C.N,(CH;).CO,H.HC! . Wie erwähnt, besitzt die Säure auch basische Eigenschaften, denn sie giebt ein gut krystallisirendes Chlorhydrat. Sie löst sich nicht be- sonders leicht in warmer, gewöhnlicher Salzsäure auf; beim Erkalten der Lösung krystallisirt das Chlorhydrat in kleinen, farblosen, langge- streckten Tafeln aus. Durch Wasser wird es in seine Componenten zersetzt, ebenso bei 100—110° C., wobei dasselbe allmählich den Chlor- wasserstoff verliert. Analysen: 1. 0,1940 g lufttrockenes Salz verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure und gaben nach Glühen mit Kalk 0,1184 g AgCl (= 0,03012 g HCl). 2. 0,1653 & lufttrockenes Salz verloren nichts im Exsiccator über Schwe- felsäure, aber bei 100—110° C. allmählich 0,0256 g; der Rückstand war dann chlorfrei. 32 -J.: A. BLADIN, Berechnet Gefunden für C,,H,N,O,.HCl il 2 2 LOIRE dee oc 15,2 15,5 15,5. Wird eine Lösung in Salzsäure mit Platinchlorid versetzt, so schei- det sich kein Chloroplatinat aus. Ester der (D-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester, C,H,.C,N;(CH,).CO,.CH, , bildet sich leicht, wenn wasserfreies Silbersalz mit überschüssigem Methyljodid gekocht wird. Bei gewöhnlicher Temperatur tritt keine Einwirkung ein. Der Ester wird durch wiederholtes Ausschütteln mit Aether ausgezogen. Nach dem Verdunsten des Aethers bleibt der Körper als eine fast farblose Kry- stallmasse zurück, die aus 33-procentigem Alkohol umkrystallisirt wird. Analysen: 1. 0,1856 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4140 g CO, (= 0,11291 g ©) und 0,0924 g HO (= 0,01027 g H). 0,1583 g lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 25,7 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 764 mm. Barometerdruck und 15,7° C. gemessen. bo Berechnet Gefunden CaN ce 132 60,8 QU S nee ip mese de JUI 5.1 5.5 = NOMME te ca 42 1974 — 19,4 Och ad uei ee 32 14,7 — — 217 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, ziemlich löslich in Aether, schwer löslich in Wasser. Aus 33-procentigem Alkohol krystal- lisirt dieselbe in farblosen, harten, zu Bällchen vereinigten Nädelchen. Schmelzpunkt 101--101,5° C. | Der Aethylester, C,H4.C,N,(CH3).CO,.C,H; , wird auf dieselbe Weise, wie der Methylester, aus dem wasserfreien Silbersalz und Aethyljodid dargestellt. Er bildet ein gelbliches, dickflüssiges Oel. Die analysirte Substanz wurde zwei Monate lang über Schwefelsäure im Exsiccator ge- trocknet. Analyse: 0,2831. g wurden in Sauerstoffgas verbrannt und ergaben 0,6418 g CO; (= 0,17504 g C) und 0,1500 g H,O (= 0,01667 g H). UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 33 Berechnet Gefunden ee Arche 144 62,3 61,8 Elige A SS es 13 5,6 5.9 Noces tees 42 18,2 = OS ee 32 13,9 = 231 100,0 Das Oel ist leicht léslich in Alkohol, Aether und Benzol, schwer löslich in Wasser. Es konnte nicht in festen Zustand gebracht werden. Durch Kochen mit alkoholischem Kali wird dasselbe eben so leicht wie der Methylester zu Carbonsäure verseift. Weder dieser Ester noch der Methylester kann durch Einleitung von getrocknetem Chlorwasserstoffgas in die Aethyl- (resp. Methyl)-alko- hollösung der Säure gewonnen werden, weil, ehe die Ester gebildet werden, das oben beschriebene Chlorhydrat auskrystallisirt. Amid der (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. Nor E [sd HN.CO—C N NU NH; 2: | Diese Verbindung wird leicht ermittelt, wenn alkoholischer Ammo- niak während einiger Zeit auf dem Aethylester bei gewöhnlicher Tem- peratur in geschlossenem Gefässe einwirkt. Nach dem Verdunsten der Lösung zur Trockniss bleibt eine etwas gefärbte Krystallmasse zurück, die durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden kann. Das Amid kann auch leicht aus Phenylmethyleyantriazol durch Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd gewonnen werden. Man lässt eine 3-procentige Wasserstoffsuperoxydlösung bei 50—80° C. auf eine mit einigen Tropfen Kalilauge versetzte Alkohollösung des genannten Nitriles einwirken, man löst das Nitril in so viel Alkohol, dass dasselbe beim Zusatze der Wasserstoffsuperoxydlösung nicht wieder ausfällt. Die Reaction verläuft unter Entwickelung von Sauerstoff. Nach vollendeter Reaction wird die Lösung durch ein wenig Salzsäure neutralisirt und auf dem Wasserbade concentrirt. Beim Erkalten scheidet sich das Amid in kleinen Prismen aus und kann durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden. Die Ausbeute ist fast quantitativ, weil durch die Ein- wirkung des Kalis nur eine geringe Menge des Nitriles oder Amides zu Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 5 34 J. A. BLADIN, Carbonsäure verseift wird, welche leicht weggeschafft werden kann, wenn man beim Umkrystallisiren einige Tropfen Ammoniak zusetzt, wobei die- selbe in der Mutterlauge zurückbleibt. Analysen: 1. 0,2221 g lufttrockene Substanz wurden in Sauerstoffgas verbrannt und bo gaben 0,4816 g CO, (= 0,13135 g C) und 0,1013 g H,O (= 0,01126 g H). 0,2043 g lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupfer- oxyd 48,6 com. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 761 mm. Barometerdruck und 17,0° C. gemessen. Berechnet CRT CIERRE TEE 120 59.4 ERR CILE RISUS 10 5,0 Ncc m THUS 56 27,7 ER ee 16 7,9 202 100,0 Gefunden 1 2 59,1 == So — 28,1 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und warmem Wasser, schwer löslich in kaltem, auch schwer löslich in Aether. Aus Alkohol kry- stallisirt dieselbe in kleinen, farblosen Prismen. Schmelzpunkt 170° C. Beim Kochen mit Kalilauge wird sie leicht in die Carbonsäure über- geführt. Thiamid der (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. NEC OL. Il ENSE SE IO NUN. \/ IN; SERE In einer warmen, mit etwas concentririem Ammoniak versetzten Alkohollösung des Phenylmethylcyantriazols wird Schwefelwasserstoff zu völliger Sättigung eingeleitet. Schon unter der Gaseinleitung scheiden sich aus der Lösung gelbe, harte Krystalle aus, welche sich beim Erkal- ten der Lösung vermehren. aus Alkohol umkrystallisirt. Analysen der exsiccatortrockenen Substanz: 0,2562 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,5217 g CO; i (= 0,14228 g O) und 0,1135 g H,O (= 0,01261 Nach dem Abfiltriren wird die Verbindung H). ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 35 2. 0,2006 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 44,9 ccm. N- gas, über concentrirter Kalilauge, bei 735,5 mm. Barometerdruck und 14,8? C. gemessen. 0,1999 g gaben nach der Veibieutane, mit Kaliumchlorat und Soda 0,2160 g BaSO, (= 0,02967 g S). Berechnet Gefunden 1 2 3 ee achete 120 55,0 BE = — FINU ders. 10 4,6 49 — — INE n. 56 25,7 = Wis = SARA 32 14,7 — zu 218 100,0 Die Verbindung ist ziemlich leicht lóslich in Alkohol, unlóslich in Wasser. Aus Alkohol krystallisirt dieselbe in schwefelgelben, prismati- schen Krystallen. Sie schmilzt ohne Zersetzung bei 182? C. zu einem gelben Oel; bei weiterem Erhitzen wird das Oel immer brauner. (D-Phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-amidoxim '). Um N— OG, . Eine warme, nicht zu concentrirte Alkohollósung des Phenylme- thyleyantriazols wird mit der berechneten Menge Hydroxylamin, in Was- ser aufgelöst und aus dem Chlorfiydrate und Soda bereitet, versetzt. Die Lösung wird dann in einem offenen Gefässe auf das Wasserbad ge- stellt, wobei, je nachdem der Alkohol verdunstet, das Amidoxim sich in grossen, blätterigen Krystallen abscheidet, welche mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt werden. Ie Analysen: 0,2238 & lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Blei- El orat 0,4517 g CO, (= 0,12319 g C) und 0,1121 g H,O (= 0,01246 g H). 1) Triaxenyl nenne ich das dreiwerthige Radical, N — CH. =0—0 N NES 36 J. A. BLADIN, 2. 0,1450 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 110° C. und lie- ferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 40,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 748 mm. Barometerdruck und 17,0? C. gemessen. Berechnet PED: CR A a 120 55,3 55,0 — er i 5,1 5,6 — Neger 70 32,2 — 32,4 QUE Ae ee 16 7,4 = SEN 217 100,0 Die Verbindung ist äusserst schwer löslich in Wasser, ziemlich löslich in Alkohol und krystallisirt aus diesem Lösungsmittel in farblo- sen, glimmernden Blättern. Sie schmilzt bei 208—211° C. unter Zer- setzung und Gasentwickelung. Gleich wie Amidoxime im Allgemeinen, ist auch dieses so wohl eine Säure als eine Base, indem dasselbe sich mit Leichtigkeit in Alkalien und Säuren löst; in Ammoniak ist es jedoch unlöslich und wird davon aus saurer Lösung in Form von kleinen, weis- sen Nädelchen gefällt. Eine Alkohollösung des Körpers giebt mit Ei- senchlorid die für Amidoxime eigenthümliche, tiefrothe Farbe. Salze des (l)-Phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-amidoxims. Das Chlorhydrat, C,H,.C,N,(CH;).C(NOH)NH,.HCI. Wird das Amid- oxim mit etwas Salzsäure versetzt, lóst sich dasselbe. schon bei ge- wöhnlicher Temperatur leicht auf, aber bald scheidet sich dieses Salz in der Form einer undeutlich krystallinischen Masse ab. Es ist in Wasser leicht lóslich und wird davon nicht zersetzt. Ueber festem Kali getrock- netes Salz wurde analysirt, und die Analyse ergab: 0,1708 g verloren nichts bei 100° C. und gaben nach Glühen mit Kalk 0,0965 g AgCl (= 0,02455 g HCl). Berechnet Gefunden für C,,H,,N,O.HCI EIC nos 14,4 14,4. Das Chloroplatinat, [C,H,.C;N,(CH,).CQNOH)NH,.HO1,PtCl,, wird durch Zusatz von Platinchlorid zu einer warmen Lösung des Amidoxims in Salzsäure gewonnen. Nach dem Erkalten scheidet sich das Salz all- mählich als eine gelbe, krystallinische Masse aus. Es ist ziemlich schwer Usser TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. en lôslich in Salzsäure und schmilzt bei 200—201? C. unter starker Gas- entwickelung. Analyse: 0,1929 g im Exsiccator über festem Kali getrocknetes Salz verloren nichts bei 100? C. und hinterliessen nach der Verbrennung 0,0456 g Pt. Berechnet Gefunden für (C,4H,,N;O.HCI), PtCI, Duc Ae 23,1 23,6. Acetyl-(I)-Phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-amidoxim. HN. I I CH,CO.ON- C — m ; N INC He Beim Zusatze von Essigsäureanhydrid zu Phenylmethyltriazenyl- amidoxim tritt schon bei gewöhnlicher Temperatur Reaction unter Wär- meentwickelung ein. Die Mischung wird ein wenig erwärmt und dann mit Wasser versetzt. Das weisse Reactionsproduct wird mit Wasser gewaschen, ausgepresst und aus Benzol umkrystallisirt. Analysen: | 1. 0,1331 g bei 100° C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbren- nung in Sauerstoffgas 0,2816 g CO, (= 0,07680 g C) und 0,0636 g H,0 (= 0,0070 g H). 2. 0,1158 g lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 27,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758 mm. Barometerdruck und 22,2? C. gemessen. : Berechnet : Gefunden 1 2 (OA RIRE 144 55,6 55,6 — 15 EET Fons 13 5,0 5, — Ne ee 70 27,0 — 27,5 O, 32 12,4 — — 259 100,0 Die Verbindung ist leicht lóslich in Alkohol und Benzol und kry- stallisirt aus diesen Lósungsmitteln in farblosen, platten Nadeln; áusserst schwer löslich in Wasser und Aether. Sie schmilzt bei 148? C. ohne —M— 38 J. A. Brani, Zersetzung. Sie ist eine Base, denn sie lóst sich leicht in Mineralsäu- ren; in Alkalien dagegen ist sie unlóslich. Beim Kochen mit alkoholi- schem Kali wird das Amidoxim regenerirt. Aus Alkohol krystallisirt, enthält die Verbindung Krystallwasser. (D-Phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-azoximäthenyl. Während bei Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf das Phe- nylmethyltriazenylamidoxim bei lindrigem Erwärmen ein Acetylderivat gebildet wird, erhält man beim Kochen das entsprechende Azoxim. Das Amidoxim wird mit überschüssigem Essigsäureanhydrid während 5—10 Minuten stark gekocht. Die farblose Lösung wird darauf in kaltes Was- ser gegossen, wobei sich ein farbloses Oel abscheidet, welches beim Zusatz von festem Soda zu einer weissen Masse erstarrt, die mit Was- ser gewaschen, ausgepresst und aus Aether umkrystallisirt wird. Analysen: 1. 0,1588 g verloren nichts bei 80° C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3469 g CO, (= 0,09461 g C) und 0,0673 g H,O (= 0,00748 g H). 2. 0,1576 g lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 38,8 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758 mm. Barometerdruck und 16,8? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 (Ob a Pomc e 144 59,8 59,6 — Tien: 11 4.6 4,7 — NADA ana 70 29,0 — 29,1 (QU Cewek 16 6,6 — — 241 100,0 Der Körper ist sehr leicht löslich in Alkohol und Benzol, ziem- lich löslich in Aether, schwer löslich in Wasser. Aus Aether krystalli- sirt derselbe in schneeweissen, platten Nädelchen, die oft zu Ballen ver- einigt sind. Schmelzpunkt 105,5° C. Die Azoxime sind im Allgemeinen ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 39 indifferente Verbindungen, dieses aber besitzt deutlich basische Eigen- schaften, denn es wird von Mineralsäuren leicht aufgenommen. Diese Eigenschaft rührt jedoch nicht von der Azoximgruppe, sondern von dem basischen Triazolkerne her; alle Triazolverbindungen haben nämlich mehr oder weniger ausgeprägte basische Eigenschaften. In Alkalien ist der Körper unlöslich. Benzoyl-(l)-phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-amidoxim. Das Amidoxim wird mit etwas überschüssigem Benzoylchlorid versetzt. Bei gewöhnlicher Temperatur tritt keine Einwirkung ein, bei ‘gelindem Erwärmen aber wird es in eine weisse Masse verwandelt, ohne sich zu lösen. Diese wird zwischen Löschpapier ausgepresst und aus Alkohol umkrystallisirt. Analysen: 1. 0,1826 g exsiccatortrockene Substanz verloren nichts bei 110? C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4225 g CO, (= 0,11523 g C) und 0,0765 g H,O (= 0,00850 g H). 2. 0,1682 g wurden mit Kupferoxyd verbrannt und gaben 31,2 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 768 mm. Barometerdruck und 15,3° C. gemessen. Berechnet Sense 1 2 HET 204 63,5 63,1 — ENTE 15 4,7 4,7 — IN 70 21,8 -—— 22,3 UN SERAMECU TH H9? 10,0 — — 321 100,0 Der Körper ist ziemlich schwer löslich in Alkohol und krystalli- sirt daraus langsam in glänzenden, rectangulären Täfelchen; unlôslich in Wasser. Er schmilzt bei 183—183,5° C. unter Wasserabspaltung und geht dabei in das unten beschriebene Azoxim über. Es ist eine Base, die mit Salzsäure und Salpetersäure schwer lösliche Salze ergiebt. Un- löslich in Kalilauge. 40 J. A. Brani, (I)-Phenyl-(3)-methyltriazenyl-(5)-azoximbenzenyl. NES (Qs cepe 20 N SON WwW Diese Verbindung wird am leichtesten durch Erhitzen der vorigen Verbindung über ihren Schmelzpunkt (185—190° C.) gewonnen. Es hinterbleibt dabei ein nur schwach gelbes Oel, welches beim Erkalten zu einer gelblichen, glasigen Masse erstarrt, die aus wenig Alkohol umkry- stallisirt wird. Analysen: 1. 0,1606 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3939 g CO, (= 0,10743 g ©), und 0,0634 g HO (= 0,00704 g .H). 2. 0,1559 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 30,3 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 765 mm. Barometerdruck und 14,8° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 QA v ee. 204 673 11000 =E Elgort SANS 13 4,3 4,4 — NEM em 70 23,1 = 23,3 Ore we ee 16 53 — — 303 100,0 Der Körper ist leicht löslich in Alkohol und krystallisirt daraus langsam in farblosen, oft zu Ballen vereinigten Nädelchen; unlöslich in Wasser. Schmelzpunkt 166—167° C. Er ist eine äusserst schwache Base, denn er löst sich sehr träge in Salzsäure; aus der Lösung wird er von Kalilauge wieder ausgefällt. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 41 (D-Nitrophenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure. N-C-CH, II ll HO.CO—C N N — GH,NO, . 10 g Phenylmethyltriazolearbonsáure werden mit 80 g rauchender Salpetersäure und 40 g concentrirter Schwefelsäure so lange gekocht, als nitróse Gase weggehen (etwa 8—10 Minuten), worauf die Flüssig- keit in Schneewasser gegossen wird. Dabei scheidet sich die Nitro- sáure in gelblichen Flocken aus, die abfiltrirt, mit Wasser gewaschen, zwischen Lóschpapier ausgepresst und aus Eisessig umkrystallisirt wer- den, woraus die Verbindung mit 1 Mol. Wasser krystallisirt, welches bei 110? C. entweicht. Bei einem Versuche wurden auf diese Weise 7,5 g ein Mal aus Eisessig umkrystallisirter, bei 110? C. getrockneter Nitro- säure gewonnen. Analyse der wasserfreien Säure: 0,2167 & bei 110? C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 41,1 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 110 mm. Barometerdruck und 16,0? C. gemessen. Berechnet Gefunden CNT mr S. 120 48.4 — ju FA NON SR 8 BI — IN Mte Rede c 56 22.6 DOS ON er 64 22548 = 248 100,0 Die Wasserbestimmungen ergaben: 1. 0,2337 g verloren bei 110° C. 0,0170 g 2. 0,4565 g verloren bei 110° C. 0,0319 g. Berechnet Gefunden für C,,H,N,O, + H,O 1 2 ROD pc 6,8 cS 7,0. Die Verbindung ist leicht löslich in warmem Eisessig, schwer löslich in kaltem und krystallisirt daraus in farblosen, harten Prismen. Sie schmilzt bei 184,5° C. unter starker Gasentwickelung zu einem gelben Oel. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 6 42 J. A. Brapın, (D-Amidophenyi-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure, N-C-CH, ll || HO.CO—C N N N — C,H,NH, . 5 g Nitrosäure werden portionenweise in eine warme Lösung von 17 g Zinnchlorür in 28 g rauchender Salzsäure eingetragen, wobei hef- tige Reaction eintritt. Die Lösung wird dann mit Wasser verdünnt, aber die Amidosäure fällt dabei nicht aus. Das Zinn muss darum durch Schwefelwasserstoff weggeschafft werden. Nach dem Abfiltriren des Schwe- felzinns wird das Filtrat zur Trockniss verdunstet, wobei eine wenig gefarbte Krystallmasse, aus dem Chlorhydrat der Amidosäure bestehend, zurückbleibt. Diese wird in Wasser gelöst, die Lösung durch Ammo- niak neutralisirt (fällt dabei etwas Zinnoxydhydrat aus, so wird dasselbe abfiltrirt) und dann mit Essigsäure angesäuert, wobei sich die Amido- säure in etwas braungefärbten, glänzenden Krystallen abscheidet. Durch wiederholtes Auflösen in Ammoniak und Fällen mittelst Essigsäure kön- nen indessen die farbigen Substanzen fast vollständig entfernt werden. Beim Krystallisiren aus Wasser färbt sicht die Säure braun. Die Säure enthält 1 Mol. Krystallwasser, welches bei 110° C. entweicht. Analyse der wasserfreien Säure: 0,1320 g bei 110° C. getrocknete Substanz lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 29,2 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 16,8° ©. gemessen. Berechnet Gefunden CN STANS ENN 120 55,0 = FL Keema GERT 10 4,6 — Nat cme 56 225.17 26,1 Qs Wir ES 32 14,7 — 218 100,0 Eine Wasserbestimmung ergab: 0,6793 g lufttrockene Substanz verloren bei 110° C. 0,0538 g. Berechnet Gefunden für C, H,,N,O, + HO Hi m os 1,6 1,9. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 43 Die Verbindung löst sich leicht sowohl in Ammoniak als in Salz- säure. Sie schmilzt bei 196—196,5° C. unter starker Gasentwickelung. Aus ammoniakalischer Lösung durch Essigsäure gefällt, bildet dieselbe ein schweres, mehr oder weniger gefärbtes Krystallpulver. (D-Phenyl-(3)-methyltriazol. Diese Verbindung bildet sich beim Erhitzen der (1)-Phenyl-(3)-me- thyltriazol-(5)-carbonsäure über ihren Schmelzpunkt. (Dass das dabei entwickelte Gas aus Kohlensäure bestand, wurde dadurch erwiesen, dass dasselbe in Barytwasser einen Niederschlag gab). Der Rückstand, ein gelbes, schweres Oel wird destillirt. Analyse: 0,3524 g wurden in Sauerstoffgas verbrannt und gaben 0,8678 g CO, (= 0,23667 g C) und 0,1945 g H,O (= 0,02161 g H). Berechnet Gefunden (Oa ges NY 108 67,9 67,2 Ens t ee 9 ^ BR 6,1 Nés 42 26,4 — € 159 100,0. Das Oel ist leicht lôslich in Alkohol und Aether. Dem geringen Material zufolge, welches ich bisher unter Händen gehabt habe, konnte der Siedepunkt nur annähernd bestimmt werden. Er scheint in der Nähe von 250° C. zu liegen. Ein Phenylmethyltriazol, welches mit dem meinigen isomer ist, hat Anpreoccı dargestellt, nämlich das (1)-Phenyl-(5)-methyltriazol (Phe- nylmethylpyrrodiazol). Dass dieses nicht (1)-Phenyl-(3)-methyltriazol sein kann, habe ich in der Einleitung gezeigt. A. hat auf das (1)-Phe- nyl-(5)-methyl-(3)-acitriazoi (nach A. (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-pyrrodia- zolon), welches er durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf das Ace- tylurethan gewonnen hat, Phosphorpentasulfid einwirken lassen. Dieses krystallisirt in langen Prismen vom Schmelzpunkt 86,5—87?. Es kann 1) Regia Università etc. S. 466. 44 J. A. BLADIN, distillirt werden, und siedet bei 274° C. Sehr löslich in Alkohol und Aether, mässig löslich in Wasser. Wird durch Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung zu (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure, in saurer Lösung dagegen zu (5)-Methyltriazol oxydirt. Das chlorhydrat wird von Wasser nicht dissociirt. Der Körper verbindet sich direct beim Erhitzen in ge- schlossenen Gefässen auf 100° C. mit einem Moleküle Methyljodid. Chloróplatinat des (D-Phenyl-(3)-methyltriazols. (C,H,.C;N, H.CH,.HCDPtCl, + H,O. Wird durch Zusatz von Platinchlorid und rauchender Salzsáure -zu einer alkoholischen Lösung der Base erhalten, wobei das Salz so- gleich in Form von citronengelben Täfelchen auskrystallisirt. Es ent- hält 1 Mol. Krystallwasser, welches im Exsiccator über Schwefelsäure entweicht. Analyse: 0,2259 g lufttrockenes Salz verloren im Exsiccator über Schwefelsäure 0,0043 g; bei 80? C. verlor es nichts weiter. Beim Verbrennen wur- den 0,0575 g Pt gefunden. Berechnet Gefunden für (C,H,N;.HCl),PtCl, + H,O ESA RU Re 26,1 25,5 ON Aa veter 2,4 1,9. Das Salz wird vom Wasser zersetzt; es schmilzt bei 122—124° C. unter geringer Gasentwickelung. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 45 Fe (1) Phenyl-(3)-üthyltriazolverbindungen. E N—0— CH, ld R—Ó N NZ NZ ICH ()-Phenyl-(3)-äthyl-(5)-eyantriazol. Diese Verbindung wird durch Einwirkung von Propionsäurean- hydrid auf das Dicyanphenylhydrazin gewonnen. Bei gewöhnlicher Tem- peratur tritt keine Einwirkung ein, sondern die Reaction findet erst beim Erwärmen der Mischung statt. Nachdem die Lösung des Dieyanphenyl- hydrazins in Propionsäureanhydrid (1 Th. Dieyanphenylhydrazin und ca. 11/2 Th. Propionsäureanhydrid) eine kleine Weile (ca. 1 Minute) gesiedet hat, wird Wasser zugesetzt, wobei ein braunes Oel sich abscheidet, wel- ches nach Abkühlung allmählich krystallinisch erstarrt. Die Krystalli- sation wird beschleunigt, wenn man einen Krystall der Verbindung in das Oel wirft!). Die Verbindung ist ihres niedrigen Schmelzpunktes wegen schwierig zu reinigen, besonders da sie mit Wasserdämpfen nicht flüchtig ist. Will man indessen die Verbindung in reinem Zustande er- zielen, so presst man die Krystalle aus, ehe das Oel völlig erstarrt. Die dabei gewonnene fast farblose Krystallmasse wird in vielem Alkohol aufgelöst und der Alkohol bei gewöhnlicher Temperatur verdunstet, wo- bei die Verbindung in völlig farblosen, platten Nadeln auskrystallisirt. Aus concentrirter, warmer Alkohollösung scheidet sie sich als Oel- tropfen aus. Analysen: 1. 0,1788 g im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Ver- brennung in Sauerstoffgas 0,4352 g CO, (= 0,11870 g C) und 0,0860 g CO, (= 0,00956 & H). 7) Wenn das Oel nicht erstarrt, so wird dasselbe nach Waschen mit Wasser durch Aether ausgezogen. 46 J. A. BLADIN, 2. 0,1563 g im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Verbrenn- ung mit Kupferoxyd 38,7 cem. N-gas, über Wasser bei 756 mm. Barometerdruck und 16,6° ©. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 I dfe cR DES. 1132 66,7 66,4 — lub ge ene id 10 5,0 5,3 — NS ns EAE m 56 28,3 — 28,6. 198 100,0. Die Verbindung ist in Alkohol und in Aether leicht, in Wasser sehr schwer löslich. Sie krystallisirt aus Alkohol in grossen, farblosen, platten Nadeln. Schmelzpunkt 37,5—38° C. Sie ist, wie das Phenyl- methyleyantriazol, eine äusserst schwache Base. Es unterliegt keinem Zweifel, dass der Körper auch leicht durch Einwirkung von- Propionaldehyd auf eine Alkohollösung des Dicyanphe- nylhydrazins bei Gegenwart von wenig Salzsäure und Oxydiren des da- bei gebildeten Condensationsproductes dargestellt werden kann, aber ich habe der Versuch nicht ausgeführt. (I)-Phenyl-(3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. IN == (CASE os Weil das Phenylathyleyantriazol, wie erwähnt, seines niedrigen Schmelzpunktes wegen schwierig zu reinigen ist, wird für die Darstell- ung dieser Säure das Rohproduct, welches durch Einwirkung von Pro- pionsäureanhydrid auf das Dieyanphenylhydrazin gewonnen worden ist, direct verwendet. Dieses, welches stark braun ist, wird in Alkohol auf- gelöst, die Lösung mit etwas überschüssiger Kalilauge versetzt und in offener Schale gekocht, bis die Ammoniakentwickelung aufgehört hat und der Alkohol verdunstet ist. Je nachdem der Alkohol abdampft, wird Wasser zugesetzt. Die Lösung ist nun stark braun gefärbt, aber die farbigen Substanzen können auf folgende Weise leicht weggeschafft werden. Die nicht zu concentrirte Lösung wird tropfenweise unter Um- rührung mit Salzsäure versetzt, wobei eine braune, harzige Substanz sich abscheidet, die abfiltrirt wird. Das Filtrat wird dann wieder mit einigen Ciné ns. nn UEBER TRIAZOL UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 47 Tropfen Salzsäure versetzt, wobei ein braunes Oel sich abscheidet, wel- ches gleichfalls abfiltrirt wird. Die nunmehr gelbe Lösung wird concen- trirt und mit Salzsäure neutralisirt. Ein Ueberschuss an Salzsäure ist zu vermeiden, weil sich die ausgeschiedene Säure sonst wieder zum Theil auflöst. Auf diese Weise wird die Phenyläthyltriazolcarbonsäure als ein gelbes Oel gewonnen, welches leicht, besonders beim Umrühren mit einem Glasstabe, erstarrt. Hält man sich genau an die soeben ge- gebene Vorschrift, so ist die Ausbeute an der Carbonsäure gut. Die Verbindung wird durch Umkrystallisiren aus Benzol gereinigt. So gewonnen, scheint dieselbe 1/2 Mol. Krystallwasser zu enthal- ten, welches nicht im Exsiccator über Schwefelsäure, wohl aber bei 100° C. entweicht. ‘Die Analysen der bei 100° C. getrockneten Substanz ergaben: 1. 0,1745 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,3869 g CO, (= 0,10552 g C) und 0,0889 g H (= 0,00988 g H). 0,1737 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 28,6 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 764,5 min. Barometerdruck und 15,8? bo C. gemessen. Berechnet ~ Gefunden 1 2 Dire ad feras 132 60,8 60,5 == He ii 5,1 5,7 = NEN st 42 19,4 — 19,7 Oe EE ais 32 14,7 = — 217 100,0 Die Analysen der wasserhaltigen Säure ergaben. 1. 0,2039 g im Exsiccator über Schwefelsäure getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 31,8 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 776 mm. Barometerdruck und 16,0? C. gemessen. 2. 0,1820 g lufttrockene Substanz verloren bei 100° C. 0,0072 g. Berechnet Gefunden für C,,H,,N,;O0, + V/sH,O 1 2 ING at Ens 18,6 18,9 — or a ON e: 4.0 — 4,0. Die Verbindung ist ziemlich schwer löslich in Benzol und kry- stallisirt daraus in kleinen, farblosen Krystallen, leicht löslich in Alkohol, woraus sie in grossen, gut ausgebildeten Krystallen krystallisirt, in Wasser ziemlich löslich. Aus warmer, concentrirter Wasserlösung scheidet sie 48 J. A. Brapin, sich als Oeltropfen aus, die bald krystallinisch erstarren, aus nicht zu concentrirter Lösung in harten, prismatischen Nadeln. Aus Benzol kry- stallisirt, schmilzt der Körper bei 144—145° C. unter Kohlensäureent- wickelung zu einem farblosen Oel, das wahrscheinlich Phenyläthyltriazol ist; aus Alkohol oder Wasser krystallisirt, dagegen bei ca. 122—123° C. Der niedrigere Schmelzpunkt hängt wahrscheinlich von einem anderen Gehalt von Krystallwasser ab. Dieses entweicht indessen nicht im Exsiccator über Schwefelsäure, und bei 100° C. wird die Verbindung klebrig; nach dem Erstarren schmilzt sie aber nun bei 144—145° C. Salze der (1)-Phenyl-(3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Kalium-, Natrium- und Ammoniumsalze sind in Wasser äus- serst leicht löslich. Das Silbersalz, aus einer neutralen Lösung des Ammoniumsalzes durch Fällen mit Silbernitrat gewonnen, bildet einen weissen mikrokry- stallinischen Niederschlag. Das Kupfersalz, (C,H;.C,Ns(C.H,).CO,],Cu + 31H, O, wird durch Zusatz einer Kupfersulfatlösung zu einer verdünnten, warmen Lösung des Ammoniumsalzes gewonnen, wobei es beim Erkalten in glänzenden, blaugrünen Blättchen auskrystallisirt, die 31/2 Mol. Krystallwasser ent- halten. Das wasserfreie Salz besitzt eine fast rein blaue Farbe. Die Analysen des wasserhaltigen Salzes ergaben: 1. 0,1685 g lufttrockene Substanz verloren bei 120° C. 0,0188 & und gaben bei der Verbrennung 0,0238 g CuO (= 0,01889 g Cu). 2. 0,3114 g lufttrockene Substanz verloren bei 135? eu 0,0359 g und gaben bei der Verbrennung 0,0436 g CuO (= 0,03480 g Cu). Berechnet Gefunden für (C4, H,,N,0,)Cu + 31/2 H,O 1 2 Currencies: 11,3 Mes Tq DU SEIS QNT 11,3 11,3 RSs Eine Analyse des wasserfreien Salzes ergab: 0,1365 g bei 120° C. getrocknetes Salz wurden in Sauerstoffgas verbrannt und gaben 0,2647 g CO, (= 0,07219 g C) und 0,0530 g H,O (= 0,00589 g H). In dem Schiffehen blieben 0,0219 g CuO (= 0,01749 g Cu) zurück. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. | 49 Berechnet : Gefunden Br 264 53,3 52,9 JE PAS RR 20 4,0 4,3 Net EN Ce 84 17,0 — (reu Me 64 13.9 — LOFT NO ae DS 63,5 7. 12,8 1278 495,5 100,0 Chlorhydrat der (I)-Phenyl-(3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. C5H.-C;N, (C.H,).CO,H.HC]. Die Phenyläthyltriazolcarbonsäure zeigt, wie die homologen Phe- nyltriazolcarbonsäuren, auch basische Eigenschaften und giebt ein wohl krystallisirendes Chlorhydrat. Sie löst sich leicht in kochender Salz- säure, und beim Erkalten krystallisirt das Salz in kleinen, farblosen Blättchen aus. Vom Wasser wird es zersetzt. Für die Analyse wurde dasselbe im Exsiccator über festem Kali getrocknet. Analyse: 0,1087 g ergaben nach Glühen mit Kalk 0,0622 g AgCl (= 0,01582 g HOI. Berechnet Gefunden für C,,H,,N,0, HCl HORS A 14,4 14,6. Ester der (I)-Phenyl-‘3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester wird aus dem Silbersalze durch Kochen mit Me- thyljodid dargestellt und nach vollendeter Reaction durch Aether ausge- zogen. Nach dem Abdestilliren desselben bleibt es als ein fast farbloses Oel zurück, welches nach mehreren Tagen zum Theil erstarrt. Eine vom Oel abgepresste Probe schmolz bei 41° C., aber wahrscheinlich liegt der wahre Schmelzpunkt einige Grade höher. Die Verbindung kann nicht umkrystallisirt werden, weil sie sich aus den Lösungsmitteln als ein Oel abscheidet. Der Aethylester wird auf dieselbe Weise dargestellt und ist ein farbloses Oel. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. T 50 J. A. Brapın, Amid der (1)-Phenyl-(3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. LENCO ( N NZ NO Eine nicht allzu concentririe Alkohollösung von nicht gereinigtem Nitril wird mit einigen Tropfen Kalilauge und dann mit einer 3-procen- tigen Wasserstoffsuperoxydlösung versetzt. Beim Erwärmen der Misch- ung geht Sauerstoff weg, und die braune Lösung wird bald rein gelb. Nach vollendeter Reaction wird die Lösung durch Salzsäure neutralisirt, mit etwas Ammoniak versetzt, um möglicherweise gebildete Carbonsäure in das leicht lösliche Ammoniumsalz überzuführen, und im Wasserbade - concentrirt. Beim Erkalten kıystallisirt die Verbindung in gelblichen, harten Krystallen aus und wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge- reinigt. Die Verbindung kann auch leicht durch Einwirkung von alkoho- lischem Ammoniak auf den Aethylester dargestellt werden. Analysen: 1. 0,1974 & im Exsiccator über Schwefelsäure getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4372 & CO, (= 0,11924 g C) und 0,1080 & H,O (= 0,01200 g H). 0,1795 g lufttrockene Substanz verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 40,0 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758,5 mm. Barometer- druck und 19,0? C. gemessen. bo Berechnet Gefunden 1 2 Crée doce de: 132 61,1 60,4 — BE mE 12 5,6 6,1 — N om mc e 56 25,9 — 26,1 Q ug E: tuto 16 7,4 = — 216 100,0 Die Verbindung ist in Wasser und Aether schwer, in Alkohol leicht löslich und krystallisirt aus diesem letzten Lösungsmittel in farb- losen Aggregaten kleiner Prismen. Schmelzpunkt 152—152,5° C. Durch Kochen mit alkoholischem Kali wird der Körper leicht in die Carbon- säure übergeführt. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 51 Thiamid der (I)-Phenyl-(3)-äthyltriazol-(5)-carbonsäure. N Ez & EZ C,H, H,N.CS — Ó N NZ NC He: In eine mit wenig Ammoniak versetzte, warme Alkohollösung des nicht gereinigten Nitrils wird Schwefelwasserstoff eingeleitet. Die Lösung wird dann concentrirt, und beim Erkalten scheiden sich Krystalle aus, die wiederholt aus Alkohol und Benzol umkrystallisirt werden. Analysen: 1. 0,2010 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 41,4 ccm. N-gas, über concen- trirter Kalilauge bei 768 mm. Barometerdruck und 18,0° ©. gemessen. 2. 0,2586 g gaben nach Glühen mit Kaliumchlorat und Soda 0,2515 g BaSO, (= 0,03455 g S). 3. 0,2202 g gaben auf dieselbe Weise 0,2182 g BaSO, (= 0,0299; g S). Berechnet Gefunden : 1 2 3 Gn dst 132 56,9 — — — RER 12 52 a RE Na Ge 56 24.1 245 — => DN IX Cor ate 32 aes — 13,4 13,6. 232. 100,0 Der Körper krystallisirt aus Alkohol, worin er leicht löslich ist, in harten, schwefelgelben, prismatischen Krystallen; ziemlich löslich in Benzol. Er schmilzt ohne Zersetzung bei 149,5—150° C. (D-Phenyl-(3)-äthyltriazol. Diese Verbindung bildet sich beim Erhitzen der Phenyläthyltria- zolcarbonsäure über ihren Schmelzpunkt, wobei Kohlensäure weggeht. Sie ist ein farbloses Oel; wegen Mangels an Material aber habe ich diese Verbindung noch nicht näher untersucht. I 52 | J. A. BLADIN, 3. (f)-Phenyl-(3)-propyltriazolverbindungen. N—0— CH, CH,.CH, Log R-C N \ NÅ NOCHE (D-Phenyl-(3)-propyl-(S)-cyantriazol. Normales Buttersáureanhydrid wirkt auf das Dicyanphenylhydrazin ebenso leicht wie das Essigsäure- und Propionsäureanhydrid ein und giebt damit Phenylpropyleyantriazol. Nachdem das Gemenge von 1 Th. Dieyanphenylhydrazin und 11/2 Th. Buttersäureanhydrid während ca. 1 Minute gesiedet hat, wird die braune Flüssigkeit in Sodalósung ge- gossen um die Buttersäure wegzuschaffen. Weil indessen das braune Oel nicht erstarrt, wurde das Phenylpropyleyantriazol nicht isolirt, son- dern das Rohproduct wurde nach dem Waschen mit der Sodalósung für die Darstellung der anderen Phenylpropyltriazolderivate angewandt. Es wurde kein Versuch gemacht, das Product durch Destilliren mit Was- serdämpfen zu reinigen, da weder das Phenylmethyl- noch Phenyläthyl- cyantriazol damit flüchtig sind. (D-Phenyl-(3)-propyltriazol-(5)-carbonsäure. N (0 == Cals lel Clel, | Il Jag. UNI \ 2 NEC Diese Säure wird aus dem nicht gereinigten Phenylpropyleyan- triazol auf völlig analoge Weise wie die Phenyläthyltriazolearbonsäure aus ihrem Nitril dargestellt. Beim Neutralisiren durch Salzsäure (auch hier muss nicht allzu grosser Ueberschuss an Salzsäure angewandt wer- den) scheidet sich die Säure in der Gestalt eines etwas braun gefärbten Oeles ab, welches beim Stehenlassen allmählich zu einer harten Masse erstarrt. Zur Reinigung wird dieselbe aus Benzol wiederholt umkry- stallisirt. "prt ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 53 Analysen: 1. 0,1552 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und er- gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 23,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 761 mm. Barometerdruck und 17,2° C. gemessen. 2. 0,2076 & gaben auf dieselbe Weise 32,5 ccm. N-gas, über concen- trirter Kalilauge bei 767 mm. Barometerdruck und 16,6° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 ae TE 144 62,3 = = Ju RE eae meer 13 5,6 == = Mp wats cy aps 42 18,2 18,0 18,7 (0 ca: RSI 32 13,9 | = = 231 100,0 Der Körper ist sehr leicht löslich in Alkohol, schwer löslich in Wasser. Aus sehr verdünntem Alkohol krystallisirt er beim freiwilligen Verdunsten des Alkohols in schönen, farblosen, fast kubischen Krystal- len. Aus Benzol, worin derselbe ziemlich löslich ist, krystallisirt er bei hastiger Abkühlung in der Gestalt eines weissen Krystallpulvers, bei langsamem Erkalten dagegen in kleinen Prismen. Er schmilzt bei 160,5 —161? C. unter Gasentwickelung zu einem farblosen Oel, das wahr- scheinlich Phenylpropyltriazol ist. Die Säure besitzt, wie homologe Säuren, auch schwach basische Eigenschaften. Sie löst sich leicht schon bei gewöhnlicher Temperatur in Salzsäure zu einem leicht löslichen Chlorhydrat, das von Wasser zer- setzt wird. Salze der (D-Phenyl-(3)-propyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Kalium- und Ammoniumsalze sind sehr leicht löslich. Das Silbersalz, aus dem Ammoniumsalz und Silbernitrat darge- stellt, bildet einen weissen, voluminösen Niederschlag, der leicht kérnig wird. Beim Erwärmen mit Wasser wird es harzig. Das Kupfersalz, [C,H,.C,;N;(C;H,).CO,],Cu + 1/2H,O. Wenn zu ei- ner warmen, ziemlich concentrirten Lösung des Ammoniumsalzes eine Kupfersulfatlösung zugesetzt wird, scheidet sich das Salz sogleich in der Form eines feinen, voluminösen, aus mikroskopischen Nädelchen beste- henden Niederschlages aus. Es besitzt eine hellblaue Farbe mit violet- 54 J. A. BLADIN, tem Anstrich. Luftirocken, enthält dasselbe 1/2 Mol. Krystallwasser, welches noch nicht bei 120° C., wohl aber bei 170° C. entweicht. Bei starkem Erhitzen bis zur beginnenden Zersetzung bleibt die hellblaue Farbe unverändert (vergl. das Kupfersalz der Phenylisopropyltriazol- carbonsäure). Analysen: 1. 0,1688 g lufttrockenes Salz verloren nichts bei 120" C. und hind liessen wi der Verbrennung 0,0245 g CuO (= 0,01956 g Cu). 2. 0,2106 g verloren nichts bei 100? C., aber bei 170? C. 0,0032 g und hinterliessen bei der Verbrennung 0,0312 g CuO (= 0,02491 g Cu). Berechnet Gefunden für (Cj,H,,N,0,),Cu + 1/2 H,O 1 2 Cu ee 11,9 11,6 1458 AB Qa goes LT — 115: Ester der (I)-Phenyl-(3)-propyltriazol-(5)-carbonsäure. So wohl der Methyl- als auch der Aethylester, aus dem Silbersalze durch Kochen mit Methyl- resp. Aethyljodid dargestellt, sind farblose Oele, die nicht erstarren. Amid der (I)-Phenyl-(3)-propyltriazol-(5)-carbonsäure. — (I Or | ELN-CO— ( N N7 N CH, . Dieses bekommt man leicht durch 24-stündiges Stehenlassen einer Mischung von einer alkoholischen Lösung des Aethyl- (oder Methyl-) esters und starkem Ammoniak bei gewöhnlicher Temperatur. Die Lös- ung wird darauf stark concentrirt, wobei sich beim Erkalten ein Oel ausscheidet, welches leicht erstarrt. Der Körper wird durch Umkrystal- lisiren aus Benzol gereinigt. Analysen: 1. 0,1963 g im Exsiecator getrocknete Substanz gaben bei der Ver- brennung mit Bleichromat 0,4506 g CO, (= 0,12289 g C) und 0,1156 g H,O (= 0,01284 & H). a. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 55 0,1082 g wurden mit Kupferoxyd verbrannt und gaben 22,3 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 769 mm. Barometerdruck und 16,8° C. gemessen. Berechnet u uM Nee 144 62,6 625 ee eS: THESE ne 14 6,1 6,5 : INE er 56 24,3 — 24,7 Dri tmu 16 1,0 m * 230 100,0 Die Verbindung ist sehr leicht lóslich in Alkohol, leicht lóslich in Wasser. Aus Benzol krystallisirt dieselbe in zu Bällchen vereinigten, farblosen Prismen. Schmelzpunkt 122—122,5" C. Thiamid der (l)-Phenyl-(3)-propyltriazol-(5)-carbonsäure. N — C — CH,.CH,.CH, li || | HNCS— OH N Ne v WV IN, CH: In eine warme, mit Ammoniak versetzte, alkoholische Lösung des nicht gereinigten Phenylpropylcyantriazols wird Schwefelwasserstoff ein- geleitet. Nach ca. 12-stündigem Stehenlassen wird die Lösung dann concentrirt. Nach dem Erkalten scheiden sich allmählich Krystalle ab, die nach dem Waschen mit Alkohol aus Benzol wiederholt umkrystalli- sirt werden. bo Analysen: 0,1603 g lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupfer- oxyd 30,4 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 772 mm. Barometerdruck und 16,0° C. gemessen. 0,1745 g gaben nach Verbrennen mit Kaliumchlorat und Soda 0,1597 g BaSO, (= 0,02194 g- S). Berechnet Gefunden Il 2 Oeste. 3 3 144 58,5 — = Hie wet 14 Dye — = NE? 56 22,8 22,9 — Sepa AD E39 13,0 = 12,6 56 J. A. Brapıs, Die Verbindung krystallisirt aus Benzol, worin sie leicht löslich ist, in glänzenden, gelben, zu Ballen vereinigten Prismen. Schmelz- / punkt 130—130,5° C. (D-Phenyl-(3)-propyltriazol. Diese Verbindung bildet sich beim Erhitzen der Phenylpropyl- triazolcarbonsäure über ihren Schmelzpunkt, wobei Kohlensäure weggeht. Sie ist ein farbloses Oel; wegen Mangels an Material habe ich auch diese Verbindung noch nicht näher untersuchen können. 4. (1)-Phenyl-(3)-isopropyltriazolverbindungen. N — € — CH(CH,), ll ll BEEN NZ N—-CH,. (D-Phenyl-(3)-isopropyl-(5)-cyantriazol. Ueber die Darstellung des Phenylisopropyleyantriazols durch Ein- wirkung des Isobuttersäureanhydrides auf das Dicyanphenylhydrazin siehe die Darstellung des entsprechenden Normalpropylderivates. Auch dieses Nitril kann nicht dahin gebracht werden, aus dem braunen Reactions- producte zu krystallisiren, warum auch dieses nicht in reinem Zustande dargestellt wurde. (1)-Phenyl-(3)-isopropyltriazol-(5)-carbonsäure. N @ CHE»), N HO.CO—C N u N — CH, . Bei der Darstellung dieser Säure aus dem nicht gereinigten Phe- nylisopropyleyantriazol wird auf dieselbe Weise wie bei der Darstellung der Phenyläthyl- und Phenylpropyltriazolcarbonsäure verfahren. Die Ver- enden ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 57 bindung wird durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Benzol gereinigt. So gewonnen, enthält dieselbe Krystallbenzol, welches bei 100° C, völlig entweicht; beim Liegen bei gewöhnlicher Temperatur verwittert sie all- mählich. Analyse: 0,1348 g bei 100° C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 20,6 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 760,5 mm. Barometerdruck und 16,4° C. gemessen. Berechnet Gefunden (Us tor" AH 144 62,3 — JE CAT Pb avs 13 5,6 — INC aM EN. 42 18,2 18,1 OR ptos £ 32 13,9 — 231 100,0 Der Körper ist leicht löslich in Alkohol und Benzol, schwer lös- lich in Wasser. Aus Benzol krystallisirt er in kleinen farblosen Prismen. Benzolfrei, schmilzt derselbe bei 135° C. unter Gasentwickelung zu einem fast farblosen Oel, das wahrscheinlich Phenylisopropyltriazol ist; die benzolhaltige Substanz dagegen bei niedrigerer Temperatur, ca. 105° C. Die Phenylisopropyltriazolcarbonsäure löst sich leicht schon in der Kälte in gewöhnlicher Salzsäure und giebt dabei ein leicht lösliches, in farblosen Nädelchen krystallisirendes Chlorhydrat, welches vom Was- ser zersetzt wird. Salze der (I)-Phenyl-(3)-isopropyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Kalium- und Ammoniumsalze sind leicht löslich. Das Silbersalz, aus dem Ammoniumsalze und Silbernitrat darge- stellt, bildet einen weissen Niederschlag, der aus mikroskopischen Täfel- chen besteht. Es wird leicht harzig beim Kochen mit Wasser. Bei 100° ©. getrocknet, ist es beim Reiben stark elektrisch. Das Kupfersalz, (C,H,.C,N,(C,H,).CO,],Cu + 2!/2H,0. Wenn man zu einer warmen, verdünnten, völlig neutralen Lösung des Ammonium- salzes eine Kupfersulfatlösung setzt, so fängt dieses Salz fast sogleich an, in himmelblauen, in Wasser schwer löslichen Nadeln auszukrystalli- siren. Die Nadeln sind oft mit einander der Länge nach zu federigen, grossen Aggregaten vereinigt. Das Salz hält 21/2 Mol. Krystallwasser, die erst bei 170° C. vollständig entweichen. Bei ca. 185° C. fängt dasselbe “Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 8 58 J. A. BLADIN, an sich zu zersetzen und nimmt dabei eine schön smaragdgrüne Farbe an; bei 170° C. bleibt die blaue Farbe unverändert. (Vergl. das Kupfer- salz der Phenylpropyltriazolcarbonsäure). 1 Mol. Krystallwasser ent- weicht schon in Exsiccator über Schwefelsäure oder bei 100° C. Analysen: 1. 0,1438 g gepresstes Salz verloren bei 100° C. 0,0052 g und hinter- liessen bei der Verbrennung 0,0198 g CuO (= 0,01581 g Cu). 2. 0,1935 g gepresstes Salz verloren im Exsiccator über Schwefelsäure 0,0066 g und bei 170° C. ferner 0,0086 g; also im Ganzen 0,0152 8; der Rückstand gab bei der Verbrennung 0,0269 g CuO (= 0,02148 g Cu). 3. 0,3137 g gepresstes Salz verloren im Exsiccator 0,0124 g und bei | 170° C. ferner 0,0117 g; also im Ganzen 0,0241 g; bei der Ver- brennung wurden 0,0433 g CuO (= 0,03458 g Cu) gefunden. Berechnet Gefunden für (C,44H,,N,0O;),Cu + 21/2H,0 1 2 3 ET. ee be LI JL ISEINO RE ce PEAR 3.2 36 3I4 4,0 EURO ae 7.9 nee, Ester der (1)-Phenyl-(3)-isopropyltriazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester, C,H,.C,N,(C,H;).CO,CH;, aus dem Silbersalze und Methyljodid dargestellt und durch Alkohol oder Aether aüsgezogen, bil- det ein farbloses Oel, das allmáhlich zum gróssten Theil erstarrt. Er ist schwierig zu reinigen, weil er sich aus den Lôsungsmitteln als Oel abscheidet. Wird er jedoch in Benzol aufgelöst, und die Lösung mit Ligroin versetzt, bis eine schwache Trübung eintritt, so krystallisirt er nach freiwilligem, völligem Verdunsten des Lösungsmittels in schönen, farblosen, zu drusenförmigen Aggregaten vereinigten Krystallen aus. Analyse: 0,0741 g lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupfer- oxyd 10,8 ecm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 766 mm. Barometerdruck und 15,0° C. gemessen. Berechnet Gefunden (DET 156 63,7 — 1 BR ee eons 15 6,1 == INS ee ich 42 17,1 17,5 QE en 32 13,1 — 245 100,0. ——— n^ UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 59 Die Verbindung ist sehr leicht löslich in Alkohol, Aether und Benzol, schwer löslich in Ligroin. Schmelzpunkt 75—76° C. Der Aetylester ist ein farbloses Oel. Amid der (l)-Phenyl-(3)-isopropyltriazol-(5)-carbonsäure. Ne © CH(CH:): Es wird durch ca. 24-stündiges Stehen bei gewöhnlicher Tempe- ratur einer mit starkem Ammoniak versetzten, alkoholischen Lösung des Aethylesters dargestellt. Die Lösung wird dann concentrirt, wobei beim Erkalten der Körper allmählich auskrystallisirt. Er wird aus sehr ver- dünntem Alkohol umkrystallisirt. Eine Stickstoffbestimmung ergab: 0,1508 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° ©. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 31,3 ccm. N-gas, über con- centrirter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 16,6° C. ge- messen. Berechnet Gefunden BR. 144 62,6 — ju PET LO 14 6,1 — jo ois rye oe 56 24,3 24,5 QE PCT TI. 16 1.0 — 230 100,0 Die Verbindung ist sehr leicht lóslich in Alkohol. schwer lóslich in Wasser. Beim Kochen mit Wasser schmilzt sie zu einem Oel. Aus sehr verdünntem Alkohol krystallisirt dieselbe in farblosen Nädelchen. Sehmelzpunkt 127,5—128? C. 60 J. A. BLADIN, Thiamid der -(l)-Phenyl-(3)-isopropyltriazol-(5)-carbonsäure. | N — 0 — CH(CH,), Tes bs H,N.OS—O N vA N CSE: Dieses wird durch Einleitung von Schwefelwasserstoff in eine warme, mit etwas Ammoniak versetzte, alkoholische Lösung des nicht gereinigten Nitriles dargestellt. Die Lösung wird dann stark concen- trirt, und die ausgeschiedenen, gelben Krystalle wiederholt aus verdünn- tem Alkohol und Benzol umkrystallisirt. Analyse: 0,1798 g lufttrockene Substanz gaben nach der Verbrennung mit Kalium- chlorat und Soda 0,1777 g BaSO, (= 0,02440 g S). Berechnet Gefunden CHR RE 144 58,5 — Ht s dE 14 5,7 = Nove Me tire 56 22.8 — SP MN a TR 32 13,0 13,6. 246 100,0 Die Verbindung ist sehr leicht löslich in Alkohol, in der Wärme auch leicht löslich in 50-procentigem Alkohol, woraus sich beim Erkalten zuerst kleine Oeltropfen abscheiden, welche bald in schöne, schwefel- gelbe Nadeln übergehen; auch leicht löslich in Benzol und krystallisirt daraus in schwefelgelben Prismen. Schmelzpunkt 147—148° C. (D-Phenyl-(3)-isopropyltriazol. Beim Schmelzen verliert die Phenylisopropyltriazolcarbonsäure Kohlensäure und geht in diese Verbindung über. Sie bildet ein farbloses Oel. Ich habe jedoch diese Verbindung noch nicht näher untersucht. UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 61 5. (1)-Phenyl-(5)-hexyltriazolverbindungen. N — C — (CH,)..CH, PIN R—C N (1)-Phenyl-(3)-hexyl-(5)cyantriazol. Diese Verbindung habe ich durch Einwirkung von Oenanthol auf das Dicyanphenylhydrazin und Oxydiren vermittelst Eisenchlorides eines zuerst gebildeten Condensationsproductes, des Oenanthylidendicyanphe- nylhydrazins, dargestellt, gleichwie das Phenylmethyleyantriazol aus dem Aethylidendicyanphenylhydrazin. Eine warme Alkohollösung des Dicyanphenylhydrazins wird mit der berechneten Menge Oenanthols (1 Mol.) und einigen Tropfen Salz- säure versetzt. Reaction findet dabei sogleich statt; ohne Zusatz der Salzsäure wirken beide nicht auf einander ein. Dabei bildet sich Oen- anthylidendieyanphenylhydrazin, NO —C = NH Cn NN ICE (GOES) HELL; welehe Verbindung ich jedoch nicht in reinem Zustande dargestellt habe; sie ist ein Oel. Die Lösung wird dann mit etwas mehr als der berech- . neten Menge des Eisenchlorides, gleichfalls in Alkohol aufgelóst, ver- setzt und die Mischung in einer offenen Schale gekocht. Der abgedun- stete Alkohol wird durch Wasser ersetzt. Ein dunkelbraunes Oel schei- det sich dabei aus, welches, durch Aether ausgezogen wird. Nach Ab- destilliren des Aethers bleibt das dunkelgefärbte Oel zurüch, welches nicht erstarrt. Dieses besteht aus Phenylhexyleyantriazol, aber da es nicht erstarrte, konnte es nicht rein gewonnen werden. 62 J. A. BLADIN, (D)-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. N — C — (CH).CH, \ H0.C0-C N WY N CAE Diese Carbonsäure wird aus dem rohen Phenylhexylcyantriazol durch Kochen mit alkoholischem Kali dargestellt auf dieselbe Weise wie Phenyläthyl-, Phenylpropyl- und Phenylisopropyltriazolcarbonsäure aus ihren bezüglichen Nitrilen. Nach dem Entfernen der farbigen Producte und Neutralisiren durch Salzsäure wird ein nur schwach gefärbtes Oel gewonnen, welches leicht erstarrt. Der Körper wird durch Zusatz von Ligroin zu einer Benzollösung gereinigt. Bei 100° C. getrocknete Sub- stanz wurde analysirt und die Analysen ergaben: 1. 0,2741 g wurden mit Bleichromat verbrannt und gaben 0,6648 & CO, (= 0,18131 g ©) und 0,1820 g H,O (= 0,02022 g H). 2. 0,2036 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 27,2 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 751,5 mm. Barometerdruck und 15,6? C. gemessen. Berechnet iP ROO 2 CRETE 180 65,9 66,1 — JE PET RS ON ALTE 19 7,0 7,4 — ING seam aca 4 42 15,4 — 15,7 OMAN 32 1 — — 213 ‘100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, Benzol und Aceton, schwer lôslich in Ligroin und Wasser. Aus Wasser krystallisirt sie in silberglänzenden Blättern; durch Fällen vermittels Ligroins aus Benzol- lösung gewonnen, bildet sie farblose, blätterige Krystalle. Sie schmilzt bei 126° C. unter geringer Gasentwickelung zu einem farblosen Oel; bei höherem Erhitzen wird diese stärker. Salze der (I)-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Kalium- und Ammoniumsalze sind in Wasser leicht lôslich. Das Silbersalz bildet einen weissen, fast unlôslichen Niederschlag. Das Kupfersalz, [C,H,.C,N,(C,H,,.CO,],Cu + H,O, dureh Zusatz einer warmen Lösung von Kupfersulfat zu einer siedenden, völlig neu- NE PPS TT UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 63 tralen Lösung des Ammoniumsalzes gewonnen, bildet einen hellblauen, mikrokrystallinischen Niederschlag. Es enthält 1 Molekül Krystallwasser. Analysen des lufttrockenen Salzes: 1. 0,3242 g verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure, aber bei ^ 180? C. 0,0097 g und gaben bei der Verbrennung 0,0410 g CuO (= 0,03273 g Cu). 2. 0,2310 g verloren bei 180? C. 0,0066 g und gaben 0,0289 g CuO (= 0,0230? g Cu). 3. 0,2417 g gaben bei der Verbrennung 0,0307 g CuO (= 0,02451 g Cu). Berechnet Gefunden für (C,,H,,N,O,),Cu + HO 1 2 3 DIO SERRE PRES 10,1 HOT 2101/0 10,1 INE P 2.9 3,0 2,9 — Chlorhydrat der (1)-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. C,B,.C;N;(C;H,,).CO,H.HC1 . Auch diese Säure zeigt, gleichwie die homologen Säuren, basische Eigenschaften und giebt ein Chlorhydrat. Sie löst sich leicht in war- mer, gewöhnlicher Salzsäure, und beim Erkalten krystallisirt das Salz in farblosen, verfilzten Nädelchen aus. Analyse des gepressten Salzes: 0,2353 g gaben nach Glühen mit Kalk 0,1073 g AgCl (= 0,02724 g HOT). Berechnet Gefunden für C,,H,,N4,0,.HCI HORS: ALIENS 11,8 ep: Das Salz wird von Wasser zersetzt, ebenso beim Stehen im Ex- siccator über festem Kali. Eine Probe, die während ca. einer Woche so gestanden hatte, gab nach Verbrennen mit Kalk nur eine schwache Opalescens mit Silbernitrat. Ester der (I)-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. Sowohl der Methyl- als der Aethylester sind farblose Oele, die nicht erstarren. Sie kónnen leicht aus dem Silbersalze durch Kochen mit Methyl- und Aethyljodid gewonnen werden. , 64 J. A. BLADIN, Amid der (1)-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. N — € — (CH,),.CH, RN HN.CcO-C N Nd INEO BEIDE Dieses wird durch 18—24-stündiges Stehenlassen in geschlosse- nem Gefässe einer Mischung von einer alkoholischen Lösung des Aethyl- esters und starkem Ammoniak erzielt. Nach Verdunsten des Alkohols bleibt ein schwach gefärbtes Oel zurück, welches bald krystallinisch er- starrt. Die Verbindung kann dureh Umkrystallisiren aus Benzol gerei- nigt werden. Aus diesem Lósungsmittel krystallisirt, enthált sie Kry- stallbenzol (wahrscheinlich '/» Mol), welches erst beim Schmelzen ent- weicht. Analyse der geschmolzenen und wieder erstarrten Substanz: 0,2269 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 39,3 ecm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 767 mm. Barometerdruck und 17,0? C. gemessen. Berechnet Gefunden Rena. 180 66.2 — ee: 20 7,3 = Nous ER 56 20,6 20,7 (VIN EN ie CIE 16 5,9 == 2E. 100,0 Die Verbindung krystallisirt aus Benzol, worin sie leicht löslich ist, in rein weissen, glänzenden Blättchen; sie ist auch leicht lóslieh in Alkohol. Aus der Alkohollósung wird dieselbe von Wasser in der Form kleiner Oeltropfen gefällt, welche jedoch bald in farblose Nádelchen über- gehen. Benzolfrei, schmilzt die Verbindung bei 82— 82,5? C., benzolhal- tig unscharf bei niedrigerer Temperatur. Thiamid der (D-Phenyl-(3)-hexyltriazol-(5)-carbonsäure. IN = EIU EIS ll | HÉNECS CN N — GB, . Eine warme, mit Ammoniak versetzte Alkohollósung von nieht gereinigtem Nitril wird mit Schwefelwasserstoff gesättigt und dann mäs- ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 65 sig concentrirt. Beim Erkalten scheidet sich ein braunes Oel aus, wel- ches leicht erstarrt und die Verunreinigungen mitnimmt. Dieses wird abfiltrirt und das gelbe Filtrat dann mit Wasser verdünnt, wobei ein rein gelbes Oel ausfällt, welches leicht krystallinisch erstarrt. Der Kör- per wird durch Avflésen in Alkohol und vorsichtigen Zusatz von Wasser zu der abgekühlten Lösung gereinigt, wobei sich erst kleine Oeltropfen ausscheiden, welche bald in schwefelgelbe Blättchen übergehen. Analysen der exsiccatortrockenen Substanz: 1. 0,1503 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 24,7 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 754 mm. Barometerdruck und 17,2? C. gemessen. 2. 0,2144 g gaben nach der Verbrennung durch Kaliumchlorat und Soda 0,1679 g BaSO, (= 0,02306 g S). Berechnet HER 1 2 AR 180 62,5 — — JE CAMES re 20 6,9 = = htec ME. 56 19,5 19,3 — Su dou vlt. 32 een — 10,8 288 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, Benzol und ähnli- chen Lósungsmitteln und scheidet sich daraus als ein leicht erstarrendes Oel ab. Schmelzpunkt 76—77° C. (D-Phenyl-(3)-hexyltriazol. Dieses ist ein farbloses Oel und wird beim Erhitzen der Carbon- säure über ihren Schmelzpunkt gebildet. Ich habe die Verbindung nicht näher untersucht. 9 Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 66 J. A. BLADIN, 6. (1.3)-Diphenyltriazolverbindungen. Gleichwie die aliphatischen Aldehyde, reagirt auch der Benzalde- hyd auf das Dicyanphenylhydrazin und giebt dabei unter Wasserabspalt- ung ein Condensationsproduct, Benzylidendicyanphenylhydrazin, NC = = NH ON NE (Olek + welches durch Einwirkung von Oxydationsmitteln zu dem Diphenyleyan- | triazol übergeführt werden kann. Eine Alkohollösung vom Dicyanphenylhydrazin wird mit der be- rechneten Menge Benzaldehyd (1 Mol.) und einigen Tropfen Salzsäure versetzt und die Mischung dann so lange gekocht, bis die Lésung keine Reaction mehr mit alkoholischem Kali auf Dicyanphenylhydrazin giebt. Hiebei bildet sich Benzylidendicyanphenylhydrazin!). Um diese Verbindung in das Diphenyleyantriazol überzuführen, wird nach vollen- deter Reaction die Lösung mit etwas mehr als der berechneten Menge Eisenchlorid, in Alkohol aufgelöst, versetzt und die Mischung eine Weile gekocht. Der Alkohol wird dann verdunstet und durch Wasser ersetzt, wobei die Verbindung sich krystallinisch ausscheidet. Durch Umkry- 1) Dieser Körper kann isolirt werden. Er bildet, aus Alkohol krystallisirt, spröde, hellgelbe, prismatische Nadeln; aus Benzollösung durch Ligroin gefällt dage- gen, gelbe, erbsengrosse Bällchen, aus äusserst feinen Nädelchen bestehend. Er schmilzt bei 129—129, C. (Siehe Ofvers. af Vet. Akad:s Förh. 1889 N:o 3, S. 142 und Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXII, 796 (1889)). UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 67 stallisiren aus Alkohol oder Fällen aus concentrirter Benzollósung ver- mittelst Ligroins kann der Körper gereinigt werden. Auch durch andere Oxydationsmittel als Eisenchlorid kann das Benzylidendicyanphenylhydrazin in das Diphenylcyantriazol übergeführt werden. So reducirt beim Kochen eine Alkohollósung dieser Verbind- ung sogleich Silbernitrat; wird dann das ausgefällte Silber abfiltrirt, so kann aus dem Filtrate das Diphenyleyantriazol erhalten werden. Auch überschüssiger Benzaldehyd wirkt oxydirend ein. Darum bekommt man, wenn man bei der Darstellung des Benzylidendicyanphenylhydrazins überschüssigen Benzaldehyd angewandt hat, eine Mischung von Benzyli- dendicyanphenylhydrazin und Diphenylcyantriazol. Es ist da schwierig diese von einander zu trennen, weil sie ungefähr dieselbe Löslichkeit in den gewöhnlichen Lösungsmitteln besitzen!). Dass der Benzaldehyd diese Oxydation bewirken kann, davon habe ich mich durch besondere Versuche überzeugt. Analysen: 1. 0,2024 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und ga- ben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5428 g CO, (= 0,14804 g C) und 0,0789 & H,O (= 0,00877 g H). 2. 0,1753 g gaben bei der Verbrennung iu Sauerstoffgas 0,4711 g CO, (= 0,12848 g C) und 0,0693 g HO (= 0,00770 g H). 3. 0,1477” g wurden mit Kupferoxyd verbrannt und gaben 28,4 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 755 mm. Barometerdruck und 14,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 3 (ur Es 180: 273,2 73,1 73,3 = ER er opu 10 4,1 4,3 4,4 = NMG Yu Pn 5687512277 — = EHE 246 100,0 Ich habe auch eine Molekulargewichtsbestimmung auf Hie Ver- bindung nach RaourT ausgeführt: Substanz Benzol Depression Molekulargewicht gefunden berechnet 0,2098 g 13,92 g 0,312? 231 246. 1) Siehe Ofvers. af Vet. Akad:s Fórh. 1889, N:o 3, S. 142 und Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXII, 796 (1889). 68 | J. A. BLADIN, Der Körper ist in Alkohol, Aether und Benzol leicht, in Ligroin schwer löslich, in Wasser unlöslich. Aus Alkohol krystallisirt derselbe in grossen, farblosen, prismatischen Krystallen. Aus Benzollösung wird er durch Ligroin in kleinen, weissen Nädelchen oder federichten Kry- stallaggregaten gefällt. Schmelzpunkt 156—156,5° C. (1.3)-Diphenyltriazol-(5)-carbonsäure. No. Diese Säure bildet sich leicht, wenn Diphenyleyantriazol mit alko- holischem Kali gekocht wird. Eine alkoholische Lösung des Nitriles wird mit starker Kalilauge gekocht, wobei Ammoniak weggeht. Darauf wird Wasser zugesetzt, der Alkohol verdampft und die Lösung durch Salzsäure neutralisirt. Die Carbonsäure scheidet sich dabei in der Form eines farblosen, klebrigen Harzes aus, welches allmählich erstarrt. Die Verbindung wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. - Die Säure bildet sich auch leicht durch Behandlung des Benzyli- dendicyanphenylhydrazins auf dieselbe Weise mit alkoholischem Kalı, wobei gleichzeitig mit der Verseifung Oxydation und Ringbildung vor sich geht. Beim Zusatze des Kalis zu der gelben, warmen, alkoholi- schen Lösung der Benzylidenverbindung nimmt diese eine braunrothe Farbe an, die dann allmählich in eine gelbe übergeht. Die Lösung wird darauf mit Wasser verdünnt und der Alkohol verdunstet, wobei sich ein gelber, basischer Körper, welcher gefärbte Salze giebt, in ge- ringer Menge ausscheidet. Dieser wird abfiltrirt, und beim Neutralisiren des Filtrates mit Salzsäure scheidet sich die Carbonsäure in der Form einer etwas farbigen, harzigen Masse ab, die durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt wird. Um die Diphenyltriazolearbonsáure darzustellen, braucht man nicht von reinem Diphenyleyantriazol (oder Benzylidendicyanphenylhydrazin) auszugehen, sondern man kann das Rohproduct, welches man durch Ein- wirkung von Benzaldehyd auf das Dicyanphenylhydrazin bekommt, even- tuell nach Oxydiren durch Eisenchlorid anwenden. Nach Kochen mit alkoholischem Kali und Verjagen des Alkohols fällt zwar beim Neutra- uh tite vt \ E s UEBER TRIAZOL- UND TRTRAZOLVERBINDUNGEN. 69 lisiren mit Salzsäure die Säure sehr unrein aus, aber die farbigen Pro- ducte kónnen leicht weggeschafft werden, wenn man die ausgefällte, harzige Masse in Alkohol auflóst, die Lósung mit Ammoniak im Ueber- schusse versetzt, mit Wasser verdünnt und den Alkohol im Wasserbade verdunstet. Die färbenden Producte scheiden sich dabei zum grössten Theile aus und werden abfiltrirt. Aus dem nunmehr nur wenig gefärb- ten Filtrate wird die Säure durch Salzsäure gefällt und aus Alkohol mehrmals umkrystallisirt. Auf diese Weise erhält man eine gute Aus- beute an Diphenyltriazolcarbonsäure. Aus Alkohol krystallisirte, Substanz enthält 1 Molekül Krystall- alkohol, welehes sie langsam an der Luft, leicht bei 100? C. verliert. Die Analysen der bei 100? C. &etrocknete Substanz ergaben: 1. 0,1745 g wurden in Sauerstoffgas verbrannt und ergaben dabei 0,4342 £& CO, (= 0,11842 g C) und 0,0693 g H,O (= 0,00770 g H). 0,2064 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5138 g CO, (= 0,14013 g C) und 0,0790 g H,O (= 0,00878 g H). 0,1705 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 23,2 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 747 mm. Barometerdruck und 13,6? C. gemessen. 4. 0,920 g gaben auf dieselbe Weise 25,3 ccm. N-gas, über concentrir- ter Kalilauge bei 755 mm. Barometerdruck und 15,0? C. gemessen. bo © Berechnet Gefunden 1 2 3 4 (ÖMSE Iz AE 180 67,9 67,9 67,9 — — EINE se oh. 11 4,2 44 4,3 — = N NU AL 42 15,8 — — 16,0 15,6 (ym e re 32 12,1 = — == == 265 100,0 Analysen der lufttrockenen Substanz: 1. 0,1106 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,2656 g CO, (= 0,07244 g C) und 0,0576 & H,O (= 0,00640 g H). 2. 0,2048 g verloren bei 100° C. 0,0303 g. 3. 0,2012 g verloren bei 100? C. 0,0299 g. 4. 0,2282 g verloren bei 100? C. 0,0340 g. Berechnet Gefunden für C\;H,,N,0,+C,H;,OH 1 2 3 Al REN EE 65,6 65,5 — — — 5,5 CARO 14,8 — 148 149 14,9. 70 J. A. BLADIN, Die Analysen wurden auf Substanz von verschiedener Bereitung ausgeführt. Die Säure ist in Alkohol leicht, in Aether ziemlich und in Wasser schwer löslich. Aus Alkohol krystallisirt dieselbe in grossen, farblosen Krystallaggregaten, die, wie erwähnt, 1 Mol. Krystallalkohol enthalten. Der Schmelzpunkt kann nicht sicher bestimmt werden, weil der Körper unter starker Gasentwickelung schmilzt. Bei verschiedenen Versuchen trat die Zersetzung bei Temperaturen zwischen 172 und 182° C. ein. Die Säure löst sich zwar leicht in siedender Salzsäure auf, beim Erkalten aber krystallisirt kein Chlorhydrat aus, sondern die Säure selbst. Sie besitzt mithin nur äusserst schwache basische Eigenschaften. Salze der (1.3)-Diphenyltriazol-(5)-carbonsäure. . Die Kalium-, Natrium- und Ammoniumsalze sind in Wasser äusserst leicht löslich. Die Calcium- und Baryumsalze bilden weisse, amorphe, nicht son- derlich schwer lösliche Niederschläge. Beim Kochen mit Wasser löst sich ein Theil, und der Rest wird harzig. Beim Erkalten der Lösung scheiden sich die Salze wieder in amorphem Zustande aus. Das Silbersalz, (C,H,)..C,N3.CO,Ag , entsteht als weisser, voluminó- ser, amorpher Niederschlag beim Zusatz von Silbernitrat zu einer neu- tralen Lösung des Ammoniumsalzes. Es ist in Wasser schwer löslich und verändert sich nicht im Sonnenlichte. Trocken ist es stark elek- trisch. Im Exsiccator getrocknet, ist es wasserfrei. Die Analysen des exsiccatortrockenen Salzes ergaben: 1. 0,1696 g gaben bei der Verbrennung 0,0490 g Ag. 2. 0,1557 g gaben 0,0460 g Ag. Berechnet Gefunden für C,,H,,N,O,Ag I 9 AU Sn We 32s 29,0 28,9 29.4. Das Kupfersalz, [(C,H,)..C,N,.CO,],Cu, ist ebenfalls amorph. Es wird als ein blaugrüner Niederschlag beim Zusatze einer Kupfersulfat- lösung zu dem Ammoniumsalze erhalten. Es ist in Wasser schwer lös- lich. Beim Trocknen bei 120° C. verändert es seine blaue Farbe nicht. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 71 Analyse: 0,2226 g bei 120° C. getrocknetes Salz hinterliessen bei der Verbrenn- ung 0,0295 g CuO (= 0,02356 g Cu). Berechnet Gefunden für (C,;H,,N,O;),Cu Creer rere TR 4 10,6. Ester der (1.3)-Diphenyltriazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester, (C,H.),.C;N,.CO,.CH, , wird leicht aus dem Silber- salze und Methyljodid erhalten; schon bei gewöhnlicher Temperatur tritt Reaction unter Wärmeentwickelung ein, so dass der Methyljodid ins: Sieden geräth. Der Ester wird dann durch wiederholtes Ausschüt- teln mit Aether ausgezogen und aus Methylalkohol umkrystallisirt. Analyse: 0,1346 g bei 100° C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffeas 0,3389 g CO, (= 0,09243 g C) und 0,0601 g H,O (= 0,00668 g H). ! Berechnet Gefunden (die mE 192 68,8 68,7 Eius ctu 13 t 5,0 INS OST fada 42 15,0 — O EE Ye 32 11,5 = 279 100,0 Die Verbindung ist in Methylalkohol leicht, in Aether ziemlich löslich, in Wasser unlôslich. Aus Methylalkohol krystallisirt dieselbe in farblosen Nädelchen, die bei 159° C. ohne Zersetzung schmelzen. Der Aethylester, (C,H;)..0,N;.CO,.C,H,; , wird auf dieselbe Weise wie der Methylester aus dem Silbersalze und Aethyljodid dargestellt. Auch hier tritt die Reaction bei gewöhnlicher Temperatur unter Wärme- entwickelung ein. Der Ester wird durch wiederholtes Ausschütteln mit Aether extrahirt und aus Alkohol umkrystallisirt. Analyse: 0,2034 g bei 100° C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5194 g CO, (= 0,14165 g C) und 0,1018 g H,O (= 0,01131 g H). 72 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden CPE TONER 204 69,6 69,6 Ic rien te 15 5,1 5,6 IN Viet ENTREE 42 14,4 — Os eee eae 32 10,9 — E 293 100,0 Der Kórper ist leicht lóslich in Alkohol, schwer lóslich in Aether und unlôslich in Wasser. Aus Alkohol krystallisirt, bildet er farblose Nädelchen. Schmelzpunkt 164—165? C. Amid der (1.3)-Diphenyltriazol-(5)-carbonsäure. (Ol (lel, Diese Verbindung wird am leichtesten durch Einwirkung von einer 3-procentigen Wasserstoffsuperoxydlósung auf das Diphenylcyantriazol erhalten. Dieses wird in warmem Alkohol aufgelöst und die Lösung mit ungefähr der berechneten Menge einer 3-procentigen Wasserstoff- superoxydlösung und einigen Tropfen Kalilauge versetzt und während 1/4 Stunde erhitzt, jedoch nicht zum Sieden. Nach vollendeter Reaction wird dann die Lösung durch Salzsäure neutralisirt, mit Ammoniak ver- setzt, um möglicherweise gebildete Carbonsäure in das leicht lösliche Ammoniumsalz überzuführen, und der Alkohol auf dem Wasserbade ab- gedampft. Das Amid scheidet sich dann beim Erkalten in der Form fast farbloser, blätteriger Krystalle aus, die aus Alkohol umkrystallisirt werden können. Da, wie oben gezeigt, das Benzylidendicyanphenylhydrazin durch gelinde Oxydationsmittel in Triazolverbindungen übergeführt werden kann, so muss es auch durch Wasserstoffsuperoxyd oxydirt werden, und man kann erwarten, dass das Amid der Diphenyltriazolcarbonsäure dabei gebildet wird. In der That geht die Benzylidenverbindung durch Ein- wirkung von Wasserstoffsuperoxyd in alkalischer Lösung auf die oben erwähnte Weise quantitativ (von ein wenig gebildeter Carbonsäure ab- gesehen) in das genannte Amid über. In diesem Fall wirkt das Wasser- stoffsuperoxyd sowohl oxydirend als wasseraddirend ein: ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 73 NHHC-C,H, Nom Cana CM: | | | | INGE SO EN: ar läib0 = SEN. CO CN Or NZ NZ NH OH, N— CH, . Analysen: 1. 0,2023 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 120° C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5059 g CO, (= 0,13797 g C) und 0,0893 g H,O (= 0,00992 g H). 2. 0,1478 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 26,4 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758 mm. Barometerdruck und 14,5°C. gemessen. Berechnet Gefunden 3 (Ur ame. 180 68,2 68,2 Hi oi LE VO UT: 12 4,5 4,9 — IN SES ee 56 21,2 — 21,3 (OLX ETTER 16 6,1 — = 264 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, woraus sie in farb- losen, blätterigen Krystallen krystallisirt; schwer löslich in Wasser und krystallisirt daraus in feinen Nädelchen. Sie schmilzt bei 195—196? C. ohne sich zu zersetzen. Thiamid der (1.3)-Diphenyltriazol-(5)-carbonsäure. ENES—ZETN NA IN GEI E | Eine warme, mit etwas Ammoniak versetzte Alkohollösung des Diphenyleyantriazols wird durch Schwefelwasserstoff gesättigt. Nach dem Concentriren der Lösung krystallisiren gelbe Nadeln aus, die aus Alko- hol und Benzol umkrystallisirt werden. Aus diesem letzten Lösungs- mittel krystallisirt, enthält die Verbindung 1 Molekül Krystallbenzol, das bei 100° C. entweicht. Analysen der bei 100° C. getrockneten Substanz: 1. 0,1597 g wurden mit Kupferoxyd verbrannt und gaben 26,7 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 769,5 mm. Barometerdruck und 16,2° ©. gemessen. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III, _ 10 74 J. A. Brapın, 2. 0,2044 & gaben nach der Verbrennung mit Kaliumchlorat und Soda 0,1778 g BaSO, (= 0,02441 g S). 3. 0,3093 g ergaben auf dieselbe Weise 0,2549 g BaSO, (= 0,03501 g S). Berechnet Gefunden 1 2 3 GREEN 180 64,3 — = — I WEIT 12 4,3 — — = IN RPC ae 56 20,0 20,1 = = Sie ede Fr ae 32 11,4 — 11,9 1133. 280 1000 Analysen der benzolhaltigen Substanz: 1. 0,2074 g verloren bei 100° C. 0,0449 g. 2. 0,2635 g verloren bei 100° C. 0,0571 g. Berechnet Gefunden für C,,H4,N,S + C,H, 1 2 CET e UE e 21,8 21,6 DST Der Körper ist leicht löslich in Alkohol, ziemlich löslich in Ben- zol. Aus Benzol krystallisirt er in schwefelgelben, benzolhaltigen Na- deln. Aus Alkohollösung wird derselbe durch Wasser als ein gelbes, bald erstarrendes Oel gefällt. Schmelzpunkt 170,5—171,5° C. (L3)-Diphenyltriazenyl-(5)-amidoxim. NO OE; EINE | | HON" | NM N Oe Eine Alkohollösung des Diphenylcyantriazols wird mit einer be- rechneten Menge Hydroxylamin, in Wasser gelôst und aus dem Clor- hydrate und berechneter Menge Soda bereitet, versetzt und die Misch- ung in einem offenen Gefässe auf dem Wasserbade erwärmt. Je nach- dem der Alkohol abdampft, scheidet sich das Amidoxim in grossen, fast farblosen Krystallen aus. Nach Abfiltriren und Waschen mit Wasser wird der Körper aus Alkohol umkrystallisirt. So erhalten, enthält er "2 Mol. Krystallwasser, welches bei 100° C. entweicht. Analysen der bei 100? C. getrockneten Substanz: 1. 0,0974 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffeas 0,2300 g CO, (= 0,06273 g ©) und 0,0419 g H,O (= 0,00466 g H). VERWERTEN RS étés mb And: À ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 75 2. 0,1376 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 29,3 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 769 mm. Barometerdruck und 18,9? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 Care 180 64,5 64,4 — a EPS 13 4,7 4,8 — NEE Eee dee 70 20,1 — 25.3 (Quos ME t 16 5,7 — = " 279 100,0 Die Wasserbestimmungen ergaben: 1. 0,2443 g lufttrockene Substanz verloren bei 100° C. 0,0089 g. 2. 0,3641 g verloren bei 100? C. 0,0135 g. Berechnet Gefunden für C, H,,N,O 1/2 H,O 1 2 Dio EI; Qi te 31 3,6 ST. Der Körper ist ziemlich leicht löslich in Alkohol, schwer löslich in Wasser. Aus Alkohol krystallisirt er in farblosen Prismen oder Ta- feln, aus Wasser in langen Nädelchen. Er schmilzt unter Gasent- wickelung bei 213,5—214° C. Er löst sich leicht in Salzsäure, schwerer in Kalı und ist demnach sowohl eine Base als eine Säure. Eine Alkohol- lösung des Körpers giebt mit Eisenchlorid die für Amidoxime charak- teristische, tiefrothe Farbe. Salze des (1.3)-Diphenyltriazenyl-(5)-amidoxims. Das Chlorhydrat, (C;H,),.C;N;.C(NOH)NH,.HC] , erhält man, wenn man das Amidoxim in warmer Salzsäure auflöst; beim Erkalten krystal- lisirt es in rein weissen Bällchen aus. Analyse: 0,1737 g im Exsiccator über festem Kali getrocknetes Salz gaben nach Glühen mit Kalk 0,0798 g AgCl (= 0,02030 g HCl). Berechnet Gefunden für C,;H,,N,0.HCl Help 1056.2 WN Das Chloroplatinat ist leicht löslich. 76 J. A. BLADIN, Acetyl-(1.3)-diphenyltriazenyl-(5)-amidoxim. N = C = C,H; ENSE PA ADO ON u None Diese Verbindung wird durch vorsichtiges Erwärmen von bei 100° ©. getrocknetem Diphenyltriazenylamidoxim und Essigsäureanhydrid erhalten; schon bei gewöhnlicher Temperatur tritt Reaction ein. Durch Zusatz von Wasser erhält man eine weisse, krystallinische Masse, welche ausgepresst und aus ein wenig Alkohol umkrystallisirt wird. Die Analysen der bei 100? C. getrockneten Substanz ergaben: 1. 0,1263 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,2928 g CO, (= 0,07985 g C) und 0,0556 g H,O (= 0,00618 g H). 0,1029 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 18,9 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 769 mm, Barometerdruck und 14,6° C. bo gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 ORNA EHI 204 63,5 63,2 = EHadnzonttve 15 4,7 4, — Ne 70 21,8 22,2 rec 32 10,0 — Gil 100,0 Der Körper ist leicht löslich in Alkohol und krystallisirt daraus in farblosen, platten Nädelchen; fast unlöslich in Wasser. Er schmilzt bei 176—177° C. unter Gasentwickelung (Wasser) und geht dabei in das entsprechende Azoxim über. Er ist eine Base, denn er löst sich leicht in Salzsäure; unlöslich in Kalilauge. ua Zu ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 77 (1.3)-Diphenyltriazenyl-(5)-azoximetenyl. Das Diphenyltriazenylamidoxim wird während ca. 5 Minuten mit überschüssigem Essigsäureanhydrid stark gekocht und die Lösung dann in Wasser gegossen, wobei ein farbloses Oel sich abscheidet, welches bald zu einer klebrigen Masse erstarrt, die aus Alkohol umkrystallisirt wird. Die Verbindung kann auch durch Erhitzen von Acetyldiphenyl- triazenylamidoxim über seinen Schmelzpunkt dargestellt werden; dabei wird Wasser abgespaltet. Analysen: 1. 0,1689 g verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4174 g CO, (=0,11384 g C) und 0,0670 g H,O (= 0,00744 g H). 2. 0,1323 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 26,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 752,5 mm. Barometerdruck und 17,60? C. gemessen. Berechnet ae E n Ue T 204 61,3 61,4 — AA ME 13 4,3 4,4 — USES UPS A COMIS 10 23,1 — 23,2 SENS AE à 16 5,3 == = 303 100,0 Die Verbindung ist leicht léslich in Alkohol und krystallisirt dar- aus in kleinen, farblosen Prismen; schwer löslich in Aether, unlôslich in Wasser. Schmelzpunkt 152—153° C. Sie ist beinahe indifferent, denn sie ist in Kalilauge unlôslich und löst sich äusserst träge in Salzsäure. 78 J. A. BLADIN, Benzoyl-(1.3)-diphenyltriazenyl-(5)-am idoxim. Bei 100? C. getrocknetes Amidoxim wird mit etwas überschüssi- gem Benzoylchlorid vorsichtig erwärmt und die Lösung dann mit ver- dünnter Kalilauge versetzt. Bei Umrührung erstarrt das ausgeschiedene Oel allmählich zu einer rein weissen Masse. Nach Waschen mit Wasser und Auspressen wird die Verbindung aus Alkohol umkrystallisirt. Analysen: | 1. 0,1636 g verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,4138 g CO, (= 0,1285 g C) und 0,0651 & H,O (= 0,00723 & H). 2. 0,1565 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 24,1 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 761,5 mm. Barometerdruck und 15,3° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 CÉSAR EME 264 68,9 69,0 = PR eee ek ee Hm 4,4 4,4 — JA DEC ER 10 18,3 — 18,4 QURE RENS 32 8.4 — = 383 100,0 Die Verbindung ist ziemlich léslich in Alkohol und krystallisirt daraus in kleinen, schneeweissen Nädelchen; unlöslich in Wasser. Sie schmilzt bei 179—179,5° C. unter Gasentwickelung (Wasserabgabe) und geht dabei in das unten beschriebene Azoxim über. Sie ist fast völlig indifferent, denn sie ist unlôslich in Kalilauge und lést sich äusserst träge in Salzsäure. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 79 (1.3)-Diphenyltriazenyl-(5)-azoximbenzenyl. N—0-— 6H, ZN — | ll DEC NEO EN ON SON Yt NSQNE Das Diphenyltriazenylamidoxim wird während ca. 5 Minuten mit überschüssigem Benzoylchlorid stark gekocht und die farblose Lösung dann mit verdünnter Kalilauge versetzt, wobei ein weisser Kórper sich aus-dem Oel abscheidet. Dieser wird zwischen Lóschpapier ausgepresst und aus Alkohol umkrystallisirt. Die Verbindung kann auch durch Erhitzen des vorigen Benzoyl- derivates über seinen Schmelzpunkt gewonnen werden, wobei dieses 1 Mol. Wasser abgiebt. Analysen: l. 0,1510 g im Exsiccator getrocknete Substanz verloren nichts bei 100? C. und ergaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3962 g CO, (= 0,10805 g C) und 0,0578 g H,O (= 0,00642 g H). 0,1225 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 19,8 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 770 mm. Barometerdruck und 17,0? C. to gemessen. Berechnet Si C5 . 264 72,3 71,6 = Re ne 15 4,1 4,3 = NRA An 70 19,2 — 19,4 OR aaa ee 16 4,4 — — 365 100,0 Die Verbindung ist schwer löslich in Alkohol und krystallisirt daraus in kleinen, rein weissen Nädelchen, die ohne sich zu zersetzen bei 205,5—206? C. schmelzen. Sie ist nach ihrer chemischen Natur fast völlig indifferent, denn sie löst sich weder in Salzsäure noch in Kalilauge. (1.3)-Diphenyltriazol. Beim Erhitzen über ihren Schmelzpunkt schmilzt die Diphenyl- triazolcarbonsäure unter starker Kohlensäureentwickelung. Die dabei zurückbleibende Masse bildet nach dem Erkalten ein gelbliches, hartes 80 J. A. BLADIN, Glas. Die Verbindung habe ich jedoch nicht in reinem Zustande er- halten können, weil dieselbe weder allein noch mit Wasserdämpfen de- stillirt und auch nicht durch Umkrystallisiren gereinigt werden kann; sie scheidet sich nämlich aus den Lösungsmitteln als ein Oel ab. Aus seiner Benzollösung wird der Körper durch Ligroin als ein weisses Harz niedergeschlagen. Auch auf diese Weise habe ich ihn nicht in reinem Zustande erhalten können. ? Es unterliegt jedoch keinem Zweifel, dass hier das (1.3)-Diphe- nyltriazol, NIC Opel: i vorliegt, obgleich der Kohlenstoffgehalt bei den Analysen 1!/» —2 pCt. zu niedrig gefunden wurde. Die Verbindung ist eine äusserst schwache Base. Leicht löslich in Alkohol und Benzol, schwerer in Aether, unlöslich in Wasser. 7. (1)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazolverbindungen ). N — C — CH:CH.CH, ll Il * RC ON (1)-Phenyl-(3)-cinnamenyl-(5)-cyantriazol. N — C0 — CH:CH.C,H, || || NC-C N N— CH, . Eine Alkohollósung von berechneter Menge Dicyanphenylhydrazin und Zimmtaldehyd (1 Mol.) nebst einigen Tropfen Salzsáure werden auf dem Wasserbade erwärmt, bis eine Probe der Lósung nicht mehr mit 1) Diese Gruppe Triazolverbindungen sind auf meine Anregung von cand. P. J. Hozmquisr untersucht. Siehe Öfvers. af Vet. Akad:s Fórh. 1891 N:o 6 5. 429. | ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 81 alkoholischem Kali Reaction auf Dicyanphenylhydrazin giebt. Allmählich nimmt die Flüssigkeit eine immer klarere rothe Farbe an. Nach dem Erkalten krystallisirt das Condensationsproduct, NC —C = NH (EIS EN = N = CH.CH:CH.C,H, , in feinen, rothen Nädelchen aus!). Diese werden in beträchtlicher Menge Alkohol aufgelöst, und die warme Lösung vorsichtig portionenweise mit einer Alkohollösung von Eisenchlorid versetzt. Eine heftige Reaction findet dabei statt. Nachdem die berechnete Menge Eisenchlorid zuge- setzt- worden ist, verschwindet die intensiv rothe Farbe der Lösung. Nach vollendeter Reaction wird die Lösung etwas concentrirt, und beim Erkalten krystallisirt die Triazolverbindung in feinen, verfilzten, bräun- lichen Nädelchen aus, die durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Alko- hol und Benzol gereinigt werden. Analysen: 1. 0,2274 g exsiccatortrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,6286 g CO, (= 0,17144 g C) und 0,0982 g H,O (= 0,01091 g H). 2. 0,2061 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 35,4 ccm. N-gas, 1 über concentrirter Kalilauge bei 759 mm. Barometerdruck und 16,0° C. gemessen. Berechnet are (Crue ET ed 204 75,0 d 5,3 == EA 12 4,4 4,8 — NERA S Sr 56 20.6 — 20,4. 212 100,0 Die Verbindung ist sehr schwer löslich in Alkohol und krystalli- sirt daraus in feinen, farblosen, verfilzten Nädelchen. Schmelzpunkt 167,50. €. (1)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol-(5)-carbonsaure. Ne CCH CECH. | I cen HO.CO—C N N "ERA C,H; . Diese Säure wird mit Leichtigkeit gewonnen, wenn das Nitril mit alkoholischem Kali gekocht wird. Nach dem Verdünnen mit Wasser 1) Ueber diese Verbindung siehe Ofvers. af Vet. Akad:s Förh. 1891 N:o 6 S. 430. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 11 82 J. A. BLADIN, nnd dem Neutralisiren durch Salzsäure wird die Säure in der Form eines zähen Harzes, welches bald erhärtet, gewonnen. Sie wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. So gewonnen, enthält dieselbe 1 Mol. Krystallalkohol, welches bei 100° C. entweicht. Analysen der bei 100° ©. getrockneten Substanz ergaben: 1. 0,2038 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,5262 g CO, (= 0,4351 g C) und 0,0839 g H,O (= 0,00932 g H). 2. 0,1644 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 20,4 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 767,5 mm. Barometerdruck und 15,5° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 (ore ERU ; 204 70,1 70,4 — u Ash DA 13 4,5 4,6 = Ne 42 14,4 — 14,9 ORNE Ban 32 11,0 = = 291 100,0. Die Alkoholbestimmungen ergaben: |. 0,1907 g lufttrockene Substanz verloren bei 100° C. 0,0263 g. 2. 0,2350 g lufttrockene Substanz verloren bei 100? C. 0,0312 g. Berechnet Gefunden für C,,H,,N,0, + C,H,OH 1 2 C,H,OH D RE 13,7 13,8 13,3. Der Körper ist fast unlöslich in Wasser, leicht löslich in warmem Alkohol, woraus er in schönen, farblosen Täfelchen krystallisirt. Er schmilzt bei 178° C. unter Kohlensäureentwickelung. Die Säure löst sich leicht in Alkalien, ist aber in Mineralsäuren unlöslich und besitzt somit gleichwie die Diphenyltriazolcarbonsäure keine basische Eigenschaften. Sie wird durch Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung leicht oxydirt, wobei die Cinnamenylgruppe durch Carboxyl ersetzt wird. Salze der (I)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Alkalisalze sind leicht löslich. Das Silbersalz, C,H;.C,N,(C,H,).CO,Ag + !/2H,0 , aus dem Ammo- niumsalz und Silbernitrat dargestellt, bildet einen amorphen, in Wasser unlöslichen Niederschlag. Es enthält lufttrocken '/2 Mol. Krystallwasser, welches bei 130° C. entweicht. RC t s ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 83 Die Analyse des bei 130? C. getrockneten Salzes ergab: 0,3323 g hinterliessen bei der Verbrennung 0,0902 g Ag. . Berechnet Gefunden für C,,H,,.N,0,Ag og ieee oh sa) AA 27,1. Eine Wasserbestimmung ergab: 0,2082 & verloren bei 130° C. 0,0045 g. Berechnet Gefunden für C, H,,N,O,Ag + 1/2H,O LEO ee 22 2,9. Das Kupfersalz, [C,H,.C,N,(O,H;).CO;],Cu--2!/2H;O , bildet einen amorphen, in Wasser unlöslichen, hellblauen Niederschlag. Es enthält 21/2 Mol. Krystallwasser, die bei 130° C. entweichen. Analyse des wasserfreien Salzes: 0,2254 g hinterliessen bei der Verbrennung 0,0272 g CuO (= 0,0217 g Cu). Berechnet Gefunden für (C,,H,.N,O0,),Cu Cs 9,8 9,6. Eine Wasserbestimmung ergab: 0,2414 g verloren bei 130° C. 0,0160 g. Berechnet Gefunden für (C,;H44N,0,),Cu + 2V/2H,O 21 Vial ORNE 6,5 6,6. Ester der (1)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol-(5)-carbonsaure. Der Methylester, C,H,.C,N,(C,H,).CO;CH, , wird durch Einleiten von trockenem Chlorwasserstoffgas in eine Methylalkohollösung der Säure gewonnen. Die Lösung wird dann im Wasserbade concentrirt, die aus- geschiedenen Krystalle mit verdünntem Ammoniak gewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt. Analyse: 0,1852 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 21,7 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 766 mm. Barometerdruck und 16,3? C. gemessen. 84 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden Qo mu EN UE 216 10,8 — Lb S Ten 15 4,9 = IN Geese 42 13,8 14,0 oy Eo us 22 10,5 — 305 100,0 Der Körper krystallisirt aus Alkohol in zu Bällchen vereinigten Nädelchen. Schmelzpunkt 149° C. Der Aethylester, C,H,.C,N,(C.H;).CO,C;H,; . wird auf dieselbe Weise wie der Methylester dargestellt. Analysen: 1. 0,2029 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,5337 g CO, (= 0,14556 g C) und 0,1073 g H,O (= 0,0119 g H). 0,3977 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 46,0 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758 mm. Barometerdruck und 15,0° ©. gemessen. bo Berechnet Gefunden |j um 2 (sr PURO E 228 11,5 qim — Hem 17 5,3 5,9 — NE es eee 42 13,0 — 13,7 (ORE DE 32 10,2 — — 319 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und krystallisirt dar- aus in zu Bällchen vereinigten Nädelchen. Schmelzpunkt 148° C. Amid der (l)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol-(5)-carbonsáure, N — 0 — CH:CH.C,H, | || HN.CO—C N Wy N—O,H, . Diese Verbindung kann durch Einwirkung von Wasserstoffsuper- oxyd in alkalischer Lésung gewonnen werden, aber das dabei gebildete Produkt ist nicht rein und ist schwierig zu reinigen. Am besten wird sie durch Einwirkung von concentrirtem, alko- holischem Ammoniak auf den Aethylester dargestellt. E E ^ ; - ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVEREINDUNGEN. 85 Analyse: 0,2124 & im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 34,8 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 15,0° C. gemessen. Berechnet Gefunden (Ure e aru 204 70,4 — BER a sy & : 14 4,8 = NRA ee 56 19,3 1974 OR c RS: 16 5,5 — 290 100,0 Die Verbindung bildet lange, farblose Nädelchen, die bei 198? C. schmelzen. Thiamid der (l)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol-(5)-carbonsäure. N 02 GrEGERCH- | NC CO UN Dieser Körper wird durch Einleitung von Schwefelwasserstoff in eine mit Ammoniak versetzte, warme Alkohollösung des Phenyleinna- menyleyantriazols gewonnen. Zur Reinigung kann derselbe aus Benzol umkrystallisirt werden. Aus Alkohol krystallisirt, enthält er 1 Mol. Krystallalkohol, welcher bei 100? C. entweicht. Analyse der bei 100° C. getrockneten Substanz: 0,2434 g gaben nach Glühen mit Kaliumchlorat und Soda 0,1857 g BaSO, (= 0,0255 g S). Berechnet Gefunden (CHER ee Ar 204 66,7 -— ED E er 14 4,6 — NER es 56 18,3 = Siete ce ee 32 10,4 10,5 306 100,0 Eine Alkoholbestimmung ergab: 0,2416 g aus Alkohol krystallisirte, lufttrockene Substanz verloren bei 100? C. 0,0326 g. 86 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden für C,,H,,N,S + C,H,OH 0,H,0H ans He 13,5. Der Körper besitzt eine schwefelgelbe Farbe und ist in Alkohol und Benzol leicht löslich. Schmelzpunkt 182—183° C. (1)-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazenyl-(5)-amidoxim. N — C — CH:CH.C,H, EN. | og NOCH. Zu einer warmen Alkohollösung des Phenyleinnamenylcyantriazols wird eine concentrirte Wasserlösung von Hydroxylamin, aus dem Chlor- hydrate und Soda bereitet, zugesetzt. Nach einer Weile wird Wasser hinzugefügt, wobei die Verbindung in Gestalt eines zähen Harzes aus- fällt, welches bald erstarrt und durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge- reinigt werden kann. Analyse: 0,2034 & bei 100° C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 39,8 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 152 mm. Barometerdruck und 14,2" C. gemessen. Berechnet Gefunden Oel 204 66,9 = Hi e tice ee 15 4,9 — INS eoo: ES 70 23,0 29.9 (get cuc MR 16 5,2 — 305 100,0 Aus Alkohol krystallisirt der Körper in kleinen, farblosen Kry- stallen, die bei 203—204° C. unter Gasentwickelung schmelzen. le Zu ne UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 87 Acetyl -(I)-phenyl-(3)-cinnamenyltriazenyl-(5)-amidoxim. N — 0 — CH:CH.C,H, M | || HN Sco N Bei Behandlung des Amidoxims mit Essigsäureanhydrid bei ge- lindem Erwärmen bildet sich glatt das Acetylderivat. Nach Zusatz von Wasser fällt es als ein Oel aus, welches bald erstarrt und durch Um- krystallisiren aus Alkohol gereinigt werden kann. Analyse: 0,2240 g im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 39,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 743 mm. Barometerdruck und 15,0° C. gemessen. Berechnet Gefunden Crate) KR 228 65,7 = Fe met ir 4,9 — INSOMMA is 10 20,2 20,5 ON o 32 32 — ' 347 100,0 Der Körper schmilzt bei 158° ©. unter Gasentwickelung. (D-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazenyl-(5)-azoximäthenyl. N CCH: CH CH: erden NON NA INESSE Diese Verbindung bildet sich beim Kochen des Amidoxims mit über- schüssigem Essigsäureanhydrid. Nach Zusatz von Wasser fällt ein Oel aus, welches bald erstarrt und durch Umkrystallisiren aus Alkohol gerei- nigt werden kann. Analyse: 0,2378 g exsiccatortrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,6081 g CO, (=0,16585 g ©) und 0,1035 g H,O (= 0,01150 & H). 88 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden C dam: 228 69,3 69,7 Ear hat spe 15 4,5 4,8 N rae 70 21,3 — O TASTE ee 16 4,9 ES 329 100,0 Die Verbindung ist ziemlich schwer löslich in Alkohol, woraus dieselbe in feinen, farblosen Nädelchen krystallisirt. Schmelzpunkt 201 —202° ©. ()-Phenyl-(3)-cinnamenyltriazol. Es ist HornwquisT nicht gelungen diesen Körper in reinem Zu- stande zu erhalten. Er bleibt in der Form eines zähen Harzes beim Schmelzen der Phenyleinnamenyltriazolearbonsáure zurück. Das Harz ist leicht löslich in Alkohol und Benzol, kann aber aus diesen Lösungs- mitteln nicht umkrystallisirt werden. Aus Benzollösung durch Ligroin gefällt, bildet die Verbindung gelbe, kleberige Flocken. Sie gleicht somit meinem Diphenyltriazol. (D-Phenyl-(3)-dibromcinnamenyl-(S)-cyantriazol. N+ C— CHbr- CH Bre. NICH Diese Verbindung wird durch Einwirkung von Brom in Aether- lösung auf das Phen een dE gebildet. Analysen: 1. 0,2741 g gaben nach Glühen mit Kalk 0,2283 g AgBr (= 0,09720 g Br). 2. 0,1876 g gaben nach Glühen mit Kalk 0,1610 g AgBr (= 0,06855 g Br). De Berechnet Gefunden 1 2 SCHE 204 47,2 — — Eier 112 2,8 — = Nee: 56 13,0 = = Bite tata NBO). SIAM) 36,2 36,5. 432 100,0 UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN.. 89 Die Verbindung krystallisirt aus Alkohol in seideglänzenden, weis- sen Nädelchen. Schmelzpunkt 147° C. Bei 170—175° C. wird sie zer- setzt. Sie verliert leicht Bromwasserstoff an der Luft, warum bei den Analysen der Bromgehalt etwas zu niedrig gefunden worden ist. 8. (1)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure und ihre Derivate. (D)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure. N C6 C0 Orn Nee ll HO. COS CEN \ hi NC 10 g Phenylmethyltriazolcarbonsäure werden in 25 g 25-procen- tiger Kalilauge in einem geräumlichen Kolben aufgelüst, auf dem Was- serbade erwärmt und portionenweise mit einer warmen, concentrirten Lösung von 25 g Kaliumpermanganat versetzt. Mangansuperoxyd fängt bald an sich abzuscheiden, aber die Oxydation verläuft träge und nimmt mehrere Tage in Anspruch. So bald als die Lösung beinahe (oder völlig) entfárbt ist, wird das überschüssige Permanganat durch einige Tropfen Alkohol zerstört, worauf das Mangansuperoxyd abfiltrirt und init ein wenig Wasser gewaschen wird. Das völlig farblose Filtrat wird dann nebst dem Waschwasser auf dem Wasserbade concentrirt und nach dem Erkalten von einer kleinen Menge Mangansuperoxyd und ein wenig abgeschiedener Kieselsäure filtrirt. Die Lösung wird dann durch Schnee oder Kältemischung abgekühlt und mit Salzsäure vorsichtig unter be- ständigem Umrühren versetzt. Dabei scheidet sich (oft erst nach einer Weile, wenn die Lösung nicht genug concentrirt ist) eine weisse, amor- phe Masse aus, welche aus dem sauren Kaliumsalz der Phenyltriazoldi- carbonsäure besteht, welches in Wasser ziemlich schwer löslich ist. Es wird abfiltrirt und mit Wasser gewaschen. (Über die Analysen des Salzes siehe unten). Wie die Phenylmethyltriazolcarbonsäure verhält sich auch die Phenyläthyltriazolearbonsäure bei Oxydation mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung, jedoch wird diese beträchtlich leichter oxydirt. Hie- bei wird die Aethylgruppe zu Carboxyl oxydirt; ich habe mich davon Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 12 90 J. A. Brapın, überzeugt, dass die Reactionsproducte in beiden Fällen dieselben sind. Wahrscheinlich verhalten sich in dieser Hinsicht die beiden Phenylpro- pyltriazolearbonsäuren und die Phenylhexyltriazolcarbonsäure auf dieselbe Weise, d. h. die aliphatischen Seitenketten werden zu Carboxyl oxydirt. Hormauıst hat gefunden?) dass auch die Phenylcinnamenyltriazol- carbonsäure sich auf dieselbe Weise verhält; sie wird dabei zu Phenyl- triazoldicarbonsäure und Benzaldehyd (oder Benzoësäure) oxydirt. Bei dieser Säure verläuft die Oxydation schon bei gewöhnlicher Temperatur. Das saure Kaliumsalz der Dicarbonsäure ist indessen sehr unbe- ständig., Wird dasselbe mit Wasser erwärmt, löst es sich leicht, aber verliert dabei 1 Mol. Kohlensäure und geht in das Kaliumsalz einer Phenyltriazolmonocarbonsäure über. Auch die freie Säure ist sehr un- beständig, wenn sie je in freiem Zustand .existiren kann. Sie giebt nämlich äusserst leicht 1 Molekül Kohlensäure ab und geht dabei in eine Monocarbonsäure über. Um die freie Säure darzustellen, wurden folgende Versuche ge- macht. Das saure Kaliumsalz wurde bei gewöhnlicher Temperatur in Wasser aufgelöst und die Lösung mit etwas Salzsäure sauer gemacht. Bald fing ein feines, krystallinisches Pulver an sich auszuscheiden und kleine Gasblasen wegzugehen; das Auskrystallisiren dauerte während mehrerer Stunden. Jenes schmolz bei 180—181° C. unter starker Gas- entwickelung und enthielt 22,2 und 22,5 pCt. Stickstoff; die Phenyltria- zolmonocarbonsäure fordert 22,2 pCt. Stickstoff. Nach Umkrystallisiren aus siedendem Wasser wurde der Körper in platten, glänzenden Nadeln, die bei 184° C. unter starker Gasentwickelung schmolzen, gewonnen. Der entsprechende Methylester schmolz bei 116—117° C. Schon bei gewöhnlicher Temperatur hat also die Phenyltriazoldicarbonsäure 1 Mol. Kohlensäure verloren und ist in die GER übergegangen (siehe unten). Um indessen die Phenyltriazoldicarbonsäure so geschwind wie möglich aus der Lösung in festen Zustand zu bringen, wurde eine con- centrirte, kalte Wasserlösung des Kaliumammoniumsalzes, welches sehr leicht löslich ist, (aus dem sauren Kaliumsalz durch Lösen in ein wenig Ammoniak bereitet) mit Salzsäure versetzt. Dabei erstarrte die Flüssig- keit sogleich von abgeschiedenen, feinen Nädelchen, aber viel Gas ging weg, welches bewies, das auch in diesem Falle die Dicarbonsäure we- nigstens zum Theile zersetzt worden war. Auch aus den concentrirten 1) Ofvers. af Vet. Akad:s Förh. 1891 N:o 6. S. 438. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 91 Lösungen der leicht löslichen, neutralen Alkalisalze kann somit nicht die Phenyltriazoldicarbonsäure wenigstens nicht in reinem Zustande abge- schieden. werden. Selbst die Salze werden leicht zersetzt. Eine Lösung des sauren Kaliumsalzes giebt beim Kochen leicht Kohlensäure ab, ja sogar bei gewöhnlicher Temperatur. bei längerem Stehen. Das- Kaliumammonium- salz verliert auf dem Wasserbade in Wasserlósung Ammoniak und Koh- lensäure und geht in das Kaliumsalz der Phenyltriazolearbonsäure über. Aus einer solchen Lösung, die während einiger Stunden auf dem Was- serbade gestanden hatte, wurde beim Zusatze von Kupfersulfatlösung das schwer lósliche, undeutlich krystallinische Kupfersalz der (1)-Phenyl- triazol-(5)-carbonsäure gewonnen; gefunden 14,4 pCt. Kupfer, berechnet für (C,H,.C,N,H.CO,),Cu 14,4 pCt. Kupfer. Die neutralen Calcium- und Baryumsalze können auch nicht ohne sich zu zersetzen umkrystallisirt werden. Das neutrale Kaliumsalz (und wahrscheinlich auch das neutrale Natriumsalz) ist jedoch in Lösung beständig; es wird beim Kochen seiner Wasserlösung nicht zersetzt. Auch die Ester sind beständig; so schmilzt der Dimethylester ohne Zersetzung bei 167° C. und kann aus siedendem Alkohol umkrystallisirt werden. Salze der (I)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure. Das saure Kaliumsalz, CsH;.CsN,.(CO,),HK , wird auf die oben an- gegebene Weise erhalten. Es ist ziemlich schwer löslich in Wasser. Analysen: 1. 0,2032 & bei 100° C. getrocknetes Salz ergaben nach dem Abrau- chen mit concentrirter Schwefelsäure und Glühen 0,0634 & K,SO, (= 0,02846 g K). 2. 0,1996 g bei 100° C. getrocknetes Salz gaben auf dieselbe Weise 0,0627 g K,SO, (= 0,02813 g ©). Berechnet Gefunden , für C,H,N,O,K 1 2 RE AR 14,4 14,0 14,1. Der etwas zu niedrig gefundene Kaliumgehalt hängt davon ab, dass das Salz, wie zu erwarten war, nicht völlig rein war. Das neutrale Kaliumsalz ist ın Wasser äusserst leicht löslich. Das Kaliumammoniumsalz wird dadurch gewonnen, dass das saure Kaliumsalz in Ammoniak aufgelöst und die Lösung mit Alkohol versetzt 92 J. A. BLADIN, wird. Es fällt dann in der Form einer weissen, amorphen Masse aus. Es ist sehr leicht löslich in Wasser. Beim Kochen seiner Wasserlösung wird es zersetzt und geht dabei, wie erwähnt, in das Kaliumsalz der Phenyltriazolearbonsáure über. Bei 100° C. wird es gleichfalls zersetzt. Auch beim Trocknen im Exsiccator über Schwefelsäure verliert das Salz allen Ammoniak und geht in das saure Kaliumsalz über. : Die neutralen Calcium- und Baryumsalze sind gleichfalls leicht löslich. ‘ Das neutrale Silbersalz, C,H..C;N,(CO;Ag), + !/2 H,O(?) , bildet sich durch Zusatz von Silbernitrat zu einer vóllig neutralen Lósung des ge- nau ausgewaschenen sauren Kaliumsalz in Ammoniak. Es ist ein weisser, voluminóser, amorpher, schwer lüslicher Niederschlag. Das Salz wird allmählich bei 100° C. zersetzt. Es scheint !/2 Mol. Krystallwasser zu enthalten, welches bei 80? C. entweicht. Analysen: l. 0,2704 g lufttrockenes Salz ergaben bei der Verbrennung 0,1264 g Ag. 2. 0,3387 g lufttrockenes Salz verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure, aber bei 80? C. 0,0072 g und gaben bei der Ver- brennung 0,1567 g Ag. | Berechnet Gefunden für C,,H;N,O,Ag, + V2H,O 1 2 oe ee 47,4 46,7 46,3 TES pe 2,0 — Zeile Die etwas zu niedrig gefundenen analytischen Zahlen dürften theils davon abhängen, dass das saure Kaliumsalz ein wenig Monocar- bonsäure enthielt, theils davon, dass das Salz beim Verbrennen heftig zersetzt wird. Aus den Analysen geht indessen deutlich hervor, dass das Salz neutral ist. Das neutrale Kupfersalz, O,H,.C,N,.(CO;),Cu-- 4H,O , krystallisirt am besten unter den untersuchten Salzen und ist in Wasser ziemlich schwer lóslich. Es wird durch Zusatz von Kupfersulfat zu einer kalten, verdünnten, völlig neutralen Lösung des Kaliumammoniumsalzes erhalten. Das Salz krystallisirt bald in kleinen, schón blauen Nadeln aus, die 4 Mol. Krystallwasser enthalten, welehes zwar bei 100? C. entweicht, das Salz aber wird dabei zum Theil allmählich zersetzt und nimmt eine grüne Farbe an. So getrocknetes Salz nimmt äusserst begierig Wasser sogar im Exsiecator über Schwefelsäure auf. Lufttrockenes Salz wurde ana- lysirt. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 93 0,2511 g gaben bei der Verbrennung 0,0543 g CuO (= 0,04334 g Cu). 0,2260 g gaben bei der Verbrennung 0,0490 g CuO (= 0,03911 g Cu). 0,2334 g gaben auf dieselbe Weise 0,0511 g CuO (= 0,04080 g Cu). 0,1531 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 15,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 747 mm. Barometerdruck und 15,6? C. gemessen. HEC de A Berechnet Gefunden für C,,H;N,O,Cu + 4H,0 1 2 3 4 Nux i e 11,5 = — = INES Curie 17,3 his Se Do a Tr ve Ester der (I)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure. Der Dimethylester, C,H,.C,N,(C0,.CH,),. Das bei 80° C. getrock- nete Silbersalz wird genau pulverisirt und eine Weile mit überschüssi- gem Methyljodid gekocht, wobei Reaction leicht eintritt; bei gewöhn- licher Temperatur findet keine Einwirkung statt. Der Ester wird durch siedenden Alkohol ausgezogen und die schwach gelbe Lösung concen- trirt, wobei bei dem Erkalten die Verbindung auskrystallisirt. durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. Sie wird Analysen: 1. 0,2084 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4250 g CO, (= 0,11591 g C) und 0,0908 g H,O (= 0,01009 g H). 2. 0,2084 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4232 g CO, (= 0,11542 g C) und 0.0900 g H,O (= 0,01000 g H). 3. 0,1960 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 26,7 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 762 mm. Barometerdruck und 16,2? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 3 CS s ANSE: 55,6 55,4 — Kieser nes: 11 4,2 4,8 4,8 — Nt ey tur 42 164 — = 16.5 (IPSE SM o Ses 64 24.5 — = — 261 100,0 Der Körper ist ziemlich löslich in Alkohol und Aether. Aus Alkohol krystallisirt er in harten, blätterigen Krystallen. Bisweilen, wenn die Lösung sehr concentrirt ist und das Krystallisiren schleunig vor 94 J. A. BLADIN, sich geht, scheidet sich die Verbindung als äusserst feine, biegsame Nadeln aus, die nach einiger Zeit in blätterige Krystalle übergehen. Der Körper schmilzt ohne Zersetzung bei 167° C. Der Diäthylester, C,H,.C;N,(C0..C;H,),, wird auf dieselbe Weise wie der Dimethylester aus dem Silbersalze und Aethyljodid dargestellt. Nach vollendeter Reaction wird der Ester durch Aether ausgezogen. Nach Abdampfen des Aethers bleibt ein fast farbloses Oel zurück, das allmählich erstarrt. Die Verbindung ist schwierig zu reinigen, denn sie scheidet sich aus den Lösungsmitteln als ein Oel aus. Wenn man die- selbe in Aether auflöst und zu der Lösung hochsiedendes Ligroin setzt, bis eine schwache Trübung entsteht, so scheidet sie sich jedoch beim Abdunsten des Aethers bei gewöhnlicher Temperatur krystallinisch aus. Analyse: 0,1710 g ergaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 21,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 743 mm. Barometerdruck und 17,0? C. gemessen. Berechnet Gefunden CH cat 168 58,1 — Br 15 5,2 = INGE eres eras 42 14,5 14,6 Or 64 22-0 = 289 100,0 Der Körper ist äusserst leicht löslich in Aether, Alkohol und Benzol, schwer löslich in Ligroin. Aus einer Aetherlösung, mit Ligroin versetzt, krystallisirt derselbe beim freiwilligen Abdunsten des Lösungs- mittels als äusserst feine, biegsame Nadeln aus, die bei 81,5° C. schmel- zen. Der Schmelzpunkt des Dimethylesters liegt somit beträchtlich höher als derjenige des Diäthylesters. - "ev UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 95 9. (1)-Phenyltriazolverbindungen. (N)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. N CH I | HO:.COI>CH N SH Nis; OH. Wie oben erwähnt ist, verliert die Phenyltriazoldicarbonsäure äus- serst leicht Kohlensäure und geht in eine Monocarbonsäure über, die, wie ich unten zeigen werde, diese Formel hat. , Die alkalische Lösung, welche die bei der Oxydation der Phenyl- methyltriazolearbonsäure gebildete Phenyltriazoldicarbonsäure enthält, wird concentrirt, mit etwas überschüssiger Salzsäure versetzt und gekocht. Ist die Lösung genug concentrirt, fängt schon während des Kochens die Phenyltriazolearbonsäure an, sich in farblosen, glänzenden Blättern auszuscheiden, und beim Erkalten der Lösung erhält man eine reichliche Krystallisation derselben. Das Kochen wird so lange fortgesetzt, bis die Kohlensäureentwickelung aufgehört hat. Die Säure wird durch wie- derholtes Umkrystallisiren aus Wasser gereinigt. Sie enthält kein Kry- stallwasser. Analysen: 1. 0,1224 & gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,2570 g CO, (= 0,07009 g C) und 0,0430 g H,O (= 0,00478 g H). 2. 0,2475 g wurden mit Bleichromat verbrannt und gaben 0,5195 g CO, (= 0,4168 g C) und 0,0889 g H,O (= 0,00988 g H). 3. 0,2425 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,5074 g CO, (= 0,13838 g C) und 0,0941 g H,O (=.0,01046 g H). 4. 0,1685 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 32,4 ecm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 18,4° C. gemessen. 96 J. A. BLADIN, 5. 0,1732 g gaben auf dieselbe Weise 32,8 ccm. N-gas, über concen- trirter Kalilauge bei 767,5 mm. Barometerdruck und 17,8? C. gemessen. 6. 0,1711 g gaben auf dieselbe Weise 32,2 ccm. N-gas, über concentrir- ter Kalilauge bei 764 mm. Barometerdruck und 16,8? C. gemessen. Berechnet Gefunden il 2 3 4 5 OM Cae (ea 1032 29520 57,3 57,3 57,1. — — — HP RES 7 3,7 3:99 4:0 7 AS = IN LUE Mus 42 22.9 — — — 22,5 22,0 22,4 Ont cep Se 32 16,9 = == mu en 189 100,0 Die Verbindung ist in Wasser schwer löslich, in Alkohol und Eisessig dagegen leicht und in Benzol äusserst schwer löslich. Aus Wasser krystallisirt dieselbe bald in silberglänzenden Blättern, bald in spröden Nädelchen, die unter starker Kohlensäureentwickelung bei 184° C. zu einem farblosen Oel schmelzen. Aus der Bildung aus der Phenyltriazoldicarbonsäure kann man die Constitution der oben beschriebenen Phenyltriazolcarbonsäure nicht folgern; denn man kann nicht a priori sagen, welche von den beiden Carboxylgruppen abgespaltet, wird. Es ist mir indessen gelungen, die Säure auf eine andere Weise darzustellen, welche völlig ihre Constitu- tion beweist. Es hat sich nämlich erwiesen, dass die Carboxylgruppe, welche sich von der Cyangruppe des Dicyanphenylhydrazins ableitet. übrig bleibt, und dass somit die andere Carboxylgruppe abgespaltet wird, welche beim Oxydiren der Methylgruppe (Aethyl- etc.) in der Phenyl- methyl- (aethyl- etc.)triazolcarbonsäure gebildet wird. Vor einigen Jahren habe ich eine Verbindung, C,H,N,O, be- schrieben?), welche ich durch Kochen des Dicyanphenylhydrazins mit Ameisensäure erhielt, und welche wahrscheinlich die Formylverbindung des Dicyanphenylhydrazins ist: NC —C = NH NO —O —NUOHO0 | oder | CE; EN NÉ CH) Cre N NEE: Wird diese Verbindung mit alkoholischem Kali gekocht, wird die Nitrilgruppe zu Carboxyl saponifiirt und gleichzeitig Wasser abgespaltet, 1) »Studier öfver aromatiska ortodiaminers och fenylhydrazins cyanadditions- ' produkter» (Upsala Universitets Arsskrift 1889, S. 45); Ofvers. af Vet. Akad:s Fórh. 1885 N:o 6, S. 155; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XVIII, 1549 (1885). UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 97 wobei der Triazolkern gebildet wird. Diese Reaction muss nach folgen- dem Schema vorsichgehen: NH CHO N— CHO | | II NG SCH NE oder NG CH NH, 17 71,07 — X — GH, N — CH, N CH li ll = HO00—0 N + EN. / IN COREL Da nun die dabei gebildete Phenyltriazolcarbonsäure mit der aus der Phenyltriazoldicarbonsäure erhaltenen Säure identisch ist, so geht es daraus deutlich hervor, dass die bei (3) stehende Carboxylgruppe in der Dicarbonsäure abgespaltet wird, und dass somit die oben gegebene Formel der Säure zukommt. Dieyanphenylhydrazin wird eine Weile mit überschüssiger Amei- sensäure gekocht und diese dann zum grössten Theile im Wasserbade verdampft. Das zurückbleibende, braune Oel wird mit Alkohol versetzt, wobei ein krystallinischer Niederschlag gewonnen wird, welcher aus der Formylverbindung') des Dicyanphenylhydrazins besteht. Dieser wird indessen nicht abfiltrirt, sondern durch Erwärmen in dem Alkohol auf- gelöst. Die braune Alkohollösung wird dann mit starker Kalilauge in einer offenen Schale gekocht, wobei Ammoniak entweicht. Je nachdem der Alkohol abdampft, wird Wasser zugesetzt. Nachdem die Ammoniak- entwickelung aufgehört und der Alkohol verdunstet ist, wird nach Er- kalten der Lösung Salzsäure in geringem Ueberschusse vorsichtig zu- gesetzt. Dabei scheidet sich erst eine gelbbraune, amorphe Masse aus, die abfiltrirt wird, und das nunmehr gelbe Filtrat wird dann mit etwas überschüssiger Salzsäure versetzt, wobei ein gelblicher, krystallinischer Niederschlag erzielt wird. Dieser wird in Ammoniak aufgelöst, wobei bisweilen ein schmutziggelbes Pulver zurückbleibt, welches abfiltrirt wird. Um die gelbe Farbe der Lösung zu entfernen, wird sie mit Kalilauge und einigen Tropfen Kaliumpermanganatlösung erwärmt, so lange diese abgefärbt wird. Ueberschüssiges Permanganat wird durch Alkohol zer- stört und das farblose Filtrat durch Salzsäure neutralisirt, wobei völlig 7) Diese Verbindung bildet farblose Nädelchen vom Schmelzpunkt 192,5 — 193,5° C.; ist ziemlich schwer löslich in Wasser, leichter in Alkohol. Nova Acta Reg. Soc. Se. Ups. Ser. III. 13 98 J. A. BLADIN, farblose Nadeln sich ausscheiden, die aus siedendem Wasser umkrystal- lisirt werden. : Analyse: 0,1335 g Substanz verloren nichts bei 100? C. und ergaben bei der Ver- brennung mit Kupferoxyd 25,4 ccm. N-gas, über concentrirter Kali- lauge bei 750,5 mm. Barometerdruck und 17,5? C. gemessen. Berechnet Gefunden für C,H,N,O, IN® ce Lt 22,2 22,2. Die auf diese Weise gewonnene Verbindung bildet, aus Wasser krystallisirt, farblose, schwer lésliche Blatter, die unter starker Gasent- wickelung bei 184° C. schmelzen. Der Methylester schmilzt bei 117— 117,5° C. und das Amid, welches asbestähnliche Nadeln bildet, die !,2 Mol. Krystallwasser enthalten, bei 193—194° C. Die Säure ist demnach iden- tisch mit der aus der Phenyltriazoldicarbonsäure durch Kohlensäureab- spaltung erhaltenen Phenyltriazolcarbonsäure, welche also die oben ge- gebene Constitution hat. Dieselbe Phenyltriazolcarbonsäure ist neuerdings auch von An- DREOCCI!) dargestellt worden. Er hat das von ihm gewonnene Phenyl- methyltriazol (Phenylmethylpyrrodiazol) Oxydation vermittelst Kalium- permanganates in alkalischer Lösung unterworfen und dabei diese Säure erhalten: 1 Th. Phenylmethyltriazol, in 100 Th. 2-procentiger Kalilauge aufgelöst, wurde mit 2 Th. Kaliumpermanganat, in Wasser gelöst, auf dem Wasserbade erwärmt. Die Oxydation verläuft langsam. Dass die von ihm gewonnene Verbinduug mit meiner Säure identisch ist, geht aus Folgendem hervor: sie krystallisirt in Nadeln, welche bei 183—184? C. schmelzen; beim Schmelzen verliert sie Kohlensäure; sie ist wenig löslich in kaltem Wasser, etwas mehr in heissem, gut in Alkohol; sie liefert ein Nitrat und ein Chlorhydrat; ihr Methylester schmilzt bei 116,5 — 117° C.; ihr Amid sieht aus wie Asbest und schmilzt bei 194° C. Salze der (I)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. Die Alkalisalze sind in Wasser äusserst leicht löslich. Das Silbersalz, C,H,.C,N,H.CO,Ag -1!/2H,O , wird durch Zusatz einer Silbernitratlósung zu einer kalten, neutralen Lósung des Ammo- 1) Regia Università degli Studi di Roma. Istituto chimico. Ricerche eseguite nell’ Anno scolastico S. 477; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 225 (1892). UA SN CMT We éd née à à) UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 99 niumsalzes als ein weisser, amorpher, voluminöser Niederschlag gewon- nen, welcher jedoch leicht krystallinisch wird und in feine Nädelchen übergeht. Es ist sehr schwer löslich und enthält lufttrocken 11/2 Mol. Krystallwasser, welches bei 120° C. entweicht. Analysen: 1. 0,2419 g verloren bei 120° C. 0,0197 g und hinterliessen nach dem Glühen 0,0810 g Ag. 2. 0,2500 g verloren bei 120? C. 0,0206 g. Berechnet Gefunden für CH; N,O,Ag + /2H,0 1 2 0s FOREN Sad 33,4 33,5 — EU OEHEO ede 8,4 8,1 8,2. Das Kupfersalz, (CsH,.C,N,H.CO,),Cu, bildet sich durch Zusatz des Kupfersulfates zu einer siedenden Lösung des Ammoniumsalzes oder der freien Säure. Es ist ein hellblauer, voluminöser Niederschlag, der bei sehr starker Vergrösserung unter dem Mikroskope als krystallinisch erkannt wird. Es ist fast unlöslich in Wasser und enthält kein Kry- stallwasser. Analyse: 0,1854 g im Exsiccator getrocknetes Salz verloren nichts bei 120° C. und hinterliessen nach dem Glühen 0,0335 g CuO (= 0,02676 g Cu). Berechnet Gefunden für (C,H&,N,O,),Cu (Quiles ee cem 14,4 14,4. Chlorhydrat der (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. (,H..C0;N;H.C0,H.HC . Die Säure zeigt, gleichwie die homologen Säuren, auch basische Eigenschaften und giebt ein krystallisirendes Chlorhydrat. Sie löst sich leicht in siedender Salzsäure, und beim Erkalten krystallisirt das Chlor- hydrat in kleinen Blättchen aus. Es wird von Wasser in seine Compo- nenten zersetzt. Im Exsiccator über festem Kali getrocknetes Salz wurde analysirt, und die Analysen ergaben: 1. 0,0822 g gaben nach dem Glühen mit Kalk 0,0514 g AgCl (= 0,01307 g HCl). 2. 0,2379 g gaben nach dem Glühen mit Kalk 0,1460 g AgCl (= 0,03714 g HCl). 100 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden für C;H;N,O;.HCI 1 2 ACID EET 16,2 15,9 15,6. Mit Salpetersäure giebt die Phenyltriazolcarbonsäure ein gut kry- stallisirendes Nitrat. Ester der (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester, C,H,.C,N,H.CO,.CH,, wird aus dem Silbersalze und Methyljodid dargestellt. Bei gewöhnlicher Temperatur findet keine Einwirkung statt; Reaction tritt erst beim Kochen ein. Der Ester wird durch Aether ausgezogen und durch Umkrystallisiren aus Alkohol ge- reinigt. Analyse: 0,1409 g wurden mit Bleichromat verbrannt und gaben 0,3070 g COs (= 0,08373 g C) und 0,0631 g H,O (= 0,00701 g H). Berechnet Gefunden GUN come 120 SOM 59,4 How eee En 9 4,4 5,0 Nenn: 42 20,7 = OR. 32 15,8 = 203 100,0 Der Körper ist leicht löslich in Alkohol und Aether; aus Alkohol krystallisirt derselbe i kleinen, farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 116,5—117° C. Der Aethylester, C,H,.C,N,H.CO,.C,H,, wird gleichfalls aus dem Silbersalze und Aethyljodid dargestellt. Er wird mittelst Aether ausge- zogen und durch Auflösen in Benzol und vorsichtiges Fällen vermittelst Ligroins gereinigt. Analyse: 0,1761 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 29,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 15,8°C. gemessen. Berechnet Gefunden Cie ee 132 60,8 = HE ARE SEL Lou Sel = IN ie eee es 42 19,4 19,8 OA ER LO 14,7 = 217771009 UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 101 Die Verbindung ist äusserst leicht löslich in Alkohol, Aether und Benzol, fast unlöslich in Ligroin. Aus der Benzollösung vorsichtig durch Ligroin gefällt, krystallisirt sie in farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 4290. Amid der (l)-Phenyltriazol-(5)-carbonsáure. WC H,N.CO — ; N NA NOH. Dieses wird leicht aus dem Aethylester und alkoholischem Ammo- niak hergestellt. Der Ester wird in Alkohol gelóst und die Lósung mit starkem Ammoniak versetzt. Beim Stehen bei gewóhnlicher Temperatur fängt nach einigen Stunden das Amid aus der Lósung zu krystallisiren an und wird nach 24 Stunden abfiltrirt und aus Wasser umkrystallisirt. Es enthält, aus Wasser krystallisirt, /» Molekül Krystallwasser, welches nicht im Exsiecator über Schwefelsäure, aber leicht bei 110? C. entweicht. Analysen der bei 110? C. getrockneten Substanz: l. 0,2731 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,5801 g CO, (= 0,5818 g C) und 0,1205 g H.O (= 0,01339 g H). 2. 0,1406 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 35,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 765 mm. Barometerdruck und 18,4? C. gemessen. 3. 0,1553 g gaben auf dieselbe Weise 39,6 cem. N-gas, über concentrir- ter Kalilauge bei 757 mm. Barometerdruck und 18,2? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 3 (er We. 108 57,4 57,9 — — METH FG nom 8 4,3 46g LE BNI bei AM 56 29,8 — 30,0 29,9 OP marier 16 8,5 — — — 188 100,0 Die Wasserbestimmungen ergaben: 1. 0,2867 g verloren bei 120° C. 0,0131 2. 0,3114 g verloren bei 110? C. 0,0153 3. 0,1976 g verloren bei 110° C. 0,0099 Qs 09 0 102 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden für C,H,N,O + 1/2 H,O 1 2 la) sts 4.6 4,6 4,9 5,0. Die Verbindung ist ziemlich leicht léslich in Alkohol, besonders in der Wärme, und krystallisirt daraus in langen, feinen, biegsamen, asbestähnlichen Nadeln; auch leicht léslich in warmem Wasser, ziemlich schwer in kaltem, und krystallisirt aus diesem Lösungsmittel gleichfalls in asbestähnlichen Nadeln, die !/2 Mol. Krystallwasser enthalten. Schmelz- punkt 194° C. Beim Reiben wird die Verbindung elektrisch. (D-Nitrophenyltriazol-(5)-carbonsäure. N — CH H0.00 —Ó N NÅ INC SO SEIN OS Die Phenyltriazolearbonsáure wird träge nitrirt. Gute Ausbeute der Nitrosäure erhält man indessen, wenn man auf folgende Weise ver- fährt. 10 g Phenyltriazolearbonsäure werden mit 100 g rauchender Salpetersäure versetzt; dabei löst sich die Säure unter Wärmeentwickel- ung, aber keine Nitrirung findet dabei statt. Die Lösung wird dann mit 50 g concentrirter Schwefelsäure versetzt und so lange gekocht, als nitröse Dämpfe weggehen (ca. 8 Min.), worauf die Flüssigkeit in Schnee- wasser gegossen wird. Man erhält dann einen fast rein weissen, gal- lertartigen Niederschlag, welcher beim Trocken krystallinisch wird. Aus- beute 111/2 g. Zur Reinigung kann der Körper aus Eisessig umkry- stallisirt werden. So gewonnen, enthält er 1!/ Moleküle Essigsäure, die bei 100° C. leicht entweicht. Analysen der bei 100° C. getrockneten Substanz: 1. 0,1763 g gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,3000 g CO, (=-0,08182 g C) und 0,0510 g H,O (= 0,00567 g H). 2. 0,1097 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 22,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 752,5 mm. Barometerdruck und 15,6? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 (Os e ert 108 46,2 46,4 — H, Met PR EN 6 2,6 SM = IN Valea d. 56 23,9 — 24,2 OR Be - 64 27,3 — — 234 100,0 UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 103 Die Essigsäurebestimmungen ergaben: 1. 0,1537 g verloren bei 110° C. 0,0429 g. 2. 0,2454 g verloren bei 110° C. 0,0677 g. Berechnet Gefunden für C,H,N,O, + 11/2CH,CO,H 1 2 LLoGEE CO HO 27,8 27,9 27,6. Der Körper ist in Eisessig ziemlich löslich und krystallisirt dar- aus im farblosen, glänzenden Blättchen. Er schmilzt bei 202° C, unter Gasentwickelung zu einem gelben Oel. Dass die Nitrogruppe in die Phenylgruppe und nicht in den Tria- zolkern eintritt, geht aus dem Verhalten der entsprechenden Amidover- bindung bei Oxydation mit Permanganat in alkalischer Lösung hervor (siehe unten). (1)-Amidophenyltriazol-(5)-carbonsaure. il ll HOCO—C N N =i CE NET 11!/2 g der nieht gereinigten Nitrophenyltriazolearbonsäure wer- den in eine warme Lösung von 40 g Zinnchlorür in 60 g rauchender Salzsäure portionenweise eingetragen. Eine heftige Reaction tritt dabei ein. Nach vollendeter Reaction wird die Lösung mit Wasser verdünnt, wobei sich die Amidosäure als ein weisser Niederschlag ausscheidet. Nach dem Auswaschen wird derselbe in Ammoniak aufgelöst, von etwas Zinnoxydhydrat abfiltrirt und das Filtrat durch Eisessig neutralisirt. Die Verbindung scheidet sich dabei als ein weisses, krystallinisches Pulver aus. Ausbeute 8 g. Analyse der bei 100° C. getrockneten Substanz: 0,1300 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 30,8 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 749 mm. Barometerdruck und 17,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden (CANAPÉ d io 108 52,9 = Tee as oa 8 3,9 — Nau stes 56 21,5 27,6 ee: 32 ET >= 204 100,0 104 J. A. BLADIN, Die Säure löst sich leicht in Ammoniak bei gewöhnlicher Tem- peratur, und die ammoniakalische Lösung färbt sich beim Kochen bräun- lich. In Salzsäure löst sie sich erst beim Erwärmen. Sie schmilzt bei 212° C. unter starker Gasentwickelung. (D-Phenyltriazol. N — CH || || HO N NY N — C,H, - Wie erwähnt, schmilzt die Phenyltriazolcarbonsäure bei 184° C. unter Gasentwickelung (Kohlensäure) und geht in ein fast farbloses Oel über. Dieses Oel ist Phenyltriazol, aber wegen Mangel an Material habe ich die Verbindung nicht weiter untersucht. Anpreocc! hat indessen diesen Körper in grösseren Quantitäten dargestellt und näher studirt!). Da Anpreocers Phenylpyrrodiazolcarbonsäure sich als mit meiner (1)-Phenyltriazol-(5)-carbonsáure identisch erwiesen hat, so muss natür- lich auch das aus jener dargestellte Phenylpyrrodiazol mit meinem Phe- nyltriazol identisch sein. A. hat auch auf eine andere Weise den Körper gewonnen, näm- lich durch Einwirkung von Phosphorpentasulfid (2 Th.) auf Phenylaci- triazol (Phenylpyrrodiazolon) (1 Th.) bei 210—230° C. Nach vollendeter Reaction wird die Masse mit Pottaschelösung gekocht, das Reactionspro- duct durch Aether ausgezogen und nach dem Abdestilliren des Aethers destillirt. Die Verbindung ist sehr leicht löslich in den gewöhnlichen Lös- ungsmitteln, in Wasser jedoch wenig löslich. Sie scheidet sich als ein Oel ab; völlig rein und trocken, erstarrt sie zu langen, feinen, farblosen Prismen, die bei 47° C. schmelzen. Sie siedet bei 266° C. bei 760 mm. Barometerdruck ohne sich zu zersetzen. Sie ist eine schwache Base. Das Chlorhydrat ist sehr leicht löslich in Wasser und krystallisirt in far- blosen Prismen. Sie giebt mit Quecksilberchlorid einen in Wasser ziem- lich löslichen, krystallinischen Niederschlag. Das Chloroplatinat, (O,H;N,. HC]),PtCl, , krystallisirt bald mit 2 Mol. Krystallwasser (rothgelbe Prismen), 1) Regia Università etc. S. 480. Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 226 (1892). UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVEREINDUNGEN. 105 bald mit 3 Mol. (gelbe Nadeln), welche bei 100° C. weggehen. Beim Erhitzen auf 150—180° C. verliert es 2 Mol. Chlorwasserstoff und geht in ein gelbes Pulver über, welches ein anderes Chloroplatinat von der Zusammensetzung, (C,H;N;),PtCl, darstellt. Dieses Chloroplatinat bildet sich auch durch Kochen des normalen Chloroplatinates mit Wasser. Es ist unlöslich in Wasser und Salzsäure. Bei 200—215° C. scheint das Salz ferner 2 Mol. Chlorwasserstoff zu verlieren. Das Phenyltriazol ist eine tertiäre Base und giebt deshalb mit Methyljodid ein Additionsproduct, non N— CH Je | | le YET HOCH oN oder EON CE A NÅ ? N — C,H; N — CH, welches sich beim Erwärmen des Phenyltriazols in geschlossenen Ge- fássen bei 100? C. bildet. Es krystallisirt schlecht und zersetzt sich leicht. Die entsprechenden Salze, das Nitrat, Sulfat und Chlorid, ent- stehen durch Einwirkung von den entsprechenden Silbersalzen. Sie sind alle leicht löslich in Wasser. Das Chloroplatinat, (C,H;N,.CH;)PtC], , ist schwer löslich in Wasser, woraus es in gelben Octaédern krystallisirt. Durch die Zersetzung des Sulfates in Wasserlósung vermittelst berech- neter Menge Baryumhydrat wird die freie Base selbst in Wasserlósung hergestellt. Sie gleicht den Alkalien, fällt aus den Lösungen der Metall- salze Metallhydrat, absorbirt Kohlensäure, ist eine stärkere Base als Ammoniak und lóst Aluminiumhydrat auf. Sie ist nur in verdünnter Wasserlósung beständig; beim Concentriren wird diese dunkelbraun und hinterlässt eine harzige Masse. 10. Triazol-(5)-carbonsiiure und Triazol. : Triazol-(5)-carbonsäure. N— Cll HO.CO — C N NH . 8 g der Amidophenyltriazolcarbonsäure (siehe Seite 103) wird in 60 g warmer, 50-procentiger Natronlauge aufgelöst und die warme Lös- Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 14 * 106 J. A. BrADIN, ung mit warmer, concentrirter Kaliumpermanganatlösung (ca. 40 & Per- manganat) portionenweise versetzt. Dabei wird sogleich das Perman- ganat zu Mangansuperoxyd reducirt; am Ende. verläuft die Reaction langsamer. Wenn die Flüssigkeit nach ca. 12-stündigem Erwärmen auf dem Wasserbade nicht mehr entfärbt wird, wird das überschüssige Per- manganat durch Alkohol zerstört und das Mangansuperoxyd abfiltrirt und ausgewaschen. Das gelbe Filtrat nebst dem Waschwasser wird dann concentrirt; beim Erkalten scheidet sich ein gelber Körper in geringer Menge aus, welcher abfiltrirt wird. (Wird das Mangansuperoxyd durch schweflige Säure aufgelöst, so kann mehr von diesem Körper, der wahr- scheinlich eine Azoxyverbindung ist, gewonnen werden. Er bildet sich jedoch in nur geringerer Menge. Dieser Körper ist deutlich durch Oxy- dation der Amidogruppe entstanden, denn bei Behandlung mit Zinnchlo- rür in chlorwasserstoffsaurer Lösung geht er wieder in die Amidosäure über). Die erkaltete Lösung wird darauf mit Essigsäure angesäuert und mit Chlorcalcium versetzt, um die bei der Oxydation gebildete Oxalsäure auszufällen. Nach dem Abfiltriren des Calciumoxalates wird das nun fast farblose Filtrat mit Kupfersulfatlösung versetzt, wobei sich ein him- melblaues, amorphes Kupfersalz ausscheidet, welches abfiltrirt und sorg- fältig gewaschen wird. Ohne vorher getrocknet zu werden, wird es nach dem Aufschlimmen in Wasser mit Kalilauge versetzt, gekocht und dann mit einigen Tropfen frisch bereitetes Schwefelammoniums versetzt, um die letzte Spur von Kupfer wegzuschaffen. Nach dem Abfiltriren des Kupfers wird das Filtrat mit etwas überschüssiger Schwefelsäure versetzt, wobei die Triazolcarbonsäure als ein weisser, amorpher Nieder- schlag gewonnen wird. Lufttrockene Substanz verliert bei 100° ©. höchst unerheblich im Gewicht. Analyse: 0,1150 g bei 100° C. getrocknete Substanz lieferten 35,8 ecm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 764 mm. Barometerdruck und 17,4? C. gemessen. Berechnet - Gefunden CeO eee 36 31,9 = Hzc 3 2.6 E N ge ee 42 31,2 37,0 () 40.4 oca m 32 28,3 == 113 100,0 Die Triazolearbonsäure bildet einen weissen, amorphen Nieder- schlag. Das von mir erhaltene Präparat schmolz bei 137° C. unter ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 107 stürmischer Gasentwickelung. Die ‘Säure geht beim Schmelzen glatt in Triazol über. - Die Triazolcarbonsäure ist auch von Anpreoccı dargestellt wor- den!); er hat die Säure jedoch nicht analysirt. Dieser erhielt die Säure durch Oxydiren des (5)-Methyltriazols (Methylpyrrodiazols) (siehe unten) mittelst Kaliumpermanganates in alkalischer Lösung (1 Th. Methyltria- zol und 3,8 Th. Permanganat). Das von ihm gewonnene Präparat bil- dete ein weisses, krystallinisches, in Wasser, Aether und Alkohol beinahe unlösliches Pulver, welches von kochendem Wasser in Kohlensäure und Triazol (Pyrrodiazol) zersetzt wurde. Trocken erwärmt, verlor es die Kohlensäure schon gegen 80° C.; bei 120° ,C. verwandelte es sich voll- ständig in Triazol. Wie gesagt, schmolz dagegen mein Präparat con- stant bei 137° C. A. scheint indessen die Verbindung nur unvoll- ständig untersucht zu haben. Kupfersalz der Triazol-(5)-carbonsäure. (G;N;H,.C0,).Cu-F2E,0. Das oben erhaltene, blaue Kupfersalz wurde nicht analysirt, da beim Trocknen kein constantes Gewicht erhalten werden konnte. Die Säure scheint indessen in diesem Salze zweibasisch zu sein. Wird es indessen im feuchten Zustande mit concentrirter Schwefelsäure versetzt, bis alles aufgelöst wird, und dann Wasser dazu gethan, so fällt aus der blauen Lösung ein anderes Kupfersalz von oben geschriebener Zusam- mansetzung in Gestalt, eines krystallinischen, hellgrünen Pulvers aus. Das Krystallwasser entweicht bei 115° C., und das Salz wird dabei hell- blau; beim weiteren Erhitzen auf 180° C. wird es allmählich zersetzt und nimmt eine immer mehr dunkelblaue Farbe an. Lufttrocken, verlor das Salz nichts im Exsiccator über Schwefelsäure. Analysen: 1. 0,1392 g ergaben bei der Verbrennung 0,0339 g CuO (= 0,02707 g Cu). (Bei der Verbrennung muss man sehr vorsichtig erhitzen, denn sonst verpufft das Salz heftig unter Feuererscheinung). 2. 0,314 g verloren bei 115° C. 0,0145 g und gaben bei der Verbrenn- ung 0,0315 g CuO (= 0,02515 g Cu). 1) Regia Universita etc. S. 499; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 229 (1892). 108 J. A. BLADIN, 3. 0,1740 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 38,2 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 758 mm. Barometerdruck und 18,6° C. gemessen. i Berechnet | Gefunden (für C,N,H,.CO,)Cu-+ 2H,O ET 2 3 Nee 26,0 — — 25,8 Cie 19,6 19,4 9 — ELS ob sce DAT — 11,0 — Triazol. N— CH Il | HO N NÅ NH Dieser Körper wird durch Erhitzen der Triazolcarbonsäure über ihren Schmelzpunkt glatt gewonnen. Das fast farblose Oel erstarrt leicht zu einer strahligen, krystallinischen Masse. Sie kann durch Sublimiren gereinigt werden. Analyse: 0,0800 g wurden mit Kupferoxyd verbrannt und gaben 41,6 cem. N-gas, über eoncentrirter Kalilauge bei 746,5 mm. Barometerdruck und 16,2° C. gemessen. ii i | Bérechnet 3 Gefunden CREE see 24 34,8 ; — HS MOM SBE SM Nr = NEE 42 60,9 60,6. 69 100,0 Die Verbindung ist in Wasser und Alkohol leicht löslich, kann sublimit werden und bildet dabei farblose Nadeln. Schmelzpunkt 120— 120,5° ©. Giebt mit Metallsalzen Niederschläge. Das Triazol ist mit Anpreoccrs Pyrrodiazol identisch'). A. hat diese Verbindung auch auf eine andere Weise gewonnen, nämlich durch Oxydiren des Phenyltriazols (Phenylpyrrodiazols) durch Kaliumperman- ganat in saurer Lösung: eine Lösung von 4 g Phenyltriazol in 43 & concentrirter Schwefelsäure und 200 g Wasser wird bei gewöhnlicher 1) Regia Universita etc. S. 500; Ber. d. deutsch. chem. Ges. XXV, 229 (1892). ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 109 Temperatur mit 43 g Kaliumpermanganat, in 700 ccm. Wasser aufge- löst, versetzt; die Oxydation erfordert drei Tage. Dabei wird die Phe- nylgruppe zu Kohlensäure und Wasser oxydirt und durch ein Atom Wasserstoff ersetzt. Um das gebildete Triazol zu isoliren, kann man sich der Unlöslichkeit des Kupfertriazolsulfates bedienen, gleichwie beim Iso- liren des Methyltriazols (siehe unten). Der Kupfer wird dann durch Schwefelwasserstoff und die Schwefelsäure durch Baryumhydrat wegge- schafft, worauf die Wasserlösung auf dem Wasserbade zur Trockniss verdunstet und der Rückstand sublimirt wird. Nach Anpreoccı siedet die Verbindung bei 260? C. und schmilzt bei 120—121° C. In Wasser und Alkohol ist sie sehr löslich, ohne aber, wie das Methyltriazol (Methylpyrrodiazol) zu zerfliessen ; wasserfreier Aether löst sie nicht mehr; aus der Lösung krystallisirt sie in langen Nadeln. Sie hat einen pyrazolartigen Geruch, welcher etwas an den- jenigen des Diphenylamins erinnert. Sie liefert Verbindungen mit Kup- fer, Quecksilber und Silber. Durch Einwirkung von trockener, gas- förmiger Salzsäure auf die ätherische Lösung bildet sich ein krystallisirtes Chlorhydrat. ANDREOCCI hat auch eine Molekulargewichtsbestimmung nach V. Meyer’s Methode ausgeführt und die Zusammensetzung bestätigt gefunden. ANDREOCCI hat auch ein Methyltriazol dargestellt, nämlich das (5)-Methyltriazol (nach A. (3)-Methyltriazol oder (3)-Methylpyrrodiazol). Er hat dieses durch die Oxydation des (1)-Phenyl-(5)-methyltriazols (Phenyl- . methylpyrrodiazols) mittelst Kaliumpermanganates in saurer Lösung ge- wonnen!). Das fragliche Methyltriazol ist fest, krystallinisch, sehr leicht löslich in Wasser und Alkohol, auch löslich in Aether, weniger in Li- groin. Es nimmt gierig die atmosphärische Feuchtigkeit auf und zer- fliesst. Es schmilzt bei ca. 93—94° C. und siedet bei 265° C. bei 760 mm. Barometerdruck. Mit ammoniakalischeın Silbernitrat giebt es eine amorphe, voluminóse Silberverbindung. Sein Chloroplatinat kry- stallisirt in Prismen. 1) Regia Universita etc. S. 496; Ber. d deutsch. chem. Ges. XXV, 228 (1892). 110 J. A. BLADIN, B. DITRIAZOLVERBINDUNGEN. mms a a ne Die oben beschriebenen Triazolverbindungen deriviren von dem einfachen Triazolkern, NS | I CAIN NZ N == Es ist, wie oben gesagt, mir indessen gelungen auch Triazolverbindungen darzustellen, welche sich von dem doppelten Kern, =O Na O= | | | | NEC X x | N= NE d. h. von der noch nicht dargestellten Muttersubstanz, HCN SN ICH LW | | None I Ditriazol, ableiten. ADOLF SenF!) hat gezeigt, dass, wenn Cyan auf eine alkoholische Lösung des Phenylhydrazins einwirkt, nicht FiscHER's Dicyanphenylhy- drazin, sondern ein mit A. W. lem Cyananilin ?), C,H, — NH 0 =NH Qc. 3 CH, — NH analog zusammengesetzter Kórper, Cyanphenylhydrazin, CAEN ZENIER Ö = NH C = NH | QUE = IN = NÉE à ach bildet. ou. £ pr. Chem. N. F. 35, 513 (1887) 2) Ann. d. Chem. u. Pharm. 66, 129 (1848). Usser TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 111 Dass das Cyanphenylhydrazin analog mit dem Cyananilin zu- sammengesetzt ist, geht daraus hervor, dass es, wie in der Einleitung erwähnt ist, aus dieser Verbindung durch Einwirkung von Phenylhydra- zin gewonnen werden kann. Vergleicht man nun die Formeln für Fıscuer’s Dicyanphenylhy- drazin, NC—C=NH | (Sal, — NN —— ale 3 und Senr’s Cyanphenylhydrazin, GEI = NE NEG | C = NH | C = NH | C,H, = N= NH, ’ so sehen wir, dass beide die Atomgruppirung, —N NIE, | —C=NH, jene ein, diese zwei Mal, enthalten. Gleichwie nun, wie ich oben ge- zeigt habe, das Dicyanphenylhydrazin mit den AR de. der AOT schen Säuren Triazolverbindungen nach der Gleichung, . TE N O-R No—¢ NH, +0 Go—R = NO-0 N + R.CO,H+H,0 WA IN CAE N — CHE giebt, so muss auch das Cyanphenylhydrazin damit analoge Verbindun- gen geben, nämlich Ditriazolverbindungen, nach der Gleichung, NH NH CO.R! HN C-C NH, +20{GoR = NZ NÅ C.H, SN Ne CH; = NEG Caan + 2R.CO,H--2H,0 . Nl NZ CH, — N N — C,H, Dieses ist auch in der That der Fall. 112 J. A. BLapin, Man führt die Versuche auf folgende Weise aus. Cyanphenyl- hydrazin oder Cyan-p-tolylhydrazin, welches ich auch dargestellt und ähnlicher Behandlung unterworfen habe, wird mit einem Ueberschuss von den respectiven Säureanhydriden oder -chloriden versetzt. Bei ge- wöhnlicher Temperatur tritt keine Einwirkung ein, aber beim Erwärmen findet eine heftige Reaction statt. Nachdem die Lösung während eini- ger Minuten gesiedet hat, wird dieselbe in Wasser oder verdünnte Alka- lilésung gegossen, wobei sich die Ditriazolverbindung beim Umrühren oder Umschütteln krystallinisch abscheidet und durch Umkrystallisiren aus passenden Lösungsmitteln gereinigt werden kann. Die Ausbeute an der Ditriazolverbindung ist gut. Die Ditriazolverbindungen, welche ich auf diese Weise dargestellt habe, sind Bisphenylmethyl-, Bisphenyläthyl-, Bisphenylpropyl-, Bisphe- nylisopropyl-, Bisdiphenyl-, Bis-p-tolylmethyl-, Bis-p-tolyläthyl- und Bis- p-tolylphenyltriazol’). Sie sind feste, farblose, gut krystallisirende Ver- bindungen von ziemlich hohem Schmelzpunkt (187—300° C.). Sie sind schwache, zweisäurige Basen; ihr basischer Charakter wird mit zuneh- menden aromatischen, den Wasserstoff in dem Ditriazolkerne substitu- irenden Radicalen vermindert. So sind die basischen Charaktere der Bisdiphenyl- und Bis-p-tolylphenyltriazols sehr reducirt. Sie sind sehr beständige Verbindungen; sie können ohne Zersetzung mit alkoholischen: Kalı und starken Mineralsäuren gekocht werden. | Das bei der Darstellung der Ditriazolverbindungen angewandte Cyanphenylhydrazin wird auf folgende Weise gewonnen. Man leitet Cyangas, durch Glühen des reinen Cyanquecksilbers gewonnen, in eine Lösung des Phenylhydrazins (1 Th.) in Alkohol (4—5 Th.); dabei wird das Cyan leicht unter Wärmeentwickelung absorbirt, warum die Lösung während der Gaseinleitung durch kaltes Wasser abgekühlt wird. Die Flüssigkeit färbt sich immer mehr braun, je nachdem die Gaseinleitung dauert. So bald dieselbe fast undurchsichtig zu sein anfängt, wird die Gaseinleitung unterbrochen und die Lösung während einiger Tage in geschlossenen Gefässen sich selbst überlassen. Dabei krystallisirt der Körper allmählich aus. Nach Abfiltriren und genauem Auswaschen mit 1) Die Vorsilbe Bis benutze ich in derselben Bedeutung, wie LupwIG Knorr in der Pyrazolreihe (Ann. Chem. 238, 155 (1887)). »Mit vorgesetztem Bis sind ... . die Namen der Substanzen gebildet, wenn die Verdoppelung auf den ganzen dem Zahlwort folgenden Namen bezogen werden soll, zur Unterscheidung von der nur auf ein einzelnes Radical zu beziehenden Verdoppelung, welche . . . . durch ein dem Radical vorgesetztes Di bezeichnet ist». UEBER TRIAZOL- UND TRTRAZOLVERBINDUNGEN. 113 kaltem Alkohol wird er in fast farblosem Zustande gewonnen und ist zur weiteren Verarbeitung genügend rein. ] Das Cyan-p-tolylhydrazin habe ich auf dieselbe Weise dargestellt, Die Ausbeute ist indessen hier schlechter und der Kórper minder rein; nach dem Waschen mit Alkohol bildet er ein chocoladenbraunes Pulver, das in den gewóhnlichen Lósungsmitteln áusserst schwer lôslich ist. Ich habe auch das Cyan-o-tolylhydrazin darzustellen versucht, ' aber aus der Alkohollósung konnte keine krystallinische Verbindung er- halten werden. Bis-(1)-phenyl-(3)-methyltriazol. CHR ee Nga een Bee ol N C-EN 7 NZ NA GEH. OM N= CAES wird durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid auf das Cyanphenyl- hydrazin auf die angegebene Weise gewonnen. Das gelbe Reactions- product wird durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. Analysen: 1. 0.2156 g im Exsiccator getrocknete Substanz gaben bei der Ver- brennung in Sauerstoffgas 0,5414 g CO, (= 0,14765 g C) und 0,1056 g H,O (= 0,01160 g H). 2. 0,1494 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 33,7 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 756 mm. Barometerdruck und 15,1? C. gemessen. Berechnet Gefondens Cr 305; 216 68,3 68,5 — Hom LE ut 16 5,1 5,4 — INS DS ee: 84 26:6» = — 26,7. 316 100,0 Die Verbindung ist in Wasser und Aether unlöslich, schwer lós- lich in Benzol, ziemlich löslich in Alkohol und leicht löslich in Chloro- form. Aus Alkohol krystallisirt dieselbe in kleinen, farblosen Prismen. Sie schmilzt bei 221—222° C. zu einem farblosen Oel. Zuweilen wurde das eigenthümliche Verhalten beobachtet, dass bei 221—222° C. schmel- zende Substanz nach dem Erstarren bei 213—214° C. schmolz, um nach Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 15 114 J. A. BLADIN, wiederholtem Erstarren wieder bei 221—222? C. zu schmelzen. Der Körper kann ohne Zersetzung mit alkoholischem Kali und starken Säuren gekocht werden; auch von Kaliumpermanganat in saurer. Lösung wird er nur träge angegriffen. Die Salze werden von Wasser in ihre Com- ponenten zersetzt. Salze des Bis-(D-phenyl-(3)-methyltriazols. Das Chlorhydrat, (C,H,.C,N,.CH,),2HCl, wird gewonnen, wenn man zu einer siedenden, concentrirten, alkoholischen Lösung der Base die doppelte Menge concentrirter Salzsäure setzt. Das Salz scheidet sich dabei in der Form eines weissen, krystallinischen Pulvers ab, das in rauchender Salzsäure fast unlöslich ist. Es ist luftbeständig, wird aber vom Wasser zersetzt. Es enthält kein Krystallwasser. Analysen: 1. 0,1032 g lufttrockene Substanz wurden in ein wenig ammoniakhalti- gem Alkohol aufgelöst, dann Wasser zugesetzt, dabei ausgefällte Base abfiltrirt, und aus dem Filtrate wurden 0,0766 & AgCl (= 0,01948 g HCl) erhalten. 0,1700 & lufttrockene Substanz verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure und gaben auf dieselbe Weise 0,1270 g AgCl (= 0,03230 g HCl). bo ~ Berechnet Gefunden fir C,,H,,N, 2HCI 1 2 DCI 18,8 18,9 -— 19,0. Das Chloroplatinat, (C,H,.C,N,.CH,),2HOCl.PtCl, + 2H,O , bildet sich, wenn man zu einer siedenden, concentrirten, alkoholischen Lösung der Base eine Mischung von Platinchlorid und rauchender Salzsäure setzt, wobei sich sogleich das Salz in der Form orangegelber Täfelchen abscheidet. Es enthält 1/2 Mol. Krystallwasser, welches nicht im Exsic- cator über Schwefelsäure, wohl aber bei 125? C. entweicht. Der Körper wurde für die Analyse mit salzsäurehaltigem Alkohol gewaschen; vom Wasser wird er zersetzt. Analyse: 1. 0,2651 g verloren bei 125° C. 0,0028 g und ergaben bei der Ver- brennung 0,0702 g Pt. 2. 0,2207 g verloren bei 125° C. 0,0026 g und gaben bei der Verbrenn- ung 0,0576 g Pt. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 115 Berechnet Gefunden für C, H,,N,.2HCI.PtCI, 1 2 Bar Ea: 26.5 26,5 26,1 J HAE Scene 12 Heal 1.2: Bis-(1)-phenyl-(3)-athyltriazol. (CHER Ce Ney N C= GH: hosel I Il Ne eC N Nf x C,H; — N NEP Diese Verbindung wird durch Kochen von Cyanphenylhydrazin mit überschüssigem Propionsäureanhydrid gewonnen. Das gelbbraune Oel wird dann in Wasser gegossen, wobei dasselbe beim Umrühren leicht erstarrt. Die Verbindung wird durch wiederholtes Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. Analysen: 1. 0,1682 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat in offenem Rohr in Sauerstoff- gas 0,4295 g CO, (= 0,11714 g C) und 0,0853 g H,O (= 0,00948 g H). 2. 0,1670 g bei 120° C. getrocknete Substanz gaben bei der Ver- brennung mit Kupferoxyd 35,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kali- lauge bei 748,5 mm. Barometerdruck und 15,0° C. gemessen. Berechnet Gefunden . 1 2 (CENT ey ars s 240 69.8 69,6 = Eee iR 20 5,8 5,6 — NES AN 84 24.4 — 24,8. 344 100,0 Der Körper krystallisirt aus Alkohol, worin er leicht löslich ist, in oft zu Ballen vereinigten Prismen vom Schmelzpunkt 186,5—187? C. In Wasser ist er unlöslich. Salze des Bis-(1)-phenyl-(3)-äthyltriazols. Das Chlorhydrat, (C,H,.C,N,.C,H,,2HCl1, wird durch Zusatz des doppelten Volumes rauchender Salzsäure zu einer warmen, concentrir- ten Alkohollósung der Base dargestellt. Das Salz scheidet sich nur langsam in mikroskopischen Prismen aus. Es wird von Wasser zersetzt. 116 J. A. BLADIN, ~ Analyse: 0,1535 g im Exsiccator über festem Kali getrocknetes Salz wurden in ein wenig ammoniakalischem Alkohol gelést, dann Wasser zugesetzt dabei ausgefällte Base abfiltrirt, und aus dem Filtrate wurden 0,1064 g AgCl (= 0,02706 g HCl) erhalten. Berechnet Gefunden für C,,H.,)N,.2HCl OBI eee SRE 17,5 17,6. Das Chloroplatinat scheidet sich beim Zusatz von einer Mischung von Platinchlorid und rauchender Salzsäure zu einer warmen, concentrir- ten Alkohollösung der Base in der Form orangegelber Prismen aus. Es wird von Wasser zersetzt. Bis-(D-phenyl-(3)-propyltriazol. CHEESE (Gp Ni 0 = Cla Cleat TER NG NZ (CHER = NM Ni CSE Die Verbindung, aus Cyanphenylhydrazin und Buttersäureanhydrid dargestellt, wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. | Analyse: 0,1222 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 23,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 761,5 mm. Barometerdruck und 16,6? C. gemessen. : Berechnet Gefunden OF es EAE 264 71,0 — HS BR > 24 6,4 — Nee 84 22,6 22,9. 312 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, besonders in der Wärme, und krystallisirt daraus in farblosen Nadeln; unlöslich in Wasser. Sie löst sich auch leicht in Salzsäure. Schmelzpunkt 193—194° C. ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. JUR Bis-(D-phenyl-(3)-isopropyltriazol. (CH,,CH-C-N N-C-CH(CH,), || || || N Y | N NA SÅ (CHER IN IN CAE Aus Cyanphenylhydrazin und Isobuttersäureanhydrid gewonnen. Der Körper wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt. Analyse: 0,1288 g im Exsiccator getrocknete Substanz verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 25,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 748 mm. Barometerdruck und 14,8? C. gemessen. Berechnet Gefunden (ee 264 71,0 — re: 24 6,4 — IN lace ean 84 22,6 23,0. 372 100,0 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol und krystallisirt dar- aus in glänzenden, farblosen Nadeln. Schmelzpunkt 192—193,5° C. Bis-(1.3)-diphenyltriazol. | CROP Ne BNE © Cer il | | | NYS Ci Cae iN NG NN CN INE Benzoylchlorid wirkt auf das Cyanphenylhydrazin auf dieselbe Weise ein wie die Anhydride der aliphatischen Säuren. Das Cyanphenyl- hydrazin wird mit Benzoylchlorid im Ueberschusse versetzt. Bei ge- wóhnlicher Temperatur findet keine Einwirkung statt, aber beim Erwär- men lóst sich die Cyanverbindung leicht und Chlorwasserstoff geht unter starkem Bauschen weg. Die braune Flüssigkeit wird dann in verdünnte Kalilauge gegossen, wobei sich ein braunes Oel abscheidet, welches beim Umrühren zum gróssten Theil erstarrt. Nach dem Auspressen zwischen Lóschpapier wird eine wenig gefärbte Masse erhalten, welche durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt wird. Aus diesem Lösungsmittel 118 J. A. BLADIN, krystallisirt, enthält die Verbindung 2 Mol. Krystallwasser, welches bei 100° C. entweicht. Die Analysen der bei 100° C. getrockneten Substanz ergaben: 1. 0,1929 g wurden mit Bleichromat verbrannt und gaben 0,5366 g CO, (= 0,14635 g C) und 0,0888 g H,O (= 0,00987 g H). 2. 0,2128 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 35,2 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 742 mm. Barometerdruck und 14,6° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 CLEMENT 336 76,4 75,9 == EIS EE RENE 20 4,5 5,1 — NE N 84 NG — ORS 440 100,0 Eine Wasserbestimmung ergab: 0,2098 g lufttrockene Substanz verloren bei 100° C. 0,0166 g. Berechnet Gefunden für C,,H,,N, + 24,0 - SONT ce 1.6 1,9. Die Verbindung ist in Alkohol schwer lóslich und krystallisirt daraus in farblosen, feinen Nadeln; sehr schwer lóslich in Aether, un- löslich in Wasser, aber leicht löslich in Eisessig. Schmelzpunkt 257— 258° C. Sie ist eine äusserst schwache Base. Bis-(1)-p-tolyl-(3)-methyltriazol. CLO" wen BIS. || ll || il me Se oN NZ NZ Cheb N Nr (ats s Das Cyan-p-tolylhydrazin wird mit überschüssigem Essigsäurean- hydrid wührend einiger Minuten gekocht und die braune Lósung in Wasser gegossen, wobei das braune Oel leicht zu einer braungelben Masse erstarrt, die wiederholt aus Alkohol umkrystallisirt wird. Analysen: 1. 0,1516 g bei 120? C. getrocknete Substanz gaben bei der Verbrenn- ung mit Bleichromat 0,3858 g CO, (= 0,10522 g C) und 0,0892 g H,O (= 0,009091 g H). 4 ~ UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 119 2. 0,1413 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 110° C. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 29,4 ccm. N-gas, über concentrir- ' ter Kalilauge bei 765 mm. Barometerdruck und 16,6° C. gemessen. Berechnet Gefunden il 2 ex c Wu OL LAC le 240 69.8 69,4 ZI ER 20 5,8 6,5 — N a 84 24,4 — 24,8. 344 100,0 Der Körper ist in Alkohol ziemlich löslich, in Benzol schwer lös- lich-und in Wasser unlöslich. Schmelzpunkt 259—260? C. Aus Alkohol krystallisirt derselbe in langen, glänzenden, prismatischen Nadeln, die sogar nach wiederholtem Umkrystallisiren aus Alkohol eine etwas bräun- liche Farbe besassen. Das Chlorhydrat ist leicht löslich. Bis- (I)-p-tolyl-(3)-athyltriazol. Crise =O NEO GA (LUI \ "i NE C,H, —N NEN Diese Verbindung wird auf dieselbe Weise wie das Bis-p-tolyl- methyltriazol durch Einwirkung von Propionsäureanhydrid auf das Cyan- p-tolylhydrazin gewonnen. Sie wird durch Umkrystallisiren aus Alkohol und Benzol gereinigt. Analyse: 0,1250 g verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 24,2 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 760 mm. Barometerdruck und 18,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden WE 2 264 71,0 = Er 24 6,4 — NE en eee 84 22,6 22,6. 372 - 100,0 Der Körper ist leicht löslich in Alkohol und Benzol, unlöslich in Wasser. Aus Benzol krystallisirt derselbe in kleinen, farblosen Ballen, aus Alkohol in federartigen, harten Kıystallaggregaten. Schmelzpunkt 202—203° C. Er ist eine schwache Base. 120 J. A. Brapıs, Bis-(I)-p-tolyl-(3)-phenyltriazol. CH EN ne CH Il ll Il NI EN SZ Sf C,H, —N NE CH, E Das Cyan-p-tolylhydrazin wird mit Benzoylchlorid im Ueberschusse erwürmt, wobei dasselbe sich unter starker Chlorwasserstoffentwickelung löst. Die Lösung wird dann einige Minuten gekocht, darauf in Kali- lauge gegossen und im Wasserbade erwärmt, um das überschüssige Benzoylchlorid zu zerstören. Das dabei erhaltene, braune Oel wird in Aether aufgenommen, aber bald scheidet sich aus der Aetherlósuug ein gelbliches Pulver aus, das aus Alkohol und Benzol umkrystallisirt wird. Aus Alkohol krystallisirt, enthält der Körper, gleichwie das Bisdiphenyl- triazol, 2 Mol. Krystallwasser, aus Benzol krystallisirt er dagegen mit 1 Mol. Krystallbenzol. Die Analyse der bei 100° C. getrockneten Substanz ergab: 0,1107 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 17,6 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 753 mm. Barometerdruck und 19,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden Eee 360 76,9 — I ex 24 5,1 — ING oe IA 84 18,0 18,5. 468 100,0 — Wasserbestimmung: 0,1301 g aus Alkohol krystallisirte Substanz verloren bei 100? C. 0,0095 g. Berechnet Gefunden für C,,H,,N,+2H,O ZUR EE. x 7,1 nse Benzolbestimmung: 0,291 g aus Benzol krystallisirte Substanz verloren bei 100? C. 0,0180 g. Berechnet Gefunden für C,,H,N,J-C,H, GH 14,3 13,9. ai Ads ee dt À dès UÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 121 Der Körper ist schwer löslich in Alkohol und krystallisirt daraus in der Form eines farblosen Pulvers, das aus mikroskopischen, platten Nädelchen besteht; in Benzol ist er ziemlich löslich und krystallisirt aus diesem Lösungsmittel in kleinen Blättchen; unlöslich in Wasser. Er schmilzt bei etwa 300° C. Er ist eine äusserst schwache Base. IH. (1.2.3.4)-TETRAZOLV ERBINDUNGEN. Wie ich im Anfange dieser Abhandlung erwähnt habe, giebt es zwei Reihen theoretisch denkbarer Tetrazolverbindungen. Derivate der einen Reihe ist es mir gelungen zu synthetisiren. Gleichwie das Dieyanphenylhydrazin mit aliphatischen Säurean- hydriden unter Wasserabspalten Condensationsproducte, Triazolverbind- ungen, giebt, dadurch dass die zuerst gebildeten Säurederivate spontan Wasser verlieren, so giebt es mit salpetriger Säure ein sehr unbestän- diges Nitroso- oder Diazoderivat, welches leicht Wasser verliert und in eine Tetrazolverbindung übergeht. Die Reactionen sind analog. Besitzt das Dicyanphenylhydrazin die von mir aufgestellte Formel, so müssen die Reactionen nach den Gleichungen verlaufen: NH N—NO NH NOH ll Il li ll NU. CU NH EHNO,—NC-—C€ NH, oder NC—C N +H,0 = \/ NY NZ N: CH! NACRE N, CEE N—N Il ll NC — O0 N cE/9E0*: Nu N — CH; Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 16 122 J. A. BLADIN, Nach Anpreoccrs Formel für das Dicyanphenylhydrazin müssen die Reactionen nach den Gleichungen verlaufen: HN-C-CN N + HNO, = EN 6H, H,N —C—CN NC ON = NI N oder HON N + HO = i N- 68, HN— CH, N— € ON END dio T SÅ N — CH. Meine Tetrazolverbindungen sollten somit Derivate des zweiten denkbaren Tetrazolkernes, sein. Wie wahrscheinlich die Formel Anprkoccrs ist, und auf welche Gründe gestützt er dieselbe aufgestellt hat, habe ich oben gezeigt. Dass der von mir durch Einwirkung von salpetriger Sáure auf das Dicyanphenylhydrazin und nachheriges Abspalten des Wassers aus der zuerst gebildeten, unbeständigen Verbindung hergestellte Körper, C,H,N., einen aus einem Kohlenstoffatom und vier Stickstoffatomen be- stehenden Kern enthält, geht deutlich aus seiner grossen Beständigkeit hervor. Dass er eine zweiwerthige Gruppe, CN,, enthält, habe ich übrigens experimentel bewiesen können. Die Verbindung, C,H;N,;, kann nämlich in folgende Gruppen aufgelöst werden: CN, C,H; und CN,. Dass sie eine Nitrilgruppe enthält, geht daraus hervor, dass sie alle die Eigen- schaften, die den Nitrilen charakteristisch sind, besitzt, sie kann u. a. zu Carbonsäure verseift werden, in welcher die Carboxylgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt werden kann. Auch die Phenylgruppe kann durch ein Wasserstoffatom ersetzt werden, wobei man das Tetrazol er- hält. Dass diese Verbindung einen geschlossenen Kern enthält, beweist UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 123 ihre grosse Beständigkeit: sie kann sublimirt werden und wird von Per- manganat in alkalischer Lösung nicht angegriffen — und jedoch ent- hält sie 80 pCt. Stickstoff. Die bei Einwirkung von salpetriger Säure auf das Dicyanphenyl- hydrazin gebildete Tetrazolverbindung ist demnach Phenyleyantetrazol. Dieses kann in Amid, Thiamid, Amidoxim und Carbonsäure übergeführt werden. Die Carbonsäure verliert beim Schmelzen Kohlensäure und geht dabei in Phenyltetrazol über, welches die Muttersubstanz der Phe- nyltetrazolverbindungen ist. Die Phenyltetrazolcarbonsäure kann ferner nitrirt und amidirt werden. Durch Einwirkung von Permanganat in al- kalischer Lösung kann dann die amidirte Phenylgruppe wegoxydirt und durch ein Atom Wasserstoff ersetzt werden, wobei ınan nach dem Aus- treiben der Carboxylgruppe das Tetrazol selbst erhält. Das Tetrazol besitzt kaum basische Eigenschaften, aber ist eine ausgeprägte Säure; es reagirt sogar sauer gegen Lakmus. Auch die (1)-phenylsubstituirten Derivate sind äusserst schwache Basen, die sehr unbeständige Salze geben. Der basische Charakter der Tetrazolver- bindungen ist somit beträchtlich schwächer als derjenige der Triazolver- bindungen. So giebt z. B. die Phenyltetrazolcarbonsäure kein Chlor- hydrat, während dass die Phenyltriazolcarbonsäure ein wohl krystallisi- rendes giebt. Die Tetrazolverbindungen sind gut krystallisirende Körper; das Phenyltetrazol ist jedoch ein mit Wasserdämpfen flüchtiges Oel. Das Tetrazol selbst ist eine krystallinische, sublimirbare Verbindung. (D-Phenyl-(5)-cyantetrazol. N-N TNT NO — CN NZ NOCH Zu einer concentrirten, abgekühlten Lösung des Dicyanphenyl- hydrazins in gewöhnlicher Schwefelsäure!) wird eine nicht allzu concen- trirte Lösung von berechneter Menge Kaliumnitrit (1 Mol.) auf einmal *) Das Dieyanphenylhydrazin löst sich erst beim Erwärmen in Schwefelsäure auf. Die Lösung muss sogleich verarbeitet werden, weil die Cyanverbindung von Säuren leicht zersetzt wird. 124 J. A. BLADIN, zugesetzt. Hierbei findet keine Gasentwickelung statt, bald aber erstarrt die ganze Lüsung zu einer grauen, aus kleinen Nadeln bestehenden Krystallmasse. Diese Verbindung ist indessen sehr unbeständig; in trockenem Zustande wird sie sogleich verharzt, feucht hält sie sich besser, warum es unmöglich ist, dieselbe in einem für die Analyse ge- eigneten Zustande zu erhalten. Es ist wahrscheinlich eine Nitroso- oder Diazoverbindung. Sie wird schleunig abfiltrirt, mit etwas Wasser ge- waschen, um den grössten Theil von der Schwefelsäure zu entfernen, und mit Wasser in einen Becher gespült. Dieser wird erwärmt, und bald schmilzt die Krystallmasse unter stürmischer Gasentwickelung zu einem schwarzbraunen Oel, welches nach Abkühlung früher oder später krystallinisch erstarrt. (Wenn das Oel nicht erstarrt, kann dasselbe durch Aether ausgezogen werden). Die so gewonnene, schwarze Kry- stallmasse wird mit Wasser gewaschen und mit Wasserdämpfen destillirt, wobei ein gelbliches Oel ziemlich träge übergeht, welches in dem Kühl- rohr krystallinisch erstarrt. Die Ausbeute beträgt 50—60 pCt. der be- rechneten Menge. Nach einmaligem Umkrystallisiren aus Alkohol ist die Verbindung völlig rein‘). Analysen: 1. 0,1600 g exsiccatortrockene Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3298 & CO, (= 0,0895 g C) und 0,0492 g H,O (= 0,00547 g H). 0,1854 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 66,1 cem. N-gas, über Wasser bei 754,5 mm. Barometerdruck und 15,8? C. gemessen. bo Berechnet Gefunden 1 2 Oe ehe Bike: 96 56,2 56,2 = Hz reset 5 2,9 3,4 = IN ES ar 70 40,9 — 41,3. 171 100,0 1) E. FrscHER scheint diese Verbindung schon vorher unter Händen gahabt zu haben. Er sagt nämlich (Ann. Chem. 190, 141 (1877)): »In hohem Grade merk- würdig ist endlich die Einwirkung der salpetrigen Säure (auf das Dicyanphenylhydra- zin. Versetzt man eine nicht zu verdünnte, schwefelsaure, kalte Lósung der Ver- bindung mit salpetrigsaurem Natron, so scheidet sich sofort ohne Gasentwickelung ein weisser, flockig krystallinischer Kórper ab, der keine basischen Eigenschaften mehr besitzt und möglicherweise eine Nitrosoverbindung ist, sich von den gewöhnlichen Nitrosoderivaten der Hydrazine aber durch grosse Beständigkeit unterscheidet». Ss) sé ds dilué à talus sé d UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 125 Die Verbindung ist leicht löslich in Alkohol, Aether und Benzol, fast unlöslich in Wasser. Sie besitzt grosse Krystallisationsfähigkeit; aus Alkohol krystallisirt sie in grossen, farblosen, prismatischen Nadeln. Sie verflüchtigt sich träge mit Wasserdämpfen und besitzt einen eigen- thümlichen, nitrilartigen Geruch. Sie wird von siedendem Brom nicht angegriffen, aber löst sich darin; ist völlig indifferent gegen Säuren und Basen. Schmelzpunkt 55,5—56° C. (D-Phenyltetrazol-(5)-carbonsäure. N—N Fog HO.CO—C N NZ N-CH,. Eine Alkohollösung des obigen Nitriles wird mit starker, etwas überschüssiger Kalilauge gekocht, wobei Ammoniak in reichlicher Menge entwickelt wird, und bald krystallisirt das Kaliumsalz in glänzenden, farblosen Blättern aus. Wasser wird dann zugesetzt, wobei das ausge- schiedene Kaliumsalz sich wieder auflöst, und der Alkohol verdunstet; wenn beim Erkalten das Kaliumsalz wieder auskrystallisirt, wird mehr Wasser zugesetzt. Die erkaltete, wässerige Lösung wird dann durch Salzsäure neutralisirt, wobei sich die Säure in ganz farblosen, feinen Nadeln abscheidet. Die Verseifung verläuft völlig glatt. Nach einma- ligem Umkrystallisiren aus Wasser ist die Säure völlig rein. So dar- gestellt, enthält dieselbe 1 Mol. Krystallwasser, welches im Exsiccator über Schwefelsäure entweicht. Analyse der wasserfreien Säure: 0,1805 g im Exsiccator getrocknete Substanz wurden in Sauerstoffgas verbrannt und gaben 0,3315 g CO, (= 0,09041 g C) und 0,0518 g H,O (= 0,00576 g H). Berechnet Gefunden CR S 96 50,5 50,1 13 nates > ay TEE 6 3,2 3,2 NEM te. is 56 29,5 == ONE ruta 32 16,8 — 190 100,0: 126 J. A. Brapın, Analysen der wasserhaltigen Säure: 1. 0,1617 g lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauer- stoffgas 0,2725 g CO, (= 0,07432 & C) und 0,0600 & H,O (= 0,00667 g H). 2. 0,1354 g lufttrockene Substanz gaben bei der Verbrennung mit Kupfer- .oxyd 31,7 cem. N-gas, über Wasser bei 765 mm. Barometerdruck und 17,0° C. gemessen. | 3. 0,2034 g lufttrockene Substanz verloren im Exsiccator über Schwefel- säure 0,0175 8; bei 100? C. blieb das Gewicht constant. Berechnet Gefunden für C,H,N,O,+H,O il 2 8 (EE RE Aa 96 46,2 46,0 — — IS UE. ER 8 3,8 4,1 — — IN hoe ESS 56 26,9 — 27,4 — Oy d rede ae 48 23,1 — — — 208 100,0 ERO S ae 8,7 — — 86. Die Verbindung ist ziemlich löslich in Alkohol, schwer löslich in Aether. Sie ist auch ziemlich löslich in Wasser und schmilzt unter Wasser beim Kochen zu einem Oel. Aus siedender, concentrirter Was- serlósung, scheidet sie sich darum bei beginnender Abkühlung in Form von kleinen Oeltropfen ab, welche jedoch bald krystallinisch erstarren. Aus nicht zu concentrirter Wasserlösung krystallisirt die Verbindung in feinen, farblosen, langen Nädelchen, die 1 Mol. Krystallwasser enthalten. Wasserfrei schmilzt dieselbe bei 137—138? C. unter geringer Gasent- wickelung zu einem farblosen Oel; bei etwa 150? C. wird die Gasent- wickelung stärker, wobei die Säure Kohlensáure verliert und in Phenyl- tetrazol übergeht. Basische Eigenschaften besitzt sie nicht. Salze der (I)-Phenyltetrazol-(5)-carbonsäure. Das Kaliumsalz, O,H,.CN,.CO,K , wird, wie erwähnt, bei der Dar- stellung der Phenyltetrazolearbonsáure gewonnen. Es wird mit Alkohol gewaschen. So gewonnen, bildet es silberglänzende Blätter, die kein Krystallwasser enthalten. Es ist leicht löslich in Wasser, schwer löslich in Alkohol. Aus concentrirter Wasserlösung scheidet es sich in langen, farblosen Nädelchen ab. Eine Wasserlösung reagirt neutral gegen Lakmus. Es verpufft nicht bei Verbrennung wie die meisten anderen Metallsalze. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 127 Analyse: 0,2028 & lufttrockenes Salz verloren nichts bei 100? C. und gaben nach dem Abrauchen mit concentrirter Schwefelsäure 0,0779 g K,SO, (= 0,03497 g K). Berechnet Gefunden für C,H;N,O,K Ka ut, Ital 172 Die Natrium-, Ammonium-, Calcium- und Baryumsalze sind in Wasser leicht löslich. Das Silbersalz, C,H,.CN,.CO,Ag, bekommt man durch Zusatz von Silbernitrat zu einer Lösung des Ammoniumsalzes. Es bildet einen weis- sen, käsichten Niederschlag, welcher bald zu einem farblosen Krystall- pulver übergeht. Es ist äusserst schwer löslich in Wasser; in Salpeter- säure löst es sich beim Erwärmen ziemlich träge. Im Sonnenlichte färbt es sich braun. Bei der Verbrennung verpufft das Salz heftig unter Weggehen von gelben Dämpfen mit eigenthümlichem Geruch, warum das Silber durch Verbrennung des Salzes nicht direct bestimmt werden kann. Analysen: 1. 0,2238 g lufttrockenes Salz wurden in warmer Salpetersäure aufge- löst und das Silber durch Salzsäure ausgefällt. Dabei wurden 0,1071 g AgCl (= 0,08060 g Ag) erhalten. 2. 0,2444 g lufttrockenes Salz verloren nichts bei 100? C. und gaben auf dieselbe Weise 0,1174 g AgCl (= 0,08836 g Ag). Berechnet Gefunden für C,H,N,0,As 1 2 As SE NE 36,4 36,0 36,2. Das Bleisalz, (C,H,.CN,.CO,,Pb + 21/2H,0. Beim Zusatz von einer Bleinitratlösung zu einer neutralen, wässerigen Lösung des Ammo- niumsalzes bildet sich ein weisser, voluminöser, flockiger Niederschlag, aus äusserst feinen, mikroskopischen, verfilzten Nädelchen bestehend. Es ist äusserst schwer löslich in Wasser und krystallisirt daraus in haar- feinen Nädelchen. Beim Erhitzen verpufft dasselbe gleichwie das Silber- salz. Es enthält 21/2 Mol. Krystallwasser, welches bei 100° C. entweicht; schon bei 130° C. beginnt das Salz sich zu zersetzen. Analyse: 0,2572 & lufttrockenes Salz verloren bei 100° C. 0,0195 g und ergaben bei Abrauchen mit concentrirter Schwefelsäure 0,1233 g PbSO, (= 0,08424 & Pb). 128 J. A. BLADIN, Berechnet Gefunden für (C,H,N,O,),Pb + 2'/2H,O Pee ete Hr 32,9 32,8 OUR GIA Ong i Bote Coll 7,6. Das Kupfersalz, (C;H,.CN,.CO,),Cu+ 2H,O , bildet sich beim Zu- satz einer Kupfersulfatlösung zu einer warmen Wasserlösung der freien Säure. Es bildet kleine, rhombische Tafeln von blaugrüner Farbe, die in Wasser äusserst schwer löslich sind und zwei Moleküle Krystallwas- ser enthalten, welches bei 125° C. entweicht, wobei das Salz eine schmutzig hellblaue Farbe annimmt. Es verpufft heftig beim Erhitzen, weshalb das Kupfer nicht direct durch Verbrennen des Salzes bestimmt werden kann. Analysen: 1. 0,2866 g lufttrockenes Salz verloren bei 125° C. 0,0218 g und gaben 0,0474 g CuO (= 0,03786 g Cu). Das Kupfer wurde durch Kalilauge ausgefällt. 2. 0,2535 g lufttrockenes Salz verloren bei 125° C. 0,0189 g und erga- ben auf dieselbe Weise 0,0423 g CuO (= 0,03379 g Cu). Berechnet Gefunden für (C,H,N,O,),Cu + 2H,O 1 2 COURENT: 13,3 nag 13,3 21.0: 270 7,5 7,6 7,5. Ester der (D-Phenyltetrazol-(5)-carbonsäure. Der Methylester, C,H,.CN,.CO,.CH, , wird am leichtesten erhalten, wenn man in eine methylalkoholische Lösung der Säure gasförmigen, trocknen Chlorwasserstoff einleitet. Die Lösung wird dann im Wasser- bade zur Trockniss verdampft, der Rückstand mit verdünntem Ammo- niak behandelt, um noch vorhandene Säure zu entfernen, und das dabei Ungelöste aus siedendem Methylalkohol umkrystallisirt. Analyse: 0,1427 g im Exsiecator über Schwefelsäure getrocknete Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,2753 g CO, (= 0,07508 g ©) und 0,0516 g HO (= 0,00573 g H). UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVEREINDUNGEN. 129 Berechnet Gefunden RS op oes 108 52,9 52,6 RÉ ARRET 8 3,9 4,0 INTUS eder RE 56 27,5 — O, 32 15,7 — ^ 204 100,0 Die Verbindung ist leicht lóslich in Methyl- und Aethylalkohol und Aether, schwer löslich in Wasser. Sie krystallisirt aus Methylalko- hol in farblosen, glänzenden, platten Nädelchen, die bei 116? C. schmelzen. Der Aethylester, C;H,.CN,.CO,.C;H,, wird in gleicher Weise wie der Methylester gewonnen. Er wird aus Alkohol umkrystallisirt. Analysen: 1. 0,1483 g exsiecatortroekene Substanz wurden in Sauerstoffgas ver- brannt und gaben 0,2962 g CO, (= 0,08078 g C) und 0,0635 g H,O (= 0,00706 g H). 2. 0,1655 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 36,6 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 750 mm. Barometerdruck und 14,0° C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 OT: 120 55,0 54,5 = ER oe 10 4,6 48. NP RARE 56 25,7 — 26,0 O, ste ste EY AC. m 39 14,7 = + 2 RS OOO Der Körper ist in Alkohol und Aether leicht löslich, schwer lös- lich in Wasser. Aus Alkohol krystallisirt, bildet er kleine, farblose Nä- delchen, die bei 73,5—74? C. schmelzen. Beim Kochen mit alkoholischem Kali wird er wie der Methylester leicht zu Carbonsäure verseift. Amid der (l)-Phenyltetrazol-(5)-carbonsäure. N—N | i EIN. ZEN Na N OS. Diese Verbindung kann leicht durch Einwirkung von Wasserstoff- superoxyd auf das Phenylcyantetrazol nach Rapzszewskrs Methode ge- Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 17 130 J. A. BLADIN, wonnen werden. Das Phenylcyantetrazol wird in viel Alkohol aufgelöst, und zu der gelinde erwärmten (ca. 50° C.) Lösung werden einige Trop- fen Kalilauge und eine dreiprocentige Lösung von Wasserstoffsuper- oxyd zugesetzt. Sauerstoff fängt sogleich an wegzugehen. Die Tem- peratur muss bei etwa 50° C. gehalten werden, denn bei höherem Er- wärmen wird das Nitril oder gebildetes Amid leicht zu Carbonsäure ver- seift. Nach vollendeter Reaction muss sogleich die Lösung mit Salz- säure neutralisirt werden. Der Alkohol wird dann im Wasserbade ab- gedampft und etwas Ammoniak zugesetzt, um die gebildete Säure in das leicht lósliche Ammoniumsalz überzuführen. Beim Erkalten kry- stallisirt das Amid aus und kann durch Umkrystallisiren aus Alkohol gereinigt werden. Das Amid kann auch aus dem Aethylester dargestellt werden, wenn alkoholischer Ammoniak während einiger Zeit auf denselben bei gewöhnlicher Temperatur in geschlossenem Gefässe einwirkt. Analysen: 1. 0,2045 g verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsäure und gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,3764 & CO, (= 0,10265 g ©) und 0,0722 g HO (= 0,00802 & H). 2. 0,1289 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 41,6 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 749 mm. Barometerdruck und 20,0? C. gemessen. . Berechnet Gefunden 1 2 ÖNS Cae een eae 96 50,8 50,2 — ee 3TH = E 7 DI 3,9 — INTE PE ee 70 37,0 — 37,2 Quar War car 16. 8,5 = — | 189 100,0 Die Verbindung ist ziemlich schwer löslich in Wasser, kaltem Alkohol und Aether. Aus warmem: Alkohol, worin dieselbe leicht löslich ist, krystallisirt sie in kleinen, farblosen, glänzenden Prismen oder Blätt- chen. Schmelzpunkt 167,5—168° C. nn is Ar MUT sn bn GA, à ds à déni domi > ml de. bi ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 31 Thiamid der (I)-Phenyltetrazol-(5)-carbonsäure. N—N og HNOS—O N NA N CES In eine warme, mit etwas concentrirtem Ammoniak versetzte Alko- hollósung des Phenyleyantetrazols wird Schwefelwasserstoff zur völligen Sättigung eingeleitet, wobei die Flüssigkeit eine gelbe Farbe annimmt. Nach vollendeter Gaseinleitung wird die Lösung concentrirt, und beim Erkalten scheiden sich grosse schwefelgelbe Tafeln aus, die aus Alkohol umkrystallisirt werden. Analyse: 0,1154 g verloren nichts bei 100° C. und gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 33,4 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 765,5 mm. Barometerdruck und 16,2° C. gemessen. Berechnet Gefunden (UNE bn 96 46,8 — LE LR SN 7 3,4 — NE Eee 08 70 34,2 34,6 SER 32 15,6 — 205 100,0 Die Verbindung ist leicht lóslich in Alkohol und krystallisirt dar- aus bald in grossen, schwefelgelben Blättern, bald in compacten Nadeln. Sie schmilzt bei 168—169? C. unter Zersetzung. (I)-Phenyltetrazenyl-(5)-amidoxim !). NN EN | ll HON N / N E (ÖRE . ') Tetrazenyl nenue ich das dreiwerthige Radical, N—N c =C—C N NA NH 132 J. A. BrADIN, Zu einer nicht allzu concentrirten Alkohollösung des Phenyleyan- tetrazols wird eine berechnete Menge Hydroxylamin, in Wasser gelöst und aus dem Chlorhydrate und der berechneten Menge Soda bereitet, zugesetzt. Die Lösung wird in einer offenen Schale auf das Wasserbad gestellt, wobei, je nachdem der Alkohol verdunstet, das Amidoxim in völlig farblosen, glänzenden Schuppen auskrystallisirt. Nach dem Ab- filtriren und Waschen mit Wasser wird der Körper aus Alkohol um- krystallisirt. Analysen: 1. 0,1331 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100? C. und gaben bei der Verbrennung iu Sauerstoffgas 0,2294 g CO, (= 0,06256 g C) und 0,0473 g H,O (= 0,00526 g HD. 0,1356 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 46,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 768 mm. Barometerdruck und 15,5? C. bo gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 HOS Brak cae! 96 47,1 47,0 — E EET 8 3,9 4,0 NPA AS 84 41,2 — 41,2 Qu OY Bic 16 7,8 — — : 204 100,0 Die Verbindung ist schwer löslich in kaltem, leicht löslich in war- mem Alkohol, weshalb dieselbe sich aus warmer, gesättigter Lösung beim hastigen Erkalten in schlecht ausgebildeten Krystallen ausscheidet; in Wasser ist dieselbe sehr schwer löslich und krystallisirt daraus in feinen, farblosen Nädelchen. Sie schmilzt unter Zersetzung bei 176—177,5° C. zu einem gelben Oel. Auf einem Platinblech erhitzt, verpufft dieselbe. Sie löst sich leicht sowohl in Alkalien als auch in Säuren und ist dem- nach eine Säure und eine Base. Sie giebt in alkoholischer Lösung mit Eisenchlorid keine Farbenreaction. Uca € 4s «cc EE éd eh cum m ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 133 Acetyl-(D-phenyltetrazenyl-(5)-amidoxim. HN a MA CH,CO.0N- © CCS N-CH,. Das Amidoxim wird mit Essigsäureanhydrid in einigem Ueber- schusse versetzt und erwärmt. Dabei verwandelt sich dasselbe in das Acetylderivat ohne sich zu lösen. Wasser wird dann zugesetzt, das un- gelöste, rein weisse Krystallpulver abfiltrirt und mit Alkohol ausgekocht. Analysen: 1. 0,1482 g lufttrockene Substanz wurden mit Sauerstoffgas verbrannt und ergaben 0,2660 g CO, (= 0,07254 g C) und 0,0580 g H,0 (= 0,00644 g H). 0,1462 g lufttrockene Substanz verloren nichts im Exsiccator über Schwefelsáure und lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 49,0 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 768 mm. Barometer- druck und 15,8? C. gemessen. bo Berechnet Gefunden. 1 2 [Or e Md wes A 120 48,8 48,9 — E e e 10 4,1 4,3 == IN 84 34,1 = 34,5 EIERN at 32 13,0 — — 246 100,0 Die Verbindung ist sehr schwer lóslich in Alkohol und krystallisirt daraus in kleinen, farblosen, feinen Nädelchen; unlóslich in Wasser. Sie schmilzt bei 204? C. unter starker Gasentwickelung zu einem braunen Oel, nachdem sie einige Grade vorher eine bráunliche Farbe angenommen hat.» Beim hastigen Erhitzen verpufft sie. Sie ist indifferent, denn sie wird weder von Salzsäure noch von Kalilauge aufgenommen. Ich habe vergebens aus diesem Acetylderivat das entsprechende Azoxim zu erhalten versucht. Beim Schmelzen tritt eine tiefgehende Zersetzung ein und beim starken Kochen mit überschüssigem Essigsäure- anhydrid oder beim Destilliren mit Wasserdämpfen findet keine Wasser- abspaltung statt. à 134 J. A. BLADIN, Benzoyl-(I)-phenyltetrazenyl-(5)-amidoxim. NEIN H,N-_ Il ll Y ^ PA DRE: C N C,H,CO.ON Wu N= Cue, . Das Amidoxim wird mit Benzoylchlorid in kleinem Ueberschuss versetzt und gelinde erwärmt; Reaction tritt dabei ein, ohne dass die Substanz sich löst. Die rein weisse Masse wird dann ausgepresst und mit Alkohol ausgekocht. Analysen: = 1. 0,1242 g lufttrockene Substanz verloren nichts bei 100° C. und ga- ben bei der Verbrennung in Sauerstoffeas 0,2638 g CO, (= 0,07195 g C) und 0,0458 g HO (= 0,00509 g H). 2. 0,1145 g lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 26,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 764 mm. Barometerdruck und 14,4° C. gemessen. Berechnet Gefunden i (CRT CMS 180 58,4 57,9 — Ee RE 12 3,9 4,1 — ING e dn M 84 2103 — 27,6 OR fie ac 32 10,4 — — 308 100,0 Die Verbindung ist sehr schwer löslich in Alkohol und krystalli- sirt daraus in kleinen, feinen, farblosen Nädelchen; unlôslich in Wasser. Sie schmilzt bei 205—206° C. unter Gasentwickelung zu einem braunen Oel, nachdem sie einige Grade vorher eine bräunliche Farbe angenom- men hat. Der Körper ist völlig indifferent gegen Säuren und Basen, verpufft beim Erhitzen und hat nicht in ein Azoxim verwandelt werden können. Die Säurederivate der Amidoxime sind im Allgemeinen basische Körper; diese und die vorige Verbindung aber sind indifferente Körper und unterscheiden sich also in dieser Hinsicht von anderen analogen Verbindungen. "-— v ÜEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 135 (D-Nitrophenyltetrazol-(5)-carbonsäure. NN TEE] HO-CO—CZZEN \/ N — G,H,NO, . 10 g Phenyltetrazolearbonsáure werden so lange mit 100 g rau- chender Salpetersäure gekocht, als nitróse Dämpfe weggehen, und die Lösung wird dann in Schneewasser gegossen. Dabei scheidet sich die Nitrosäure als ein weisser, voluminóser, amorpher Niederschlag aus, der beim Trocknen bei 100? C. krystallinisch wird. Ausbeute 10 g. Zur Reinigung kann die Säure aus Eisessig, worin sie ziemlich lóslich ist, umkrystallisirt werden. Daraus krystallisirt dieselbe bald in farblosen, blátterigen Krystallen, bald in farblosen Nadeln. Jene verwittern an der Luft und enthalten 1 Mol. Essigsáure, diese dagegen, die nicht verwittern, 1 Mol. Wasser, das bei 100? C. entweicht. Analysen der bei 100? C. getrockneten Substanz: 1. 0,2500 g Substanz (Nadeln) gaben bei der Verbrennung mit Blei- chromat 0,3804 g CO, (= 0,10375 g C) und 0,0570 g H,O (= 0,00633 g H). 2. 0,1212 g Substanz (Blätter) gaben bei der Verbrennung mit Kupfer- oxyd.30,3 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 771,5 mm. Barometerdruck und 17,2? C. gemessen. Berechnet Gefunden £z 9 CURE à 96 40,9 41,5 von Een 5 2,1 2,5 xc INS eser th 10 29.8 HR 30,0 GIN re 64 BYP Le a 235 100,0 Kine Essigsäurebestimmung der Blatter ergab: 0,1522 g verloren bei 100° C. 0,0307 g. Berechnet Gefunden für C,H;N,O, -- CH,CO,H CH,COH .... 20,3 20,2. Eine Wasserbestimmung der Nadeln ergab: 0,2711 g verloren bei 100? C. 0,0196 g. 136 J. A. Brapın, Berechnet Gefunden für C,H;N,O, + H,O H0. 729. 8: 7,1 7,2. - Sowohl die Blätter als auch die Nadeln schmelzen unter starker Gasentwickelung bei 175° C. zu einem gelben Oel. Entzündet ver- pufft die Verbindung. (D-Amidophenyltetrazol-(5)-carbonsäure. NEN Bese sf alll ELO GO CNE VA NZ N — G,E,NH. . 10 g Nitrophenyltetrazolcarbonsäure werden portionenweise in eine warme Lösung von 40 g Zinnchlorür in 60 g rauchender Salzsäure ein- getragen. Eine heftige Reaction tritt dabei ein. Die Lösung wird dann mit Wasser versetzt, wobei sich die Amidosäure allmählich als ein rein weisses Krystallpulver ausscheidet. Ausbeute 7 g. Der Körper kann durch Auflösen in Ammoniak und Fällen mit Schwefelsäure gereinigt werden. Analyse: 0,1204 g verloren nichts bei 100° C. und lieferten bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 34,5 ccm. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 769 mm. Barometerdruck und 16,5° C. gemessen. Berechnet Gefunden (UL CM n REN 96 46,8 = ES ata eae 7 3,4 — N N 2009459 34,2 Ve: 32 15,6 = 205 100.0 Die Verbindung schmilzt unter völliger Zersetzung bei 196° C. UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 157 (D-Phenyltetrazol. Wasserfreie Phenyltetrazolcarbonsäure wird im Schwefelsäurebade auf 150—160? C. so lange erhitzt, als Kohlensäureentwickelung statt- findet. Dabei bleibt ein bräunliches Oel zurück, welches mit Wasser- dämpfen destillirt wird. Ein schwach gelbes Oel geht dabei leicht über, das schwerer als Wasser ist. Dasselbe wird mit Aether ausgezogen und die ätherische Lösung mit geschmolzenem Chlorcalcium getrocknet. Nach dem Abdestilliren des Aethers bleibt ein schwach gelbes, leicht bewegliches Oel zurück, welches im Vacuum über Schwefelsäure ge- trocknet wird: Analyse: 0,2691 g gaben bei der Verbrennung in Sauerstoffgas 0,5650 g CO, (= 0,15409 g C) und 0,1065 g H,O (= 0,01183 g H). Berechnet Gefunden ER TER 84 57,5 57,3 lu ew c on ane 6 4.1 4,4 Nr 56 38,4 — 146 100,0 Das Oel ist unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Aether. Es besitzt einen nieht unangenehmen Geruch, ist schwerer als Wasser, färbt sich an der Luft allmáhlich bräunlich und geht mit Was- serdämpfen leicht über. Es erstarrt nicht einmal in einem Kältegemisch. Der Kórper kann nicht unter gewóhnlichem Luftdrucke destillirt werden, sondern verpufft beim Erhitzen augenblicklich. Darum muss man bei der Verbrennung dieser Verbindung wie der der übrigen Tetrazolver- bindungen in Sauerstoffras vorsichtig erhitzen, denn sonst tritt leicht Explosion ein. Die Verbindung ist eine sehr schwache Base; sie lost sich in concentrirter Salzsáure und Schwefelsäure auf, fällt aber bei der Verdünnung der Lósung mit Wasser wieder aus. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. a 18 158 J. A. BLADIN, Chloroplatinat des (I)-Phenyltetrazols. Dieses wird durch Zusatz von Platinchloria zu einer Lösung der Base in rauchender Salzsäure gewonnen, wobei, wenn die Lösung con- centrirt ist, dasselbe sogleich in der Form kleiner Oeltropfen ausfällt, welche jedoch bald in kleine, gelbe Blätter übergehen, oder, wenn die Lösung nicht allzu concentrirt ist, in der Form feiner, gelber Nädelchen. Es ist jedoch sehr unbeständig und wird beim Liegen an der Luft zer- setzt. Beim Trocknen im Exsiccator über Schwefelsäure konnte kein constantes Gewicht erhalten werden, aus welchem Grunde das Salz nicht analysirt wurde. Tetrazol. 7 g Amidophenyltetrazolearbonsáure werden in 56 g 50-procen- tiger Natronlauge unter Erwärmen aufgelöst; bei gewöhnlicher Tempera- tur löst sich die Amidosäure nicht oder schwer in starker Natronlauge, weil das in langen Nadeln krystallisirende Natriumsalz darin ziemlich | schwer löslich ist. Die warme Lösung wird dann mit warmer, concen- trirter Kaliumpermanganatlósung (ca. 35—40 g Permanganat) portionen- weise versetzt. Die Permanganatlósung wird sogleich entfárbt. Wenn die Flüssigkeit nicht mehr entfärbt wird (nach zweistündigem Stehen- lassen), wird das überschüssige Permanganat durch Alkohol zerstört und das Mangansuperoxyd abfiltrirt und mit etwas Wasser gewaschen. Das gelbe Filtrat wird dann concentrirt; beim Erkalten der Lósung scheidet sich ein gelber Kórper in geringer Menge aus, welcher abfiltrirt wird, (In dem abfiltrirten Mangansuperoxyd befindet sich eine nicht unerheb- liche Menge dieses Kórpers, der beim Auflósen des Mangansuperoxydes in schwefliger Sáure als schwachgelbe Flocken zurückbleibt. Es ist wahrscheinlich eine Azoxyverbindung, durch die Oxydation der Amido- gruppe gebildet, denn durch Reduciren mit Zinnchlorür und rauchender Salzsäure kann dieselbe wieder in die Amidosäure übergeführt werden). In dem gelben Filtrat müssen sich nun die Alkalisalze der Tetrazol- UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 139 carbonsäure und Oxalsäure, durch die Oxydation der Phenylgruppe ge- bildet, befinden. Mehrere Versuche wurden gemacht, um die freie Säure daraus zu isoliren, aber ohne Erfolg. Durch folgendes Verfahren kann man indessen aus der alkalischen Lösung leicht das freie Tetrazol ge- winnen. Die Lösung wird durch Salpetersäure angesäuert, fast zum Sieden erwärmt und mit Silbernitratlösung versetzt. Dabei fällt ein schweres, fast farbloses Silbersalz aus, welches zum Boden sinkt und mit Leichtigkeit ausgewaschen werden kann. (Wird die durch Salpeter- säure angesäuerte Lösung bei gewöhnlicher Temperatur mit Silbernitrat gefällt, so wird ein weisser, flockiger, voluminöser Niederschlag gewon- nen, welcher nur mit Schwierigkeit ausgewaschen werden kann. Dieser Niederschlag ist vielleicht das Silbersalz der Tetrazolcarbonsäure). Das genau ausgewaschene, feuchte Salz wird in Wasser aufgeschlämmt und mit etwas Salzsäure versetzt und erwärmt. Das dabei gebildete Chlor- silber wird dann abfiltrirt und das Filtrat auf dem Wasserbade zur Trock- niss abgedunstet um die Salzsäure zu entfernen. Dabei bleibt eine gelb- liche, krystallinische Masse zurück. Der so gewonnene Körper ist Tetra- zol. Die zuerst gebildete Tetrazolcarbonsäure hat beim Erwärmen der mit Salpetersäure angesäuerten Lösung deutlich Kohlensäure verloren und ist in das Tetrazol übergegangen. Zur Reinigung kann der Körper aus Alkohol umkrystallisirt werden. Analysen: 1. 0,1262 g wurden mit Bleichromat verbrannt und gaben 0,0806.g CO, (= 0,02198 g C) und 0,0395 & H,O (= 0,00439 g H). 2. 0,1121 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 75,0 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 763 mm. Barometerdruck und 14,8° C. gemessen. 3. 0,1222 g gaben bei der Verbrennung mit Kupferoxyd 81,8 cem. N-gas, über concentrirter Kalilauge bei 762,5 mm. Barometerdruck und 15,6? C. gemessen. Berechnet Gefunden 1 2 3 (OT E eru 12 on 17,4 -—— — lur eee 2 2,9 ORDEN a IN ern 56 80,0 — 80,1 79,8. 70 100,0 Die Verbindung ist in Wasser, Alkohol, Aceton und Eisessig leicht löslich, in Aether, Benzol. Toluol und Schwefelkohlenstoff schwer 140 J. A. BLADIN. löslich. Sie krystallisirt aus Toluol in glitzernden Blättchen, aus Alkohol in zu Bällchen vereinigten, farblosen, blätterigen Krystallen. Schmelz- punkt 155° C. Sie sublimirt schon vor dem Schmelzen; beim Trocknen bei 100° C. kann daher kein constantes Gewicht erhalten werden. Eine Wasserlösung röthet blaues Lakmuspapier und giebt mit Metallsalzen Niederschläge. Die Silber- und Kupfersalze verpuffen heftig beim Er- hitzen, das Kupfersalz mit schwachem Knalle. Basische Eigenschaften besitzt der Körper nicht. Er giebt mit salpetriger Säure keine Nitro- soverbindung. | Uebersichtliche Zusammenstellung von den Schmelzpunkten der oben beschriebenen Verbindungen. Einfache Triazolverbindungen. Seite Schmelzpunkt (1)-Phenyl-(3)-methyl-(5)-cyantriazol 23 108—108,5° » » -triazol-(5)-earbonsáure . etm 28 176—1779 (Z.)*) » Sk m » » -methylester 32 101—101,5° » » » » -äthylester . 32 Oel » » » » -amid . 33 170° » » » » -thiamid . 34 182° » » -triazenyl-(5)-amidoxim . de 35 208—211? (Z.) » » » » -acetylderi vat 37 148° » » » » -benzoylderivat 39 183—183,5° (Z.) » » » -(5)-azoximäth enyl 38 1 05,50 » » » -(5)-azoximbenzenyl . 40 166— 167° » » triazol 3t cU strat 43 Oel (1)-Nitrophenyl-(3)-methyltriazol-(5)-carbonsäure 41 184,5? (Z.) (1)-Amidophenyl- » » " 42 196—1 96,59 (Z.) (1)-Phenyl-(3)-áthyl-(5)-cyantriazol 45 37,5—38° » » -triazol-(5)-carbonsäure . . . . 46 144—1450(Z.) » » » » -methylester 49 ca. 41° » » » » -äthylester . 49 Oel » » » » -amid 50 152 — 152,50 » » » » _-thiamid : 51 149,5—1509 (1)-Phenyl-(3)-propyl-(5)-cyantriazol . . . 52 Oel » » -triazol-(5)-carbonsäure . ate 52 160,5—161°(Z.) » » » » -methylester . 54 Oel » » » » -üthylester 54 Oel » » » » -amid 54 122— 122,59 » » » » -thiamid 55 130—131,5° 1) Z. = schmilzt unter Zersetzung. 142 J. A. BLADIN, (1)-Phenyl-(3)-isopropyl-(5)-eyantriazol . » -triazol-(5)-carbonsáure Hec » » -methylester . -üthylester -amid . -thiamid . (1)-Phenyl-(3)-hexyl-(5)-cyantriazol . » -triazol-(D)-carbonsáure . . . . . -methylester . -äthylester . » » » » (1.3)-Diphenyl-(5)-cyantriazol . » » » » -amid » » » -thiamid -triazol-(5)-carbonsäure . . . . . » » -methylester . » » -üthylester » » -amid » » -thiamid -triazenyl-(5)-amidoxim . » » -acetylderivat » » -benzoylderivat » -(D)-azoximáthenyl » -(5)-azoximbenzenyl . » -triazol LS PE (1)-Phenyl-(3)-einnamenyl-(5)-eyantriazol . » » -triazol-(5)-carbonsäure 2. » » » » -methylester » » » » -äthylester 5 » » » -amid 5 » » » -thiamid » » -triazenyl-(5)-amidoxim . . . . 5 » » » -acetylderivat » » -triazenyl-(5)-azoximäthenyl » » -triazol Be » -(3)-dibromeinnamenyl-(5)-eyantriazol (1)-Phenyltriazol-(3.5)-dicarbonsäure no oe » » -dimethylester » » -diäthylester . » -(5)-carbonsäure . . . . . » » -methylester » » -äthylester » -amid . Schmelzpunkt Oel 1359 (Z.) 75—76° Oel 127,5—128° 147—148° Oel 1269 (Z.) Oel Oel 82— 82,5? Tr mo 156— 150,5? ca. 1809 (Z.) 1599 164—165" 195—1 96° 170,5—171,5° 213,5—214? (Z.) TUE (4. ) 179—179, (Z.) ale 205,5 —206° 2 167,5" 178° (Z.) 1490 1489 198° 182—183° 203—204° (Z.) 158? (Z.) 201—202" ? 1479 ? 167° 81,5? 184° (Z.) 116,5---117° 72° 194° vi mL tes Led, UEBER TRIAZOL- UND TETRAZOLVERBINDUNGEN. 143 Seite Schmelzpunkt | (1)-Phenyltriazol (nach ANDREOCCI) 104 | 470 (1)-Nitrophenyltriazol-(5)-carbonsäure . 102 202° (Z.) (1)-Amidophenyltriazol- » 103 212° (Z.) Triazol-(5)-carbonsäure. . . . . 105 137° (Z.) PURO sö. an". ak oe 108 | 120—120," Ditriazolverbindungen. Bis-(1)-phenyl-(3)-methyltriazol . 113 221—222" » » -(3)-äthyltriazol 115 186,5— 181? » » -(3)-propyltriazol 116 193—194° » » -(3)-isopropyltriazol 117 192— 193,5? » -(1)-diphenyltriazol 3 117 257—258° » -(1)-p-tolyl- a 118 359—260? » » -(3)-äthyltriazol . 119 302—203? » » -(3)-phenyltriazol 120 ea. 300" Tetrazolverbindungen. (1)-Phenyl-(5)-eyantetrazol 123 55,5 — 560 » -tetrazol-(5)-carbonsäure . u: 125 | 1 31— 138? » » » -methylester 128 | 1160 » » » -äthylester 129° | * 73,—740 » » » -amid 129 | 167,5 —168 » 2 » -thiamid . . 131 | 168—169" » -tetrazenyl-(5j-amidoxim aes 131 176—177,5 (Z.) » » » -acetylderivat . 133 204° (Z.) » » » -benzoylderivat 134 | 205—206 (Z.) » -tetrazol |. . . Dc SEES ue 131 Oel (1)-Nitrophenyltetrazol-(5)- den 135 1750 (Z.) (1)-Amidoph a oz » 136 196° (Z.) Tetrazol E D RUE 138 155° MM Ee ——— 98, 111 lies: » BERICHTIGUNGEN. o. lies: »allzu» statt »all'zu». v. v. u. lies: »Säurechloride» statt »Säurechloriden». v. o. lies: »Phenylhydrazin» statt »Dicyanphenylhydrazin». v. u. lies: »Aethylester» statt »Aethylesters». v. 0. lies: »Acetyl-(1)-phenyl-» statt »Acetyl-(i)-Phenyl-», v. o. lies: »Chlorhydrat» statt »chlorhydrat». v. u. lies: »(Cy Hq9N305),Cu» statt »(C,,H N30, )Cu». v. u. lies: »er» statt »es». v. 0. lies: »getrockneten» statt »getrocknete». v. o. lies: »-azoximäthenyl» statt »-azoximetenyl». v. u. lies: »scolastico 1890— 1891.» statt »scolastico». N—C—R! N C—R! NC — C N statt NO — N NZ WA NZ NC N — C,H, SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES A. BERGER. M (PRESENTE A LA SOCIÉTÉ ROYALE DES SCIENCES D'UPsAL LE 22 AvriL 1893). UPSAL EDV. BERLING, IMPRIMEUR DE L'UNIVERSITÉ. 1893. ET HUE M ^ E p DOCTR Tr D ce mémoire Je me propose de démontrer une formule générale pour l'évaluation approchée des intégrales définies simples et d'en dé- duire des formules approximatives spéciales. Ainsi j'ai exposé les for- mules données par Newron et Cores (8 3), par Gauss (8 9) et par CHRISTOFFEL ($ 6); en outre j'ai déduit quelques autres formules d'ap- proximation dans les paragraphes 4, 7, 11, 13 '). SI Soit f(x) une fonction finie et continue de la variable x dans l'intervalle (1) a JC) F(x) fi@)— 2 RC eae f(x) sera une fonction entière et rationnelle de la variable x, dont le degré sera plus petit ou égal à n — 1, et la fonction f,(x) aura les mêmes valeurs que la fonction f(x) pour EM 5 V= Lo... di = An "RU mS SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 3 On peut. conclure de ce théorème, que l'équation (7) fila) — f(x) = 0 sera satisfaite par les » quantités (8) 1 Qi fi P= X39 on =a. En supposant, que la fonction donnée f(x) soit une fonction en- tiere et rationnelle de x, dont le degré soit plus petit ou égal à n—1, le premier membre de l'équation (7) sera aussi une fonction entière et rationnelle, dont le degré ne surpasse pas n— 1. Mais puisque cette fonction s’annule pour les n valeurs (8), il faut, qu'elle soit identique- ment nulle, et par suite la fonction f(x) sera identiquement égale à f(x), ce qui démontre le corollaire suivant. Corollaire. Soit n un nombre entier positif quelconque, et f(x) une fonction entière et rationnelle, dont le degré est plus petit ou égal à n — 1; désignons par DANSE TANT Barr n quantités différentes entre elles, et faisons F(x) = (z—a)(z — xo) > + > > (w@— an) , nous aurons identiquement (0) = Ss JG) FG) J^ C ) 2 F" (a) 4 — Ty Substituons dans cette identité (9) f@m=F@, ce qui est permis, puisque Z'(z) est une fonction entière et rationnelle du (n — 1)""* degré, nous en obtiendrons la formule connue Housse F (æ) m X — X (10) En divisant les deux membres de la même identité par 2" et en faisant croitre z vers l'infini positif, nous en tirerons (11) lim JE) _ 2 n e z-e dq ke 4 A. BERGER, formule qui subsiste pour toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré est au plus égal à »— 1. Dans les cas, où le degré de la fonction f(x) est inférieur ou égal à » — 2 , nous en déduirons la formule (12) > 5 f) SEM ye. 8 2. Nous appliquerons les résultats, obtenus dans le paragraphe pré- cédent, à l'évaluation approchée des intégrales définies simples. Pour ce but nous supposons, que l’intégrale donnée soit mise sous la forme b (13) J| «corcods , où les limites a et b sont des quantités réelles, finies ou infinies, satis- faisant à l'inégalité (14) TDS et où f(x) désigne une fonction de x finie et continue dans l'intervalle (15) a£x 1, dans l'intervalle (15); en faisant ensuite N fay c Gra) EG) mo AG) = = F’ (a) : X — XE : où (18) FG) = @— a) @—a)..--@—=z,) , la fonction f,(x) sera égale à la fonction f(x), d’après le théorème I, pour les n valeurs de x GRO) Duo Enno Par suite on peut convenablement remplacer dans l'intégrale (13) la fonction f(x) par la fonction f,(x), définie au moyen de l'égalité (17). Ainsi nous obtiendrons la formule approximative eo fre [EL 20 ou ey | qGYG)Hds = If) RES E dee Va (a) X — Lr qu’on peut mettre sous la forme b 2 k=n k (22) i g(a) f(e)dz = A,f (ax) ; a 1 = où les coefficients A, sont donnés par la formule : "7 (x) F(z) (23) A | poil Puisque la fonction g(x) jouit de la propriété, que toute intégrale de la forme J «eas est finie, G(x) désignant une fonction entière et rationnelle quelconque, les coefficients A,, donnés par l'équation (23), seront des quantités finies. 6 A. BERGER, De méme on peut conclure de l'équation (23), que les coefficients A, seront tout-à-fait indépendants de la fonction f(x), et qu'ils dependront seulement de la fonction (x) et des valeurs interpolées x, , as ....4,. Théorème II. Designons par f(x) une fonction finie et continue de la variable réelle x dans l'intervalle DEO D. où a et b sont des quantités finies ou infinies, mais différentes entre elles; et soit p(x) une fonction de x, qui jouit des propriétés, que les intégrales définies [ «creas for, où G(x) est une fonction entière et rationnelle quelconque, aient des valeurs Jinies et bien déterminées; désignons par n un nombre entier positif quel- conque et par Xi, Xs,.... X, n quantités réelles, différentes entre elles et situées dans l'intervalle sus-dit; en faisant JG) = (n — m (m Sa) at Gex). on aura la formule approximative b = k=n Fi [o@fede= Art . Ja k=1 où les coefficients A, sont déterminés par la formule af 22. , Fo Ua Fa) j gp — gh. da. Maintenant nous calculerons l'erreur, qu'on commet en employant la formule approximative du théoréme précédent. En désignant cet erreur par 4,, on a évidemment b k=n (24) 4, = [ ef Gs — X Aufl) - Va k=1 Si la fonction f(x) peut être développée en série (25) BUS 2 bas, CU PE SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 7 - qui subsiste pour toutes les valeurs de la variable x, qui appartiennent A l'intervalle a < x < b, on obtiendra de l'équation (24) nb T=o k=n r= © (26) À, = | DCE PY eer a r=0 k=1 r=0 ou Tc t Pb k=n (27) A, = 5 «i| ghrdz— X Aux, r=0 va k=1 formule, qui peut s’ecrire (28) IR où les quantités X, sont données par l'équation, b k=n (29) E,— | g(a)a'de—¥ Aut. k=1 En y substituant la valeur de A,, déterminée par l'équation (23), nous en obtiendrons la formule ; 3 Ne F(a) |. = n ee TUN ; (30) NG = p(z) la à Fa) fu | ane qui subsiste pour r 2 0. Cette expression de la quantité K, peut être transformée de la manière suivante. Soit r un nombre entier positif ou nul, et divisons la puissance x” par la fonction entière et rationnelle F(z), dont le degré est égal à n; en désignant par Q,(x) et R(x) le quotient et le reste, qu'on obtient par cette division, Q,(z) et R(«) seront des fonctions entières et rationnelles de la variable x, et le degré de la fonction R(x) sera évidemment tout au plus égalàn — 1. Quant au quotient Q,(x), on aura (31) Q,(z) = 0 pour rn le degré du polynôme Q,(z) sera égal à r—n. De ce qui précède résulte aussi l'identité (32) = F(z) Q, (x) + R(x) o 8 | A. BERGER, Cela établi, substituons dans le corollaire du théorème I ce qui est permis, le degré du polynôme R(x) étant inférieur ou égal à n— 1, nous en déduirons l'identité kon - à (33) R(x) HE > R (ax) F(a) k=1 F'(«,) X — Tk j Soit k quelqu'un des nombres 1, 2, 3,...n, et indroduisons x = s, dans l'équation (32), nous en obtiendrons, puisque F(x) s'évanouit pour 4p — Xr 3 (34) ai = Rx) , et par suite on tire de l'équation (33) l'identité (35) Ro 2 e ou d’après l'égalité (32) k da iu c oh F(x) 36 EEE : ( ) x Fer F (xx) plas Lp = F(x)Q,(x) - A Par application de cette identité à l'équation (30) nous en dé- duirons (37) K.= | «()FG)Q. Qd» . Des équations (31) et (37) on tire (38) K,=0 pour rc n —1, et par suite on obtiendra de l'équation (28) (39) An m X CK, ? où les quantités X, sont déterminées par l'équation (37). Par là nous avons démontré le théorème suivant. SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 9 Théorème III. Si la fonction f(x) peut être développée en série or- donnée suivant les puissances croissantes de x, telle que r f@ = X ea" pour a 2, et en y faisant et (42) PRE al) bo Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. II. A. BERGER, 10 pour k=1,2,3,...n, nous aurons ken i. I (43) F@) = ne), et par conséquent nous en obtiendrons la formule d’approximation ei k=n Je =) (44) | je)de= X al js 0 ke — 1 où les coefficients 4, sont donnés par la formule 3 (45) dm RPC). X p coe cet fi, == Il mo Nous transformerons cette expression des coefficients 4,. De l'équation (43), mise sous la forme 4 Fl) =ale — 6-1. Fe, on tire par différentiation logarithmique aon — JT) F(z) F(a) F(x) CON CU e ENG SIUE T gm EST et pour 7 — = on déduit de cette égalité, en observant que N sil — À zer es C = 2 4 2 El F(x) FE His (48) >) Bea n — Vn ou, d’après l'équation (46), an pl) [ee]. SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 11 c'est à dire (50) p (: 22 1) ey D bal) Ben: ji — Il x pour k=1,2,35,...n. En appliquant les formules (46) et (50) à l'équation (45), nous en déduirons Cl "(nå = ma e = 1)....(nx — Merl) LM (51) 4, — — — L(k) 1(n — K+ 1) Js (gp ded Des formules (44) et (51) nous obtiendrons le théoréme suivant. Théorème IV. Désignons par f(x) une fonction finie et continue de la variable x dans l'intervalle Urge eei et par n un nombre entier positif, Supe ou égal à 2, on aura la for- mule approximative [tows 3 i1). 0 k=1 ou les coefficients A, sont determines par la formule PR (e Dum "(nz — a) ne —z—1)....(nr—z—n--1,, EE (SEXES Nous ol gp Si la fonction f(x) peut être développée en série de la forme (52) f(x) = © +e 6c + Ga... pour 0 8 4. Dans ce paragraphe nous déduirons du théoréme II une autre “Xn formule d'approximation, dans laquelle les valeurs interpolées x, , z, , forment une progression arithmétique comme dans la formule de Newron. Supposons que n > 1, et substituons a=0, b=1, q(z)—1 (68) 14 A. BERGER, et (69) ee dans le théorème II, il s’ensuivra =n 2a au m eel et nous obtiendrons la formule approximative hi ne Bo ES 2n (11) fads = où les coefficients 4, sont donnés par la formule hr I F(z) 12 Are nl RE SRR M e iUc oS (12) =| Been ea 2n 2n — A Mettons maintenant l'équation (70) sous la forme a Fe ze EL 2n 2n nous en tirerons par différentiation logarithmique (74) F(a) = - FC) ge Fo) SEN en LAC n Ims ERAI mci Zu. T E Yon p/m et pour z 2 —— on en conclura 2n pale e F (a) 3 15 gu eer ar (12) ( 2n ) = 2k = He | 2n Four. ou, d’après l'équation (73), ( = (x — e B (« — e etes (s Tm em vo oe 2n SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 15 ou Pi "E (DEN ACORDE WO F| 2n E | noct Par applieation des équations (73) et (77) à l'équation (72), nous en obtiendrons (18) A, = (yes SC) 27a) 2 - (2nz — 2n+ 1) p Zaren), 2nz —2k41 et des équations (71) et (78) résulte le théorème suivant. Théorème VI. Soit f(x) une fonction finie et continue de la variable x dans l'intervalle 0£ Lå » oü les quantités K, sont déterminées par la formule (81) K, -j 6 aee 25 —l)a dz , = 16 A. BERGER, si lon désigne par Q,(z) le quotient obtenu en divisant x” par le po- lynóme RUNI eom Dans les cas, où f(x) est une fonction entière et rationnelle de z, dont le degré est inférieur ou égal à n — 1, les coefficients c, , Cr+, C425... Sannuleront d’après l'équation (79), et par suite on obtiendra de l'équation (80) dans ces cas i (82) 4,=0. Si f(x) est une fonction entière et rationnelle de la variable a du n'"* degré, les coefficients ey, Cryo: c,,:. . . . s'annuleront, et dans ce cas on obtiendra de l'équation (80) (83) A = CK, , où (84) K, = | = = (z— rm om (s — = J Q,(z)dz , en désignant par Q,(x) le quotient, qu'on obtient en divisant +" par le polynôme du n°” degré Par conséquent on aura dans ce cas (85) ONG) als et de l'équation (84) on tire Gy me I ee Me ee a Remplaçons z par 1— x dans cette intégrale, nous aurons (87) K,- cf (2) ee es , 2n 2n n SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 17 et des équations (86) et (87) on déduit dans ce cas (88) K, = (YA, pour les nombres impairs n il s’ensuit (or K, = 0 et par suite, d’après l'équation (83), (90) 4,=0. Nous résumons ces résultats dans le théoréme suivant. Théorème VII. La formule approximative du théorème VI donne un résultat exact ne toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré est inférieur ou egal à n — 1, et encore pour toute fonction entière et ration- nelle f(x) du n°" degré, si n est un nombre impair. Pour n=1,2, 3,4 nous obtiendrons du théorème VI les for- mules B oximatisos suivantes. en fras) e$ [fts s/ > e» [fete - ir eir) sr (94) i) ds = B g(D e) ere $ 5. Dans ce paragraphe nous démontrerons quelques formules, dont nous ferons usage dans ce qui suivra. Soit » un nombre entier positif ou nul et posons sin {(n + 1) arc cos x} yu Nova Acta Reg. Soc. Sc.. Ups. Ser. III. 3 A2 (95) C,(x) = cos (nare cos x), S,(z) = 18 A. BERGER, C,(x) et S,(x) seront évidemment des fonctions entières et rationnelles de la variable ; du »""* degré. Pour n 2 0, 1, 2, 3, 4 nous aurons (96) Cl Co) CI) 227] Er, =r CG) 82 80271 CNG) 16222028, et, (07) S, (9) 15:8 (0) e 2e, Sara see S, (x) = 16z* —122* -- 1, S; (2) = 322° — 322^ -E 62 . De plus nous obtiendrons (98) €,0)— cos 7. , C) —1, GC-D-C- 17 et x (99) AV cos > SD =n Ss.) = aa Pam n 20 on obtiendra des équations (95) la relation (100) U AL. et pour n= 1 nous en déduirons les formules de recursion (101) Ola) = 22 €,(z) — Ola) , Sala) = 228,8) — le) , au moyen desquelles on peut calculer successivement les fonctions C,(x) et S,(x). Des équations (101) on conclura sans difficulté, que pour n= 1 le coefficient de a du polynôme C,(;) sera égal à 2"-', et que le coeffi- cient de x" du polynome $S,(z) sera égal à 2”. D’après les définitions (95) les racines du polynôme C,(x) sont données par la formule (2k — 1)a (102) X = COS 2n 7 en y faisant k=1,2,3,...n; de méme on obtiendra les racines du polynôme $,(x) de l'équation kz 103 D COS ee d ) Uk n + 1 SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 19 par les substitutions £ = 1, 2, 3,...n. Par suite on aura les deux identités suivantes (104) CRE I (2 — cos en) k=1 Zip et EY. kn 3 ) — 9” qe = (105) MSA ur) I a cos zum] ) Des équations (95) on déduit pour » = 0 (106) ORG Amel. Si l'on désigne par m et n deux nombres entiers positifs ou nuls, mais différents entre eux, on a "mc — = (107) | cos my cosnydy =0 , i sin my sin nydy =0 , et en introduisant (108) y = arc cos x dans ces intégrales, nous en obtiendrons les deux formules suivantes ' 1 ] (109) | cos (m arc m E (n arc cos x) TERIS E — T et [ sin (m arc cos 2) . sin (nare cos z) 4, _ 0 (110) Js Te Appliquons maintenant les définitions (95) aux premiers membres des équations (109) et (110), après avoir remplacé m par m + 1 dans l'équation (110), nous en déduirons les deux formules (111) RES deco Ja —À gn et (112) S, (x) S. (v) Vl — 2 dz = 0 , = 207 A. BERGER, 4 qui subsistent pour tous les nombres entiers m et n, qui satisfont aux inégalités (113) D205 PSO, wem: Soit r un nombre entier positif ou nul, et désignons par G,(z) une fonction entière et rationnelle quelconque du r°™ degré. Puisque les polynómes C,(x) et S,(x) sont du m""* degré par. rapport à la va- riable æ, on pourra évidemment mettre la fonction G,(x) sous les deux formes m=r (114) BONO EROS 3 dee e m=0 m=0 où les coefficients a, et b, sont des quantités constantes. De ces équa- tions on tire ' G, (z) Ci) "= C) CQ). 115 E MN EM] qu da ( ) —1 VR — xz : 2 a, { 5€ V1 == x“ et (116) | 4,698, Oz a | ed SE m=0 Cela établi, supposons que 0 et par suite nous obtiendrons la formule approximative ode = off Ble — Joy (145) frd es Ce. = VL x“ 1 N SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 25 où 1 C, a) (146) A,— | n C= (2k — Da 07 (cos a V1 —x E — cos PE De l'équation (95) on tire 147 GO eee EOS (147) MEE d'oà ; 2 M DE Der 148 leas £ Fn SE (cos 2n )-- (Ea | SIDE 2n et des équations (146) et (148) nous déduirons he, Con (149) fas: Aen 2m | whe le C F3 e WE s FOL PIU cos een n En faisant = C(x) (150) (a) = GEEZ Da 7 COSE dans les formules (133) et (134), nous trouverons d’après l'équation (149), que (= 1D ern sin (25 — 1)n (151) docte DNE ME I. " 7 n où l’on désigne par A le terme indépendant de x dans le développement de l’expression (152) EUR CESR 9 Vi — - (s — COS ae) suivant les puissances décroissantes de x. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 A. BERGER, Il s'ensuit de l'équation (104), que la fonction C, (x) croit avec x à partir de z — 1; parce que C,(1) — 1, on aura (153) CO AT Ed pour z 1. De la première formule (95) on deduit, en différentiant; la relation ae (154) Gaver CAC) EE d’où lon tire, pour z > 1 et par application des inégalités (153), (155) OL E puse n V cum E 77 Transformons maintenant l'expression (152) au moyen de cette égalité, nous trouverons, que la quantité 4 est le terme indépendant de x dans le développement de l'expression DER uid & C’, (2) it i ieee 1 cos @k—1 Ir Vi L^ 1 : C Gy suivant les puissances déeroissantes de z. Pour obtenir ce développe- ment nous mettons l'expression sus-dite sous la forme cedes GEL + env GELD (os + ae 30’, (x) a dans le dernier facteur les termes, sauf le premier, ne donnent naissance . À aucun terme indépendant de 2; la quantité A sera donc égale au terme indépendant de « dans le développement de lexpression Hu “4 Ies. er 3, DE Spots ; COS” ees D AR .) C (o) x a7 a? n I SUR L' EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 27 suivant les puissances décroissantes de x. Cela établi, développons le polynôme C'(z) du (n—1)°" degré d’après la formule de MACLAURIN, nous trouverons que A sera égal au terme indépendant de v dans l'expression Ed E ues cop e Oa " 9n 1 3 (+. me - COS De CO? Tee CHERS ©) : et par suite on aura C", (0) cu GUT MN | 1 À = — j 0 ; OD) n (c.c IE 1 2n CO neo em em ES rn 2n ' ou, en employant de nouveau la formule de MacrLAurın, ITR @k-1)n 157 = -C, : (157) n (cos PITE E Mais d'aprés l'équation (148) on a / Zi aE er 158 s ( T i» C. (eo 2n ) (LANE 4 sin — 2n et par suite nous obtiendrons de l'équation (157) (= De 1 sin @k— Da D 2n En introduisant cette valeur de A dans l’équation (151), nous en (159) déduirons (160) -1 et de l'équation (145) nous obtiendrons la formule approximative * fla)da Bu f (cos (2k — L)x Mob AP Vie NE 2n *) > 28 A. BERGER, Théorème VIII. Soit f(x) une fonction finie et continue de la va- riable x dans l'intervalle 2 = IE, Ly; et désignons par n un nombre entier positif, on aura la formule approai- mative k=n - NE = D C (25 — 1)n E = V1 EE 7i al ( xd 9n ) Supposons, que l'on puisse développer la fonction f(x) en série de la forme (162) fa = & ta To tax +... Dons beg Gi soit 4, l'erreur commise en employant la formule d’approximation sus-dite, on aura conformément au théorème III (163) Ui Tran r=n Cm où les quantités K, sont déterminées d’après les équations (141) et (144) par la formule (164) K, an IE C, (x) Q, (a) da Je, TES où l'on désigne par Q,(;) le quotient obtenu en divisant la puissance x” par le polynôme du n""* degré 27", (x). Pour les nombres entiers r, qui satisfont aux inégalités (165) NAN ENS : le degré du quotient Q,(x) sera inférieur ou égal à n— 1, et en appli- quant la formule (117) au second membre de l'équation (164), nous en obtiendrons (166) Ra) pour ces valeurs de r, et par suite nous déduirons de l’équation (163) (167) AS Some SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 29 Dans le cas, où f(x) est une fonction entière et rationnelle de x, dont le degré est inférieur ou égal à 2n — 1, les coefficients ej, Conti, Con42 > « -- Sannuleront d’après l'équation (162), et par suite nous obtien- drons de l'équation (167) (168) RO. Théorème IX. La formule approximative du théorème VIII donne un résultat exact pour toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré est inférieur ou egal à 2n —1. Le théorème VIII donne pour n=1, 2, 3, 4 les formules ap- proximatives suivantes. as | Le = nflo), SN cud qm ine (171) D Fade LS di) E a c CU) RENE Sd Soit n un nombre entier positif, et substituons dans le théorème II (173) a=—1, b=1, g@=Vi + et k (174) zx = COS Lm 30 A. BERGER, pour k=1,2,3,...n,il viendra = EE kn (175) FG) = I (= eo) ou, d’après l'équation (105), (176) F(a) T DNUS (x) , et par conséquent nous aurons la formule approximative k=n - > A,f (cos = Tr ; (177) [ oz ou a) e an Ve. So = 3 = n = 7 Mais on a d’après l'équation (95) (179) V1-2°S,(2) = sin ((n + l)arccos x} , et par différentiation on en tire (180) (1 —7)S,(x) — zS,(x) = — (n + D) eos ((n + 1) are cos ze En y faisant (181) MCE TT : nous obtiendrons d'aprés l'équation (105) é 2 ha kn 1 (182) dee Tc 1) (n4 1), gf et par suite nous déduirons de l'équation (178) (183) (—1y- sin? t SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 31 Substituons dans les formules (139) et (140) (184) 4 W(x) = Song , x — COS (Jb. nous trouverons d’après l'équation (183), que (= 1)? zy sin = (185) A — ae en désignant par w le terme indépendant de x dans le développement de l'expression * - (186) suivant les puissances décroissantes de la variable x. Mais si l'on rem- place n par n+1 dans l'équation (155), il s'ensuivra d’après la for- mule (106) (187) & S, (x) ya - = Cua) pue — Qu m ] la quantité w sera donc égale au terme indépendant de x dans le déve- loppement de l'expression Cua (2) Viu NO CN (188) suivant les puissances décroissantes de x. Pour obtenir la valeur de la quantité w, nous mettons cette expression sous la forme (u$) = (1 i cos 5 = 1 = 2 cos T Tee 1) (Cut) — 264, (2) 1 ee 32 A. BERGER, dans le dernier facteur les termes, excepté le premier, ne donnent nais- sance à aucun terme indépendant de x; par suite la quantité u sera égale au terme indépendant de x dans le développement de l'expression 1 kn 1 ka en (1 ais UE a + x cos? nt HE re Y Can) Développons maintenant la fonction C,,,(z) d’après la formule de MACLAURIN, nous trouverons, que w sera égal au terme indépendant de x dans l'expression 1 kan 1 RTE L 4 Er (1 db = cu = ne ds pas ET 260 METSO ET DE oc ARE C90) ); SA aa) a par suite nous aurons : (ER) kn (E) had ÄN ——— 0 hn N [> f 3E MX is TT e a > CRUE (Coss + ic ta pls Tl he OSG, Se I) a — ou, en employant de nouveau la formule de Mactaurtn, Y KU (191) w= — Cra (008 7) ou, d’après l'équation (95), (192) me. Par la substitution de cette valeur de la quantité w dans l'équa- tion (185) nous obtiendrons (193) ARS, ES Sy k m ce qui démontre le théoréme suivant. SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 33 Théorème X. Si Von désigne par f(x) une fonction finie et continue de la variable x dans l'intervalle rl, et par n un nombre entier positif ou nul, on aura la formule approximative n+l Supposons, que la fonction f(x) soit développable en série con- vergente pour —1= 1)" 9 n étant un nombre entier positif ou nul. Il s’ensuit, que P,(x) est une fonction entière et rationnelle de la variable x du n?"* degré. Pour n—0, 1, 2,3, 4, 5 nous en tirerons SUR L'ÉVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 35 . 3 1 5 3 (207) P@=1, P(x)=x, DORE T ör P, (x) as oat 35 15 3 63 = 15 Pm) et ee he ae e vue Si l'on applique le théorème de Rozze à l'équation (208) Gb Swe qui a n racines égales à — 1 et n racines égales à + 1, nous trouvons, que l'équation (209) P) = 0 a ses n racines réelles, inégales et comprises entre — 1 et +1. Puisque le coefficient de ;" dans le polynôme P,(x) est égal à N) 152 on 19 d’après la définition (206), ce polynôme peut s'écrire Ie Gn — D* RD ES E n H CEDE (210) P,(x) = si l'on désigne par x, , x, ,...#, les racines de l'équation (209). En définissant z comme fonction de la variable x au moyen de l'égalité (211) zou 0 Dj nous en obtiendrons, par différentiation logarithmique, (212) @ 1) 2022 = 0 dr et, par conséquent, dz d^ (a? DE da ANO Git EZ) am n+1 d HAs (213) da ou, d’apres la formule de ue qt} 2 dar? 22 d ati (7c ITE 1 n (Gy GF = 0) 36 | A. BERGER, Des équations. (211) et (214) nous conclurons, qu'on satisfera à l'équation différentielle d d (215) G —072 424% —n(n Dy = 0 par la fonction (216) eg: da" et par suite, d’après la definition (206), par la fonetion (217) y - DP). En substituant cette valeur de la variable y dans l'équation diffé- rentielle linéaire (215), nous en obtiendrons l'identité (218) (a? — 1) PL (a) + 22 P. (s) —n(n + DP,@) = 0 pour n 0. Remplaçons m par m dans cette égalité, nous en déduirons (219) (2 = ND) Pad Oo) EE) eo) = Uc et en multipliant les deux membres de l'équation (218) par P,(x) et les deux membres de l'équation (219) par P,(x), nous en tirerons par soustraction C20) taceo ce oe OVE TA DEDE 020) et par suite, en intégrant entre les limites x = —1 et r=1, 1 (221) Co) Em door =O. = Supposant, que les nombres m et n soient différents entre eux, nous en conclurons la formule [7 (222) | PG&P(dæ=0, " = qui subsiste pour tous les nombres entiers m et n, qui satisfont aux conditions (223) ON) ml an an: 37 SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES jr Le polynôme P,(x) étant du m*” degré, toute fonction entière et rationnelle G,(x) du r*”* degré pourra évidemment se mettre sous la forme m=r G, (x) = 2 Am Pa ( ) (224) "A m=0 ou les coefficients a, sont des quantités constantes. On en tire | GP de — 3 a. | PP. m=0 —1 . En appliquant la for- (225) Cela étant, supposons que 0 Sr £n—1 mule (222) à l'intégrale définie, qui se trouve dans le second membre de l'équation (225), nous en obtiendrons la formule 1 (226) j Bee qui subsiste pour toute fonction entière et rationnelle G,(x), dont le degré r satisfait aux inégalités (227) VERS. SEU Substituons dans le théorème II (228) qu cu MES eta) es, et y remplaçons la fonction f(x) par | Aere acp dcm sög EE où « et 8 désignent deux quantités constantes, différentes entre elles z, les n racines de l'équation solent de plus x, , z,, (229) P,(x) =0 , nous aurons c ee k=1 (230) 38 A. BERGER, ou, d’apres la formule (210), (231) ee : et du théoréme sus-dit nous obtiendrons la formule approximative (232) Ba Su Ss ee RU k=1 ^l ou (233) Pe, JP ee (ax) J) X4 = % Par une transformation legére du premier membre de l'équation (232), celle-ci prendra la forme Gu — (res = Wee ce ce qui démontre le théoréme suivant. Théorème XII. Soient « et (3 deux quantités réelles, différentes entre elles, et f(x) une fonction finie et continue de la variable x dans l'intervalle CE Sp 3 en désignant par n un nombre entier positif et par x,, x,,... X, les n racines du polynôme P,(x) de LEGENDRE, on aura la formule approximative E PLU va où les coefficients A, sont donnés par la formule 1 ee) a) Lo d es dos A, = da . Si la fonction ea q dL EXT peut étre développée en série de la forme (235) fl SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 39 pour — 1 Ex <1, nous obtiendrons d’après le théorème III l'erreur 4,, qu'on commet en faisant usage de la formule d’approximation du théo- réme précédent, par l'égalité (236) qu Shon Ke ou I Ook Et i € P. (2)Q,G) d'a. , Se es © DAZ TJ SIR) de si l'on désigne par Q,(x) le quotient, qu'on obtient en divisant la puis- sance x” par le polynôme Pour les valeurs du nombre r, qui satisfont aux inégalités (238) (esset Serie ald le degré du quotient Q,(x) sera évidemment inférieur ou égal à n—1, et par application de la formule (226) au second membre de l'équation (237) nous trouverons, que l’on aura (239) Kec pour ces valeurs de r; l'équation (236) pourra donc s’écrire (240) 4, = rn DL Si f(x) est une fonction entière et rationnelle de la variable x, dont le degré est inférieur ou égal à 2n — 1, la fonction er) 2 jouira de la même propriété; les coefficients ca, , 6,1, - . . S’annuleront donc d’après l'équation (235), et nous obtiendrons dans ce cas de l'équation (240) (241) | 4708 ce qui démontre le théorème suivant. 40 À. BERGER, Théorème XIII. La formule approximative du théorème XII donne un résultat exact pour toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré est inférieur ou egal à 2n — 1. Pour n=1, 2, 3 nous aurons les formules approximatives sui- vantes. e — f'rods- (i-r (PE), 2 (243) [re f(a)dx se le tt an 3 [04 De ee Sr HERE [r2 IB 6 ju ULL idem 8 10. Si lon désigne par » un nombre entier positif ou nul, l'expression (245) Ru) = (— Dre © (a) i X sera évidemment une fonction entière et rationnelle de la variable x du nt" degré. Pour n = 0, 1, 2, 3. 4 on tire de l'équation (245) (246) R,(z —1, R(x)=r—1, R(l)=x-4r+2, Bas) = 2 = 9x +182—6 , f(x) -—sx — 162° + 720 — 962 + 247 Par application du théorème de Rote à l'équation (247) Quo — a SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 41 qui a n racines égales à 0, et dont le premier membre s’annule aussi pour y = oo , nous concluons, que l'équation n d da" (848) ea") = 0 a n racines réelles, inégales 6t positives. Par suite l'équation algébrique (249) e ouo d x” ou (250) À, (x) = 0 aura aussi ses n racines réelles, inégales et positives. En désignant ces racines par x, , x .... x, et en observant, que le coefficient de la puissance x" dans le polynôme R,(x) est égal à l'unité, nous aurons l'identité (251) R, (a) = H (x — x) . k=n kel Définissons z comme fonction de la variable x au moyen de l'égalité (252) = ET a nous en obtiendrons par différentiation logarithmique (253) AE OE M Pa da ap et, par suite, dz des! ques (254) | "m CESTA MALAM UE dre qaom hou d’après la formule de LEIBNITZ, E d"z qt? qt! pt (+2) n0 = =i). c x datt (255) Z En y substituant d"z da” Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 6 (256) =U, 42 À. BERGER, nous trouvons, qu'on satisfera à l'équation différentielle (257) Oa oreet par la fonction n (258) 5 (Jj, = = (OT. 22d Introduisons maintenant au lieu de w une variable nouvelle y, liée avec u par la relation (259) UR ToU nous en tirerons par différentiation du dy 260 PR e = HY) » ow) TUE or PL d Différentions de nouveau, nous obtiendrons de l'équation (260) 2 (261) a Er Cette égalité a été déduite de l'équation (259), et en appliquant les équations (259) et (261) aux équations (257) et (258), nous trouve- rons, qu'on satisfera à l'équation différentielle dy d ji dx? : +12) +4ny=0 c (262) par la fonction X d" = n (263) y € & (ex) da" ou, d'aprés l'équation (245), par la fonction (264) y = R, (x) 5 Par conséquent on aura identiquement pour n > 0 (265) eR", (2) + (1 — 2) R, (x) + n R, (o) — 0 ; SUR L' EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 43 en y remplaçant » par m, on aura aussi pour m > 0 (266) SRG) Fl ER, )-E mA @) = 0 - Cela établi, multiplions les deux membres de l'équation (265) par R„(x) et les deux membres de l'équation (266) par À,(x), nous en de- duirons par soustraction (267)- (m—n)R,(x)R,(x) = z( Fs DER, (x) — Rv) R'h(x)) J (il m (R, (v) E, G) (2) s (a) ou, en multipliant les deux membres par e””, !(268) (fi me Pa) E. (s) = = lea ( Rn (2) R(x) — B, (2) B6) - Par intégration entre les limites x = 0 et x = oe on en tire (269) (m — m) | eR, (y) R(x)dæ 20. v Si les nombres m et m sont différents entre eux, nous en obtien- drons la formule (210) [ROR (æ)dx =O, qui subsiste pour tous les nombres entiers m et n, qui satisfont aux conditions (271) mass Mer. Un: Puisque le polynôme R,„(x) est du m""* degré, on peut évidem- ment mettre toute fonction entière et rationnelle @,(x) du r°”* degré sous la forme m (272) G;(x) = X a, R,(x) + où l’on désigne par a, des quantités constantes. On en déduit (273) N GR (da — "X a, | Ru) Rdr . m=0 “0 44 A. BERGER, Sous la supposition, que 0 Er 0, et désignons par 4, l'erreur, qu'on commet en faisant usage de la formule d’approximation du théorème précédent, nous aurons d’après le théorème III (283) Huc P MT oü les quantités K, sont déterminées de la maniére suivante. Soit Q,(z) le quotient obtenu en divisant la puissance 2” par le polynôme R,(x), on aura (284) xu | e RB G)Q, (da . Pour les valeurs du nombre r, qui satisfont aux inégalités (285) nan Le le degré du quotient Q,(x) sera évidemment inférieur ou égal à n — 1, et en appliquant la formule (274) à l'équation (284) nous en déduirons (286) K=0 pour ces valeurs du nombre v; l'équation (283) peut donc s'écrire (287) Reha r=2n 46 A. BERGER, Si f(x) est une fonction entière et rationnelle de la variable 2, dont le degré est inférieur ou égal à 2n — 1, les coefficients c, C41; €mi23-.. Sannuleront d’après l'équation (282), et nous obtiendrons de . l'équation (287) (288) 4,20, ce qui démontre la proposition suivante. Théorème XV. La formule approximative du théorème XIV donne un résultat exact pour toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré ne surpasse pas 2n—1. Pour n — 1, 2 on déduit du théorème XIV les formules approxi- matives suivantes. (89) — | e f(5)ds = f(1) , G9 — [ fdr 2 se v2) + UD + V2). § 12. En désignant par n un nombre entier positif ou nul, les polynômes H,(x) de M. Hermite sont définis par l'équation d? NS eg: 45^ | (291) Hy (2) — e* il s'ensuit, que H,(x) sera une fonction entière et rationnelle de la va- riable ; du n°" degré. Pour n —0, 1,2, 3, 4, 5 on obtiendra de l'équation (291) (292) H,(x) = 1, H(x)=—2x, H,(x) = 4a* —2, A(x) = — 82° 4-122, H,(2) = 1624827412, Hy) = — 322° + 1602°2.120x . Puisque la fonction e * s’annule pour x = — oo et x = oo, nous trouvons par application du théorème de RorrE, que la n°” dérivée de SUR L’EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 47 cette fonction s'évanouira pour n valeurs réelles et distinctes de la variable x. Les n racines de l'équation (293) IMG = seront donc réelles et inégales; en les désignant par x, , x,,... x, , et en observant, que le coefficient de la puissance z” dans le polynôme H, (x) est égal à (— 2)" d’après la définition (291), on aura identiquement k=n (294) HG) = (— 2y IL (x — x). k=1 En définissant z comme fonction de la variable « au moyen de Pégalité ) (295) z=e”, on en tire par differentiation logarithmique dz e (296) =E -2z2—0 da et par suite, n étant un nombre entier positif ou nul, Lau MP CNN (297) datt? datt 0 ou, d’après la formule de LEIBNITZ, dos d"*!z d^z 298 2x 1 =0. ( ) dart? Ir z dant == 2 (n => ) da” En y faisant d" (99) du ua nous trouverons, d'aprés l'équation (295), qu'on satisfera à l'équation différentielle d’u du (300) +2 +2 + Du = 0 par la fonction (301) nee 48 A. BERGER, æ Introduisons maintenant au lieu de w une variable nouvelle y, liée avec u par la relation (302) u=e "y, nous en tirerons par différentiation (303) e gu Lindy its DOVE da da en différentiant de nouveau, nous obtiendrons de l'équation (303) 2, 2 (S04) Wh Eee SE a eo (ee dx um 2y) : da? da En appliquant les équations (302) et (304) aux équations (300) et (301), nous trouvons, qu'on satisfera à l'équation différentielle 2 (305) I eu anys a? E par la fonction (806) ges esie ces d a” d’après la définition (291) le polynôme (307) y = Ho) satisfera done à l'équation différentielle (305). En y substituant la va- leur de y, donnée par l'équation (307), nous aurons l'identité (308) H", (v) — 2g Hx) + 2n H, (x) =0, d'où l’on tire, aprés avoir remplacé n par m, (309) HESS Ge) 2a Ho C) + Ime) ODE Multiplions les deux membres de l'équation (308) par H,(x») et les deux membres de l'équation (309) par A,(x), nous en obtiendrons par soustraction (310) 2(m — n) H, (z) H,(z) = H, (a) H' (x) — H,@) HE.) — 2x(H, (x) H,(x) — H,(x)H,(x)) SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 49 ou, en multipliant les deux membres par e*, (311) 2 (m — me Ha (a) Hye) = © Je (Hs a) HG) — Hao) Hl)! et par suite, en intégrant entre les limites y=—o et r= oc, (312) ne Du Ede Sous la supposition, que les nombres entiers m et n soient diffe- rents entre eux, nous conclurons de l'équation (312) (313) [ eH, (2) Hy(a)de 20 , 2 —op formule, qui subsiste pour tous les nombres entiers m et n. qui satis- font aux inégalités (314) 71:920 OT EE Oem ita 2270 Soit r un nombre entier positif ou nul, et désignons par G,(x) une fonction entière et rationnelle quelconque du 7'""* degré, on pourra évidemment mettre cette fonction sous la forme m=r (315) G(x) = X An) , ni=0 en désignant par a, des quantités constantes. Par suite on aura an (316) | eee rene. vo m=0 Cela établi, supposons que O k=n (323) | c*f@)de= X Af@) | CA ED k=1 ou 1 ERG) 324 A = Eu da B (225) 5 (a) n X — Xi On a ainsi cette proposition. Théorème XVI. Soit f(x) une fonction finie et continue pour toutes les valeurs réelles de la variable x, et désignons par n un nombre entier positif quelconque et par X,, X4,... X, les n racines du polynôme H,(x), on aura la formule approximative C2] k=n J CORO 3 Lain) S = k=1 ok les coefficients A, sont déterminés par la formule 1 T qc Ja (x) PEN Nr e E PEE js "xc BUE SUR L’EVALUATION APPROCHÉE DES INTÉGRALES DÉFINIES SIMPLES. 51 Supposons, que la fonction f(x) soit développable en série con- vergente, de sorte que l’on ait (325) Ja) = C, + C, x + Ca + Cs x^ d gos pour toutes les valeurs réelles de la variable +, et désignons par 4, l'erreur commise en employant la formule d'approximation ci-dessus, nous aurons d’après le théorème III (326) HN CI où | (327) E 2 | AGO, si lon désigne par Q,(x) le quotient, qu'on obtient en divisant la puis- sance x” par le polynôme c: 2 H, (x) . Pour (328) n Consgy++-++ Sannuleront d’après l'équation (325), et par suite nous tirerons de l'équation (330) dans ces cas (331) 40": de là résulte le théorème suivant. 52 A. BERGER, SUR L EVALUATION APPROCHEE DES INTÉGRALES etc. Théorème XVII. La formule approximative du théorème XVI donne un résultat exact pour toute fonction entière et rationnelle f(x), dont le degré est inférieur ou egal à 2n—1. Pour n — 1, 2, 3, 4 on obtiendra du théorème XVI les formules approximatives suivantes. (332) | enfe VO (333) E e f(x)d iam Ut DAI e | enm Pow Me */ —co keen - Yi-V3)eeevor(Vs- V3) vv y) EINIGE PLATTENMODELLE ZUR BELEUCHTUNG DER FRÜHEREN EMBRYONALEN LEBERENTWICKELUNG VON J. AUG. HAMMAR. MIT ZWEI TAFELN. (MITGETHEILT DER KÖNIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 12. JUNI 1893). STOCKHOLM GEDRUCKT IN DER CENTRAL-DRUCKEREI 1893. raies DL í zu y» A "Ju t ; VAN eR à = z Al ^ hy ++ , nan N i D^ ues d 3 us H f 5 x ar 1 vod CN D c der Aufsatz ist das Resultat einer im vorigen Spätsommer und Herbst am Anatomischen Institut zu Leipzig angefangenen und grössten- theils ausgeführten Untersuchung, die dann nach meiner Rückkehr zu Upsala gegen Ende des Jahres abgeschlossen wurde. Auf Prof. Hıs’ Initiative habe ich mir vorgenommen, die Anlegung der Leber und die frühere Ent- wickelung derselben bei Embryonen aus verschiedenen Klassen von Wirbel- thieren auf reconstructivem Wege zu untersuchen. Während meiner Untersuchungen erhielt ich durch Herrn Prof. Hıs’ Gefälligkeit die Mittheilung, dass eine Arbeit mit ungefähr demselben Thema zum Archiv für Anatomie eingesandt worden. Aber erst Anfang dieses ‚Jahres wurde mir der Inhalt erwähnter Arbeit: »Zur Leber- und Pankreas- entwickelung von Dr. W. Ferıx» bekannt. Zu dieser Zeit war meine eigene Untersuchung schon abgeschlossen und die Resultate schriftlich ab- gefasst. Dieselbe von mir gebrauchte Reconstructionsmethode hat auch Ferix beim Studium der Leberentwickelung angewendet. Dennoch ergeben unsere Resultate in vielen Theilen Verschiedenheiten, auf die ich weiter unten in Kürze zurückkommen werde. Bei der Reconstruction habe ich die Born’sche Plattenmethode (3) benutzt und bin im Allgemeinen den von ihm gegebenen Vorschriften genau gefolgt. Doch habe ich mir einige Abweichungen von seinem Verfahren erlaubt. So z. B. habe ich auf Prof. Hıs’ Rath statt der ungefärbten Platten andere von braunem Modellirwachs gebraucht, wodurch das fertige Modell an Plastieität gewinnt. Ferner habe ich in einigen Fällen mich der Richtebene entschlagen zu können geglaubt. Die oftmals recht complicirten Zeichnungen erbieten im Allgemeinen schon an und für sich hinreichende Haltepunkte für die Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 2 J. Auc. Hammar, Orientirung. Andererseits zeigte sich auch, dass die betreffenden Ebenen bei der Schnittführung eine Verschiebung erlitten, die, wenn auch an und für sich minimal, bei der zur Anwendung gekommenen starken Vergrösse- rung (133—150—200 mal) derartig zunahm, dass der Werth dieses Orien- tirungsmittels dadurch in vielen Fällen bedeutend verringert wurde. Hierzu trat noch die Nothwendigkeit, die Richtebene bei jener starken Vergrösserung nicht ausserhalb, sondern innerhalb des Embryo zu legen. Ein Theil desselben musste also fortgeschnitten werden und zwar immer mit der Gefahr die Lebergegend dabei zu lädiren. Doch glaube ich nicht, dass mein Verfahren mich grösseren Missgriffen ausgesetzt, als vielleicht einer weniger correeten Wiedergabe der Krümmungsverhältnisse der Darm- röhre. Ein solcher Fehler kann aber auf die gewonnenen Resultate in Betreff der. Leberentwickelung keinen Einfluss ausüben. Uebrigens dürfte derselbe auch dadurch, dass in kritischen Fällen nicht nur Querschnitts- sondern auch Frontal- oder Sagittalschnittserien der Reconstruction zu Grunde gelegt wurden, wesentlich ausgeschlossen sein. In den meisten Fällen war das zur Anwendung gekommene Material in gesättigter Sublimatlösung fixirt und in schwach jodhaltigem Weingeist von steigender Stärke nachgehärtet. In einigen anderen Fällen wurde ge- sättigte Wasserlösung von Pikrinsäure verwendet, und in ein paar Fällen eine Mischung gleicher Theile Pikrinsäure und Sublimatlösung. Zum Durch- färben wurde Haematoxylin mit oder ohne nachfolgende Eosinfärbung ge- braucht. Die Dicke der Schnitte wechselte zwischen 10—15— 20 y. Bei 133- bis 150- (nur ein paar Mal bei 200-) maliger Vergrösserung wurden die epithelialen Elemente der Leber, das Epithel des Gallengangs und die Leberbalken (wo solche entwickelt waren), so auch das Epithel im zunächst liegenden Darmstück abgezeichnet. Auch wurde die Pankreasanlage, wo eine solche vorhanden war, mit in den Modellen aufgenommen. Die Zwischenràume zwischen den Leberbalken in den Modellen repraesentiren im Allgemeinen den Platz der Lebercapillare. In einigen Fällen, wo es 1) Bei der Beschreibung der Modelle habe ich auch auf die Pankreasanlage Rücksicht genommen. Dagegen habe ich es nicht für berechtigt gehalten aus den erhal- tenen Bildern Schlussfolgerungen auf die Pankreasentwickelung zu ziehen. Nach den Untersuchungen von Gorrrr, Sross (12), ©. HAMBURGER (6), Fenix (4) u. A. scheint ja nämlich ein nicht unwesentlicher Theil dieser Entwickelung in eine spätere Periode als die von meinen Modellen reprüsentirte einzufallen. LEBERENTWICKELUNG. 3 mir nothwendig erschien, sind aber auch die im Anschluss an die Leber vorkommenden grösseren Gefässe besonders reconstruirt worden. Die Jahreszeit, in welcher die Arbeit ausgeführt wurde, ist für die Anschaffung von einem Theil des Materials nicht günstig gewesen. Dieses diene zur Entschuldigung der Unvollständigkeit besonders bei einer der gelieferten Serien. Ein Theil des verwendeten Materials ist erst in gehärtetem Zustand in meine Hände gelangt. Zunächst habe ich dem Hrn. Prof. His für die Bewilligung solchen Materials sowie auch für viele andere Beweise seines wohlwollenden Interesses ergebenst zu danken. Auch bin ich den am Leipziger Laboratorium arbeitenden Hrr. Dr. Kaësrner, Hero und CIRINCIONE für ihre freigebigen Beiträge zu meinem Untersuchungsmaterial dankbar verbunden. Die Zeichnungen sind mit der photographischen Aufnahme als Grund nach den Modellen ausgeführt und zwar von Frl. L. LUNDBERG. Sie ent- sprechen 50-maliger linearer Vergrösserung. I. Säugethiere. Die Klasse der Säugethiere ist hauptsächlich durch eine Serie von vier vom Kaninchen erhaltenen Lebermodellen' repraesentirt. Modell I zeigt die Leber eines (in frischem Zustande) 3 ”® langen, 10 Tage alten Kaninchenembryos, das jüngste in meiner Kaninchenserie dargestellte Stadium. Das Modell ist nach einer Querschnittserie construirt. Der Darm (d) ist beiderseits abgeplattet; eine besonders erweiterte Ventrikelpartie fehlt. Caudalwärts geht er in die nach vorn?) offene Darmrinne (dr) über. Die schmale, ventrale Wand des Darmrohrs bildet in einiger Entfernung oberhalb der vorderen Darmpforte einen gerade her- 1) Daher beziehen sich die unten angegebenen Maasse, wo nichts Besonderes an- gegeben ist, auf das Embryo in gehärtetem Zustand. 2) Zur Vermeidung jener Schwerfälligkeit in der Darstellungsweise, welche der consequente Gebrauch der Bezeichungen cefal, caudal u. s. w. mit sich führt, habe ich mir erlaubt die Ausdrücke aufwärts, abwärts u. s. w. daneben einzuführen. Um Irrthümer zu vermeiden, sei hier ein für alle Mal gesagt, dass ich diese Ausdrücke in derselben Bedeutung wie bei der makroskopischen Anatomie des Menschen gebrauche, also: aufwärts = cefal; abwärts = caudal; vorwärts = ventral; rückwärts = dorsal. 4 J. AUG. HAMMAR, vorspringenden, stufenähnlichen Absatz (df). Von der vorderen Kante und oberen Seite desselben geht eine an der Oberfläche höckerige, querstehende Wulst (Iba) aus, einer im Praeparat befindlichen Zellenanhäufung entsprechend — die compacte Leberanlage (Hıs). Ihre Mitte. enthält einen ganz kurzen, blind endenden, runden Kanal, welcher eine in cephaler Richtung gehende, directe Fortsetzung vom vorderen Theil des Lumens der Darmfalte bildet. Diese Mittelpartie ist durch einen schmalen Zwischenraum von der vorderen Darınwand getrennt. Die nach der Seite frei abstehenden Enden der Wulst sind ganz compact, schwach rückwärts gebogen und schmälern sich nach aussen etwas ab. Das ganze Gebilde erhält dadurch (von oben gesehen) ein sichelartiges Aussehen. Die obere Fläche liegt unmittelbar unter dem Sinus reuniens und die Enden umfassen vorn die Venenschenkel des Herzens. Die Seitenwände der Darmfalte zeigen ein paar seichte Rinnen (sf), die sich von der Grenze zwischen der Darmröhre und der compacten Leber- anlage in verticaler Richtung abwärts strecken. Diesen entsprechen ein. paar in das Lumen der Falten sich streckende, niedrige Firsten (die inne- ren Nahtfalten» Hıs). Die auswärts gebogenen Wände der Darmrinne zeigen gut markirte, in ihr Lumen einbuchtende Villi (vl). Ungefähr der vorderen Darmpforte mitten gegenüber hat die dorsale Wand eine schwache Ausbuchtung nach rechts — die erste Anlage zur Pankreas (pkr). Modell II ist aus der Querschnittserie eines vor der Härtung fast 4'/|,"" langen, nach Berechnung 9'/,-tägigen, doch möglicherweise etwas älteren Embryos reconstruirt. Das Darmrohr (d) ist auch hier abgeplattet, ohne dass eine deutliche Anschwellung den Platz des Ventrikels markirt. Es erweitert sich gleichfalls, wie beim vorigen Modell beschrieben, zu einem hervorspringenden Absatz (df), etwas länger (von vorn nach hinten), aber nur halb so hoch als auf Modell I. Die betreffende Darmfalte öffnet sich nach unten in den mit langen, fast franzenähnlichen Villi (vl) ausgerüsteten, weiten Anfangsstücken des Dotterganges (dvi). Das cephale Ende des stufenähnlichen Absatzes verlängert sich in ein ventral vom Darm aufsteigendes, kurzes Röhrenstück — den Lebergang (lbg). Der Gang trägt die compacte Leberanlage; sein gerundetes Lumen setzt sich oben in derselben fort und schliesst dort mit einem blinden, sich etwas verjüngenden Ende. Die compacte Leberanlage (lba) ist nur auf ganz wenigen Stellen von einzelnen Gefässcanälen durchzogen. Sie bildet eine langgestreckte, quer- LEBERENTWICKELUNG. 5 stehende Scheibe mit ausgehöhlter Oberfläche, die vorn und hinten von wallförmigen, hochstehenden Rändern begrenzt ist. Der weit aufwärts sich streckende rechte Theil des vorderen Walles (x in Fig.) bildet den höchsten Theil der Leberanlage. An diese concave Oberfläche felt sich der Sinus reuniens. Die Venae omphalo-mesent, von denen die rechte entschieden die mächtigste ist, ziehen an ihrem hinteren Rand vorbei, während die Venae umbilicales eine kurze Strecke lang an ihrem lateralen Ende liegen. In diesem wie im vorigen Embryo hat die Leberanlage ihren Platz ausschliesslich im Septum trans- versum. Die Pankreasanlage (pkr) bildet eine nicht stark ausbuchtende Ver- dickung, welche die dorsale Wand des Darnıs umfasst und von da aus auf den naheliegenden Theil der rechten hinübergreift. Sie liegt etwas unter- halb des Leberganges auf einer Stelle, wo der Darm in ziemlich scharfer Krümmung sagittalwärts umbiegt. Modell III von einem in frischem Zustande 5"" langen, 11 Tage alten Kaninchenembryo (Querschnittserie) zeigt eine ausgeprägte Ventrikel- anschwellung (v), die sich abwärts unter langsamer Verschmälerung in den Darm (d) fortsetzt. Dieser macht ungefähr in der Mitte eine scharfe Bogen- krümmung und geht von longitudinaler in sagittaler Richtung über. Sein vorderes Ende hängt mit dem Dottergang (dvi) zusamınen; das weite obere Ende ergiebt den Lebergang und das Pankreas (pkr). In aufwärts steigender Richtung geht der Lebergang (lbg) in ca. 60° Winkel von der vorderen Wand des Darmrohrs aus. Es findet sich kein stufenähnlicher Absatz bei der Ausgangsstelle; der Gang ist hier nur etwas weiter als in der Fortsetzung. Der Lebergang ist ganz kurz; sein oberes Ende geht in die Leberanlage über, an deren Rückseite man ihm ein Stück- chen aufwärts als einem im unteren Theil hohlen, im oberen Theil com- pacten First folgen kann. Die vordere Wand des Ganges ergiebt einen ganz kurzen compacten Zapfen (gb), der mit abgerundeter, conischer Form nach vorn dicht unter der Leberanlage vorspringt. Dieser Zapfen ist, wie ein Vergleich mit an- deren Modellen ergiebt, die Anlage der Gallenblase. Die Leberanlage (lba) hat eine durchweg trabeculäre Structur mit ziemlich groben Balken. Ihre Form ist sichelähnlich. In jedem der beiden lateralen Enden zeigt sich eine seichte (auf der rechten Seite kaum mehr als angedeutete) Furche (si), der Grenze zwischen dem Septum transversum 6 J. Auc. Hammar, resp. der vorderen Bauchwand einerseits, dem vorderen Darmmesenterium andererseits entsprechend. Der vor dieser Furche liegende Theil der Leberanlage hat seinen Platz im Septum transversum und der vorderen Bauchwand, wo es sich seitwärts nach den Vv. umbilicales erstreckt. Rechts erreichen die Leberbalken die mächtige Vena umb. dextra und umfassen ihre mediane Wand, links liegen . sie in einiger Entfernung von der viel kleineren Vena umb. sin. Die hinter den beschriebenen Seitenfurchen liegenden Leberbalken ge- hóren dem vorderen Darmmesenterium an. Hier schliessen sie sich dicht den Venae omphalo-mesent. an; ein Theil umfasst bogenförmig ihren vor- deren und lateralen Umkreis, andere durchkreuzen ihre Lumina. Eine gewisse Asymmetrie in der Totalform der Leberanlage ist unver- kennbar. An der oberen Fläche liegt der höchste Punkt (x) gleich links von der Mittellinie des Kórpers; an der unteren dagegen liegt die am tiefsten herabgehende Partie (xx) auf der rechten Seite. Die ganze linke Hälfte ist dabei etwas dicker (in der Richtung von oben nach unten) als die rechte. Die Pankreasanlage (pkr) hat ihren Platz an der hinteren Wand des Darms, gleich unterhalb der Abgangsstelle des Leberganges. Sie ist eine breite, keilformige Bildung, deren Spitze vorwärts gerichtet ist und mit der Darmwand zusammenhängt, während ihre etwas schiefe Basis rückwärts- abwärts liegt. Im Ganzen weicht die Bildung etwas nach rechts ab. Ihr vorderster schmaler Theil ist hohl mit einem Lumen, das in ausgiebiger Verbindung mit dem des Darms steht. Ihr hinterer, breiterer Theil besteht aus einigen dicht liegenden, ganz kurzen, dickwandigen Divertikeln mit spaltenfórmigen Lumina. Modell IV veranschaulicht das älteste, unter meinen Modellen befind- liche Stadium der Kaninchenleber. Die Reconstruction ist nach einer Quer- schnittserie von einem (in gehärtetem Zustand) 8 "" langen Embryo, von mir unbekanntem Alter hergestellt. Der runde Oesophagus (oe) besitzt ein ganz kleines Lumen; er erwei- tert sich schnell beim Uebergang in den Ventrikel (v). Dieser hat eine plattgedrückte Form und eine ungefáhr diagonale Lage im Kórper. In der Richtung nach rechts vorn zieht sich eine ziemlich gerade Kante, während die entgegengesetzte — nach links rückwärts sehende Kante eine sackühn- liche Ausbuchtung (fv) aufweist. Nach abwärts verschmälert sie sich all- mählich und geht hier, wie beim vorigen Modell, ohne scharfe Grenze in das gleichfalls platte Duodenum (du) über. Der Darm geht unter fort- \ \ LEBERENTWICKELUNG. a gesetzter Verschmälerung ziemlich gerade abwärts und dreht sich dabei nach links, so dass seine Stellung nach und nach fast ganz sagittal wird. Das Modell hört am Anfang der Umbiegung des Darms ventralwärts auf. Vom oberen, ziemlich breiten Theil des Duodenum geht der Leber- gang (lbg) ab, das Pankreas von dem unteren, schmäleren, Der Lebergang geht direct vom Darm aus; auch hier ist seine Rich- tung eine schwach aufwärts steigende. Von seinem unteren Ende zieht sich ein kurzer, cylindrischer, vertical abwärts steigender und blind endender Gang (Pankreas min.? p. min.). Dieses untere Ende ist schmal und rund, das obere breit und frontalwärts plattgedrückt. Der Gang geht aufwärts in die Leberanlage über; vorn verlängert sich sein oberes Ende dabei zu einem Blindsack mit hakenförmig abwärts gekrümmtem, angeschwelltem Ende — der Gallenblase (gb); dieselbe ist dicht von Leberbalken umgeben; einige davon haben ihren Ursprung an der Aussenseite derselben. Die in allen ihren Dimensionen beträchtlich vergrösserte Leberanlage zeigt einen ausgeprägt feintrabeculären Bau. Aufwärts überragt die linke Hälfte bedeutend die rechte; auch ist jene die dickste in der Richtung von oben nach unten. Die Hauptmasse der Leber liegt jedoch entschieden rechts vom Mittelplan. Zwei von aussen eindringende tiefe Furchen (si), eine rechts- und eine linksseitige, theilen die Leber unvollständig in drei Lappen. Eine grössere, vordere Mittelpartie (Im) bildet den im Anschluss an das Septum transversum und die vordere Bauchwand liegenden Theil der Leber und umschliesst den Duct. venos. Arantii (dvA) von vorn. Zwei einwärts gebogene, kleinere, hintere Zipfel, von denen der rechte am umfangreichsten ist, umfassen den erwähnten Gefässtamm von den Seiten, theilweise auch von hinten. Abwärts hängt der Ductus venosus mit zwei grossen Gefässtämmen zusammen. Nach links und nach vorn liegt die V. umbilicalis. Sie dringt in den linken Theil des vorderen Lappen ein und sein gerundetes Lumen wird dabei ringförmig von Leberbalken umschlossen. Von hinten und rechts dringt die V. omphalo-mesent. (V. portae) in den rechten Lappen (ld) ein, und dieser umfasst denselben von drei Seiten. Nur die linke Peripherie ist frei von Leberbalken. Die Nabelvene geht gerade aufwärts, die Pfortader schräg vorwärts-aufwärts und nach links, um dann in den Ductus venosus zu münden. Alle drei genannten Venenstämme stehen in reichlicher Ver- bindung mit den Lebergefässen. 8 J. Auc. HAMMAR, Aufwärts entleert sich der Ductus venosus durch eine gleich rechts von der Mittellinie liegende, etwas verengte Miindung (dvA). Die Haupt- masse der Leber liegt vor dem Gefass. Vom rechten Lappen streckt sich indessen an der hinteren Gefässwand entlang eine schmale Brücke von Le- berbalken in schief aufsteigender Richtung zum Mittellappen hinüber; die Gefissmündung ist also hier von der Leber rund umwachsen. Die Pankreasanlage (pkr) ist eine in der Mitte etwas dickere, sonst ziemlich gleich dicke, langgezogene Bildung. Sie geht von der hinteren Darmwand aus und streckt sich in einer vorn und nach rechts offenen huf- eisenfürmigen Biegung nach rechts hinüber. Gleich bei der Abzweigung vom Darm entsendet sie von der unteren Seite einen kurzen, abwärts ge- richteteten und blind endenden Divertikel (div.) dem vom Lebergang aus- gehenden ähnlich. Die Bedeutung desselben ist mir unbekannt. Uebersicht der ersten Leberentwickelung beim Kaninchen. Bei der Anlegung des Darmrohrs schiebt sich die vordere Wand mit einer gerade hervorspringenden Falte zwischen die Venenschenkel des Herzens. Nicht lange nach der Anlegung dieser Falte findet man an ihrem oberen Ende eine recht voluminöse, augenscheinlich vom Darmepithel herstammende Zellenmasse, die compacte Leberanlage. Diese enthält anfangs keine Gefässe, und auch in ihrer Umgebung sind die kleineren Gefässe spärlich vorhanden. Sie bildet eine transversale Wulst, die im Septum transversum unmittelbar unter dem Sinus reuniens liest und vorn die Venenschenkel des Herzens umfasst. à Unter der fortschreitenden Entwickelung wird diese Zellenmasse von Gefässäisten um- und durchwachsen und erhält allmählich eine trabeculäre Anordnung. Die Lebertrabekeln breiten sich theils als eine mächtige vor- dere Masse — der vordere Lappen — im Septum transversum und den naheliesenden Theilen der vorderen Bauchwand aus; theils wachsen sie als zwei schmale Zipfel — die Seitenlappen — in das ventrale Darmmesen- terium; hier umwachsen sie von vorn die lateralen Wände der Venae om- phalo-mesentericae. Die Lumina von diesen Gefässen sind auch von Leber- balken durchwachsen. Der vordere Lappen der Leber ist von den Seitenlappen durch ein paar schmale, von den Seiten tief einschneidende Peritonealfalten unvoll- ständig getrennt. LEBERENTWICKELUNG. 9 ‚Während die Lebertrabekeln zunächst aus der compacten Leberanlage hervorzugehen scheinen, bildet sich der Lebergang aus der stufenähnlichen Falte — His’ hohler Leberanlage, FeLıx’ ungeformtem Theil des Vorderdarms. Ein Vergleich zwischen den verschiedenen Modellen scheint mir eine gute Stütze für die Behauptung zu liefern, dass eine in caudaler Richtung jrtschyrentende Trennung oder Abschnürung dieser Falte vom Darm statt- findet. Die Falte wird dabei ihrer ganzen Lànge nach zu einer vom Darm abgesonderten Róhre, die nur an ihrem unteren Ende mit dem Darmlumen in Verbindung steht. Eine solche, ursprünglich von His aufgestellte An- sicht lag auch der Auffassung mehrerer Forscher die Entwickelung des Le- berganges betreffend zu Grunde. Mir scheint sie auch eine ungesuchte Er- klàrung der successiven Abnahme der betreffenden Falte und der gleich- zeitigen Verlàngerung des Leberganges zu liefern. Dass der Process bei gewissen anderen Säugethieren auf ungefähr dieselbe Art verlàuft wie heim Kaninchen, scheint mir auf Grund einiger anderer Modelle wahrscheinlich. So besitze ich ein paar einander fast ähn- liche Reconstructionen von ca. 3 "" langen Mäuse-Embryonen. Von diesen zeigt Modell V das eine. Die stufenähnliche Falte (df) und die querstehende Wulst (lba) finden sich auch hier mit wesentlich demselben Aussehen wie im Kaninchenmodell I. Die Wulst umschliesst nur ein relativ viel ge- räumigeres Lumen als beim Kaninchen. mn Modell VI wiederum veranschaulicht die Leber eines 5 Katzenembryos. In allem Wesentlichen schliesst sich dieses Modell an das Kaninchenmodell III, so dass ich hier von einer naheren Beschreibung ab- langen stehen zu können glaube und nur auf die Abbildung hinweise. Schliesslich wurde mir durch die Güte des Hrn. Prof. His Gelegenheit geboten, einige seiner Schnittserien von jüngeren Menschenembryonen zu untersuchen. Durch die Hıs’sche Beschreibung ist bekannt, dass sich beim Menschen schon früh eine compacte Leberanlage und ein kurzer Lebergang nachweisen lassen. Die Begrenzung der ersteren erschien aber in Praepa- raten von jüngeren Embryonen im Allgemeinen zu undeutlich, um eine Re- construction nach der Bonw'schen Methode zu gestatten. Nur in einem Falle, dem Embryo Lg, waren die Umstände günstiger. Das gleichnamige Modell giebt die Verhältnisse des Vergleichs wegen wieder. Nova Acta Reg. Soc. Ups. Ser. III. 2 \ 10 J. Auc. Hammar, Die Vorderseite der Darmröhre (d) zeigt eine kielfórmig hervorsprin- gende, langgestreckte Falte. (Diese lässt sich indessen bei anderen Embryonen von nahestehendem Entwickelungsgrad nicht wiederfinden.) Nach vorm setzt sie sich direct in die gleichfalls sagittalstehende, etwas breitere Falte fort, die den Uebergang in die Darmrinne vermittelt. Dieselbe Falte trägt eine ziemlich voluminóse, quer-ovale, knopfähnliche Bildung (Iba) mit einem recht geräumigen, im oberen Theil auch quergestellten Lumen. Das Modell stimmt also gut mit den His'schen Reconstructionsbildern (7) überein. Es schliesst sich auch recht nahe an das Kaninchenmodell I Angaben über die Leberentwickelung der Säugethiere sind in der Li- teratur ziemlich knapp. Die gewöhnlichen Schilderungen scheinen sich vorzugsweise auf Kör- LIKER'S (9) Untersuchung über den Verlauf bei Kaninchen zu stützen. Kör- LIKER verlegt den ersten Lebergang auf den 10. Entwickelungstag. Am folgenden Tage sprosst vom Anfang des ersten Ganges ein zweiter recht- winklig nach rechts ab. Gleichzeitig werden vom ersten Gang die ersten compacten Lebercylinder angelegt. Unter Anderen hat auch Ferix (4) sich KÖLLIKER'S Ansicht von der Vorkommniss zwei primitiver Lebergänge bei den Säugethieren angeschlossen. Er dürfte aber kaum einen gültigen factischen Beweis für diese seine An- sicht geliefert haben. Er stützt sich nämlich auf die Untersuchung von zwei Menschenembryonen, von denen das jüngste gerade an der Stelle des supponirten zweiten Leberganges einen Defect in der Schnittserie zeigte. Eine unterhalb des Defects befindliche Ausbuchtung oder Rinne an der rechten Wand des unteren Theils des Darmrohrs betrachtet Fezix als ein 1) Es beruht augenscheinlich auf einem Missverständniss, wenn Fzrrx beim citiren von Köruıker’s Ansicht den zweiten Lebergang erst am 21. Tage hervorkommen lässt. Köruıker’s Worte sind: »Die weitere Entwickelung der Leber des Kaninchens ist die, dass am 11. Tage vom Anfang des ersten Ganges ein zweiter primitiver Lebergang hervorsprosst» ([9] S. 887). Dies umschreibt Feux so: »Erst 11. Tage nach der Anlage des ersten Ganges ist der zweite deutlich nachzuweisen» ([4] S. 300). — Die Unrichtigkeit in Feux Wiedergabe der Worte Köruıker’s wird augenscheinlich durch KöLLiker’s folgende Schilderung der Verhältnisse am 12. Tage, wo »die Abgangsstelle der beiden primitiven Lebergänge sich zu einem längeren Kanal — — ausgezogen hat» ([9] S. 888). Ausserdem giebt KöLLıker in seinem »Grundriss» ([10] S. 372) an, dass der rechte Le- bergang sich einen Tag später als der linke entwickelt. LEBERENTWICKELUNG. 11 Zeichen, dass ein solcher Gang hier existirt hat. Auch im älteren Embryo liegen die Verhältnisse nicht klarer. Was hier von FErix als »die Ueber- reste eines caudalen Leberganges» gedeutet wird, ist eine diffuse Gewebs- masse, die nur an drei Schnitten ein Lumen aufweist. x Mit allen diesen Angaben steht nun mein Untersuchungsresultat in entschiedenem Widerspruch: sämmtliche Modelle (auch das des 11-tägigen Kaninchens) zeigen nur einen einzigen Lebergang. In dieser wie in verschiedenen anderen Hinsichten schliessen sich da- gegen die von mir bei der Leberentwickelung der untersuchten Säugethiere gefundenen Verhältnisse der Schilderung an, die Hıs (8) über denselben Process beim Menschen gegeben. Er betont auch die Analogie zwischen den früheren Entwickelungsbildern beim Menschen und Kaninchen. I. Vögel. Mein Untersuchungsmaterial bestand hier vorzugsweise aus Hühner- embryonen. Aus leicht begreiflichen Gründen ist es mir möglich gewesen diese Entwickelungsserie vollständiger als in den anderen von mir unter- suchten Thierklassen zu machen. Die vier ersten Modelle A—D — alle von Embryonen des dritten Entwickelungstags — veranschaulichen einander nahe liegende, der ersten Leberbildung angehörende Stadien. Sie weisen alle ein dünnwandiges Darmrohr (d) auf mit weitem Lu- men. Im grösseren Theil seiner Länge ist das Rohr dreieckig mit scharfer, vorderer, der Darmnaht entsprechenden Kante, und zwei abgerundeten Sei- tenkanten. Eine Anschwellung, die den Platz des Ventrikels angäbe, ist nicht vorhanden. Aufwärts erweitert sich das Darmrohr trichterförmig, um in den Pharynxtheil überzugehen. Abwärts öffnet es sich in die Darmrinne (dr). Dabei verlängert sich das Lumen des Rohres schnell in sagittaler Richtung, indem die vordere Wand eine scharf hervorspringende Falte bil- det. Die beiden Blätter derselben setzen sich direct in die Seitenwände des Darmrohres fort. Die Falte tritt unmittelbar unter der Stelle hervor, wo die Venae om- phalo-mesentericae zu den Meatus venosus zusammenfliessen. An der freien Kante dieser Falte entlang findet man nun die erste Anlage der Leber in Form von zwei kurzen, aufwärtsgerichteten Divertikeln. Beide liegen un- 12 J. AuG. Hammar, gefähr in der Mittellinie des Körpers in einiger Entfernung von einander. Der obere: (cephale) Divertikel (lbg^ liegt dabei dorsal, der untere (caudale) (Ibg”) ventral vom Meatus venosus. Modell A- besitzt nur einen fertig gebildeten Lebergang (lbg’) — den cephalen — in Form eines frei aufsteigenden, niedrigen, knopfähnlichen Ge- bildes von ovaler Form und mit einem deutlichen Lumen. Er steht trans. versal über der Falte. Das Epithel der Darmrinne zeigt indessen auf beiden Seiten der vor- deren Darmpforte eine Anlage (lbg") zum caudalen Gang. Rechts findet man nämlich eine schwache Ausbuchtung des Darmrinnenepithels — die einer innen von der Darmrinne sichtbaren, seichten Grube (x) entspricht. Ob es sich ebenso auf der linken Seite verhält, oder ob sich hier nur eine Verdickung des Epithels der Darmrinne vorfindet, ist, wie die Schnitte aus- gefallen, schwer zu entscheiden. Im Modell B hat der cephale Gang (lbg‘) ungefähr dasselbe Aus- sehen wie in A. Der caudale (lbg") hat seinen Platz gerade an der Ueber- gangsstelle zwischen dem Darmrohr und der Darmrinne. Er bildet hier eine gleichfalls querstehende, aber mehr langgestreckte, ovale Ausbuchtung. Sein transversaler Diameter übersteigt den des cephalen Ganges mehr als zur Hälfte. Durch eine seichte, fast mediane Furche wird er unvollständig in zwei neben einander liegende Hälften zertheilt. Jede derselben enthält eine in der oberen Wand der Darmrinne deutlich hervortretende Aushöh- lung oder Grube (x Abbildung B). Modell C hat insofern ein von den vorigen abweichendes Verhältniss aufzuweisen, als der cephale Gang (lbg’) hier einen fast seiner ganzen Länge nach mit dem dahinter liegenden Darın zusammenhängenden, stufenähnlichen Absatz bildet. Der caudale (lbg”) ist auch hier der bedeutend umfangreichere; sein gespaltenes oberes Ende enthält zwei enge Lumina, die in ihrem unteren Theil zu einem etwas geräumigeren, kurzen Gang ausmünden, der sich in die Darmrinne eröffnet. Im Modell D haben die Lebergänge die Form von kurzen, freiste- henden, conischen Zaphen. Der cephale (lbg’) ist rund und sein Lumen hier wie in allen vorhergehenden Modellen einfach. Der caudale (lbg") ist grösser und hat eine von vorn nach hinten etwas plattgedrückte Form; auch hier enthält seine Basis ein einfaches, seine Spitze ein doppeltes Lu- LEBERENTWICKELUNG. 13 men. An der Aussenseite wird diese Halbirung der Spitze nur durch eine kaum bemerkbare Furche angedeutet. Bei allen drei letztgenannten Modellen sieht man (in B aber ganz undeutlich) drei Paar niedrige, verticale Falten in das Lumen der Darm- rinne resp. in den naheliegenden Theil des Lumens des Darmrohrs einbuch- ten. Das vordere Paar (His »äusseren Nahtfalten» entsprechend) bereitet das Zusammenwachsen der Darmrinne in die Darmnaht vor. Das mittlere Paar geht oben vom Zwischenraum zwischen den beiden Lebergängen aus, . das hintere dagegen zwischen: dem cephalen Gang und dem Darm. Auf der Aussenseite entsprechen drei Paar seichte, ungeführ verticale Rinnen (sf) diesen Falten (siehe die Abbildung des Modell D). Eine Pankreasanlage ist in diesen Modellen nicht sichtbar. Die Modellen E und F vom Anfang des vierten Tages haben grosse Analogien aufzuweisen. Die Form des Darmrohres (d) ist mer gerundet, sein Lumen ganz schmal, seine Wände relativ dick; der ganze Diameter des Rohrs ist nicht unbedeutend kleiner als bei den vorigen Modellen der Serie. Der Ventrikel markirt sich durch eine schwache Erweiterung (v) des Darmrohrs. Diese Erweiterung setzt sich ohne scharfe Grenze abwärts in einer viel bedeutenderen (df) fort, die dadurch bedingt wird, dass die vordere Darmwand hier in einer ziemlich langgezogenen Falte vorbuchtet. Im Mo- dell E öffnet sich diese in der Darmrinne (dr); bei Modell F liegt dieser Uebergang nicht im Bereich des Modells. Vom oberen, vorderen Rande der Falte gehen die Lebergänge aus, und zwar der cephale (lbg^ mit einem höher hinauf gelegenen Ausgangs- punkt als der caudale (lbg"). Zwischen denselben liegt der Meatus venosus, während die Venae omphalo-mesent. sich an den Seitenflächen der Falte hinziehen. Die letztgenannten Venen sind in den Modellen A—D beide unge- fähr von demselben Umfang. In diesem Stadium aber ist die linke nicht unbedeutend kleiner. Gleich unter der Pankreasanlage zeigen sie eine in der Ausbildung begriffene dorsale Queranastomose. Die Richtung der Lebergànge ist vertical aufsteigend. Im Modell E fängt aber der caudale mit einem kurzen, vorwärts gerichteten Stück an, von dessen vorderem Ende der verticale Theil des Ganges in die Höhe steigt. Dicht bei seinem Ausgangspunkt vom Darm entsendet der caudale 14 J. Auc. Hammar, Gang in beiden Modellen einen kurzen, abwärts hängenden Zapfen (gb), wie Fezix ihn als Gallenblasenanlage beschrieben hat. d Beide Lebergänge sind von vorn nach hinten stark abgeplattet und haben ein frontalstehendes, spaltenformiges Lumen. Aufwärts geht jeder in eine ziemlich breite, frontale Lamelle (Iba) über. Diese haben in ihrer Mitte eine schmale Spalte, nach den Enden zu sind sie compact; sie weisen einzelne Lücken für durchpassirende Gefässe auf. An beiden Modellen be- sitzt der kürzere, caudale Gang die höchste und umfangreichste Scheibe. Wegen seines niederen Ausgangspunktes wird er aber nicht unbeträchtlich von dem cephalen überragt. In E sind die scheibenartigen Ausbreitungen der beiden Lebergänge von einander völlig isolirt. In F treffen sie links mit einer schmalen, bo- genförmigen Brücke (x) zusammen, die die linke Wand vom Meatus veno- sus dicht umschliesst. Nach rechts schliessen die Scheiben auf beiden Mo- dellen mit freien Enden ab. Auf der Rückseite des Darms tritt die Pankreasanlage (pkr) hervor. Im Modell E ist ihr Platz etwas unterhalb des Ausgangspunkts des Leber- ganges, im Modell F ungefähr demselben gegenüber. Jenes Modell zeigt das Pankreas als eine schwache, an der Oberfläche ungleichmässige Ver- dickung in der Darmwand, bei diesem ragt es mit einer kurzen, conichen Spitze frei hinter dem Darm hervor. In beiden weicht es deutlich nach rechts ab. Modell G veranschaulicht das Darmrohr eines 4-tägigen Hühnerem- bryos in der Ausstreckung von der Larynx bis zur vorderen Darmpforte. Das obere Ende des Darms ist vorgebeugt und trägt die gut entwic- kelten Lungenanlagen (lg). Der untere Theil ist ziemlich gerade mit einer ganz schwachen S-förmigen Krümmung lateralwärts. Ungefähr mitten auf dem modellirten Theil des Darmrohrs tritt der Ventrikel (v) als eine gut ausgeprägte, spindelförmige Anschwellung hervor. Abwärts ist er nur durch eine schwache Einschnürung von dem gleichfalls weiten oberen Ende des Duodenums getrennt. Von diesem Darmstück gehen die beiden Lebergänge ventralwärts, das Pankreas dorsalwärts. Die erstgenannten liegen median. Der cephale (lbg’) ist der schmä- lere. Er geht unter einem oben offenen, spitzen Winkel ab, der breitere caudale (lbg”) dagegen fast rechtwinklig vom Darmrohr. Letzterer Gang markirt nicht weit von seinem Anfang eine schwache Ausbuchtung der un- teren Wand — die Gallenblasenanlage (gb). Diese Ausbuchtung ist auf LEBERENTWICKELUNG. 15 dem abgebildeten Modell verhältnissmässig wenig ausgeprägt, vielleicht nur wegen der Reconstruction des Modells nach einer Sagittalschnittserie. Ein Paar andere ähnliche Modelle nach Querschnittserien geben in dieser Hin- sicht ausgeprägtere Bilder. Beide Lebergänge gehen mit ihrem vorderen Ende in die Leberanlage (Iba) über. Diese hat die Form eines oben und unten offenen Cylinders und umschliesst gleich einer Hülse den Meatus venosus (mv). Die hintere Wand der Hülse ragt oben an der vorderen vorbei, unten ist das Verhält- niss umgekehrt. Man kan also sagen, das die beiden Enden des Cylinders in der Richtung von hinten nach vorn und abwärts wie schräg abgeschnit- ten sind. Sein ziemlich geräumiges Lumen liest fast ganz rechts von der Mittellinie. Seine linke Wand (ls) ist verdickt und streckt sich etwas in die linke Körperhälfte hinein. Aus dieser Verdickung entwickelt sich der linke Leberlappen. Die »Hülse» ist im Uebrigen die Anlage zum rechten (Id). Die hintere und die Seitenwände der Hülse zeigen einen recht aus- geprägten trabeculären Bau. Die vordere Wand ist auf einer längeren Strecke in zwei ungefähr parallele, nur’ von einzelnen Gefässlücken durch- brochenen Lamellen gespalten, die durch zahlreiche überspringende Trabe- keln mit einander zusammenhängen. Die also gebaute Leberanlage hängt mit den Lebergängen so zusam- men, dass der mehr aufsteigende cephale Gang sich in ihrer hinteren Wand, der mehr horizontale caudale in der vorderen Wand auflöst. Auf beiden Seiten des letzteren Ganges steigen die beiden Venae om- phalo-mesentericae aufwärts, um unmittelbar oberhalb desselben in den Me- atus venosus einzumünden. Die rechte der beiden Venen ist ein mächtiger Stamm, die linke ein unansehnliches Gefäss, das ich in den unten beschrie- benen älteren Entwickelungsstufen gar nicht wiedergefunden. Die Pankreasanlage (pkr) ist ein rundes, deutlich gestieltes Gebilde; sie weicht etwas nach rechts ab. Zwei andere Modelle von derselben Entwickelungsstufe stimmen in allem wesentlich mit dem hier geschilderten überein. Ein etwas mehr vorgeschrittenes Stadium von einem 5-tägigen Em- bryo veranschaulicht Modell H. Der Umfang des Ventrikels (v) hat zugenommen; er besitzt einen gut ausgeprägten Blindsack (fv), der in einer scharfen Kante schräg oder fast transversal gegen die Längenachse des Ventrikels abschliesst. Caudal vom Blindsack schmälert sich das Darmrohr allmählich zu einem Diameter 16 J. Ava. Hammar, ab, der nur '/, des am Ventrikelfundus beträgt. Die Abgangsstelle der Le- bergänge und des Pankreas folgen caudalwärts als eine neue aber schwächere Anschwellung. Die beiden Lebergänge gehen nahe einander von einem besonderen Seitenrecess in der rechten Darmwand ab. Mitten dazwischen tritt auch eine kaum halbsphärische Ausbuchtung (div) auf. Die Richtung der Gänge ist ungefähr dieselbe wie auf Modell G insofern, als der caudale (Ibg”) fast unter rechtem, der cephale (lbg’) unter spitzem Winkel vom Darmrohr abgeht. Die Richtung des letzteren ist aber verändert, statt eines verticalen nimmt es nun einen schräg vorwärts-abwärts steigenden Verlauf. Der caudale Gang ist kurz und gerade und schliesst sich dem vor- deren Theil des rechten Lappen vor dem Meatus venosus an. Von seiner oberen Seite entsendet er zahlreiche Leberbalken, vorn endet er mit einer hohlen, halbsphärischen Ausbuchtung — der Gallenblasenanlage (eb). Der cephale Lebergang steigt unter einigen theilweise recht scharfen Krümmungen aufwärts an der hinteren-unteren Fläche der Leber entlang. Auf der Grenze der beiden Lappen gleich rechts vom Meatus venosus löst er sich in den Leberbalken auf. Die beiden Lappen der Leberanlage (ls und 1d) zeigen überall einen ausgeprägten trabeculären Bau; ihr Umfang hat bedeutend zugenommen. Die Form der Leber ist leicht von der des vorhergehenden Modells abzu- leiten. Ihr rechter Lappen (ld) umschliesst wie dort einen breiten Canal für den Meatus venosus (mv). Die vordere Wand des Canals ist bedeutend dicker als im Modell G, die hintere besteht auch hier aus einer einzigen Schicht von Leberbalken; sein Lumen ist von einigen einzelnen Balken durchzogen. Die linke Wand des Canals verlängert sich nach links zu ei- ner dicken, fast horizontalen Scheibe von trabeculärer Structur — dem lin- ken Lappen (ls). Das Pankreas (pkr) ist spindelförmig und gestielt. Von seinem Aus- angspunkt an der hinteren Darmwand, ungefähr den Lebergängen mitten egenüber, ist es schief abwärts und nach rechts gerichtet. Modell J ist nach einem 6-tägigen Embryo reconstruirt. Es zeigt eine sehr voluminöse, trabeculäre Leber. Ihre Totalform ist fast dieselbe wie im vorigen Modell. Der an Umfang bedeutend reducirte Venencanal (mv) ist frei von durchkreuzenden Trabekeln. Seine hintere Wand ist auch hier dünn, seine vordere geht ohne scharfe Grenze in den linken Lappen oO fo) oO e (Is) über und bildet mit diesem ein einziges, voluminöses Balkenverk. LEBERENTWICKELUNG. I7 Das Darmrohr zeigt auf dem im Modell dargestellten Stück nicht weniger als drei, ziemlich scharfe, fast rechtwinklige Biegungen: eine solche vermittelt am hinteren Rande der Leber den Uebergang von einer vertical absteigenden zu einer sagittalen Richtung. In dieser Richtung folgt der Darm der etwas concaven unteren Fläche der Leber, um an ihrem vorde- ren Rande in ein ganz kurzes frontales Stück umzubiegen. Mit einer knie- formigen Krümmung nach vorn setzt sich der Darm dann wieder sagittal- wärts fort, um sich hier endlich dem Dottergang anzuschliessen. Der modellirte Theil des Darmrohrs besteht also wesentlich aus ei- nem längeren sagittalen und einem kürzeren frontalen Stück. In der Mitte des ersteren, hinteren Stückes bildet das Ventrikelfundus eine bedeutende Ausbuchtung (fv) von derselben zusammengedrückten Form wie im Modell H. Von der Mitte des vorderen, frontalen Darmstückes gehen der Leber- gang und das Pankreas ziemlich nahe an einander von der rechten Wand des Darms aus. Der Lebergang (lbg) steigt rechtwinklig vom Darm als ein einziger, kurzer und grober Stamm auf. Er schliesst sich der Leber an und zwar ganz nahe ihrem vorderen Rande. Hier endet er mit zwei Schenkeln, von denen der vordere (lbg") ganz kurz ist und die verticale Richtung des Hauptganges aufwärts fortsetzt. Der zweite (lbg') biegt rückwärts um und lässt sich in dieser sagittalen Richtung an der Unterseite der Leber entlang als eine grobe, links vom Venencanal gehende Wulst verfolgen. Von der oberen Fläche derselben gehen zahlreiche Leberbalken aus und schliesslich löst sich das ganze Gebilde in solche auf. Jeder der Schenkel umschliesst seinen mit dem Lumen des Leberganges communicirenden Canal. Der hintere Schenkel entspricht in der Lage und Ausstreckung dem cephalen Lebergang im vorigen Modell nur mit dem Unterschied, dass er hier einerseits nicht direct vom Darm ausgeht, andererseits theilweise zwi- schen den Leberbalken eingesenkt ist und einen intimen Zusammenhang mit diesen aufweist. | Der caudale Lebergang hat ebenso augenscheinlich im vorliegenden Modell sein Gegenstück im vorderen Schenkel oder Zweig des Leberganges. Dieser zeigt indessen im Modell J keine Gallenblasenanlage, wahrscheinlich aber nur aus dem Grunde, dass ein Paar Schnitte an dieser Stelle beschä- digt waren und der Defect bei der Reconstruction durch entsprechende Theile von naheliegenden Schnitten gedeckt werden musste. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 18 J. Auc. HAMMAR, Das Pankreas (pkr) ist etwas voluminöser als im vorigen Modell, aber auch hier ist es ein gestieltes Gebilde von langgestreckter Form. Vom Darm streckt es sich rückwärts-abwärts mit schwacher Abweichung nach rechts. Dicht oberhalb desselben, ungefähr an der Stelle, wo die Darmwand im vorigen Modell eine halbsphärische Ausbuchtung zeigt, geht hier ein kurzer, gleichmässig schmaler, blind endender Gang (div) ab, welcher dicht an und parallel mit dem Pankreas liegt, ohne aber damit zusammenzuhängen. Dem Pankreas mitten gegenüber und unmittelbar vor dem Lebergang zeigt die vordere Darmwand eine von aussen gesehene kragenähnliche, ziem- lich breite Verdickung (x). In ihrem Innern kommen mehrere mit dem Darm communicirende spaltenähnliche Lumina vor. Wegen der regelmäs- sigen Anordnung des Epithels um diese herum erbietet das mikroskopische Bild einen drüsenähnlichen Charakter. Modell K — das letzte der Serie — giebt den Ventrikel und das Du- odenum mit davon ausgehenden Bildungen eines 7-tägigen Embryos. Von, Leberbalken sind nur die in der unmittelbaren Nähe der Lebergänge lie- genden und die damit zusammenhängenden reconstruirt worden. Von den ziemlich complicirten Verhältnissen, welche das Modell dar- stellt, scheint es mir geeignet nur das für die Leberentwickelung Nothwen- dige etwas ausführlicher zu beschreiben. Verschiedene zur Entwickelung der Pankreas gehörende Nebenum- stände berühre ich nur vorbeigehend, da sie erst durch die Untersuchung späterer Entwickelungsstadien ihre rechte Beleuchtung erhalten können. Das Darmrohr besteht auch hier aus einem längeren, sagittalen Theil und einem kürzeren, frontalwärts gebogenen Stück. Die hintere Hälfte des sagittalen Theils besteht aus dem Ventrikel (v) mit seinem auch hier zu einer fast querstehenden Wulst ausgezogenen Blindsack (fv). Bei ziemlich rascher Verschmälerung geht der Ventrikel vorwärts in das Duodenum (du) über. Dieses bildet ein ganz schmales Rohr bis zur Krümmung frontalwärts, wo eine nicht besonders rasche, trichterähnliche Erweiterung erfolgt. Von der hinteren Wand des letztgenannten frontalen Stücks geht ein Gang (Ipg) aus, ungefähr '/, so lang wie das sagittale Darmstück. Mit geringer Ab- weichung nach links streckt er sich unter dem Darm entlang in der Rich- tung nach hinten. i Von diesem Gang gehen sowohl die Lebergänge als das Pankreas aus. Ich benenne ihn daher Leber-Pankreasgang. Sein hinteres Ende setzt sich mit einer ungefähr rechtwinkligen Biegung continuirlich in dem cepha- Li LEBERENTWICKELUNG. 19 len Lebergang (lbg’) fort. Der caudale Gang (lbg") dagegen geht vermit- telst eines ganz kurzen, mit dem Pankreas gemeinschaftlichen, groben Stamm (xx) von dem vorderen Ende des Leber-Pankreasganges ab. Beide Lebergänge gehen parallel in schräg rückwärts und nach rechts aufsteigender Richtung. Eine Strecke lang sind sie völlig ungeästete Ge- bilde. Erst aufwärts gehen sie mit etwas erweiterten Enden in das Leber- parenchym (lba) über. Das Pankreas ist rückwärts und etwas nach links') gerichtet. Ein ganz kurzer Gang verbindet auch sein hinteres Ende mit der Mitte des Leber-Pankreasganges. Das hintere Ende des Pankreas liegt in unmittel- barer Nähe eines drüsenähnlichen Organs (x), und zwar, insofern ich sehen konnte, von derselben Structur wie das Pankreas. Dieses Organ mündet in den Leber-Pankreasgang bei der knieförmigen Biegung, mit der es sich in den cephalen Lebergang fortsetzt. Die Hauptmasse der Leber habe ich, wie gesagt, nicht reconstruirt. Nach den Schnitten zu urtheilen, zeigt das Organ nur weniger wesentliche Abweichungen von den in Modell J angegebenen Verhältnissen. Es hat an Volum zugenommen; eine am Lig. suspensorium liegende seichte Furche markirt an seiner vorderen Fläche die Grenze zwischen dem linken und dem rechten Lappen. Der Meatus venosus liest auch hier im hintersten Theil des rechten Lappen; er zeigt eine unregelmissigere Form und eine weniger scharfe Begrenzung als im vorigen Modell. Hier und da wird er von einzelnen Leberbalken durchschnitten. Uebersicht der ersten Leberentwickelung beim Hühnchen. Beim Zusammenwachsen des Darmrohrs wird beim Hühnchen die Le- ber in Form von zwei median, längs der Darmnaht auftretenden, aufwärts 1) Dies ist das einzige meiner Hühnchenmodelle, das eine Deviation des Pan- kreas nach links zeigt. Alle anderen Modelle — von jüngeren Stadien — zeigen ein- stimmig eine Abweichung nach rechts. Fenix (4) beschreibt (S. 315) und bildet (Fig. 14 und 15) eine linksseitige De- viation ab. Sein Text und die Abbildungen geben dabei an, dass »die gesammte Masse des Lebernetzes auf die linke Seite des Körpers zu liegen kommt» (S. 314). Unter sol- chen Umständen erscheint es mir nicht undenkbar, dass in FErrx' Schnitten eine schein- bare Umkehrung von rechts und links stattgefunden, wie sie leicht vorkommen kann, wenn man bei der Anlegung einer Schnittserie in caudo-cranialer Richtung schneidet. 20 J. Aug. HAMMAR, gerichteten, kurzen Blindsäcken — einem cephalen und einem caudalen — angelest. Diese haben ihren Platz auf der freien ventralen Kante der Falte, mit welcher die vordere Darmwand dicht unter dem Meatus venosus zwi- schen die Venae omphalo-mesentericae hervorbuchtet. Der cephale Leber- gang kommt dabei unmittelbar hinter dem Meatus venosus zu liegen, der caudale dagegen schliesst sich dicht an die vordere Wand desselben Gefässes. Der cephale Gang wird am frühesten angelegt. Ein Modell, das ge- eignet wäre die Art der ersten Bildung derselben zu beleuchten, besitze ich nicht. Die caudale Leberanlage dagegen tritt erst als Ausbuchtungen (resp. Verdickungen?) im Epithel der Darmrinne auf — eine jederseits. Bei der Anlegung der Darmnaht verschmelzen diese von beiden Seiten zu einem ganz kurzen Divertikel. Der cephale Gang hat einen gerundeten Querschnitt und weist nur ein einziges Lumen auf. Der caudale ist gewöhnlich ein breiteres, quer- stehendes Gebilde. In früheren Entwickelungsstufen ist seine Spitze gespalten und umschliesst auf einer ganz kurzen Strecke zwei Lumina, wahrscheinlich Ueberreste von der Anlegung des Ganges aus zwei Hälften. In der nächstfolgenden Zeit nehmen beide Lebergänge an Länge zu, bilden aber immer noch zwei blinde Divertikeln, die sich aufwärts strecken, der eine vor, der andere hinter dem Meatus venosus. Diese Längenver- mehrung scheint mir wahrscheinlich nicht nur durch einen directen Zuwachs in der Länge stattzufinden, sondern auch durch eine gleichzeitig erfolgende, in caudaler Richtung gehende Abschnürung der Gänge vom Darm. ') Von jedem Ende des Leberganges sprosst im Laufe der Entwickelung eine frontalstehende Epitheliallamelle hervor (Ferix’ Anastomosenplatte), die nur hier und da Lücken für durchgehende Gefässe aufweist. Auch diese Epithelialplatten umschliessen die vordere und hintere Wand vom Meatus venosus. Anfangs völlig getrennt, verbinden sie sich und wachsen an bei- *) Ein Vergleich z. B. zwischen den Modellen C und D machen eine solche An- nahme in mehr als einer Hinsicht recht wahrscheinlich. — Dass indessen auch ein activer Zuwachs dabei vorkommt, scheint mir schon a priori recht annehmbar. Dies wird gewissermaassen durch das Vorkommen einer nicht unbedeutenden Anzahl Mitosen im Epitel der Lebergänge bestitigt. Meine Erfahrung steht also hier im Widerspruch mit derjenigen Feux. Er hat in seinen Praeparaten nicht die Spur einer Kerntheilung : gefunden und bezweifelt auch einen Längenzuwachs durch Vermehrung des vorhandenen Materials. Ts Een Les bé P-—v9 LEBERENTWICKELUNG. 21 den Seiten des erwähnten Venenstamms zusammen. So bilden sie um den- selben eine Art cylindrische Hülse. Ihre linke Wand, wo die Verwachsung der Anastomosenplatte zuerst stattzufinden scheint, ist dicker als die rechte und bildet die Anlage des linken Leberlappens; der übrige Theil der Hülse bildet den rechten Lappen. | Zu dieser Zeit (am Ende des vierten Tages) sieht man noch die epi- thelialen Elemente der Leber auf grösseren Strecken zusammenhängende Lamellen bilden. Indessen wird die Anordnung bald rein trabeculär, wahr- scheinlich in demselben Maasse als die Gefässbildung fortschreitet. Beim fortdauernden Zuwachs entwickelt sich der linke Lappen zu einer dicken, horizontalen Scheibe von trabeculärem Bau. Am rechten Lappen umfasst der Zuwachs vorzugsweise die vordere Wand der Hülse, die sich zu einer voluminösen Masse entwickelt, während die hintere wenig oder gar nicht zunimmt. Der Venencanal kann auch ‚von Leberbalken durchwachsen sein. Hierbei haben aber auch die Lebergänge wichtige Veränderungen durchgemacht. Die vorspringende Darmfalte, von der sie anfangs ausgingen, hat beim Zusammenwachsen der Darmrinne eine gleich unter dem Ventrikel gelegene Erweiterung des Darms gebildet. Diese wird in der Folge besser begrenzt. »Sie bildet eine Art Recess am Darm, von welchem die Leber- gänge abgehen. Dabei wird die gegenseitige Lage derselben dahin verändert, dass sie nicht mer median, sondern mehr neben einander liegen. Der Recess verlängert sich zu einem gemeinschaftlichen Stamm für beide Gänge. In diesen Stamm — den Leber-Pankreasgang — wird auch die Mündung des Pankreas hineingezogen. Es scheint mir, als ob die eben beschriebenen Veränderungen in den gegenseitigen Verhältnissen der Lebergänge und in ihren Beziehungen zum Darmrohr sich wesentlich durch die Annahme erklären liessen, dass ein caudalwärts fortschreitender Abschnürungsprocess stattfindet und zwar einer derselben Art, wie man ihn bei der ersten Längenvermehrung der Leber- gänge als Factor in Anspruch genommen. Wie ein Vergleich zwischen den Modellen C und D geeignet ist, Licht über den ersten Zuwachs zu verbreiten, so dürfte eine Zusammenstellung der Modelle F und K dazu beitragen den späteren Verlauf des Processes klar zu legen. Am Modell F habe ich die Lage der gedachten Abschnü- rungsebene angedeutet. 22 J. Aug. HAMMAR, Hier würde das Pankreas hinter diese Ebene zu liegen kommen; aber im Verlauf des Zuwachsens findet wahrscheinlich eine Verschiebung in der gegenseitigen Lage der Theile statt, und zwar so, dass der Pankreasgang und die Lebergänge sich nähern. So kommen beide schliesslich auf der- selben Seite der Abschnürungsebene zu liegen. Fenix hebt mit Recht hervor, dass neuere Autoren und Lehrbücher in Betreff der Leberentwickelung beim Hünchen sich (im Allgemeinen) auf GorrTES (5) Angaben stützen. GoETTE spricht von zwei Lebergängen, von denen der eine vorwärts und nach links, der andere rückwärts und nach rechts liegt. Ferix selbst hat einen cranialen und einen caudalen Gang gefunden und hierin wie auch in Betreff des nächstfolgenden Zuwachses der Gänge sind wir in vielen Theilen zu ähnlichen Resultaten gekommen. In Betreff der ersten Anlegungsart des caudalen Ganges trennen sich dagegen unsere Auffassungen. Ferix behauptet, dass er durch eine kleine Ausbuchtung nach rechts von der rechten Wand des Vorderdarms gebildet wird. Das obere Ende der also gebildeten Rinne wird zuerst von der Darm- wand abgeschnürt. Der Gang wächst dabei nicht direct horizontalwärts nach rechts, sondern biegt direct in cranialer Richtung um. Mir scheint hierbei, als wäre die linke Hälfte der caudalen Anlage nicht von Frxix beachtet oder wenigstens in ihrer Bedeutung verkannt worden. Das Gebilde, das in seinem Modell Fig. 20 als »Lippe der Vorder- darmpforte» bezeichnet wird, gleicht wenigstens in vielem dieser linken Hälfte. Bei seiner Untersuchung der frühesten Leberentwickelung hat auch Ferix die Born’sche Plattenmethode angewendet. So weit ich habe finden können, geht aber nicht aus seinem Aufsatz hervor, dass diese Methode bei seiner Untersuchung des späteren Entwickelungsverlaufs zur Anwendung gekommen. Und hier tritt auch die Divergenz in unseren Resultaten immer mehr hervor. Ferıx beschreibt nämlich, wie während der Entwickelung der Gallen- blase der obere Theil des caudalen Leberganges sich verengt und schliess- lich völlig obliterirt. Das Fehlen von etwaigen exacten Zeitangaben in Betreff dieses Pro- cesses hat es erschwert, mir eine Auffassung davon zu bilden, inwiefern LEBERENTWICKELUNG. 23 derselbe in dem Zeitraum, der in meiner Modellenserie repraesentirt ist — der ersten Entwickelungswoche — verlaufen würde. Ich nehme es indessen an und zwar auf Grund der S. 295 gelieferten Angabe, dass die Entwicke- lung der Leberlappen einer späteren Periode angehört: »Der weitere Ausbau knüpft sich an bereits bekannte Gebilde, so entwickelt sich jetzt von dem Korb der Leberzellbalken üm den Sinus venosus herum die erste Andeutung der Leberlappen.» Diese meine Annahme sei nun richtig oder nicht, sicher ist, dass weder meine Praeparate noch meine Modelle mir einen Grund zu der Ver- muthung gaben, dass im Laufe der ersten Woche eine Obliteration von einem Theil des caudalen Leberganges vor sich ginge. Bei der Untersuchung (nicht reconstructiven) von ein paar Schnitt- serien jüngerer Entenembryonen sind mir Verhältnisse entgegen getreten, die wesentlich mit den früheren Stadien beim Hünchen übereinstimmen. Eine Schnittserie eines 8 "" langen Mövenembryos (Art mir unbekannt) zeigte indessen ganz andere Verhältnisse, die im Modell M veranschau- licht sind. Auch hier wird der Uebergang des Darmrohrs (d) in die Darmrinne (dr) durch eine ventralwärts hervorspringende Falte gebildet. Die obere Wand derselben ist stark verdickt und besitzt eine recht ausgeprägt sattel- fórmige, obere Fläche. An diese lehnt sich die untere Wand vom Meatus venosus. Vorn und hinten wird diese Vene von einer hervorragenden Wulst oder Leiste (lba) umfasst, die sich nach links zu frei abstehenden Trabekeln verlängern. Diese Leisten begrenzen also die sattelformige Fläche vorn und hinten. Die vordere steht unten und links in directem Zusammenhang mit der die vordere Darmpforte begrenzenden stumpfwinkligen Falte. Die Oeff- nung der Darmpforte sieht nach links. Ein medianer Durchschnitt des Modells (M’) weist nur einen einzigen, ganz kurzen Lebergang (lbg) auf, der ungefähr mitten unter der sattelformigen Fläche abschliesst. Mangel an Material hat mich zu constatiren verhindert inwiefern die hier beschriebenen Verhältnisse für die Möven charakteristisch sind und ob sie auch übrigens in der Klasse der Vögel vorkommen. Das betreffende Praeparat fordert indessen zu umfassenderen Untersuchungen in dieser Thier- klasse als den meines Wissens bisher vorgenommenen auf. 24 J. Aug. Hammar, III. Reptilien. In dieser Klasse ist mein Untersuchungsmaterial wenig reichhaltig gewesen. Die Modelle 1 und 2 zeigen die Verhältnisse von zwei Embryos der Lacerta agilis resp. 2-5 und 4™™ lang. In Modell 1 sieht man den stark gekrümmten Vorderdarm des er- steren Embryos in der Ausdehnung von der Mundéffnung (m) bis zur vor- deren Darmpforte. Die obere Hälfte des Modells besteht aus dem von vorn nach hinten abgeplatteten Pharynxtheil mit den Schlundtaschen (st). Abwärts verchmä- lert sich dieser Theil schnell zu einem runden Rohr. Dieses ist ganz kurz und geht abwärts in die Darmrinne (dr) über. An der Uebergangsstelle findet man die Leber- und Pankreasanlage. Erstere (Iba) bildet an der ventralen (wegen der Krümmung hier auf- warts sehenden) Wand den Darm entlang eine recht mächtige, oben unebene Wulst. Sie liegt mitten über der vorderen Darmpforte; die hintere Hälfte gehört also dem Darmrohr, die vordere der Darmrinne an. Die Pankreasanlage (pkr) bildet eine etwas kürzere Wulst, die haupt- sächlich dem Darmrohr angehört, von dessen hinterer Wand es der Leber- anlage gegenüber abgeht. Die vordere Darmpforte öffnet sich nach links. Aus diesem Grunde sind die Leber- und Pankreasanlage nach rechts hinüber gebogen. An der rechten Darmwand werden sie von einer tiefen, rinnenförmigen Einsenkung (x) getrennt. Derselben entspricht eine am Grunde der Darmrinne ein- buchtende Falte. Oberhalb derselben findet man die langgestreckte Mün- dung einer nicht besonders tiefen Tasche, die in die Leberanlage hinein- buchtet. Unterhalb der betreffenden Falte leitet eine ähnliche Oeffnung in das innere der Pankreasanlage hinein. Das Pankreas zeigt sich als eine ganz einfache, taschenähnliche Aus- buchtung der Darmwand ohne verdickte Wände. Das Aussehen des Epi- thels ist hier dasselbe, wie um das Darmlumen herum. Anders stellen sich die Verhältnisse in der Leberanlage. Die dicken die centrale Höhlung umgebenden Wände werden in den Schnittpraeparaten von einer fast compacten Zellenmasse mit deutlich tubulöser Anordnung entsprochen. Die Tubuli gehen vom Darmepithel aus und liegen dicht zu- sammengedrängt, ohne dass Gefässe zwischen ihnen sichtbar sind. Dagegen LEBERENTWICKELUNG. 25 ist die ganze Zellenmasse von einer ziemlich zahlreichen Menge von den Venae omphalo-mesentericae herstammenden Gefässästen umgeben. Modell 2. Das trichterförmig erweiterte obere Ende (ph) des Darm- rohrs trägt die von einem kurzen, gemeinschaftlichen Stamm (tk) ausgehende paarige Lungenanlage (lg). Sonst ist der Darm ganz schmal mit einer schwachen, spindelförmigen Ventrikelanschwellung (v). Er hat im grössten Theil seiner Ausdehnung eine fast verticale Richtung. Erst im oberen Theil des Duodenums (du) macht er eine stumpfwinklige Biegung nach rechts und setzt sich dann nach rechts schief absteigend fort. Gleich unter dieser Winkelbiegung bildet die rechte Wand des Darms eine gelinde Ausbuch- tung. Von dieser geht der Lebergang nach vorn aufwärts, das Pankreas rückwärts ab. Der Lebergang (lbg) ist sehr kurz, an seiner oberen Seite entspringt die Leberanlage (lba); nach vorn endet sie in zwei kurzen Blindschläuchen. Diese sitzen dicht aneinander; beide kehren ihre Fundus nach vorn. Der linke (div) ist ziemlich schmal, cylindrisch; der rechte (gb) an seinem freien Ende birnenfórmig erweitert. ") Die Leberanlage hat einen trabeculàren Bau und ist dorsoventralwärts kuchenfórmig abgeplattet. Von vorn gesehen hat sie eine gewisse Karten- herzform mit etwas stumpfem unteren Ende und einer seichten Einkerbung an der oberen Kante. Der gróssere Theil derselben liegt innerhalb der rechten Kôrperhälfte rechts vom Darm. Der rechte Theil (ld) ist dicker und umschliesst einen aufwärts weiteren, abwärts enger werdenden Kanal für die Vena omphalo-mesent. dextra. Am linken Rande der dünneren linken Leberhälfte (ls) entlang läuft die Vena umbilicalis. Sie liegt also ganz ausserhalb der Leberanlage. Beide Venen stehen mit den Leber- gefässen in reichlichem Zusammenhang. Gleich links vom Venencanal schliesst sich der Lebergang an den unteren Rand der Leber. Die Pankreasanlage (pkr) ist ein birnenfórmiges Gebilde, dessen ziem- lich lange und schmale Stielpartie nach rechts und etwas aufwärts gebogen ist Das Pankreas selbst kommt dadurch dicht hinter die Leberanlage zu 1) Dass der eine dieser Blindschläuche (der rechte?) die Gallblasenanlage ist, er- scheint mir nach einem Vergleich mit älteren Entwickelungsstadien der Lacerta agilis ziemlich sicher. Dagegen habe ich in dergleichen ülteren Eidechsenembryonen keinen zweiten Blindschlauch wiedergefunden. Die Bedeutung desselben kann ich nicht erläutern. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 J. Auc. HAMMAR, liegen. Es enthält ein geraumiges Lumen, von seinem Fundus gehen einige kurze Drüsenblasen aus. Zwei andere Modelle 3 und 4 stützen sich auf Schnittserien von an- deren Reptilienarten. Modell 3 (von einem 2"" langen Embryo der Lacerta muralis) be- sitzt ein kurzes Darmrohr (d) mit ziemlich geräumigem Lumen. Keine Ventrikelanschwellung; an der hervorragenden Falte, die den Uebergang des Darmrohres in die Darmrinne (dr) vermittelt, tritt die Leberanlage (Iba) als ein stufenähnlicher Absatz hervor, der nur in seinem obersten Theile vom Darm abgeschnürt ist und ein selbständiges Lumen besitzt. Der Le- bergang schiebt sich in den hinteren Theil des Septums, das die beiden Venae omphalo-mesentericae von einander trennt. Modell 4 (von einem 5°" langen Embryo des Coluber natrix). Das Darmrohr (d) ist oben ziemlich schmal und rund, unten erweitert es sich ziemlich schnell um beim Uebergang in die Darmrinne (dr) ebenso schnell abzuschmälern. Dabei schiebt es sich mit seinem unteren Theil schief vorwärts-abwärts zwischen die Venae omphalo-mesentericae. Von der vorderen Wand des erweiterten Darmstückes geht der Leber- gang (lbg) aus, von der hinteren das Pankreas (pkr). Der Lebergang ist ganz kurz und hat eine schwach aufwärts steigende Richtung. Vorn schliesst er in einem kurzen, conischen Zapfen (gb) ab von demselben Aussehen, wie der, welcher in den Modellen III und VI die erste Anlage zur Gallenblase repräsentirt. Dieser Zapfen ist hier hohl. Oben schliesst sich der Gang an die Leberanlage (lba). Diese besteht aus einer beinahe compacten Zellenmasse, die nur an einigen Stellen von Gefässen durchzogen ist. Bei genauerer Untersuchung erweisen sich die Zellen in groben, compacten Strängen angeordnet, die dort, wo sie nicht von Gefässen getrennt sind, dicht aneinander liegen. Die Hauptmasse der Leberanlage liest zwischen den beiden Venae omphalo-mesentericae und höher hinauf zwischen den Venenschenkeln des Herzens. Ihr höchster Punkt liegt dicht hinter dem Sinus reuniens. Vom oberen Theil dieser Mittelpartie ziehen sich ein paar kurze Trabekeln hinter die Venenschenkel. Ein paar viel mächtigere, nach hinten gebogene Seiten- partien umfassen die Venen von vorn: eine lange bogenförmige Lamelle (x) greift um die grössere Vena omphalo-mesent. dextra auf ihrer vorderen und äusseren Seite herum und bildet dabei den am tiefsten liegenden Theil der LEBERENTWICKELUNG. on Leberanlage. Ein höher hinauf liegender kürzerer und dickerer Seitentheil biegt sich um die wenig umfangreiche Vena omphalo-mesent. sin. Das Pankreas (pkr) ist ein langgestrecktes, gestieltes Gebilde. Der Stiel umschliesst nur ein einziges geräumiges Lumen. Sein geschwollenes kaum merkbar nach rechts abweichendes Ende besteht aus einer Anzahl kurzer blinder Schläuche. Ein gemeinschaftlicher Zug bei allen diesen Reptilienmodellen ist das Vorhandensein eines einzigen Leberganges. Im Uebrigen ist ihre Anzahl zu gering, als dass sich darauf eine Auffassung des Verlaufs der Leberent- wickelung bei der betreffenden Thierclasse gründen liesse. Der Process scheint auch nicht bei allen Reptilien auf ganz dieselbe Weise zu verlaufen. Während bei Lacerta agilis und Coluber natrix schon frühzeitig eine compacte Leberanlage vorkommt, fehlt eine solche ganz und gar bei der Anlegung des Leberganges der Lacerta muralis. Bemerkenswerth ist die Aehnlichkeit, die auch im Uebrigen zwischen den beiden erstgenannten Modellen und den Säugethiermodellen der ent- sprechenden Entwickelungsstufen herrscht. Besonders erbietet das Natter- Modell eine auffallende Aehnlichkeit mit dem Kaninchenmodell III und dem Katzenmodell VI, was auch bei einem Vergleich der beigefügten Abbildun- gen hervortritt. Unter solchen Verhältnissen scheint es mir von Interesse, dass die compacte Leberanlage in den Modellen 1 und 3 nicht aus ungeordneten Zellen besteht, sondern eine ganz augenscheinliche Differenzirung in ihrem Bau aufweist. Bei Lacerta agilis sind die Zellen in Tubuli, bei Coluber hingegen, soweit ich habe sehen können, in compacten Strängen angeordnet. Da eine gewisse Gruppirung entsprechender Zellen auch bei den Säuge- thieren unverkennbar ist, so lässt sich meines Erachtens die Frage auf- stellen, ob nicht auch hier die Proliferation im Epithel des Leberganges (bezw. des Darms) schon primär die Hervorbringung von (dicht liegenden) Strängen verursacht und nicht eine ganz diffuse Zellenmasse, die sich erst secundär zu Leberbalken differenzirt. Es ist mir indessen nicht gelungen meinen Säugethierpraeparaten in dieser Hinsicht. völlig entscheidende Bilder abzugewinnen. n5 Qo J. Auc. HAMMAR, IV. Selachier. Die friihere Leberentwickelung der Torpedo ocellata wird recht gut durch eine Serie von vier Modellen beleuchtet. Modell a (nach einem Embryo mit ca. 40 Ursegmenten, ungefahr auf BaArroums Stadium J). Das Darmrohr (d) ist ziemlich dünnwandig und hat ein weites Lu- men mit dreiseitigem Querschnitt: eine vordere Wand und zwei hintere, die sich in der Mittellinie in einem stumpfen Winkel begegnen. Aufwärts ge- gen den Uebergang in den Pharynxtheil (ph) nimmt der Darm an Breite zu, abwärts geht seine vordere Wand in eine rechtwinkelig hervorspringende, lange Falte (df) mit einem vorn schmäler werdenden, spaltenähnlichen Lu- men über. Dieses vordere Ende setzt sich in dem unregelmässigen Kanal des aufwärts gerichteten Dotterganges (dvi) fort. ; Gleich unterhalb des Winkels, den die Falte mit dem Darmrohr bil- det, hat die Leberanlage ihren Platz. Sie besteht aus zwei wenig circum- scripten, ziemlich niedrigen, nicht vüllig symmetrischen Divertikeln, einen auf jeder Seite des Darms (div. lat.). Mitten zwischen diesen Seitendivertikeln giebt eine ziemlich schwach markirte Vorwölbung an der oberen Wand der Falte die erste Anlage ei- nes dritten, medianwärts belegenen Divertikels (div. med.) an. Eine Pan- kreasanlage ist nicht vorhanden. Modell b zeigt die Leber eines 9"* langen Torpedoembryos, ungefähr auf BArrours Stadium K. Das runde Darmrohr (d) besitzt ein besonders enges Lumen. Nach abwärts setzt es sich in einer schräg hervorspringenden Falte (df) fort. Unmittelbar oberhalb derselben ensteht die Leberanlage aus der vorderen Darmwand. Hier sieht man einen medianen Divertikel (div. med.) von recht beträchtlichem Umfang vom Darm ausgehen. Von der Seite gesehen erscheint er ungefähr dreiseitig: mit seiner breiten Hinterseite hängt er mit dem Darm zusammen und steht hier in freier Verbindung mit dem Lumen desselben. Die vordere untere Seite bildet einen wulstig verdickten, freien Rand. Dieser trifft in einer gerundeten, herausragenden Spitze, die obere Seite. Auf ihrer Mitte trägt letztere zwei in der Mittellinie zusammenhän- gende, schief nach rückwärts-auswärts flügelähnlich abstehende symmetriche Gebilde (div. lat). Diese sind recht voluminós und haben jedes eine con- LEBERENTWICKELUNG. 29 vexe, obere-vordere Fläche, die nach oben zu von der daneben liegenden durch eine sattelformige Einsenkung getrennt ist, ferner eine ziemlich ebene untere Fläche und eine in lateraler Richtung concave hintere, die das Darm- rohr umfasst. Mit diesem hängen sie nur durch den medianen Divertikel zusammen. Sie sind hohl, und ihre Lumina stehen miteinander und mit der Höhlung des medianen Divertikels in geräumiger Communication. Die Pankreasanlage (pkr) bildet einen kleinen dorsalen Divertikel. Sie liegt etwas unterhalb der Leberanlage und weicht schwach nach links (!) ab. Modell c (von einem circa 11™" langen Embryo ungefähr auf Bar- FOURS Stadium L) zeigt ein etwas mehr erweitertes Lumen in einem Darm- rohr (d) von ungefähr demselben Diameter und ähnlicher cylindrischer Form wie im vorigen Modell. So wie dieses geht es abwärts in eine hervorsprin- gende Falte (df) über, die den Uebergang in den Stiel des Dottersacks vermittelt. Etwas oberhalb dieser Falte sprosst von der Vorderseite des Darms der ziemlich kurze, vorwärts-aufwärts gerichtete Lebergang (lbg) in spitzem Winkel ab. Er endet blind in einem aufwärts gerichteten, etwas verdick- ten, freien Ende, der Gallblasenanlage (gb). Von der oberen hinteren Wand des Leberganges geht die Leberan- lage. Diese hat eine ungefähr hufeisenfórmige Biegung. Sie besteht aus einem kurzen Mittelstück (ms) und zwei umfangsreicheren, rückwärts gebo- genen Seitenlappen (ld und Is). Jenes entspricht dem Gebiet unter der sat- telformigen Vertiefung am vorigen Modell. Seine Fläche ist ziemlich glatt. Die Seitenlappen dagegen besitzen eine mehr compacte, centrale Par- thie mit einer geringeren Anzahl davon ausgehender ziemlich grober Tra- bekeln. Aufwärts überragen die Seitenlappen das Mittelstück nur unbedeu- tend. Abwärts verlängern sie sich zu einem Paar beiderseits vom Darm herabhängenden kurzen Spitzen. | Der unten hervorragenden Darmfalte mitten gegenüber geht die Pan- kreasanlage (pkr) aus. Sie bildet an der hinteren Darmwand eine langge- streckte Ausbuchtung von nicht unbedeutendem Umfang. Nur ihr oberer Theil ist im Modell wiedergegeben. Hier ragt sie mit einer zuckerhutähn- lichen, freien Spitze hinter dem Darmrohr empor. Der ganze untere Theil hängt mit dem Darm zusammen, mit dessen Lumen er in directer Verbin- dung steht. 30 J. Auc. Hammar, Die Pankreasanlage im ganzen ist fast rechtwinklig nach rechts um- gebogen. Sie bildet dabei mit der Darmwand eine recht tiefe, nach rechts offene Rinne. Die Grenze zwischen dem Darm und dem Pankreas wird auch an der convexen linken Wand durch eine seichte Verticalfurche markirt. Modell d ist nach einem 15™ langen Embryo ungefähr in BALFOURS Stadium N construirt. Das Darmrohr ist abgeplattet; oben steht es fast ganz frontal und enthält hier nur am rechten Rand ein kleines, schmales Lumen; übrigens liegen die Wände dicht aneinander. Infolge einer langsamen Spiralwindung geht die Stellung des Rohres weiter unten zu einer sagittalen über. Dabei wird der rechte Rand ganz vorwärts gerichtet. Das Lumen des Rohres ist: hier seiner ganzen Breite nach offen. Am weitesten nach unten nimmt der Umfang des Rohres bedeutend zu. Besonders verlängert sich sein sagittaler Diameter. Gleichzeitig sind aber die beiden Ränder des platten Rohres, sowohl die hintere als die vor- ' dere nach rechts übergebogen; der Darm bildet also hier eine nach rechts offene Rinne Das Darmlumen ist am Querschnitt sichelförmig mit rechts- seitiger Concavität. In die hintere Kante des also gebogenen Darms mündet das Pankreas (pkr), in den vorderen der Dottergang (dvi) und unmittelbar dahinter der Lebergang (lbg). e Letzterer ist sehr lang, er geht unter sehr spitzem Winkel vom Darm ab und steigt fast vertical empor. Im gróssten Theil seiner Ausdehnung ist er ein schmales, cylindrisches, ungeästeltes Rohr. Erst ganz nahe am .Oberen Ende entsendet er einen kurzen und schmalen rechtsseitigen Zweig, den Ductus cysticus, der in scharfem Winkel in die geräumige vorwärts- aufwärts gerichtete Gallenblase (gb) übergeht. Gleich oberhalb des Ductus cysticus theilt sich der Lebergang in ei- nen rechts- und einen linksseitigen Zweig, die sich ihrerseits in dem Mittel- stück (ms) der Leberanlage ausbreiten. Dieses besteht aus einer ganz dünnen horizontalen Scheibe Leberbal- ken, von der sich die ziemlich syinmetrischen, ausgeprägt kegelfórmigen Seitenlappen (ld und ls) in stetiger Verschmälerung abwärts strecken. Ihre Spitzen hóren ungefáhr in derselben Querschnittsebene auf, in welcher die Abzweigung des Leberganges vom Darm liegt. Der gesammte Dau der Le- ber ist entschieden trabeculär, die Trabekeln sind etwas schmäler als im vorigen Modell. A a De a 7 _— Au LEBERENTWICKELUNG. 31 Das Pankreas hängt mit dem Darm auf bedeutend kürzerer Strecke als im Modell c zusammen. Es bildet einen erweiterten, ziemlich langen, doppelt umgebogenen Gang mit einem etwas verjüngerten blinden Ende. Dieses ist rückwärts gerichtet. Das im Uebrigen fast gleichbreite Rohr geht von hier aus beinahe gerade vorwärts um ungefähr in der Mitte mit einer scharfen Krümmung nach rechts und abwärts umzubiegen und auf oben beschriebene Weise in den Darm einzumünden. Das Pankreas im ganzen liegt rechts vom Darmrohr. Ein älteres Embryo von 18 ™™ Länge (ungefähr Stadium O nach Bar- FOUR) zeigte bei der Untersuchung der Schnittserie ähnliche Verhältnisse wie die im Modell d angeführten. ' In Betreff der drei ersten dieser Modelle habe ich auch die Leber- gefässe mit in die Reconstruction hineingezogen. Die zwei jüngsten Stadien stehen in dieser Hinsicht einander ziemlich nahe. Von den ins Herz einmündenden »Hauptvenen» (P. Mayer) ist die linke die mächtigste, sie setzt sich in die Nabelvene fort. Durch eine dicht hinter dem Dottergang gehende Anastomose verbindet sich das letz- tere Gefäss im Modell « mit der rechts liegenden Umbilicalarterie. Die rechte Hauptvene ist viel kleiner, schmälert sich schnell nach unten zu ab und endet blind mit zugespitztem Ende. Eine Anastomose zwischen dieser und nahe liegenden Gefässen habe ich in Modell a nicht finden können. Die oberen Enden dieser Venen liegen vor und nach aussen von der Seitendivertikel des Darmes, welche sie mit ihren schalenförmig abgeplat- teten Lumina umfassen. Aufwärts liegen die genannten Divertikel wiederum unmittelbar gegen die untere Wand des Sinus venosus. Im Modell a bestehen alle Gefässe aus sinuösen Lakunen von sehr wechselnder Weite. Fast alle sind mehr oder weniger in kleinere plexus- artig zusammenhängende Aeste aufgelöst. In Modell 5 sind die Hauptstämme dagegen gut begrenzt. Von ihnen geht dicht unter den Sinus venosus eine Anzahl Aeste ab, die ein die Seitendivertikel umspinnendes Netzwerk bilden. Vorn vermitteln sie auch Anastomosen zwischen den Hauptvenen selbst. In Modell c zeigt die Gefässreconstruction nur eine einzige und zwar eine linksseitige Hauptvene (V. subintestinalis). Der grobe Venenstamm theilt sich oben unmittelbar unter dem Ende des ventralen Divertikels (Gallblasenanlage) in zwei Aeste, von denen der rechte 2—3 mal mächtiger ist als der linke. Diese lösen sich ihrerseits in kleinere Gefässe auf, welche 32 J. Auc. HAMMAR, theils die Leberanlage umspinnen, theils zwischen ihre Balken eindringen. Oben vereinigen sich diese Gefässe wieder zu zwei kurzen Venen — die Lebervenen — von denen die rechte wieder etwas grösser im Umfang ist als die linke. Sie münden zusammen in den Sinus venosus. Die Gefässe zu Modell d habe ich nicht reconstruirt. Aus den Schnitten lässt sich indessen unschwer ersehen, dass die Verhältnisse hier in der Hauptsache den in Modell c befindlichen ähneln. Der wesentlichste Unter- schied scheint durch die bedeutend grössere Reichlichkeit des Gefässnetzes bedingt zu sein, in welchem die Subintestinalvene sich hier auflöst. Uebersicht der ersten Leberentwickelung bei Torpedo ocellata. Bei der Anlegung des Darmrohres werden von demselben zwei Seiten- ausbuchtungen und gleich darauf zwischen und unter diesen ein medianer Divertikel gebildet. Durch einen cranio-caudalwärts gehenden Abschnürungs- process lösen sich erst die Seitendivertikel vom Darmrohr. Dabei behalten sie ihren gegenseitigen Zusammenhang. Im weiteren Verlauf trennt sich auch der mediane Divertikel immer mehr vom Darm, so dass seine Mündungs- stelle in denselben sich immer mehr caudalwärts verschiebt. Der Umfang der Seitendivertikel wächst hierbei; der mediane Divertikel wächst wahr- scheinlich auch activ in der Länge. Die erstgenannten bilden die Leberbalken und wachsen dabei all- mählich zu den umgekehrt kegelförmigen Seitenlappen der Leber aus. Der mediane Divertikel bildet den Ursprung des Leberganges. Sein blindes, oberes Ende bildet den Ductus cysticus und die Gallenblase. Schon bei ihrem ersten Auftreten buchten die Seitendivertikel in die beiden Hauptvenen ein. Sie sind von einem von denselben ausgehenden Gefässnetz umwachsen. Die Leberbalben schieben sich in die Maschen des Netzes ein und unter fortdauernder Entwickelung durchwachsen Gefäss- und Balkennetz einander intim. Die rechte Hauptvene ist schon am Anfang der Leberentwickelung ein schmaler, abwärts blind endender Stamm. In der Fortsetzung bilden sich Anastomosen zwischen den beiden Venen aus und schliesslich geht wahr- scheinlich die rechte fast vollständig im Gefässnetz der Leber auf. Nur das oberste Ende bleibt als die rechte der beiden kurzen Lebervenen übrig. Die mächtige linke Hauptvene (Vena subintestinalis) löst sich auch völlig im Gefässnetz der Leber auf, dass bei diesem Zeitpunkt dies einzige, zu- führende Gefäss besitzt. LEBERENTWICKELUNG. 33 Die hier gegebene kurze Uebersicht stimmt in ihren Hauptzigen mit der schon von Barrour (1 und 2) gegebenen Schilderung überein. Sie weicht aber in Einzelheiten davon ab. 1. Lässt Batrour den medianen Divertikel den zuerst gebildeten sein, von dem die Seitendivertikel secundär ausgehen. 2. Ferner hat Batrour das Vorhandensein einer rechtsseitigen Haupt- vene übersehen. Auf die Befindlichkeit einer solchen und auf die Rolle, welche sie als Anlage der rechten Lebervene spielt, hat P. MAYER zuerst die Aufmerksamkeit gelenkt (11). 3. Bazrour (2) lässt die Leber bei ihrer Ausdehnung die V. subintes- tinalis umfassen; statt dessen ist das Umgekehrte in gewissem Grade der Fall; die Seitendivertikel wachsen augenscheinlich zuerst in die Hauptvenen hinein, deren Wände sie einstülpen. 4. Schliesslich bestätigen die Modelle P. Mayers (11) Angaben (contra Bazrour) von der Lage der Nabelgefässe, die Vene links, die Arterie rechts im Dotterstiel. Bei einer Uebersicht der Verhältnisse, welche meine Lebermodelle ver- anschaulichen, finden sich trotz vorhandener Verschiedenheiten viele An- knüpfungspunkte in der Leberentwickelung der verschiedenen Thierklassen. Die Versuchung liegt auch nahe zur Hand auf Grund der erreichten Fakta Schlussfolgerungen über den Process bei den Vertebraten im allgemeinen zu ziehen. Ich getraue mich aber nicht mich hierauf einzulassen und zwar wegen des geringen Umfangs des untersuchten Materials. Nicht nur dass gewisse Vertebratklassen gar nicht in die Untersuchung’) mit hineingezogen wurden; die hervorgehobenen Verschiedenheiten bei verschiedenen Thierarten der- selben Klasse (z. B. Hühnchen und Möve) sind ausserdem eine hinreichende Warnung nicht, wie man bisher nur allzu oft gethan, ein ziemlich willkür- lich gewähltes Untersuchungsobject als Typus einer ganzen Thierklasse gelten zu lassen. 1) Einige Lebermodelle von jüngeren Stadien der Froschentwickelung besitze ich freilich, beschreibe sie aber hier nicht, da die Conservirung des Materials hier etwas zu wünschen übrig lässt. Ihre Anzahl ist auch zu gering um einen wirklichen Ueber- blick über die Leberentwickelung des Frosches zu gestatten. <> + Nova Acta Reg. Soc, Sc. Ups. Ser. III. or 34 J. Aug. HAMMAR, LEBERENTWICKELUNG. Verzeichniss der citirten Litteratur. 1. BALFOUR, F. M., The development of elasmobranch fishes. Journal of Anatomy and physiology. Vol. 11. 1877. 2. — Works. Vol. III. Memorial edition. London 1885. 3. Born, G., Noch einmal die Plattenmodellirmethode. Zeitschrift für wissenschaftliche Mikroskopie. Bd. V. 1888. 4. FELIX, W., Zur Leber- und Pankreasentwickelung. Archiv für Anatomie und Entwickel- ungsgeschichte. 1892. 5. GOETTE, Beiträge zur Entwickelungsgeschichte des Darmcanales im Hühnchen. Tübingen 1867 (Mir nicht zugängig; eitirt nach KÖLLIKER [10] u. A.). 2 6. HAMBURGER, O, Zur Entwickelung der Bauchspeicheldrüse des Menschen. Anatomischer -Anzeiger. Bd. VII. 1892. 7. His, W., Anatomie menschlicher Embryonen. Leipzig 1880—1885. 8. — Mittheilungen zur Embryologie der Säugethiere und des Menschen. Archiv für Anatomie und Entwickelungsgeschichte. 1881. 9. KÖLLIKER, A., Entwickelungsgeschichte des Menschen und der höheren Thiere. Leipzig 1879. 10. — Grundriss der Entwickelungsgeschichte. Leipzig 1884. 11. MAYER, P., Ueber die Entwickelung des Herzens und der grossen Gefässtämme bei den Selachiern. Mittheilungen aus der zoologischen Station zu Neapel. Bd. VII. 1886—87. 12. Sross, A., Untersuchungen über die Entwickelung der Verdauungsorgane, vorgenommen an Schafsembryonen. Inaug.-Dissertation. Leipzig 1892. Erklärung der Abbildungen. (Taf. I u. Il) (Sämmtliche Abbiläungen entsprechen 50-maliger linearer Vergrösserung.) Buchstabenerklärung. d = Darmrohr Is = linker Leberlappen df = Darmfalte m = Mundöffnung div. = Divertikel ms = Mittelstück div. lat. = Seitendivertikel mv — Meatus venosus div. med. = Mitteldivertikel oe = Oesophagus dr = Darmrinne ph = Pharynx du = Duodenum pkr = Pankreas dvA = Ductus venosus Arantii p. min. = Pankreas minus dvi = Dottergang sf = Schniirfurche fv = Fundus ventriculi si = Sulcus interlobularis gb = Gallenblase st = Schlundtasche lba — Leberanlage tk — Trachea lbg — Lebergang v — Ventrikel lbg' — cephaler Lebergang v1 — Villi lbg" — caudaler Lebergang vom — Vena omphalo-mesenterica ld — rechter Leberlappen vu — Vena umbilicalis lg — Lungenanlage x — Einzelne Gebilde verschiedener Art, 1m = Mittellappen xx } die im Text näher angegeben sind. lpg = Leber-Pankreasgang Obs — muss als Druckfehier ausgehen. Leber Leber Leber Leber Leber Leber Leber Leber Taf. I. eines 3mm ]angen, 10 Tage alten Kaninchenembryos, von links. eines fast 4,5mm langen Kaninchenembryos, von rechts. eines 52m langen, 11 Tage alten Kaninchenembryos, von links. eines 8™m langen Kaninchenembryos, von rechts. eines circa 3mm langen Mäuseembryos, von links. eines 5mm langen Katzenembryos von rechts und von vorn. des Hıs’schen Embryos Lg. von links. eines Hühnchenembryos des dritten Entwickelungstages, von vorn. Dasselbe Modell in medianem Durchschnitt. Wie A. Das vorige Modell von unten. Leber Leber Leber Leber eines Hühnchenembryos des dritten Entwickelungstages, von vorn und von links. eines Hühnchenembryos des dritten Entwickelungstages, von links. zweier Hühnchenembryonen vom Anfang des vierten Tages; alle beide von links. eines 4-tägigen Hühnchenembryos, von vorn und .etwas von links. Nova Acta Reg. Soc. sc. Upsal. Ser Ill: bad) Iba. b berq de Verlag Veit & Comp Leipzig Lil Anstv EA Pike Leipzig Nova Acta Reg Soc. se. | A! (obs = Lundbergdel II. A ® Taf. II. Leber von einem 5-tägigen Hühnchenembryo, von hinten und etwas von rechts. Leber von einem 6-tägigen Hühnchenembryo, von rechts. Lebergänge eines 7-tägigen Hühnchenembryos, von rechts und etwas von unten. Leber eines 8™™ ]angen Móvenembryos, von vorn und von links. Das vorige Modell im medianem Durchschnitt. Leber eines 2,5 mm langen Embryos von Lacerta agilis, von rechts. Leber eines 4mm ]angen Embryos von Lacerta agilis, von vorn. Specialreconstruction des Duodenums und des Leberganges (nebst anliegenden Theilen) im vorigem Modell. 2' von vorn, 2" von hinten. Leber eines 22m ]angen Embryos der Lacerta muralis, von links. Leber eines 5 23m ]angen Embryos des Coluber natrix, von links. Leber eines Embryos von Torpedo ocellata mit ungefähr 40 Ursegmenten (BALFOUR’s Sta- dium J), von oben und von vorn. q Leber eines 92m langen Torpedoembryos (BALFOUR's Stadium K), von links. Leber eines 11 mm langen Torpedoembryos (BALFOUR's Stadium L), von rechts und etwas von vorn. ; Leber eines 1522: langen Torpedoembryos (BALFOUR's Stadium N), von vorn. Nova Acta Reg. Soc. sc. Upsal. Ser II. A.Hammar, Leberentwickelung. Taf II . , Leberentwickehimg. Lal IH. Fig2! ha div med. __divlat div med = dr Lin Aust v. EAFunke.leiung Verlag Veit & Comp Leipzig Nova Acta Reg. Soc dr. I Lundberg del EINE ELEKTRISCHE KOMPENSATIONSMETHODE ZUR QUANTITATIVEN BESTIMMUNG STRAHLENDER WARME VON KNUT ANGSTROM. . MIT EINER TAFEL. (MITGETHEILT DER KONIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 13 JUNI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. 1. Die älteren Methoden für s. g. absolute Bestimmungen strah- lender Wärme — die Pyrheliometer und Aktinometer — hatten zwei Hauptfehler: sie waren nicht genau und empfindlich genug. Sie waren auch so gut wie ausschliesslich für Bestimmungen der Sonnenstrahlung berechnet und eigneten sich deswegen nicht gut zu den genauen physi- kalischen Bestimmungen, welche heut zu Tage oft vorkommen. Nach den grossen Fortschritten, welche in der Konstruktion der In- strumente für relative Bestimmungen — der Thermosäule, des Bolometers und des Radiomikrometers — während der letzten funfzehn Jahre gemacht sind, folgten sehr bedeutende Untersuchungen über strahlende Wärme. Es mag nur an die grundlegenden Arbeiten von LaANGLEY und die darauf folgende schöne Reihe bedeutender Abhandlungen von JuLius, R. von HELMHOLTZ, RuBexs, SNOW u. a. erinnert werden. Die Untersuchungen über strahlende Wärme nehmen also wieder einen bedeutenden Platz in der heutigen physikalischen Forschung ein, und damit macht sich auch das Bedürfnis einer guten Methode für quantitative Messungen strah- lender Wärme mehr und mehr geltend. Eine solche Methode, durch welche also die relativen Messungen in quantitative umgewandelt werden kónnen, indem man gleichzeitige Beobachtungen einer und derselben Wärmequelle mit den beiden Instru- menten ausführt, glaube ich schon 1885 gefunden zu haben !). Dieselbe habe ich auch selbst darnach immer in meinen bolometrischen Arbeiten angewandt und kann nur die Genauigkeit und Zuverlässigkeit derselben bestätigen. In der vergleichenden Untersuchung verschiedener aktino- metrischer Methoden, welche Herr CHwozsox ausgeführt hat), haben sich auch die Vorzüge dieser Methode vor allen anderen bewährt. 1) K. ÅNGSTRÖM, Acta Reg. Soc. Ups. 1886. Vergleiche auch: Bihang till K. Vet.-Akad. Handlingar, B. 15, N:o 10, 1889 oder Wied. Ann. 39, p. 294, 1890. 2) ©. Cuwotson, »Über den gegenwärtigen Zustand der Actinometrie», Rep. für Meteorologie, B. 15, N:o 1, p. 1—166 und »Actinometrische Untersuchungen zur Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. al 2 KNUT ÅNGSTRÖM, Wenn ich also auch die Aufgabe, die Strahlung quantitativ zu messen, wenigstens in einer Hinsicht als gelöst betrachten kann, mag doch zugegeben werden, dass der Differentialpyrheliometer betreffs der Einfachheit und der Bequemlichkeit der Ausführung der Versuche etwas zu wünschen übrig lässt. Um einen Vergleich dieser meiner älteren Methode mit der unten beschriebenen zu erleichtern, möchte ich hier mit einigen Worten auf jene zurückkommen. Zwei kreisförmige Platten von massivera Kupfer dienen als Kalo- rimeter. Die geschwärzten Vorderseiten derselben werden abwechselnd der Strahlung ausgesetzt und man beobachtet die Zeiten 7’, während welcher die Temperaturdifferenz à der Platten die Zeichen wechselt. Diese Temperaturdifferenz wird durch Thermoelemente vermittels eines Spiegelgalvanometers bestimmt. Wenn JV den Wasserwerth, A die ab- sorbierende Fläche der Kalorimeterplatten bedeutet, so ist leicht zu be- weisen, dass die Wärmemenge 20 W b cu von der Flächeneinheit absorbiert wird, und dass man also durch die Anordnung der Beobachtungen die Abkühlungsgeschwindigkeit elimi- niert hat. 2. Das Princip der neuen Methode ist kurz das folgende: Man denke sich zwei düune, möglichst gleiche Metallstreifen A und B (vergleiche die nebenstehende Fig.) Die der Wärmequelle zuge- wendeten Seiten sind schwarzpräpariert und die Streifen haben eine Vorrichtung, um die Gleichheit der Temperatur derselben genau kon- Construction eines Pyrheliometers und eines Actinometers» ibid, B. 16, N:o 5, p. 1—150. Die erste Abhandlung enthält eine theoretische und kritische Behandlung der aktinometrischen Methoden, die zweite eine ausführliche Darstellung der von mir angegebenen, sammt einigen Versuchen, auf Grundlage derselben einen in meteorolo- gischer Hinsicht bequemeren Apparat herzustellen. Obschon die beiden Arbeiten eigentlich die Messungen der Sonnenstrahlung zum Hauptzweck gemacht haben, sind dieselben doch von grossem Interesse für Untersuchungen der Strahlung im allgemei- nen. In wie weit der Verf. in seinen Veründerungen der Methode glücklich gewesen ist, wollen wir hier nicht zu beurtheilen versuchen. Bei einer anderen Gelegenheit hoffe ich jedoch auf die beiden wichtigen und gelehrten Arbeiten näher eingehen zu kónnen. EINE ELEKTRISCHE KOMPENSATIONSMETHODE ete. 3 statieren zu können. Die Streifen mögen übrigens so angeordnet sein, dass man einen elektrischen Strom von beliebiger Stärke durch den einen senden kann. Wird jetzt der eine der Streifen, z. B. A, der Strahlung einer Wärmequelle ausgesetzt, während B durch einen Schirm beschattet wird, so können wir das Temperaturgleichge- wicht, welches durch die Wärmeabsorption von A gestört wird, dadurch wieder herstellen, dass wir einen elektri- schen Strom von passender Stärke durch B senden. Wenn die Temperaturen gleich sind, so sind die Energien, welche A und B zu- geführt werden, einander gleich. Wenn J und b die Länge und die Breite der Streifen, r den Widerstand derselben und i die Stromstärke bedeutet, findet man also die von A absorbierte Wärme gleich der durch den elektrischen Strom hervorgebrachten oder also ra qlb = 4,2 1 wo q die der Flächeneinheit zugeführte Strahlung ist. Hieraus: 9 be nd re Ada Um die kleine unvermeidliche Ungleichheit der Streifen zu elimi- nieren, werden dann die Rollen der Streifen vertauscht, indem also B beleuchtet und der Strom durch A geleitet wird. Um einen Vergleich der beiden Methoden zu erleichtern, führen wir hier die Bestimmungen an, welche bei jeder der beiden für eine vollständige Messung der Strahlung nöthig sind. Die ältere Methode. Die neue Methode. Der Differentialpyrheliometer. | Die Kompensationsmethode. A. Vorläufige Konstantenbestimmungen, welche ein für allemal ausgeführt werden müssen: 1. Bestimmung des Wasserwer-| 1. Bestimmung des elektrischen thes der Kalorimeterplatten. Leitungswiderstandes der Strei- fen. 2. Bestimmung der Absorptions- 2. Bestimmung der Absorptions- fläche. fläche. 4 KNUT ÅNGSTRÖM, B. Die bei jeder Bestimmung auszuführenden Beobachtungen: 1. Bestimmung der Zeit, in wel-| 1. Einstellung auf gleiche Tem- cher die Temperaturdifferenz peratur. der Kalorimeter die Zeichen wechselt. 2. Bestimmung des Werthes der | 2. Bestimmung einer Stromstärke. Angaben der Thermoelemente in Graden. Diese Vergleichung scheint mir ohne Zweifel zu Gunsten der neuen Methode zu sprechen; die Bestimmung eines Widerstandes wird schneller und genauer ausgeführt als die Bestimmung der specifischen Wärme der Kalorimeterplatten; und was die Bestimmungen, die bei jeder einzelnen Messung vorzunehmen sind, betrifft, so ist eine Einstellung auf gleiche Temperatur bedeutend leichter als die mühsamen Zeitbestimmungen, welche einen etwas geübteren Beobachter erfordern. Die Bestimmung der Stromstärke bietet wohl ungefähr dieselben Schwierigkeiten wie die Bestimmung des Werthes der Thermoelementenangaben in Graden, denn die beiden Bestimmungen sind doch schliesslich von der Konstante des Instrumentes für Strommessung abhängig; doch scheint mir auch hier die neue Methode den Vorzug zu verdienen, weil das Instrument für Strommessung bei derselben nicht so grosse Empfindlichkeit zu haben braucht und demzufolge der Reduktionsfaktor leichter direkt bestimmt werden kann. 3. Bei der praktischen Anwendung dieses Kompensationsprineips kann man verschiedene Wege einschlagen. Man kann natürlich die Gleichheit der Temperatur auf mehrfache Weise konstatieren; will man hierzu Thermoelemente benutzen, so braucht man als Hülfsapparat nur ein empfindiiches Galvanoskop zu haben und die Strommessung kann dann durch ein Instrument von mässiger Empfindlichkeit geschehen. Man kann aber auch die Versuche ohne Schwierigkeit so anordnen, dass für die Ausführung derselben nur ein Galvanometer nöthig ist. Dies habe ich auch bei dem ersten Apparate, welchen ich hergestellt hatte, gethan. Die schematische Fig. 1 auf der beigefügten Tafel giebt eine Uebersicht dieser Anordnung, die Fig. 2 eine detaillierte Darstellung des Apparates. Die Streifen A wnd B, zusammen aus zwei dünnen über einander gelegten Platinplatten geschnitten, haben eine Breite von 0,154 EINE ELEKTRISCHE KOMPENSATIONSMETHODE etc. 5 em und eine Länge von 1,80 cm. Dieselben sind auf der einen, der Wärmequelle zugewendeten Seite in gewöhnlicher Weise geschwärzt und sind neben einander an einem Ebonitrahmen, Fig. 2, II, befestigt. Dieser Rahmen wird in em Rohr, Fig. 2, IV, eingeschoben. Die Rückseiten der Streifen sind mit zwei möglichst dünnen Glimmerblättchen belegt, an welche die sehr dünnen Löthstellen des von Kupfer und Neusilber gebildeten Thermoelements NN, angedrückt sind (vergleiche die Fig. 2, ID. Um Glimmerblättchen und Löthstellen zu befestigen, habe ich »glu-marine» in möglichst dünnen Schichten benutzt. Auf einem Brett, Fig. 1, ist der Rheostat À, ein Widerstand W und W,, als Shunt für den Galvanometer G, und ein Kommutator TE/ befestigt. Der Rheostat hat einen Schleifkontakt X, durch den der Widerstand beliebig variiert wer- den kann und damit auch der Strom aus der Stromquelle S, einem ge- wöhnlichen DanıeLr'schen Elemente. Wird der eine Streifen der zu bestimmenden Strahlung ausgesetzt, so schliesst man den Strom durch den anderen und braucht dann nur das Thermoelement durch den Kommutator mit dem Galvanometer in Verbindung zu setzen (7 und 7, in Verbindung mit E und £,), den Schleifkontakt zu regulieren, bis der Galvanometer Null zeigt, dann den Kommutator umzulegen (J und /, in Verbindung mit E und £,) und die Stärke des Erwärmungsstromes zu bestimmen.” Dann wird der Um- schalter U und der Schirm D umgelegt und dieselbe Einstellung und Strommessung wiederholt. Man kann aber die Bestimmung der Strahlung mit demselben Apparate auf zwei andere Weisen ausführen und auch diese sollen hier kurz erwühnt werden. Erste Abänderung der Methode. Der eine von den Streifen, z. B. A, wird der Strahlung ausgesetzt, während der andere B beschattet wird. Man beobachtet die Ablenkung des Galvanometers (Z und Æ in Verbindung mit 7 und 7,), welche bei unserer Versuchsanordnung nach ungefähr 15 Sec. konstant wird. Dann wird auch A beschattet und durch den elektrischen Strom bis auf dieselbe Temperatur, die durch die Strahlung hervorgebracht wurde, er- wärmt. Durch Umlegen des Umschalters (E und E, in Verbindung mit I und J,) wird dann die Stärke des Erwärmungsstromes bestimmt. Die Berechnung wird natürlich auf ganz dieselbe Weise wie vorher ausgeführt. Der Vorzug dieser Anordnung liegt darin, dass es derselbe Streifen ist, welcher durch die Strahlung und durch den Strom erwärmt wird, 6 KNUT ÅNGSTRÖM, und dass man also bei Herstellung der Streifen nicht eine so peinlich genaue Gleichheit derselben zu erstreben braucht. Zweite Abänderung der Methode. Der eine von den Streifen, z. B. A, wird der Strahlung ausge- setzt, der andere B beschattet. Man beobachtet die Ablenkung des Gal- vanometers, nachdem der Thermostrom konstant geworden ist (# und E, in Verbindung mit 7 und 7,). Die Wärmemenge, welche A erhält, findet man mit Anwendung des Newron’schen Abkühlungsgesetzes, wo 6 die von dem Galvanometer angegebene Temperaturdifferenz und k die Abkühlungskonstante der Streifen bezeichnet. Wenn wir jetzt ohne jede Veränderung im Übrigen einen Strom durch A senden, wird die Temperaturdifferenz noch grösser. Diese wird durch die darnaclı folgende Ablenkuug 6, des Galvanometers bestimmt und schliesslich. wird auf dieselbe Weise wie früher die Stärke i des Erwürmungsstromes be- stimmt. Dann ist die zugeführte Wärme: “2 Tn —Ó = 4 qe n Q, = blq + Aus diesen Gleichungen findet man: "ro 4,19(e, — 6)bl q= Bei dieser Versuchsanordnung braucht man offenbar keine Vor- richtung fär eine stätige Veränderung der Stärke des Erwärmungsstro- mes. Der grösste Vorzug ist aber, dass man auf die immerhin ein wenig bedenkliche Anwendung eines Schirmes verzichten kann. Dies dürfte wohl die einzige Methode sein, in welcher die Anwendung eines Schirmes überflüssig ist. 4. Als Beispiel der Anwendung der neuen Methode führe ich hier eine Bestimmung der Strahlung einer Amgaawp'schen Lampe an. Vor die Lampe wurde ein Doppelschirm gestellt und die Strah- lung konnte nur durch ein Loch von 2,4 cm Diameter, welches in dem Schirme angebracht war, auf die Streifen des Messapparates fallen. Die Entfernung zwischen den Streifen und der Mitte der Flamme war 60 cm. Die Konstanten des Apparates waren übrigens: EINE ELEKTRISCHE KOMPENSATIONSMETHODE etc. (i Absorbierende Fläche jedes Streifens: 0,277 cm. Widerstand des Streifens A: 0,172 Ohm. » B: 0,176 „ Reduktionsfikter des Galvanometers (mit Anwendung des Shunts): 0,00122 Ampere. a) Versuche ausgeführt nach der Nullmethode. Stärke des Erwärmungsstromes, bei Bestrahlung des Streifens 4: 49,8 Skalentheile i 3 Dos 497 i Mittel : 49,75 » oder also 0,0607 Ampère. Hiernach lässt sich die Strahlung aus der Gleichung: „ _ 0,0607 . 0,174 4,19. 0,277 berechnen. Man findet: q = 0,000552 Grammkalorien pro Sec. und cm. b) Versuche mit der ersten Abänderung. Der Streifen A wurde der Strahlung ausgesetzt. Die Galvano- meterablenkung durch den Thermostrom war 44,0 Skalentheile. Die Stärke eines Stromes, welcher dieselbe Temperaturerhóhung hervor- brachte, war 49,5 Skalentheile = 0,0604 Ampère. Man berechnet die Strahlung aus der Gleichung: |. 0,0604" . 0,172 4,19 . 0,277 und findet q = 0,000541 Grammkalorien pro Sec. und em.” c) Versuche mit der zweiten Abänderung. Der Streifen 4 wurde der Strahlung ausgesetzt. Die Galvano- meterablenkung durch den Thermostrom war 45,5 Skalentheile. Beim Schliessen des Erwármungsstromes war die Ablenkung 91,5 Skalentheile. Die Stürke des Erwärmungsstromes war 50 Skalentheile = 0,0610 Ampère. Die Stärke der Strahlung finden wir durch die Gleichung: 0,0610 . 0,172 . 45,5 4,19 . 0,277 . 46,0 8 Knut ÅNGSTRÖM, EINE ELEKTRISCHE KOMPENSATIONSMETHODE etc. woraus q = 0.00546 Grammkalorien pro Sec. und cm. Es dürfte aus dem Gesagten schon deutlich hervorgehen, dass die ganze Bestimmung ausserordentlich einfach ist. Sind die Konstanten des Instrumentes sowie der Reduktionsfaktor des Galvanometers bekannt, so lässt sich die ganze Bestimmung der Strahlung mit sehr grosser Schärfe in wenigen Minuten ausführen. Will man die Änderungen des Leitungswiderstandes durch Erwärmung mit in Rechnung ziehen, braucht man nur nach einer Einstellung auf Null den Strom zu öffnen, dabei aber die Strahlung auf den stromlosen Streifen fortwährend wirken zu lassen. Durch die darnach folgende Ablenkung des Galvanometers kann mit genügend grosser Genauigkeit die Temperatur der Streifen berechnet werden, wenn man einen Näherungswerth für die Angaben des Thermo- elementes kennt. Was wir hier ausschliesslich in Betracht gezogen haben, ist die Wärme, welche von dem Instrumente absorbiert wird, ohne auf das Ab- sorptionsvermögen der Absorptionsfläche Rücksicht zu nehmen. Bei der letzt erwähnten Methode wie bei allen vorigen muss man also, wenn man genau messen will, das Absorptionsvermögen bestimmen. Dafür giebt es zwar keine befriedigende Methode, doch ist man so weit gekommen, dass man Flächen, die innerhalb der Grenzen der Beobachtungsfehler ein gleiches Absorptionsvermögen haben, herstellen kann, und zwar ist dieses c. 98 °/o. In den meisten Fällen kann man wohl auf die beson- deren Bestimmungen des Absorptionsvermögens verzichten. Hiermit hoffe ich, dass eine Methode für quantitative Messungen der Wärmestrahlung gegeben ist, welche den Ansprüchen der Einfachheit und Schnelligkeit der Anwendung wie auch denen der Genauigkeit und Empfindlichkeit vollkommen genügt. Mit dieser kleinen Notiz habe ich nur die Principien derselben angeben wollen und gedenke später nach eingehenderen Untersuchungen eine ausführlichere Darstellung zu geben. Fig. 1. Erklärung der Tafel. Schematische Fig. der Versuchsanordnung. A und B die wärmeabsorbierenden Streifen. NN, die Thermoelemente. U Umschalter für die Streifen. TEI Umschalter für den Galvanometer @. WW, Shunt. RR Widerstand mit Schleifkontakt A. S ein DanteEıt'sches Element. Detaillierte Darstellung des Apparates. I II 1H IV Endstück des Apparates. NN, Klemmsehrauben für das Thermoelement. PP, Klemmschrauben für die Streifen. U Umschalter. Ebonitrahmen. A und B die Streifen. N und N, die Ableitungen des Thermoelementes. Schirm mit Öffnung. D der umlegbare Doppelschirm. Längenschnitt des Apparates. Z und Z, Schirme mit Öffnungen. Die Bezeichnungen sind übrigens dieselben wie in I, II und IH. 3 = Aston ims elek os i hode Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser TII. K Angsteóm. Eine elektr. Kompensationsmethode. Lith.L. Ljunggren Upsala ZUR KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN OLOF HAMMARSTEN. (MITGETHEILT DER KÖNIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 15 JUNI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. Ganz frische Menschengalle ist bisher nur verhältnissmässig selten ana- lysirt worden. Die ausführlichsten und zuverlässigsten der bisher ver- öffentlichten Analysen von Blasengalle sind diejenigen von Triranowsk1}), SocoLorr?) und HoPPE-SEYLER”). Diese Analysen beziehen sich indessen alle nur auf solche Galle, welche der Blase von Leichen bei der Section entnommen wurde. Nur die älteren, weniger ausführlichen Analysen von Frericus*) und v. Gomur-BresANEZ?) beziehen sich auf ganz frische Bla- sengalle, welche von Hingerichteten oder durch Unglücksfälle Verstor- benen stammte. Wenn man also bisher nur selten Gelegenheit gehabt hat, ganz frische Blasengalle von Gesunden zu analysiren, so kann es gewiss nicht auffallend erscheinen, wenn die Fälle, in welchen mensch- liche Lebergalle analysirt werden konnte, ebenfalls nur wenige sind. Im Ganzen sind mir auch in der That nur fünf solche Fälle bekannt. In dem ersten dieser Fälle wurde die Galle in Zwischenräumen von wenigen Tagen durch eine mehrere Wochen lang offene Gallen- fistel einem kräftigen Manne entnommen. Die Analyse, welche von O. JACOBSEN") ausgeführt wurde, ergab für die Galle einen Gehalt an festen Bestandtheilen zwischen 2,24 und 2,28 9/o. Im festen Rückstande der Galle wurden gefunden in 100 Gewichtstheilen. In Aether und Alkohol unlôsliche Stoffe . . . . . . 10,00 Glykoeholsaures Natron. . . ee re dub Palmitinsaures und stearinsaures Nätron JOE Nee. LOL) HétanitialsiuremeNAt one 9 17 9 22929 9044 1) Pflügers Archiv Bd 9. 1874. ?) Pflügers Archiv Bd 12. 1875. >) PhysiologischegChemie. Berlin 1881. 5. 301. 4) Hannover. Ann. Jahrg. V. Heft I. 2) ee der physiol. Chemie 3. Aufl. 6) Ber. d. deutsch. chem. Gesellschaft Bd VI. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 2 Oror HAMMARSTEN, Cholesterin, a ar RENE MN Mc ORA) Leeithin. c ru NM re m$ v v 0 12]! KC. docte uve erue e SITIS SEMIS c LS NaCl bos ee = ee ae Sven eoi ACRES NE OU ES Na PO; vers 3:0 m re SUY NUS ez eMe EMEN RC Oe Qa (POI cc LR i eed EE ET EG Na CO: cu v vA ERU. m Nw Eom sate S RE RE Ee RES Besonders bemerkenswerth ist es, dass die Galle in diesem Falle ausschliesslich Glykocholsáure und keine Taurocholsáure enthielt. Der zweite Fall ist von Yeo und Herroun!) mitgetheilt worden. Es handelte sich hier um ein Weib, dessen Ductus choledochus durch Leberkrebs verschlossen war. Die Patientin war sehr heruntergekom- men. Die durch die Fistel entleerte Galle enthielt 1,284 ?/o feste Stoffe und hatte im Übrigen folgende Zusammensetzung in 100 Theilen. Cholesterin... 0 hat ate CEE MS | ecithin= 7. Ag MESURE tes | 0,038 Fett ae alla Etat. Glykocholsaures Natron . . . . . . . . 0,165 aurocholsauresANAtTON e I I 0 0 H0 055 Mucin, Pigment, Epithelzellen . . . . . . 0,148 MibUngseENKS o er 5 0 o 9 s os. o s s QJ9AQG Chicride MEME peres TGS Der dritte Fall, von Copeman and Wixsron?), betraf eine sonst gesunde Frau mit totalem Verschlusse des Ductus choledochus durch einen Gallenstein. Die durch die Fistel aufgefangene Galle enthielt 1,423 °/o feste Stoffe und hatte im Übrigen folgende Zusammensetzung in 100 Theilen. (oholesterinpelzecihin Fe een > UND (Gallensauregsalzem 6 o o 5b 5 6 oo wo 01628 Mucin, Pigment, Epithelzellen . . ... . . . 0173 Mineralstoffe jar sy Ne pc E e LA PANT Der vierte Fall rührt von Mayo RossoN?) her und er betraf eine Frau, welche wegen Verschluss des Gallenganges durch Gallensteine operirt worden war. Die chemische Analyse, welche von FarRLEY aus- geführt wurde, ergab Folgendes. Die untersuchte Galle hatte einen L ') Journal of Physiology Vol. V. 1884. ?) Journal of Physiology Vol. X. 1889. 3) Proc. of Roy. Soc. 47. Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 3 . Gehalt von 1,801 ?/o festen Stoffen und folgenden Gehalt an den ver- schiedenen Bestandtheilen in 100 Theilen. Ghrolesbentmev eee e m ea e EN NO NAH Blebtees db EEE WEIL SOUTS (alylsocholsauresglNatrong NE ED Goll mre nolan Wetton 5 QE RR va cr WINE SELLES Re ee aco le ako eaters ROT Muein, Pigment, Epithelzellen . . . . . . . 0,130 Mineral LOC NE M rs Chlorideem mr teas tu ri ER EE a DIE DL Der fünfte, in mehreren Hinsichten von Noir Paron and J. M. Barrour!) sorgfältig studirte Fall betraf eine wegen Gallensteine operirte 51 Jahre alte Frau. Die Galle wurde zu verschiedenen Zeiten mehr oder weniger vollständig analysirt, und die Verfasser theilen 2 verhält- nissmássig vollstindige Analysen (vom l:sten und 7:ten September 1891) mit. Die Zusammensetzung, auf 100 Theile berechnet, war folgende. 1 2 Ilio Uc SUO TOP E NO TC mcn 1519194 1,527 Cholesterin mee ae ee 10/052. | Lecithin gf ertt Pe er Ter 0,075 Maag ee Re AN | (Eölykochols Annes o c^ os o © 6 6 à o 05350 | Maurocholsauren EN 2059205929929: 9299299209 04 0:049 1:4 0,349 HeétisaureDe 9393 299 106 eos) case) 10,0155 | Muein, Pigment, Epithelzellen . . . . | 0.1096 0,461 Mineralstoffe EUG de dn ae ; 0,6415 Ausser in den nun erwühnten fünf Fällen sind, wie oben gesagt, keine weiteren Analysen von menschlicher Lebergalle mir bekannt. Es war indessen zu erwarten, dass mit den grossen Fortschritten der ope- rativen Chirurgie in der letzten Zeit auch die Gelegenheit zur Gewin- nung von menschlicher Lebergalle sich öfters darbieten würde. Dank der grossen Freundlichkeit meines hochverehrten Freundes und Collegas Herrn Professor Lennanpers bin ich auch in der Lage gewesen, in den letzten 4 Jahren die Lebergalle von sieben, aus der hiesigen chi- rurgischen Klinik stammenden Füllen von Gallenfisteln untersuchen zu kónnen. Ich werde jeden dieser sieben Fülle in der Folge gesondert ab- handeln, bevor ich aber zu der ausführlicheren Besprechung derselben 1) Rep. Lab. Roy. Coll. Phys. Edinburg III. 4 OLor HAMMARSTEN, übergehe, will ich zuerst einige Bemerkungen über einige qualitative Reactionen der untersuchten Gallen wie auch über das Verfahren bei der quantitativen Analyse derselben vorausschicken. Von den 7 untersuchten Gallen stammten 5 von Frauen und nur 2 von Männern her. Die Galle, welche, wenn nichts Anderes ausdrück- lich bemerkt wird, reine Lebergalle war, Hoss direkt durch die Canyle in eine reine Flasche hinein, und jedesmal wurde die, so weit möglich, aufgesammelte Tagesmenge (24 Stunden) gemessen und dann weiter verarbeitet. Bei mehreren Gelegenheiten war es hierbei nicht möglich, eine Aufnahme von Galle von dem Verbande zu verhindern; und an- dererseits war es ja auch aus Humanitätsrücksichten geboten, den Ueber- tritt der Galle in den Darm und die Heilung der Fistel möglichst zu befördern. Aus diesen Gründen musste auf ein vollständiges Aufsam- meln ‘der 24-stündigen Gallenmenge verzichtet werden. Die unten an- gegebenen Zahlen für die Gallenmenge geben also nur die thatsächlich ” aufgesammelte Gallennfenge an, und sie liefern also im Allgemeinen keine brauchbaren Zahlen für die Berechnung der Grösse der Gallen- absonderung. Dass sie dagegen in einzelnen Fällen nicht ohne Bedeu- tung sind, dürfte aus dem später anzuführenden hervorgehen. Mit Rücksicht auf die qualitativen Reactionen der untersuchten Gallen will ich zuerst die Farbe derselben besprechen. In allen 7 Fäl- len war die Lebergalle schön rothgelb oder gelbbraun; und kein einzi- ges Mal, trotzdem die Farbe nicht nur jeden Tag sondern auch wieder- . holt während des Aufsammelns beobachtet wurde, kam eine ganz frische, grüne Galle zur Beobachtung. Ich bemerke dies besonders mit Rück- sicht auf eine Arbeit von Havcnarr und ScoFIELD!). In dieser Arbeit behaupten die genannten Forscher zwar nicht, dass die Lebergalle des Menschen eine grünliche Fürbung hat; aber sie lenken die Aufmerksam- keit darauf, dass nach Angaben anderer Forscher »menschliche Galle» grün ist. Sie suchen ferner zu zeigen, dass in der Gallenblase geschlach- teter Theire Zeichen einer Reduction des Biliverdins zu Bilirubin zu sehen sind, und sie finden es deshalb nicht unwahrscheinlich, dass wäh- rend der Lebzeit eine Reduction des Biliverdins stattfindet. Auf Grund der Beobachtungen dieser Forscher kónnte man also vielleicht geneigt sein anzunehmen, dass die Lebergalle Biliverdin enthält, welches in der Blase zu Bilirubin reduzirt wird. Dies war indessen, wenigstens in den *) Beitrag zur Farbenlehre der Galle. Zeitschrift für physiologische Chemie Bd. XIV. 1890. Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 5 von mir beobachteten Fallen, nicht der Fall. In zwei Fällen habe ich von derselben Person sowohl Blasengalle wie Lebergalle erhalten; jene war grün, diese dagegen gelbbraun, in dünneren Schichten schön gold- gelb. Herr Professor Lennanver, welcher auf meiner Veranlassung diese Verhältnisse bei der Operation besonders studirte, hat mir mitgetheilt, dass selbst wenn die aus der Blase entleerte Galle mehr oder weniger: grün war, die direct aus dem Ductus hepaticus hervorquellende Leber- galle dagegen eine gelbe Farbe hatte. Ich kann also bestimmt be- haupten, dass in keinem? der von mir beobachteten Fälle die Lebergalle mit grünlicher Farbe abgesondert wurde. Dagegen habe ich natürlich niclit selten eine grünliche Färbung solcher Lebergalle beobachtet, die einige Zeit mit der Luft in Berührung gewesen war. Der wesentlichste Farbstoff der untersuchten Gallen war FA Von Biliverdin kamen auch, wie eben bemerkt, nachdem die aufge- sammelte Galle einige Zeit in der Flasche gestanden hatte, kleine Men- gen vor. Ausser diesen Farbstoffen war in der Galle in 6 Fällen von 7 auch ein der Urobilingruppe angehôrender Farbstoff vorhanden. In diesen Fällen zeigte nämlich die Galle bei der spektroskopischen Unter- suchung einen mehr oder weniger deutlichen Absorptionsstreifen zwischen den Fravennorerschen Linien b und F. Dieser Streifen war zwar in einigen Fällen wegen der gleichzeitig anwesenden reichlichen Bilirubin- mengen weniger dentlich zu sehen; aber ich konnte ihn auch in diesen Fällen leicht auf einem Umweg besser sichtbar machen. Ich versuchte nämlich die Galie mit Thierkohle zu entfärben und fand dabei, dass das Bilirubin leicht entfernt werden konnte, während der Urobilinfarbstoff nur schwer von den Kohlen aufgenommen wurde. Durch partielle Ent- färbung konnte ich also ein Filtrat erhalten, welches gelblich, in dickerer Schicht bräunlich gelb und in sehr dünner Schicht gelblich mit einem Stich ims’ Rosa war. Dieses Filtrat zeigte direkt oder nach genügender Concentration den fraglichen Absorptionsstreifen. Nach Zusatz von ZnCl, und NH, wurde eine sehr schöne Urobilinreaction mit prachtvoll grüner Fluorescenz erhalten. Eine fast ebenso schöne Reaction trat in- dessen mit ZnCl, allein ohne NH,-zusatz auf. Zusatz von ZnCl, und NH, zu der Galle direkt konnte dagegen selbstverständlich nicht in Frage kommen, weil dabei das rasch auftretende charakteristische Spek- trum des veränderten Bilirubins die Beobachtung des Urobilinstreifens unmöglich machte. Bezüglich des Vorhandenseins von Farbstoffen verhielten sich also die untersuchten Lebergallen in den meisten Fällen wie die von 6 Oror HAMMARSTEN, mir vor mehreren Jahren untersuchte Blasengalle eines Enthaupteten!). In den unten zu besprechenden, von mir untersuchten 2 Blasengallen habe ich dagegen das Urobilinpigment nicht nachweisen können. In diesen Fällen handelte cs sich indessen um eine in der Blase längere Zeit eingeschlossene Galle, welche so reich an Biliverdin war, dass die Entfärbung erst nach Verdünnung und Anwendung von sehr viel Kohle möglich wurde. In diesen Fällen wurde wahrscheinlich das etwa vor- handene Urobilin ebenfalls von den grossen Mengen Kohle absorbirt. Die Gallensäuren der Menschengalle scheinen bekanntlich ver- schiedener Art zu sein. Nach Scuorren?) erhält man also bei der Zer- setzung der Menschengalle neben gewöhnlicher Cholalsäure die von ihm als Fellinsäure bezeichnete Cholalsäure. Ueber die gepaarten Gallen- säuren der Menschengalle liegen indessen nur spärliche Angaben vor. Bei der von mir im Jahre 1878 vorgenommenen Untersuchung der Galle eines Hingerichteten®) machte ich die Beobachtuug, dass diese Galle eine Glykocholsäure enthielt, welche von der gewöhnlichen verschieden war. Ihr neutrales Salz wurde nämlich von BaCl, gefällt; der Nieder- schlag löste sich in siedendem Wasser und schied sich beim Erkalten der Lösung wieder aus. Ich habe seitdem bei mehreren Gelegenheiten, wo ich ganz frische menschliche Blasengalle zur Untersuchung erhielt, meine Aufmerksamkeit auf das Verhalten der Galle zu dem obigen Reagenze geprüft und dabei gefunden, dass die Menschengalle in qua- litativer Hinsicht bei verschiedenen Gelegenheiten etwas verschieden sich verhält. Die rein dargestellten gallensauren Salze äller von mir untersuch- ten Menschengallen wurden von verdünnten Mineralsäuren gefällt. Ebenso wurden sie gefällt von kupfersulfat, Silbernitrat, Eisenchlorid und Blei- zucker. Verdünnter Essigsäure wie auch den Chloriden der Erdalkalien gegenüber verhielten sie sich dagegen nicht alle gleich, und man kann in dieser Beziehung zwischen zwei Gruppen von gallensauren Alkalien unterscheiden. Die gallensauren Salze der einen Gruppe werden schon von wenig Essigsäure gefällt und sie geben mit BaCl, oder CaCl, Nie- derschläge, die in siedendem Wasser löslich sind und beim Erkalten sich wieder ausscheiden. Die der anderen Gruppe dagegen werden von *) Oror HAMMARSTEN. Ett bidrag till kännedomen om menniskans galla. Upsala Läkareförenings Förhandlingar Bd XIII. 1878. *) Zeitschr. f. physiol. Chemie Bd 11. 1887. *) Upsala Läkareförenings Förhandlingar Bd XIII. 1878. Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. it Essigsäure nicht oder nur von einem grossen Uberschusse derselben ge- fällt, und sie geben mit den Chloriden der Erdalkalien keine Nieder- schlige. Unter den von mir untersuchten Lebergallen gehörten 4 zu der ersten und 3 zu der zweiten Gruppe. Die von mir in diesem Auf- satze besprochenen Blasengallen gebórten alle zu der zweiten Gruppe. Welcher Art die durch Erdalkalisalze fällbare Säure ist, ob sie vielleicht die Glykocholsäure der Fellinsäure darstellt oder eine andere Säure ist, habe ich noch nicht entscheiden können. | Meinen früheren Erfahrungen entsprechend war es auch in den nun untersuchten Fällen nicht besonders schwer, die Gallensalze in Kry- stallen zu erhalten. In einigen Fällen war allerdings etwas grössere Sorgfalt bei der Arbeit nothwendig. Sämmtliche Gallen enthielten so- wohl Glykocholsäure wie Taurocholsäure, erstere regelmässig in bedeu- tend grösserer Menge als die letztere. Bevor ich die Gallensäuren verlasse, habe ich noch eine Bemer- kung zu machen. Bei einer noch nicht veröffentlichten Untersuchung über die Galle eines Haifisches (Scymnus borealis) habe ich die Beobachtung gemacht, dass diese Galle, deren gallensaure Alkalien reich an Schwefel sind, die Hauptmasse des Schwefels nicht als Taurocholsäure sondern als Aether- schwefelsäure enthält. Es lag also die möglichkeit nahe, dass auch bei anderen Theiren nicht sämmtlicher in den gallensauren Salzen gefun- dener Schwefel in der Taurocholsäure enthalten ist, und aus diesem Grunde. schien es mir nothwendig zu sein, auch die Menschengalle auf einen etwaigen Gehalt an Aetherschwefelsäuren zu untersuchen. Diese Untersuchung ist nun in einigen Fällen entschieden positiv ausgefallen, wie aus dem Folgenden ersichtlich werden wird. Die Art und Weise, wie ich bei dieser Untersuchung verfuhr, dürfte indessen passender bei der Besprechung des quantitativen analytischen Verfahrens beschrieben werden. Die Lebergalle enthält ohne Ausnahme eine nicht unbedeutende Menge Schleim. Dieser Schleim besteht regelmässig, wenigstens zum Theil, aus wahrem Mucin. Ich habe nämlich in jedem der beobachteten 7 Fälle das mit Alkohol sorgfältig ausgekochte Mucin mit verdünnter Säure gekocht und dabei nur mit Ausnahme von einem Falle eine redu- zirende Substanz erhalten. Die Lebergalle des Menschen verhält sich also in der Regel bezüglich des Schleimes anders als die Blasengalle von Rindern. Während nämlich die letztere nach PatsKuLu') fast ausschliess- *) Ueber die Schleimsubstanz der Galle. Zeitschrift f. physiol. Chemie Bd. 12. 8 OLor HAMMARSTEN, lich Nucleoalbumin mit nur äusserst wenig ächtem Mucin enthält, so findet man dagegen in der Menschengalle reichlich echtes Mucin. Ob sie daneben auch ein Nucleoalbumin enthielt, habe ich nicht näher geprüft und ich muss dies also dahingestellt sein lassen. Das echte Mucin der Lebergalle stammt vielleicht von den in den Gallengängen vorhandenen Drüsen her. Dass die von mir untersuchte Blasengalle ebenfalls wahres Mucin enthielt, kann nicht auffallend erscheinen, da nämlich diese Blasengalle stagnirte Lebergalle war. Bei der quantitativen Analyse der zur Untersuchung erhaltenen Gallen verfuhr ich in der Hauptsache nach den in dem Handbuche von Horrr-SEvLER gegebenen Vorschriften. Im Wesentlichen kann ich also auf diese Vorschriften verweisen, muss aber dennoch einige Bemerkun- gen vorausschicken. Da die Blasengalle regelmässig eine an festen Stoffen ziemlich reiche Flüssigkeit ist, so können von ihr gewöhnlich etwa 50 Ce zu einer quantitativen Analyse hinreichend sein. Anders verhält es sich aber mit der Lebergalle. Sie enthält oft nicht mehr als 1,5—2°/o feste Stoffe. Von diesen kommen etwa 0,7—0,8 °/o auf Rechnung der Mineral- stoffe, und es bleibt also für die organischen Bestandtheile oft weniger als 1 9/o übrig. Wenn man sich nun vergegenwärtigt, dass die Menschen- galle regelmässig arm an der schwefelhaltigen Taurocholsäure ist, so findet man leicht, dass zu einer hinreichend genauen Bestimmung dieser Säure allein schon eine Menge von mindestens 1 gm gallensauren Salzen erforderlich ist. Zur Prüfung auf Aetherschwefelsüuren, bezw. zur quan- titativen Bestimmung derselben, ist wiederum mindestens dieselbe Menge nothwendig, und hierzu kommt noch, dass man in einer dritten Portion die Menge der Seifen und in einer vierten die Menge der den gallensauren Alkalien regelmässig beigemengten Chloralkalien bestimmen muss. Behufs einer genauen Analyse des mit Aether in der alkoholi- schen Lösung erzeugten, hauptsächlich aus gallensauren Salzen beste- henden Niederschlages muss also die Menge des letzteren mindestens zwischen 3 und 4 gm betragen. Da nun aber die Gewichtsmenge der in Alkohol löslichen, in Aether unlöslichen Stoffe in den von mir unter- suchten Lebergallen in den meisten Fällen etwa 1°/0 bis 0,5?/o oder sogar weniger betrug, so ist es leicht ersichtlich, dass ich im Allge- meinen grosse Mengen Galle in Arbeit nehmen musste. Ich verfuhr hierbei bei verschiedenen Gelegenheiten etwas ver- schieden. Wenn die Tagesmenge der Galle so gross war, dass ich im Laufe von etwa 3—4 Tagen die zur Analyse nöthige Menge aufsammeln Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 9 konnte, so wurde jede Tagesportion einfach in einer verschlossenen Flasche in Eis aufbewahrt, bis die erforderliche Quantität gewonnen war. Nachdem ich mich davon überzeugt hatte, dass in keiner Flasche eine Zersetzung der Galle eingetreten war, wurden sämmtliche Gallenportio- nen sorgfältig mit einander vermischt und dann, wenn nöthig, centrifu- girt. Das Centrifugiren schien mir nämlich in solchen Fällen ganz noth- wendig zu sein, in welchen die Galle zähere Massen oder Klümpchen enthielt, welche nicht fein und gleichformig zertheilt werden konnten und welche also leicht zu Fehlern bei dem Abwägen oder Abmessen der verschiedenen Gallenportionen führen könnten, In diesen Fällen wurde also nur die nach dem Centrifugiren von dem Bodensatze klar abgehobene Galle zu der Analyse verwendet, und zwar erst nachdem der Inhalt der verschiedenen Centrifugeröhren genau gemischt worden war. Man kann hier einwenden, dass die Analysenzahlen in diesen Fällen eigentlich nicht auf die Galle in ihrem ursprünglichen Zustande sich beziehen und dass also namentlich die Zahlen für die in Alkohol unlöslichen Bestandtheile (Mucin, Epithelien) zu niedrig sind. Dieser Einwand ist allerdings richtig; aber man darf andererseits auch nicht übersehen, dass diese Klümpchen oder zähe Massen wohl schwerlich als echte Bestandtheile der Lebergalle sondern wohl eher als fremdartige, vielleicht von der Gallenblase oder den Gallengängen herrührende Bei- mengungen zu betrachten sind. Sei dem übrigens wie ihm wolle; das Centrifugiren der Galle war in diesen Fällen nicht zu umgehen, es sei denn, dass man von einer genauen chemischen Analyse hätte gänzlich Abstand nehmen wollen. Von der centrifugirten Galle wurde eine kleine Menge — je nach dem höheren oder niedrigeren sp. Gewichte 10—20 gm — zur Bestimmung der festen Stoffe abgewogen. Da der Gehalt der Galle an Schleim im Allgemeinen ein ziemlich bedeutender war, und da ein sehr reichlicher Mucinniederschlag behufs der vollständigen Extraction mit Alkohol auf mehrere Filtra vertheilt werden musste, was wiederum einer genauen quantitativen Bestimmung des Mucins recht hinderlich ist, so nahm ich zu einer Mucinbestimmung nie mehr als 50 gm Galle, in der Regel weniger. Wenn dagegen die Tagesmenge der Galle so klein war, dass das Aufsammeln einer hinreichend grossen Menge Galle längere Zeit erfor- derte, in welchem Falle also Fäulniss oder Zersetzung der Galle zu be- fürchten war, mass ich für jeden Tag eine bestimmte Gallenmenge ab, deren absolutes Gewicht aus dem sp. Gewichte berechnet wurde, goss Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 2 10 OLor HAMMARSTEN, sie in eine grosse Flasche, die überschüssigen Alkohol enthielt, hinein und sammelte auf diese Weise die erforderliche Menge Galle direkt in Alkohol auf. In derselben Weise verfuhr ich auch in den Fällen, in welchen der Gehalt der Galle an specifischen Bestandtheilen so klein war, dass zu einer genauen Analyse ein oder ein paar Liter nothwendig waren. Wenn die Galle in Alkohol aufgesammelt wurde, so nahm ich natürlicherweise auch täglich die Bestimmung der festen Stoffe vor, und ebenso sammelte ich täglich eine kleine, genau abgemessene Menge Galle, 5—10 Ce., in Alkohol auf, um eine Bestimmung des Mucinge- haltes zu ermöglichen. Aus dem nun von dem Aufsammeln der Galle Gesagten ergiebt sich, dass meine Analysenzahlen oft nicht die Zusammensetzung der Galle bei einer bestimmten Gelegenheit angeben, sondern vielmehr ein Ausdruck für die mittlere Zusammensetzung der Galle während mehrerer Tage sind. Bei der Bestimmung der festen Stoffe wurde die Galle in vielen Fällen erst im Wasserbade eingetrocknet und darauf bei einer Tempera- tur, welche nicht ganz 105° C. betrug, bis zum konstanten Gewicht ge- trocknet. Ein Erhitzen über 105° ©. war unbedingt zu vermeiden, weil dabei eine unzweifelhafte theilweise Zersetzung stattfand. Auch bei einer Temperatur von nur wenig über 100° C. dürfte übrigens eine Zersetz- ung nicht ganz, wenigstens nicht immer, ausgeschlossen sein. Gelegent- lich der Analyse von Blasengalle habe ich zwar nichts derartiges beob- achtet, bei der Analyse von Lebergalle habe ich aber einige Male un- zweifelhafte Zeichen von theilweiser Zersetzung gesehen. Ich beob- achtete nämlich in einigen Fällen bei der Untersuchung der in abso- lutem Alkohol löslichen Bestandtheile der Lebergalle, dass diese, wenn sie vorher erst wiederholt auf dem Wasserbade und dann im Exsiccator getrocknet worden, beim Erhitzen im Trockenschranke gewissermassen zusammensinterten, Spuren von Ammoniak entwickelten und nach dem Auflösen in Wasser deutliche Schwefelsäurereaction gaben. Ein ähn- liches Verhalten habe ich auch bei der Haifischgalle gefunden. Wenn die gallensauren Salze dieser Galle bei etwas zu hoher Temperatur ge- trocknet werden, so findet eine Zersetzung statt, und aus dem æther- schwefelsauren Alkalisalze wird Sulfat gebildet. Ich halte es deshalb auch nicht für unwahrscheinlich, dass bei zu starkem Trocknen der Menschengalle eine Zersetzung der; etwa vorhandenen Aetherschwefel- säuren stattfindet. . Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 11 Der aus der Zersetzung der Lebergalle beim Trocknen über 100° C. entstehende Fehler ist nun allerdings so klein, dass er kaum von Belang sein dürfte; aber dennoch habe ich mich bemüht, ihn zu vermeiden. Zu dem Ende habe ich bei der vollständigen Analyse sämmt- licher Gallen, mit Ausnahme von den zwei ersten Lebergallen, wo diese Fehlerquelle mir noch nicht hinreichend bekannt war und deren Analysen also wahrscheinlich etwas fehlerhaft sind, die Trockentempera- tur nieht 100° C. überschreiten lassen. Ein Austrocknen bei dieser Tem- peratur ist indessen eine recht langdauernde und zeitraubende Operation, besonders wenn es um einen nicht sehr unbedeutenden Gallenrückstand sich handelt. Aus diesem Grunde habe ich dieses Verfahren auch nur bei den ausführlichen Analysen benutzen können. Bei den täglich wie- derkehrenden Bestimmungen der festen Stoffe, welche in jedem beobach- teten Falle ausgeführt wurden, und die z. B. in dem Falle N:o 4 über 46 Beobachtungstage sich erstreckten, war es mir aus leicht ersichtlichen Gründen nicht möglich, dieses zeitraubende . Verfahren zu verwenden. Bei diesen Bistimmungen wurde der Gallenrückstand, um das Austrock- nen zu beschleunigen, bei einer Temperatur über 100? C. aber je- denfalls nicht über 105° C. bis zum konstanten Gewicht getrocknet. Der hieraus resultirende Fehler ist nun zwar, wie ich glaube, von nur geringer Bedeutung, aber ich habe doch die Aufmerksamkeit auf ihn lenken wollen. Er konnte, wie gesagt, aus äusseren Gründen nicht vermieden werden. Zur Ausfálung des Gallenschleimes, welcher hier der Kürze hal- ber als Mucin bezeichnet wird, wurde die Galle regelmässig mit minde- stens dem zehnfachen volumen Alkohol von 97 °/o gemischt und erst nach mehreren Tagen filtrirt. Bei der quantitativen Bestimmung des Mucins wurde der Niederschlag auf einem gewogenen Filtrum erst mit kaltem und dann mit siedend heissem Alkohol ausgewaschen. Bei Ver- arbeitung von grósseren Gallenmengen war es nothwendig, den Mucin- niederschlag auf mehrere aschenfreie Filtra zu vertheilen, auf welchen er wie gewóhnlieh erst mit kaltem Alkohol gewaschen wurde. Da in- dessen auf diese Weise eine erschópfende Alkoholbehandlung nicht aus- führbar war, so spülte ich mittels einer Spritzflasche den Mucinnieder- schlag mit Alkohol in ein Becherglas nieder, erhitze im Wasserbade einige Zeit, goss den Alkohol durch dieselben Filtra ab und extrahirte in dieser Weise das Mucin tagelang wiederholt mit neuen Mengen Alko- hol. Zuletzt wurde alles Mucin sorgfältig auf die obigen Filtra ge- 12 OLor HAMMARSTEN, bracht und behufs Bestimmung der anorganischen Stoffe wie unten an- gegeben behandelt. In dieser Weise kann man leicht und ziemlich rasch die übrigen alkohollöslichen Stoffe auswaschen; der Farbstoff aber wird sehr hart- näckig von dem Mucin zurückgehalten. Es ist mir deshalb auch nie gelungen, ein farbstofffreies Mucin zu erhalten. Ebenzo wenig erhielt ich bei der Alkoholextraction je ein ganz farbloses Extract. Im Gegen- theil waren die Alkoholauszüge stets ein wenig gefärbt, und strenge ge- nommen kommt man bei dieser Extraction nie ganz zu Ende, es sei denn, dass man die Extraction mit neuen Mengen Alkohol wochenlang fortsetzen wollte. Nachdem ich den Niederschlag ein paar Tage wie- derholt mit neuen Mengen Alkohol ausgekocht hatte, hörte ich deshalb auch mit der weiteren Extraction auf, trotzdem die Filtrate noch schwach gelblich gefärbt waren, denn ich hatte mich durch besondere Versuche davon überzeugt dass die anderen alkohollöslichen Stoffe in viel kürze- rer Zeit sich vollständig extrahiren lassen. Das Mucin war also in allen meinen Analysen von unbekannten Mengen Farbstoff verunreinigt, was ich auch in meinen Zusammenstell- ungen der analytischen Data deutlich angegeben habe. Die in diesen Zusammenstellungen als in Alkohol unlöslich be- zeichneten organischen Stoffe bestehen indessen nicht ausschliesslich aus farbstoffhaltigem Schleimstoff. Zu ihnen habe ich auch gerechnet die während der folgenden Operationen erhaltene, in absolutem Alkohol un- lösliche Substanz. Das von dem Mucinniederschlage getrennte alkoholische Filtrat wurde gesondert bei mässiger Wärme auf dem Wasserbade verdunstet und in eine Platinschale von passender Grösse übergeführt. Die zu dem Auswaschen verwendeten, in einzelnen Fällen sehr grossen Alkoholmen- gen wurden ebenfalls gesondert auf ein kleineres Volumen gebracht und dann erst allmählich in dieselbe Platinschale übergeführt. Darauf wurde bei gelinder Wärme zur Trockne verdunstet und mit absolutem Alkohol behandelt. Die alkoholische Lösung filtrirte ich durch ein kleines, ge- wogenes Filtrum von dem Ungelösten ab, wusch mit absolutem Alkohol vollständig aus und verdunstete das Filtrat zur Trockne. Den hierbei erhaltenen Rückstand behandelte ich wiederum mit absolutem Alkohol, wobei ein unbedeutender, hauptsächlich aus Chloralkalien bestehender ungelöster Rest erhalten wurde. Bei der Behandlung mit absolutem Alkohol enthielt der in Alkohol unlösliche Rest, besonders bei der ersten Extraction, nicht nur Salze sondern auch braungefärbte organische Sub- Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 13 stanz. Diese organische Substanz dürfte wohl vielleicht in einzelnen Fällen zum Theil aus Spuren von in Lösung gebliebenem Mucin bestan- den haben. Ihre Hauptmasse schien mir jedoch veränderter Farbstoff zu sein, welcher während des Eintrocknens in Alkohol unlöslich gewor- den war. Dass sie ausserdem noch andere organische Stoffe unbekann- ter Art enthielt, ist dadurch selbstverständlich nicht ausgeschlossen. Die Gewichtsmenge dieser Substanz wurde ais Differenz zwischen der Ge- sammtmenge des in Alkohol Unlöslichen und der Menge der nach dem Einäschern zurückgebliebenen Salze berechnet. Diese Gewichtsmenge habe ich indessen in den Zusammenstellungen der Analysen nicht ge- sondert aufgeführt sondern mit dem für das Mucin in jeder Analyse gefundenen Werthe zusammengeschlagen. Da nämlich ein Theil des Gallenfarbstoffes von dem Mucin zurückgehalten wurde und da ein an- derer Theil unzweifelhaft in dem, hauptsächlich aus Salzen bestehenden, in Alkohol unlöslichen Rückstande sich vorfand, schien es mir am ein- fachsten in dieser Weise zu verfahren. Bei der quantitativen Bestimmung der Mineralstoffe wurde ich ge- nöthigt eine kleine Abweichung von dem HorPrr-SevLerschen Verfahren zu machen. Bei meinen Versuchen das Mucin erst mit Essigsäure und dann mit essigsaurem Wasser auszuwaschen quoll nämlich das Mucin bald so stark auf, dass die Filtration binnen kurzem in’s Stocken ge- rieht und das Auswaschen unmöglich wurde. Aus diesem Grunde ver- fuhr ich so, dass ich den getrockneten und gewogenen Mucinnieder- schlag unter Beobachtung gewöhnlicher Cautelen einäscherte und die löslichen Bestandtheile der Asche durch Auskochen mit Wasser von den ungelösten trennte. Übrigens bemerke ich schon hier, dass ich in einigen Fällen, wenn die Galle sehr arm an specifischen Bestandtheilen war und wenn ich nur eine ungefähre Vorstellung von dem Salzgehalte zu erhalten wünschte, die eingetrocknete Galle direkt einäscherte, ein Verfahren, welches wegen der bei der Verbrennung des Lecithins und der Tauro- cholsäure entstehenden Phosphorsäure, bezw. Schwefelsäure, natürlich zu keinen ganz genauen Resultaten führen kann. Die quantitative Bestimmung der gallensauren Salze und der Seifen "bietet auch einige Schwierigkeiten dar. Zur vollständigen Trennung der in Alkohol-Aether löslichen Stoffe von den darin unlöslichen muss man den in der alkoholischen Lösung durch Zusatz von Aether erzeugten Niederschlag wieder in Alkohol lösen und von Neuem mit Aether fällen, eine Operation, die — wenigstens wenn man mit grösseren Mengen 14 OLor HAMMARSTEN, Galle arbeitet — einige Male wiederholt werden muss. Hierdurch wer- den nun zwar die gallensauren Salze ganz vollständig von den in Aether löslichen Stoffen befreit, da aber die gallensauren Salze (dies gilt we- nigstens für die Menschengalle) wie die Seifen nicht ganz unlöslich in Alkohol-Aether sind, so bleibt ein Theil derselben in der alkoholisch- aetherischen Lösung gelöst. Verdunstet man die letztere zur Trockne und behandelt den Rückstand mit Aether, so erhält man einen unge- lösten Rest, welcher neben Seifen, Chloriden und Spuren von Harnstoff auch gallensaure Salze enthält. Hierdurch erhält man für die Seifen zu hohe und für die gallensauren Alkalien zu niedrige Werthe. Zur Vermeidung dieses Fehlers verfährt man deshalb nach meiner Erfahrung bei der quantitativen Analyse der in Alkohol, bezw. in Aether löslichen Gallenbestandtheile in folgender Weise. Den nach vollständi- gem Verdunsten des Alkohol-Aethers erhaltenen Rückstand erschöpft man vollständig mit absolutem Aether!), von welchem Cholesterin, Fett und Leeithin gelöst werden, während Seifen, gallensaure Salze, Harnstoff und Chloride ungelöst zurückbleiben. Diesen ungelösten Rest löst man in Alkohol und vereinigt diese Lösung mit dem ebenfalls in Alkohol ge- lösten, grossen, aus gallensauren Salzen bestehenden Niederschlage. In dieser Weise erhält man zuletzt alle Seifen, alle gallensaure Salze und alle bei den vorigen Operationen nicht abgetrennten Chloride in einer und derselben alkoholischen Lösung. Ueber die weitere Verarbeitung dieser Lösung siehe unten. Die ætherische Lösung von Cholesterin, Lecithin und Fett lasse ich erst in einem geräumigen, mit Filtrirpapier bedeckten Becherglase zum allergrössten Theile bei Zimmertemperatur und zuletzt vollständig bei etwa 40° C. verdunsten. Da die Ueberführung von Aetherlösungen aus einem Gefässe in ein anderes ohne Verluste sehr schwierig ist, und da die Verdunstung einer Aetherlösung in einer kleinen Schale eben- falls leicht mit Verlusten vorknüpft ist, so löse ich den Rückstand in sehr gelinde erwärmten Alkohol, führe diese Lösung allmählich in eine auf dem. Wasserbade auf etwa 50° erwärmte Platinschale über, trockne erst bei gelinder Wärme und zuletzt über Schwefelsäure bis zum ‘con- stanten Gewicht. Darauf löse ich in Alkohol und messe das Volumen der Lösung genau ab. Einen Genau abgemessenen Theil dieser Lösung 7) Den von mir verwendeten absoluten Aether hatte ich erst mit Wasser von Alkohol befreit, dann wiederholt mit CaCl, entwässert und zuletzt über metallischem Natrium rectificirt. Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 15 verwende ich zur Bestimmung des Cholesterins und einen anderen zur Bestimmung des Lecithins, beides nach bekannten Methoden. Das Fett wird als Differenz berechnet. Die obige, alkoholische Lösung sämmtlicher Seifen und gallen- sauren Salze wird genau gemessen und 4, ebenfalls genau abgemessene Portionen davon in Arbeit genommen. Die eine Portion wird zur Trockne "verdunstet und zur Bestimmung der festen Stoffe und der beigemengten Chloralkalien verwendet. Eine zweite Portion benutzt man zur Bestim- mung der Seifen in der gewöhnlichen Weise, d. h. durch Verdunsten des Alkohols, Auflösung des Rückstandes in Wasser und Erhitzen mit Aetzbaryt im zugeschmolzenen Rohre. Eine dritte Portion wird zur Prüfung auf Aetherschwefelsäuren, bezw. zur quantit. Bestimmung der- selben in später anzugebender Weise, benutzt, und endlich wird in einer vierten Portion, nach dem Eintrocknen, der Schwefel durch Verbrennung mit Kali und Salpeter in bekannter Weise bestimmt. Alle Seifen werden nach diesem Verfahren, wie gewöhnlich, als freie Fettsäuren bestimmt. Wenn man nun die Menge der Seifen von der Gesammtmenge der in Aether unlöslichen organischen Stoffe ab- zieht, so erhält man die Menge der gallensauren Alkalien. Diese Rech- nung ist indessen insoferne einer Correction bedürftig als unter den in Aether unlöslichen Stoffen auch ein wenig Harnstoff sich vorfinden kann. Da ich indessen keine besonderen Bestimmungen der Harnstoffmenge ausgeführt habe, musste ich von dieser Correction Abstand nehmen. Es ist aber auch eine)andere Correction nothwendig. Da nicht die Seifen selbst sondern nur die aus ihnen abgeschiedenen Fettsäuren bestimmt werden, so ist es offenbar, dass die Fettsäuren erst in Seifen umgerech- net werden müssen, bevor man ihre Menge von den in Aether unlös- lichen Stoffen abzieht. Da mir nun die Zusammensetzung des Fett- säuregemenges nicht bekannt war, konnte ich eine solche exacte Um- rechnung nicht machen. Da aber die neutralen Natronseifen der drei gewöhnlichen Fettsäuren, der Stearin-, Palmitin- und Oelsäure, fast den- selben Gehalt an Natrium haben, nämlich bezw. 7,51, 8,27, 7,56 °/o, so dürfte man wohl — besonders in Anbetracht der kleinen überhaupt in der Galle vorkommenden Seifenmengen — keinen nennenswerthen Fehler begehen, wenn man den mittleren Natriumgehalt des Seifengemenges zu 7,8 °/o berechnet. Von dieser Zahl bin ich auch ausgegangen, wenn ich behufs der indirekten Bestimmung der gallensauren Salze die Fettsäuren in Natronseifen umrechnen musste. In der tabellarischen Uebersicht der Analysen habe ich indessen nur die für die freien Fettsäuren direkt ge- fandenen Werthe aufgeführt. 16 OLor HAMMARSTEN, Die Menge des Taurocholates berechnete ich aus dem Gesammt- . schwefel nach Abzug von demjenigen Schwefel, der als Aetherschwefel- säure vorhanden war. Hierbei war ich aus leicht ersichtlichen Gründen genöthigt, von der Formel der gewöhnlichen Taurocholsäure auszugehen. Die Menge des Glykocholates wurde als Differenz zwischen dem Taurocholate und der Gesammtmenge der gallensauren Alkalien berech- net. Diese Berechnung ist natürlich nicht ganz richtig für solche Fälle, in welchen die Galle bemerkenswerthe Mengen von Aetherschwefelsäuren enthielt; da aber die Natur der Aetherschwefelsäuren der Galle noch nicht ermittelt ist, konnte die gebührende Correction nicht gemacht werden. Hier dürfte es übrigens die rechte Stelle sein zu bemerken, dass die aus gallensauren Salzen bestehenden Niederschläge in meinen Ana- lysen nie rein weiss sondern stets etwas gefärbt waren. Dies war lei- der nicht zu vermeiden, denn eine Entfärbung mit Thierkohle erwies sich als nicht zulässig. Bei besonderen Versuchen fand ich nämlich, dass die gallensauren Salze von den Kohlen zum Theil so fest zurück gehalten wurden, dass die Entfärbung nicht ohne Verluste ausführbar war. Aus diesem Grunde habe ich auch die polarimetrische Bestimmung mit vorausgegangener Entfärbung nicht versucht. Der qualitative Nachweis von Aetherschwefelsäuren geschah durch quantitative Bestimmung des in solcher Bindung enthaltenen Schwefels. Hierbei verfuhr ich in folgender Weise. Die zu einer solchen Analyse bestimmte Portion der in dem Vorigen besprochenen, alkoholischen Lö- sung wurde durch Verdunsten auf dem Wasserbade von Alkohol befreit und der Rückstand, welcher regelmässig mehr als 1 gm gallensauren Salzen entsprach, mit so viel Wasser behandelt, dass eine etwa 2-pro- centige Lösung resultirte. Diese Lösung wurde zur Prüfung auf Sulfate, bezw. zur Entfernung derselben, mit etwa 10 Ce (auf je 50 Ce Gallen- salzlösung) BaCl,lósung von 5 °/o versetzt. Wenn die Galle zu der von BaCl, nicht fällbaren Gruppe der Gallen gehörte, so blieb sie hierbei ganz klar; im entgegengesetzten Falle trat mehr oder weniger rasch eine Trübung, bezw. ein Niederschlag auf. Die Lösung blieb dann, gleichgültig ob eine Trübung auftrat oder nicht, 48 Stunden ‚stehen. Nach Verlauf von dieser Zeit wurde stets, selbst wenn keine Trübung sichtbar war, durch ein dichtes Filtrum filtrirt, das klare Filtrat mit 5 °/o HCl versetzt und dann ein paar Stunden im Wasserbade erwärmt. Darauf wurde im Wasserbade zur Trockne verdunstet. Den Rückstand behan- delte ich wiederholt mit Alkohol, bis anscheinend nichts mehr davon Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 17 gelöst wurde, und filtrirte von dem Ungelösten ab. Darauf behandelte ich das Ungelöste wiederholt mit kaltem Wasser, sammelte den Rück- stand auf demselben Filtrum, wusch ihn erst mit siedendem Wasser, dann mit sehr verdünnter Salzsäure, darauf wieder mit Wasser und end- lich mit Alkohol und Aether aus. Das auf dem Filtrum zurückgebliebene Baryumsulfat wurde nach dem Glühen gewogen, durch Umschmelzen mit Natriumcarbonat und erneuerte Ausfällung gereinigt, geglüht und aufs’ Neue gewogen. Bei diesem Verfahren liefert das Taurin, was ich durch besondere Versuche controlirt habe, keine Schwefelsäure. Eine Verunreinigung der gallensauren Salze durch Sulfate ist eigentlich schon durch die vor- ausgegangene wiederholte Auflösung in absolutem Alkohol ausgeschlossen; wenn aber Sulfate dennoch in Spuren vorhanden wären, müssten sie durch den Zusatz von BaCl,-lósung und darauffolgendenes Filtriren ent- fernt werden. Man kónnte hier nur noch den Einwand machen, dass die gallensauren Salze vielleicht die Fähigkeit hätten, die Ausfällung kleiner Mengen Baryumsulfat zu verhindern. Dieser Einwand ist aber hinfällig. Durch besondere Versuche habe ich mich nämlich davon über- zeugt, dass eine absichtliche Verunreinigung mit sehr wenig Schwefel- säure — wie z. B mit 1 mgm Schwefelsäure als Natriumsulfat in 50 Ce einer 2-procentigen Lósung von gallensauren Salzen — fast sogleich durch Zusatz von BaCl,-lósung angezeigt wird. Da also die gallensauren Salze keine verunreinigenden Sulfate ent- hielten und da ferner das Taurin bei dem obigen Verfahren keine Schwe- felsäure giebt, so konnte ich mir die Entstehung von Schwefelsáure bei dem Sieden mit Salzsäure nur durch die Annahme erklären, dass die Galle ausser der Taurocholsäure auch eine andere, schwefelhaltige Substanz enthalten hatte, welche wie die Aetherschwefelsäuren beim Sieden mit Säure Schwefelsäure giebt. Aus diesem Grunde habe ich auch diese, von mir noch nicht isolirte schwefelhaltige Substanz ganz einfach als Aetherschwefelsäure bezeichnet. Eine quantitative Bestimmung der Farbstoffe habe ich nicht aus- führen können. Eine solche Bestimmung dürfte wohl nämlich nur auf spektrofotometrischem Wege sicher ausführbar sein, aber die spektro- fotometrische Methode war in meinen Fällen nicht brauchbar. Die Galle enthielt nämlich, wie oben bemerkt wurde, in den allermeisten Fällen nicht nur Bilirubin sondern auch einen urobilinähnlichen Farbstoff. Aus- serdem enthielten die zu analysirenden Gallen oft etwas Biliverdin, wel- Nova Acta Reg. Soc. Se. Ups. Ser. III. 3 18 OLOF HAMMARSTEN, ches sich in der Flasche während des Aufsammelns oder der Aufbewah- rung der Galle vor der Analyse gebildet hatte. Nach diesen vorausgeschickten Bemerkungen kann ich zu den speciellen Fällen übergehen. Fall I. K. A. 61 Jahre alte Frau. Diagnose: Cholelithiasis. Die Patientin war vor der Operation ziemlich stark herabgesetzt. Icterus seit der Mitte von Octo- ber 1890. Cholecystotomie am 9:ten November desselben Jahres. Die Gallenblase enthielt eine schleimige, schmutziggrüne Galle, in welcher keine grösseren Steine son- dern nur eine reichliche Menge von kleinen Concrementen zu sehen waren. Diese Concremente hatten höchstens die Grösse eines Roggenkornes. Nach der Operation besserte sich der Zustand der Patientin allmählich. Vom 22:ten November ab wurde keine Galle mehr durch das Drainagerohr aufgesammelt und am 1:sten December war die Wunde vollständig geheilt. Die Hauptmenge der Galle ging in diesem Falle in den Darm über und es flossen nur verhältnissmässig kleine Mengen durch das Drainagerohr nach aussen. Das Aufsammeln der ausfliessenden Galle begann am 10:ten November, also am Tage nach der Operation, und je- desmal wurde die ganze aufgesammelte Tagesportion (d. h. die von 8 Uhr Morgens am einen Tage bis zum 8 Uhr Morgens am nächsten Tage aufgesammelte Menge) mir zugesandt. Ich theile hier zuerst in einer tabellarischen Übersicht die pro Tag aufgesammelten Gallenmengen wie auch den Gehalt der aufgesammelten Galle an festen Stoffen mit. i Tag Gallenmenge Feste Stoffe Nov 10—11 50 Ce 1,403 °/o (LEE 94 , 1,450 , 1213 FO 1,820 , 13—14 Bl sp 1,620 ,, 14—15 61 , 1,880 , 15—16 3 1,830 „» 16-7 75 , 2,070 „ mei gan, 2,100 „ 15270 25 4 1,655 „ 19—20 (EY ernst 20—21 35 , 2,550 , 2») 70 ,, DMB WR Mit der Besserung im Allgemeinbefinden der Patientin nahm der Gehalt der Galle an festen Stoffen allmählich zu, und die während der Zur KenNTNiss DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 19 zwei letzten Tage aufgesammelte Galle dürfte wohl ohne Zweifel als nor- male Galie zu betrachten sein. Die am ersten Tage aufgesammelte Galle hatte eine schön gelb- braune Farbe und eine ziemlich schleimige Consistenz. Bei der spektro- skopischen Untersuchung fand ich einen Absorptionsstreifen zwischen b und F und ausserdem einen sehr schwachen Streifen um D herum. Die Anwesenheit des urobilinähnlichen Farbstoffes war übrigens durch par- tielle Entfärbung mit Kohle leicht zu zeigen. In den folgenden Tagen fehlte der urobilinähnliche Farbstoff nie, wogegen ich den Streifen bei D nicht weiter sehen konnte. Im Übrigen hatte die Galle während der ganzen Beobachtungszeit etwa dieselbe Beschaffenheit, wenn sie auch natürlich am einen Tage etwas heller oder dunkler oder etwas mehr oder weniger schleimig als am anderen war. Die gallensauren Salze dieser Galle wurden von wenig Essigsäure reichlich, wenn auch etwas langsam, von mehr Essigsäure wie auch von Mineralsäuren dagegen sogleich gefällt. Sie gaben ferner Niederschläge mit BaCl,, CaCl,, CuSO,, Fe,Cl,, AgNO, und PbA, nicht aber mit HgCl,. Der mit BaCl-lôsung erhaltene Niederschlag löste sich zum allergrössten Theile in Wasser beim Erwärmen und schied sich beim Erkalten wieder aus. Die Galle hatte am ersten Tage folgende Zusammensetzung. Masta Stokes. 4 5.6 s 5) MEUS MO Wasser nl sneha ee ea] co 498000: EMucinsunds arbs tof 025 2100/0 Gallensaure Salze mit Seifen . . . . . 0,203 „ Aetherloslichen Sime 4 5 5 o 2 6 6 o (MER 5 Mineralstotteueaaey eee PE NS (OTO 1,411 Vo Die Mineralstoffe wurden in diesem Falle direkt durch Einäschern bestimmt in derselben Portion, welche zur Bestimmung der festen Stoffe gedient hatte. Hierdurch erklärt es sich leicht, dass die Summe der Einzelbestimmungen etwas höher ausfällt als die direkt gefundene Menge der festen Stoffe. Das an Gallensäuren und Fettsäuren gebundene Al- kali, bezw. die bei dem Einäschern daraus entstandenen Salze sind näm- lich ebenfalls in der Summe der Mineralstoffe enthalten. Die während 3 Tage, vom 11l:ten—14:ten Nov. aufgesammelte : Galle wurde zu einer ausführlicheren Analyse verwendet. Die Menge der Galle, nach Abzug von den zur Bestimmung der festen Stoffe für 20 Oror HAMMARSTEN, jeden Tag verwendeten Portionen, betrug etwas mehr als 200 Ce. Es wurden zu der Analyse 200 gm verwendet. Die Analyse ergab für diese Galle folgende Zusammensetzung: Wasa ioe uw 5 so* 9 895 o M 0219 Oo Wasser ne DUM Ce PEAR SES ERA line incl soie 2 a 7. 5 5 s e o à e + 08610 0 Gallensaure PAIKAÏTED 5 6 6 5 co s 9 e 9 o s 02918 5 Neu Siren (CRS Sere) 5 5 sc Ao o o E BUND Cholesterin . . SCA aen ee Ure E RO AS DE Fett und Dee a RR a ade fea LO O20 IP Tjösliehe Salzen les DS TOUR Unlösliche Salze . . . 9 ONS) >» An Fettsäuren gebundenes “Alkali are Verlust. 3 ce DIS > 1,6260 %o. Eine gesonderte Bestimmung der Taurocholsäure in der obigen Portion war nicht môglich. Es wurde deshalb von der während der übrigen Beobachtungszeit aufgesammelten, mit Alkohol vermischten Galle eine, etwa 300 Ce der ursprünglichen Galle entsprechende Quantität in Arbeit genommen. 0,6555 gm krystallisirte, trockene, gallensaure Salze lieferten 0,077 gm BaSo, = 0,1448 gm Taurocholat und 0,5107 gm Glyko- cholat. Die Relation aute ar Glykocholat war also = 1:3,53. Hier- bei ist jedoch zu bemerken, dass wegen Mangels an Material eine Cor- rection für die Seifen nicht gemacht werden konnte. Ebenso wenig war es in diesem Falle möglich, eine Prüfung auf Aetherschwefelsäuren vor- zunehmen. Fall II. J. Z. 60 Jahre alte Frau. Diagnose: Cholelithiasis. Die Patientin war sehr marastisch und heruntergekommen. Symptome von Icterus und zeitweise auftretende Kolikanfälle seit November 1890. Am 26:ten April 1891 wurde die Ope- ration (Choleeystotomie) ausgeführt. Die Gallenblase war nicht gefüllt, stark geschrumpft, nicht grösser als das Ende eines Daumens. Im Ductus cysticus waren mehrere Steine zu fühlen, die indessen nicht herausgenommen werden konnten. Es kamen nur Frag- mente der Steine zum Vorschein, aber die Concremente wurden mehr beweglich als vorher. Nach der Operation wurde die herausfliessende Galle täglich bis zum 22:ten Mai aufgesammelt. Am diesen Tage wurde eine neue Operation unternommen, wobei es gelang 4 Steine zu entfernen. Nach dieser zweiten Operation wurde keine Galle mehr aufgesammelt. Der Zustand der Patientin besserte sich nun allmählich, und die Kranke konnte nach einiger Zeit das Krankenhaus als geheilt verlassen. Die Galle, welche in diesem Falle zur Untersuchung kam, war also nur solche, welche in der Zwischenzeit zwischen den zwei Operationen aufgesammelt wurde. Während dieser ganzen Zeit war die Kranke ziemlich schwach und die Galle dürfte deshalb auch kaum als normale Lebergalle aufzufassen sein. Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 21 Auch in diesem Falle ging die Hauptmenge der Galle in den Darm über und die aufgesammelten Mengen geben also keinen Aufschluss über die Secretionsgrösse. Für die Beurtheilung der Beschaffenheit der Galle dürfte dagegen der Gehalt an festen Stoffen von Interesse sein, und aus diesem Grunde theile ich hier in der folgenden Zusammen- stellung den Gehalt an festen Stoffen pro Tag mit und daneben auch die aufgesammelte Menge und das sp. Gewicht der Galle. Das Aufsam- meln der Galle wurde auch in diesem Falle wie in dem vorigen und den folgenden von 8 Uhr Morgens am einen Tage zu derselben Zeit am an- deren gerechnet. Tag April 26—27 27-—28 28— 29 29— 30 April 30—Maj 1 Maj 1— 2 2— 3 3— 4 4— 5 5— 6 6— 7 7— S 8— 9 ^ 9—10 1) 10—11 11—131!) 13—14 14—15 15—16 16—17 17—18 18—19 19—20 20—21 21—22 110 53 64 90 re hoe Ww I H- bo Ti €» cO go l9 © ^ Q5 © n3 bo DO C C Ww Co Qo a ot Der etwas höhere Gehalt Menge der Galle Sp. Gew. 145 Ce 1,00885 1,00820 1,0080 1,0083 1,0080 1,0099 1,00795 1,0071 1,0075 1,00696 1,00785 1,00683 1,00708 1,00792 1,00702 1,00662 1,00647 1,0075 1,0071 1,0071 1,0075 1,0074 1,0075 Feste Stoffe 2,0604 2/0 1,6284 „ 1,5200 „ 1,6560 ,, 1,6510 „ 2,3170 „ 1,5080 ,, 1,4099 „, 1,4790 „, 1,3830 ,, 1,4580 ,, 1,3810 „ 1,3920 ,, RAS 1,441 , 1,469 , an festen Stoffen in der Galle des ersten Tages rührt vielleicht daher, dass es hier zum Theil um eine in der Leber vor der Operation stagnirte Galle sich handelte. Diese Galle war 1) Die Galle ging in den V erband über und ging also für die U ntersuchung verloren. 22 OLor HAMMARSTEN, auch sehr dunkel, nach Verdünnung mit Wasser gelbbraun, ziemlich fadenziehend und schleimig. In den folgenden Tagen wurde sie weni- ger dunkel und weniger dickflüssig. Die Farbe war im Allgemeinen eine blass gelbbraune, bisweilen etwas grünliche. Sowohl am ersten Tage wie während der ganzen folgenden Beobachtungszeit war regelmässig ein, wenn auch bisweilen schwacher, Urobilinstreifen zu sehen. Die gallensauren Alkalien dieser Galle wurden von Essigsäure leicht gefällt. Mineralsäuren gaben ebenfalls sogleich Niederschläge. Die gallensauren Salze wurden ferner gefällt von BaCl, , CaCl, , CuSo,, Fe,Cl, , AgNo, und PbA, nicht aber von HgCl,. Der Niederschlag mit BaCl, löste sich zum allergrössten Theile in siedendem Wasser auf; beim Erkalten schied er sich wieder aus und zwar zum Theil amorf, zum Theil aber in aus langen Nadeln oder langgezogenen Blättern bestehen- den Krystallen. Die Zusammensetzung der Galle am ersten Tage war folgende. Feste Stoffe . . . 2,0604 ?/0 Wasser MEM MEO" Mucin und Farbstoff . . . . 0,2760 9/0 Gallens. Salze und Seifen . . 0,8470 ,, (Cholestenne NN E E EN UN teas mel Jbereinun 5 5 5 s. OZ . PoslichenSalze Sr OSS OOM. Unlösliche Salze . . . . . . 09202, Nierlust «5 td 00ER " 2,0604 ?/o. Behufs einer näheren Analyse der in Alkohol löslichen Bestand- theile wurde in der Zeit vom 5:ten bis zum 16:ten Maj täglich eine genau abgemessene Portion Galle, deren Gewicht aus dem sp. Gewichte berechnet wurde, mit Alkohol gemischt, bis 1 kilo Galle in dieser Weise in Alkohol aufgesammelt worden war. Da eine genaue Bestimmung des Mucins in diesem Falle sehr schwierig war, wurde hiervon Abstand ge- nommen und ich analysirte nur die in Alkohol löslichen Stoffe. Die Zusammensetzung derselben, auf 100 Theile Trockensubstanz nach Abzug von den Chloriden berechnet, war folgende. f 9.14 Taurocholat Callensaure AURAIENT 0 163,91 Glykocholat Fettsäuren (aus) Seiten) 2991592929: CLOUD Cholesterin. 2 ee tert NET re Raul OT (eecithine er ven cr qon MA M N) c Kette iex sodes os mary OS Alkali an Fettsäuren gebunden und Verlust . . GBD) oy Zur KeNNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 23 Bei der Ausführung dieser Analysen war es mir leider noch nicht bekannt, dass die gallensauren Salze der Menschengalle durch ein Trocknen bei etwas mehr als 100° C. aber weniger als 105° C. zum Theil zersetzt werden können. Dies erfuhr ich erst während der Arbeit, denn ich bemerkte hierbei, dass die vorher bei 100° C. getrockneten gallensauren Salze, welche keine Sulfate enthielten, bei noch stärkerem Trocknen zusammensinterten und dabei eine Zersetzung erfuhren, so dass in Alkohol unlösliche Sulfate entstanden. Die Menge der gallen- sauren Salze ist hierdurch unzweifelhaft etwas zu niedrig ausgefallen in den beiden hier angeführten Analysen; aber dieser Fehler war wie ge- sagt nicht zu vermeiden. Auf die Bestimmung des Gesammtschwefels und des Schwefels der Aetherschwefelsäuren übt indessen dieses Verhalten keinen Einfluss aus, wie aus dem von dem Gange der Analyse oben Gesagten ohne weiteres ersichtlich sein dürfte. 1.1275 gm!) lieferten 0,0831 gm BaSo, nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter. 1,1005 gm!) gaben 0,0195 gm BaSo, nach dem Kochen mit Salz- säure (also Aetherschwefelsäure). Von dem Gesammtschwefel kamen also rund 25 °/o auf dem Schwefel der Aetherschwefelsäuren, und die Relation zwischen dem Schwefel der Aetherschwefelsäuren und dem der Taurocholsäure war = 1: 3,05. Zieht man den Schwefel der Aetherschwefelsäuren von dem Ge- sammtschwefel ab, so berechnet sich leicht die Menge des Natriumtauro- cholates. Dieselbe ist in der obigen Zusammenstellung angegeben und daraus berechnet sich die Relation Taurocholat : Glykocholat = 1 : 6,99 odersrand; = 1.:7.0. Zur Bestimmung der Mineralstoffe wurde täglich eine bestimmte Menge der Galle, zwischen 10 und 15 Cc, abgemessen, aus dem sp. Gew. das absolute Gewicht berechnet und jede Portion darauf eingetrock- net. Das Eintrocknen sämmtlicher Portionen geschah in derselben Schale, und es wurden in dieser Weise 322,38 gm Galle behufs der Analyse der Mineralstoffe eingetrocknet, mit Alkohol extrahirt und weiter verarbeitet. Die gefundenen Zahlen geben also einen Ausdruck für die mittlere quantitative Zusammensetzung der Mineralstoffe während der ganzen Beobachtungszeit. 1) Die Mengen sind nach Abzug von Chloriden und Seifen berechnet. 24 OLOF HAMMARSTEN, Der Gehalt an Mineralstoffen, in Procenten von der frischen Galle berechnet, war folgender: Nue oe V MS ES (EE RS AUDE EAQUE Ca(Mg) . . . . . 0,0085 , te CONS ee CMe eat ALLO SORA dT PO, : - 0,0283. , i emi Ne CO, (als Differenz) . 0,0174 ,, Rechnet man diese Zahlen auf 100 Theile Asche um, so erhàlt man: Na 35,84 9/o; K 3,99 ?/o; Oa(Mg) 0,99 °/o; Fe 0,21 ?/o; Cl 48,210; SO; 5,38 9/0: PO, :3,32:9/0: CO; AN YR Der Gehalt an Eisen ist auffallend gering, was wohl daher rührt, dass es sich hier um eine an festen Stoffen überhaupt arme, wahr- scheinlich nicht ganz normale Galle handelte. Fall III. E. A. Unverheirathetes Weib, 32 Jahre alt. Diagnose: Choleli- thiasis. Seit Juli 1891 wiederholte Schmerzanfälle in der Lebergegend und leichte icterische Färbung der Haut. Im August kamen einige Male schwerere Kolikanfälle mit Fieber und Schüttelfrost vor, und es trat eine stärkere ieterische Färbung auf. Die Patientin war trotzdem ziemlich gut genährt. Nach einem schweren Kolikanfalle mit starkem Fieber wurde die Cholecystotomie am 13:ten September ausgeführt. Die Gallenblase enthielt eine dieke, grünliche, einige von Blut gefärbte Schleimklümpchen enthaltende Galle, die indessen nicht aufgesammelt wurde. Ausserdem enthielt die Blase auch 10 erbsengrosse, aus Cholesterin mit viel Pigmentkalk bestehende Steine, die herausgenommen wurden. Nach der Operation besserte sich der Zustand allmäh- lich und vom 25:ten September ab wurde keine Galle mehr zur Untersuchung erhal- ten. Auch in diesem Falle ging ein Theil der Galle in den Darm über und ein Theil wurde von dem Verbande aufgenommen. Die Mengen der aufgesammelten Galle und der Gehalt an festen Stoffen während 12 Beobachtungstage waren folgende. Tag Menge der Galle Sp. Gewicht Feste Stoffe Sept 13-14 520 Ce 1,0086 1,922 °/0 14—15 392 , 1,0056 1,160 , 15—16 604 ,, 1,0078 JESUS. » 16—17 180 , 1,0081 1,630 , 17—18 DORE == 1,840 ,, 18—19 202 » 1,0089 22.008, 19-—20 SUS) 1,0092 2,480 ,, 20—21 OD. 1,0094 2,0930. 5, Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 25 Tag Menge der Galle Sp. Gewicht . Feste. Stoffe Sept 21—22 348 Ce 1,0094 2,550 %o 22—23 SE, 1,0096 2,480 ,, 23—24 ; 184 ,, 1,0097 2,950 „ 24—25 AO 1,0096 2,900, Die Galle war in diesem Falle während der ganzen Beobachtungs- zeit ziemlich stark dunkel gefärbt. Ausser dem Bilirubin enthielt sie auch den urobilinähnlichen Farbstoff. Die schleimige Beschaffenheit war selbstverständlich während der verschiedenen Tage eine etwas wech- sehelne. Die in den letzten 7 Tagen nur wenig schwankende quantita- tive- Zusammensetzung und der verhältnissmässig hohe Gehalt an festen Stoffen lassen vermuthen, dass diese Galle normale Lebergalle war. Die gallensauren Salze wurden weder von Essigsäure noch von BaCl,, CaCl, oder HgCl, gefällt. Ihre Lösung in Wasser gab dagegen reichliche Niede che mit Mineralsäuren, CuSO,, Fe,Cl, , AgNO, und Bleizucker. Die am ersten Tage aufgesammelte Galle hatte folgende Zusam- mensetzung. Neste Stoffe: 25 2 15922) 9/o Nasser turn MR OS TS, in eingunde Rarbsto TOS 00-20-00 09-00 00446 08/0 Gallensaure Alkalien . . . . . . . . 040610 , Fettsäuren (aus Seifen) . . . . . . . 0,0550 , CROIS TEEN aaa OOO lees Péciinmaun diet fra ee ee RR WEoshiches\Salzem gay are rm Cee ORAL S Unlôsliche do . . 0,0220 ,, = Alkali an Fettsäuren sebunden ti CHEERS 0,0140 ,, 1,9220 do Die Analyse der in Wasser löslichen Mineralstoffe ergab für die frische Galle folgenden Gehalt an den einzelnen Mineralstoffen für 100 'Theile Galle. Na.'. . 02937 RO 2020000370 C1 : . . 0,480 SO, . . 00310 Bor 27020010152 COM 2217010030 Rechnet man diese Zahlen auf 100 Theile Asche um, so erhält man: Na 35,48; K 4,469; Cl 54,110 ?/o; SO, 3,744 ?/o; PO, 1,836 ?/o; CO, 0,361 °/o. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 Oror HAMMARSTEN, Von der, vom 20:ten bis zum 22:ten Sept. aufgesammelten. Galle wurden 900 gm zu einer zweiten Analyse verwendet. Diese Galle hatte folgende Zusammensetzung. N Mesio Sue uu b s s. DO Massenet ce EMEND EM Mucinsundéharbetof so oro oa ORE 22980 0,931 | 0,3034 2/0 Taurocholat. Gallensaure Alkalien . » | 0.8276 %o Glykocholat j ocholat. Hettsauren (aus Seiten) 0 2 2 CECI 25 Cholesterin NME TENTE RENE DOCS lign mist ING. 5 ¢ S oc 5 s ce 0022 » Boslichetoalze og 5 6 3. ee a s s DOUTE Unlösliche Salze . . . 0,025, An Fettsäuren gebundenes Nr mA Verlust 0,020 „ 2,520 "/o Zur Prüfung auf Schwefel als Aetherschwefelsäure wurden 1,347 gm verwendet. Sie lieferten indessen nur 0,005 gm BaSO,, eine so kleine Menge, dass ich die Gegenwart won Aetherschwefelsäure in diesem Falle nicht als bewiesen erachten kann. Aus diesem Grunde wurde bei der Bestimmung des Taurocholates keine Correction für Schwefel in anderer Bindung gemacht. 1,6388 gm gallensaure Alkalien (die Seifen und Chloride hier wie überall abgerechnet) gaben 0,2315 gm BaSO, nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter. Dies entspricht einem Gehalte von 1,942 °/o Schwe- fel, und hieraus berechnet sich die Relation Taurocholat: Glykocho- lat = 1: 2,068. Der Gehalt dieser Galle an Eisen, auf frische Galle berechnet, war 0,003 °/o. Die Zusammensetzung der Mineralstoffe, auf 100 Theile Asche berechnet, war folgende: Na 35,209, K 4,256; Ca 1,091, Mg 0.586, Fe 0,334, Cl 51,526, SO, 2,769; PO, 3,389; CO, 0,830 °/o. Fall IV. E. W. Maurer. 44 Jahre alt. Diagnose: Cholelithiasis (2) + Tu- berculosis pulmonum. Seit mehreren Jahren Kolikanfälle Der erste Kolikanfall mit nachfolgender icterischer Färbung der Haut trat im August 1891 auf. Bei der Auf- nahme in das Krankenhaus am 2:ten October war der Patient stark icterisch, sehr schwach und abgemagert. Am 4:ten October wurde die Operation vorgenommen. Es wurden hierbei keine Concremente sicher gefunden sondern nur im Ductus chole- dochus eine feste, wallnusgrosse Resistenz, die vielleicht einige Coneremente enthielt und die wenigstens zum Theil durch Kneten und Drücken zwischen den Fingern ver- mindert werden konnte. Die Gallenblase war strotzend gefüllt und enthielt eine Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. o dicke schwarzgrüne Galle, die gesondert aufgesammelt und analysirt wurde. In der letzten Hälfte von November starb der Patient infolge der Lungentuberkulose. Bei der Section wurden keine Concremente gefunden, aber es fand sich in dem Ductus choledochus eine schwielige, ringfórmige narbenartige Stenose vor. Da der Patient an Tuberkulose litt und übrigens sehr herunter- gekommen war, so kann die Galle in diesem Falle natürlich nicht als nor- male Galle angesehen werden. Da ich indessem in diesem Falle dem Verhalten der Galle lange Zeit gefolgt bin, und da die Zusammensetzung der Lebergalle, besonders wenn man sie mit derjenigen der Blasengalle vergleicht, nicht ohne Interesse ist, theile ich hier meine Beobachtungen mit. Ich werde hierbei zuerst die Lebergalle und dann die Blasengalle besprechen. Die Menge der aufgesammelten Galle und deren Gehalt an festen Stoffen vährend 48 Beobachtungstage waren folgende. Tag Menge der Galle Sp. Gew. Feste Stoffe Okt 4—5 530 Ce 1,0104 2,840 9/o 5—6 130 , 1,0089 2,180 , 6—7 Es wurde keine Galle erhalten. 18 335 Ce 1,0073 1,580 , 8239 400 , 1,00683 1,470 , 9-10 340 , 1,00687 1,400 ,, 10—11 555 , 1,0067 LSD 112 410 ,, 1,0061 1,300 ,, 12—13 330 , 1,0060 1,231. , 13-14 470 „ 1,0062 1,230 „ 14—15 X y 1,0060 1,2207 ,; 15—16 590 , 1,0061 1,230 ,, 16—17 500 „ 1,0060 : 1,2107, - 17—18 215105 1,0062 1,220, 18—19 470 , 1,0060 1,200 , 19—20 200 ,, 1,0059 1,200. 20—21 360 „ 1,0051 1,150 , 21—22 60577. 1,0060 IE COURS 280 , 1,0053 1,143 , 23—24 Dias 1,0063 1,260 ,, 24—25 405 ,, 1,0058 JO) ds o 25—26 505 „ 1,0060 1,200 , S6 OU TAN BOB, 1,0056 1,170 ,, 27—28 345 , 1,0061 - 1,240 , 28—29 | 490%, 1,0054 TET DS 29—30 256085 1,0054 1,115 30—31 1505, 1,0052 1,140 28 OLOF HAMMARSTEN, Tag Menge der Galle ‘Sp. Gew. Feste Stoffe INDE 305 Ce 1,0062 1,290 ?/o 12 230 , 1,0049 11000, 2259 >40, „ 1,0064 1,305 „ 3-4 69 , 1,0075 1,680 , 4—5 250 , 1,0062 LOWS > 5—06 Es wurde keine Galle erhalten. 6—17 12 Ce = 1.154 à Ge 460 , 1,0052 IS 3 8—9 590 „ 1,0052 INS i 9—10 485 ,, 1,0052 1110, 10—11 sone, 1,0062 1,295 ;. ul 520 , 1,0052 ae 12—13 520 , 1,0051 DES ee alle, 1,0062 28085, 5 650 „ 1,0049 TO 15—16 540 „ 1,0061 1,230. „ oi 235 , 1,0061 1,220 ,, (ENS 490 , 1,0061 1,200 , 18—19 103 , 1,0063 PN 19—230 355 „ 1,0051 1,150 , 20— 21 65 , 1,0061 1,250 ,, Der etwas grössere Gehalt an festen Stoffen in» der Galle der zwei ersten Tage rührt vielleicht von einer Beimengung mit stagnirter Le- bergalle her. Ueber die Ursache des Ansteigens der festen Stoffe am 3—4:ten November giebt die Krankengeschichte keine Aufschlüsse. Sieht man von diesem Tage und den 7 ersten Tagen ab, so hat die Galle eine auffallend constante Zusammensetzung, indem der Gehalt an festen Stoffen nur zwischen 1,100 /o (dem Minimum) und 1,305 °/o (dem Maximum) schwankt. Dies dürfte nun wohl daher rühren, dass die secernirte Galle eigentlich eine Lösung von Salzen und Mucin mit nur geringen Mengen von wahren Gallenbestandtheilen darstellt. Dasselbe scheint aber auch in gewissen anderen von einigen Forschern, wie von YEo und HERROUN?), Patron und BaLrour!), veröffentlichten Analysen der Fall gewesen zu sein. Die Galle war in diesem Falle mit Ausnahme von den ersten Tagen, wo sie ziemlich dunkel war, verhältnissmässig hell gelbbraun gefärbt. Bei der spektroskopischen Untersuchung zeigte die Galle der ersten Tage zwei Absorptionsstreifen, den einen zwischen D und E, gerade bei D, und den anderen zwischen b und PF an derselben Stelle 1) Vergl. oben. pp. 2 und 3. \ Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 29 wie der gewöhnliche Gallenurobilinstreifen. In der folgenden Beobach- tungszeit war nur der urobilinähnliche Streifen zu sehen. Die gallensauren Salze dieser Galle, der Lebergalle ebenso wohl wie der Blasengalle, wurden weder von Essigsäure noch von BaCl,, CaCl, oder HgCl, gefällt. Dagegen wurden sie gefällt von Mineralsäu- ren, von CuSO,; Fe,Cl,; AgNO, und Bleizucker. Des Vergleiches mit der Blasengalle halber war es von Interesse, die am ersten Tage aufgesammelte Galle, deren Menge 530 Cc betrug, zu analysiren. ; Die Zusammensetzung dieser Galle war folgende: Feste Stoffe . . . . 2,840 2/0 üWlasser ue coo CIT PN 9 0:160) +5, Mucin und Farbstoff . .. . ^. . ^. . : . 09100 "/o (allensauremAlkaliengee e sees see 29 0:9 14017 | 0,053 3 "/o Taurocholat ’) | 0,761 2/0 Glykocholat Bebtsanrenz(aus Seifen)... or vel 0.2. 10102405, CESR MS RE ME ER 21.0.0900, Latin... „oa CPR EL RER re OO: PREUVE RE ET RE RER cere ere cate ane ee 100800 9. mositches Salzeter ates er es Ne DISONS, Unlösliche Salze. . . 5" wies QE vs Alkalien an Fettsäuren sono ‘and Verlust _ 0,0212. ,, 2,8400 Yo Der Gehalt an Mineralstoffen, in Procenten von der frischen Galle berechnet, war folgender: Nan i m © 009609 Ka a an 00834 (ran aca c 070.0096 Mo E EL 00041 CE AE SEE E i944 SOM entre ete ee o 000956 pO; MR er == aaa CO, (als Differenz) . . 0,0067 Rechnet man diese Zahlen. auf 100 Theile Asche um, so erhält man: Na SUUS 9/0; K 9,858 9/o;. Ca 1,139 Vo; Mg 0,479 9/o; Cl 50,154 9/o SO, la lo; PO, 2,529 ?/o; CO, 0,798 °/o. =) Nicht direkt bestimmt sondern nur unter der Voraussetzung giiltig, dass die Relation zwischen den beiden Säuren dieselbe in dieser wie in der unten ane sirten, grösseren Portion war. : 30 OLOF HAMMARSTEN, Zur näheren Untersuchung der Galle auf Aetherschwefelsäuren und Taurocholsäure wurden aus einer grösseren Portion Galle (aus 3 Litern) die gallensauren Alkalien dargestellt. 1,613 gm gallensaure Alkalien lieferten 0,073 gm BaSO, nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter = 0,6224 °/o S. 1,400 gm gaben nach dem Kochen mit Salzsäure 0,024 gm BaSO, = 0,236 "/o S Von dem Gesammtschwefel kamen also in diesem Falle rund 38 °/o auf dem Schwefel der Aetherschwefelsäuren, und das Verhältniss zwischen dem Schwefel der Aetherschwefelsäuren und dem der Tauro- cholsäure war = 1: 2,706. Zieht man den Schwefel der Aetherschwefelsäuren von dem Ge- sammtschwefel ab und berechnet man aus dem letzteren den Gehalt an Taurocholat, so erhält man die Relation zwischen Taurocholat und Gly- kocholat = = 1: 144. à Um in diesem Falle die Zusammensetzung der Lebergalle auch bei anderen Gelegenheiten zu erfahren, nrachte ich noch zwei andere, aber weniger vollständige Analysen, und zwar an der Galle vom 13:ten und 3l:ten October. Am jenen Tage hatte die Galle folgende Zusammensetzung: HestenStoite e TO TOO Wasser ie Une NEAR ee CEP OST Ores Mucin und Harbstoff. > 2 eos 0180 Ins Alkoholwloshchz 25 1o Seco rco EDITIO MES Lôsliche Salzenr ram. ra MERE eR) SIR S (nloslichessalzeqe cU HEIN 1,2310 % Am. 3l:ten October war die Zusammensetzung folgende: Heste HG S 6 5 9 5» v e w- HX) 9g Wasser 220 cb a a 20880 MuenmeundeBarbstot 6 6 oo doo EE OI ROO InVAikoholMoslichs 9 9 se edn ce Ne TE Bösliehersalzeiltz. to. OT ELITR Sete MIO 19 S Unlösliche Salze. . . . an a OOM OR ES 1,140 0,0 In diesen beiden Analysen sind die in Alkohol löslichen Stoffe als Differenz zwischen dem Mucin einerseits und den nach dem direkten Einäschern gefundenen Salzen andererseits berechnet. Dies ist natür- Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 31 lich aus allgemein bekannten, oben erörterten Gründen nicht ganz exact. Da aber der Gehalt an festen Stoffen in diesen beiden Fällen ein sehr geringer ist, dürfte der hieraus resultirende Fehler ganz ohne Belang sein. Jedenfalls dürfte man wohl sagen können, dass die hier in Rede stehende Galle fast als eine Salzlösung mit nur sehr geringer Beimen- gung von specifischen Bestandtheilen anzusehen ist. Wie oben bemerkt, wurde auch die bei der Operation der Blase entnommene Galle mir zur Untersuchung überliefert. Diese Galle wor fast schwarz, in etwas dünnerer Schicht schwarz- grün und nach der Verdünnung mit einer hinreichenden Menge Wasser schön grün. Sie war dickflüssig wie ein Syrup und ziemlich stark fa- denziehend. Beim ruhigen Stehen setzte sie einen Bodensatz ab, wel- cher aus einer feinkörnigen Masse und einer grossen Menge von Chole- steriukrystallen bestand. Diese Masse wurde natürlich vor der Analyse möglichst gleichférmig in der Flüssigkeit vertheilt. Die Reaction (die erst nach starkem Verdünnen mit Wasser geprüft werden konnte) war fast neutral, wenigstens nur sehr schwach alkalisch. Das sp. Gewicht war 1,04414. Die Galle batte folgende Zusammensetzung: HestetStoieste ie Cor Su 082000 Nasser. RU c c cac 082 060877, MremaundMBarbetote etre lo 3 n (GallensazurewAJkaliente rn 9-192 hen. 09697 a m on Glykockolat Hétiaurentansioenent tea cuts» (Cholesterimes ae al. tt 0,080, Et MS cate qq. NM LEE ” ettege sn ss UO EHE ruf eedem 6—1 180 Ce 1,0099 SU » T—8 2l (Ote 1,0111 31819) gr fh 8—9 250 Ce 1,0108 32354, o 9—10 65 Ce 1,0990 3,080 „ Wie man aus dieser Zusammenstellung ersieht, hatte die Galle Tag für Tag eine nur wenig schwankende Zusammensetzung mit stets über 3 °/o festen Stoffen. Dieser hohe Gehalt an festen Stoffen dürfte wohl auch zeigen, dass es hier um die Secretion einer normalen Galle sich handelte. 36 OLor HAMMARSTEN, Die Galle war während der ganzen Beobachtungszeit braungelb und nahm an der Luft rasch eine grünliche Färbung an. Sie war ziem- lich diekflüssig und fadenziehend aber regelmässig klar ohne Schleim- klümpchen. Ausser dem Bilirubin enthielt die Galle auch den urobilin- ähnlichen Farbstoff. Die gallensauren Salze dieser Galle wurden von Essigsäure oder verdünnten Mineralsäuren leicht gefällt. Sie wurden ferner gefällt von BaCl,; CaCl,; CuSO,; Fe,Cl; AgNO, und Bleizucker, nicht aber von HgCl,. Behufs der quantitativen Analyse wurden von dieser Galle wäh- rend der 6 ersten Tage genau abgemessene Mengen in Alkohol aufge- fangen, und im Übrigen wurde in der, Pag. 10 oben angegebenen Weise verfahren. Die unten angeführten Zahlen geben also die mittlere Zu- sammensetzung der Galle während dieser Tage an. Die Zusammensetzung dieser Galle war folgende: Des Shot. o 35200 ASS CRIE ME NO MucinnundeRarbstoitée d e à 2:9.» 2 5-» QERENU Up Collen Alallen 5 c à o 2 5 à à c.c 182410 » | as a Fin Hetteauren (aus Seiten) 0560 Cholesterin, 4-5 7 a TER NT ET OLG OU Tieseithin scene A DIT Bett, A508 „ei sou nen e D SAT ED O DORE Bôsliche ey Goal ola ES a 6 GT 0 UnloslichedsalzcuMsm e" 00490080 Natrium an Fettsäuren gebunden und Verlust . 0,0990 ,, 3,5260 ®/o 1,215 gm gallensaure Salze gaben nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter 0,0714 gm BaSO, = 0,8071 °/o Schwefel. 1,613 gm gallensaure Salze gaben nach dem Sieden mit Salzsäure 0,01514 gm BaSO, = 0,1288 ?/o Schwefel als Aetherschwefelsäure. Von dem Gesammtschwefel kamen also rund 16 °/o auf dem Schwefel der Aetherschwefelsäuren, und die Relation zwischen diesem Schwefel und dem der Taurocholsäure war = 1: 5,27. Die Relation zwischen Tauro- cholat und Glykocholat war = 1: 7,77. Der Gehalt an Mineralstoffen, in Procenten von der frischen Galle berechnet, war folgender: Nass do ee I M M PCR EAU KG p i) HU TO UL MNT cR Ko NM Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 37 (oar Lem Wo A Sh 99s 59010121; 9/9 Mon cer 0054 Beo APT des esae UAE Ge M cse (HIR, SO TE sa es 10:030 DOM LES Ae at TOSS CO, (als Differenz) . . . . 0,0149 „ Aus diesen Zahlen lassen sich für 100 Theile Asche folgende Werthe berechnen: Na 29,52 °/o; K 7,85 °/o: Ca 1,67 9/o; My 0,747 9/o; Fe 0,061 9/o; Cl 49,09 Vo; SO, 4,17 Vo; PO, 4,21 ?/o; CO, 2,06 °/o. Fall VII A. J. 50 Jahre altes Weib, unverheirathet. Diagnos: Empyema vesicæ fellee + Cholelithiasis. Schon als 20-jährig hatte die Patientin einen Kolikanfall gehabt. Nach einem heftigen Kolikanfalle am 26:ten Januar 1893 wurde sie in das Krankenhaus aufgenommen. Sie war kräftig gebaut und recht wohlgenährt. Es be- stand kein Icterus, und die Fæces waren von normaler Färbung. Bei der am 30:ten Januar vorgenommenen Operation wurde aus der Gallenblase eine reichliche Menge eiteriger Flüssigkeit und daneben auch 15 etwa haselnussgrosse Cholesterinsteine ent- leert. Der Fall verlief günstig und die Patientin konnte nach einiger Zeit das Kran- kenhaus als geheilt verlassen. Die Galle, welche auch in diesem Falle nur zum Theil durch die Drainageröhre nach aussen floss, wurde im Ganzen nur während 4 Tage aufgesammelt. Die Mengen und der Gehalt an festen Stoffen waren folgende. Tag Menge der Galle Sp. Gew. Feste Stoffe Januar 31—Febr. 1 400 Ce. 1,0091 2,195 9/o Febr. 1--2 208 , 1,0087 2,085 , eg 96 „ 1,0105 3,130 „ 48-4 268 „ 1.0090 2,760 ,, Da es auch in diesem Falle um eine übrigens gesunde, kráftige Person sich handelte; da die Operation von keinen üblen Folgen beglei- tet wurde, und da die Galle in Allgemeinen reich an festen Stoffen war, so dürfte wohl auch diese Galle als normale bezeichnet werden können. Die Galle war wührend der 4 Tage ziemlich dunkel aber schón gelbbraun gefärbt. Sie enthielt ausser dem Bilirubin auch einen uro- bilinähnlichen Farbstoff. Sie war ziemlich dickflüssig und schleimig. Der Schleimstoff zeigte das unerwartete Verhalten, dass er nach dem Sieden mit Salzsäure keine sicher nachweisbare reduzirende Substanz gab. Er verhielt sich also nicht wie der Schleimstoff der anderen, von mir unter- suchten Menschengallen sondern wie der Schleimstoff der Rindergalle. Die gallensauren Salze dieser Galle wurden weder von Essig- säure noch von BaCl, oder CaCl, gefällt. Dagegen gab ihre Lösung 38 Oror HAMMARSTEN, reichliche Niederschläge mit verdünnten Mineralsäuren, CuSO,, Fe,Cl,; AgNO, und Bleizucker. Behufs der quantitativen Analyse wurden die an den einzelnen Tagen abgemessenen Portionen kalt aufbewahrt, mit einander genau ge- mischt und nach dem Centrifugiren in gewóhnlicher Weise verarbeitet. Die Zahlen repräsentiren also die mittlere Zusammensetzung der Galle wührend dieser 4 Tage. Diese Zusammensetzung war folgende: Feste Stoffe . . 2,540 9/o : Wasser NOT AGO Mucin und Farbstoff . . . . 0,515 °%/o ; Gallensaure Alkalien . PME 0,904 ,, ke i m Fettsäuren (aus Seifen) . . . 0,101 ,, d Cholestenin MU PE OPUS (NIE ecithin 5s sw e s. 04005. a Beth 7.0.) ty tbe RU NAMUR OLD GI IlloslicheliSalze m EE UE 0025 [Umlöslicheg SES à o s s s s OA 2,542 0/0 Wie man aus dieser Zusammenstellung ersieht, sind die Einzel- bestimmungen etwas zu hoch ausgefallen, und der Fehler ist ja that- süchlich grösser als er bei oberflächlicher Betrachtung erscheint, denn es kommt hierzu noch die Menge des an den Fettsáuren der Seifen ge- bundenen Alkalis. Trotzdern ist der Fehler so klein, dass er ganz ohne Bedeutung wird. 1,0337 gm gallensaure Alkalien gaben nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter 0,108 gm BaSO, = 1,436 °/o Gesammtschwefel. 1,0419 gm gallensaure Alkalien gaben nach dem Sieden mit Salz- säure nicht genau wügbare Mengen von BaSO,, und es waren also keinie Aetherschwefelsäuren vorhanden. Die Relation zwischen Taurocholat und Glykocholat war = 1 : 3,15. Es wurden nur die in Wasser löslichen Mineralstoffe analysirt. Die Mengen derselben, auf 100 Theile frische Galle berechnet, waren folgende. | ING: N Aa eee RDR D OO K ALORS RE TEESE Denke EN OR ER RER AR HOD SOA UMA NEO OU ETAT TORRES POS ia BR aaa COS Ore CO} Wilterenz) me 00024 Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 39 bj 100 Theile in Wasser lósliche Mineralbestandtheile enthielten also Na 38,483 °/o; K 0,690 ?/o; Cl 56,69 9/o; „SO, 2,620 ?/o; PO, 1,186 °/o und CO, 0,331 °/o. Auffallend ist in diesem Falle der ausserordentlich geringe Gehalt an Kalium im Vergleiche mit dem Kaliumgehalte der anderen, von mir untersuchten Gallen. Bei der Besprechung des Falles N:o 4 theilte ich auch die Ana- lyse einer in der Blase längere Zeit eingeschlossenen Galle mit und ich deutete an derselben Stelle an, dass ich auch eine zweite derartige Galle untersucht habe. Diese zweite Blasengalle stammte von einem 50 Jahre alten Manne her, welcher seit. 3 Wochen an Icterus gelitten hatte. Die Ursache hierzu war vollständiger Verschluss des Ausführungsganges in Folge einer bösartigen Geschwülst im Kopfe des Pankreas. In diesem Falle wurde nicht die Lebergalle aufgesammelt und analysirt. Die Blasengalle war fast schwarz, in dünnerer Schicht schwarz- grün und nach der Verdünnung mit Wasser bräunlich grün. Sie war dickflüssig, syrupös und stark fadenziehend. Beim Stehen setzte sie einen Bodensatz ab, welcher aus einer amorfen, feinkörnigen Masse und reichlichen Mengen von Cholesterinkrystallen bestand. Die Reaction war nach der Verdünnung mit Wasser fast neutral und jedenfalls nicht sauer sondern eher sehr schwach alkalisch: Das sp. Gewicht war 1,0388. Die Menge der Galle war 159 gm. Die Galle hatte folgende Zusammensetzung. Feste Stoffe SU dU EE:020)9/0 Wiasseie me 0% 15% s PX 0. ^83:980-5, NuenwundeRarbstote 9 29 29:19 9005-80-90 ANTON , Xs 1,934 ?/o "Taurocholat (iallensauxesmAdkalien ee e (296 (6.789 » Glykocholat Hettsauurens(aus) Seiten). 4 105807) (Cholesterinmen a ete TE re een 70,800, lfeceitbin re RN ccr Bt Ue, dq.» Ou ue o CSS SEN EL TEE 7 E Rn 101500, Ifaslichepsalzeue a zen utes woh dite ar sieh 1:200:302/1 5, unlosichegSalzepr sn PR 0023609 Alkali an Fettsäuren gebunden und Verlust . . 0,1020 ,, 16,0200 °/, 1,391 gm gallensaure Alkalien lieferten nach dem Schmelzen mit Kali und Salpeter 0,150 gm BaSO, = 1,49 °/o Gesammtschwefel. 40 OLor HAMMARSTEN, 1,776 gm gallensaure Alkalien lieferten nach dem Sieden mit Chlorwasserstoffsäure 0,022 gm BaSO, = 0,1706 0/0 S in der Form von Aetherschwefelsäuren. Der als Aetherschwefelsäure vorhandene Schwefel verhielt sich also zu dem Schwefel der Taurocholsäure wie 1:7,73 und jener Schwe- fel betrug also 11,5 °/o von dem Gesammtschwefel. Die Relation Taurocholat: Glykocholat war = 1 : 3,51. Die Gallensauren Salze gehörten derjenigen Gruppe an, welche weder von Essigsäure noch von BaCl, gefällt wird. Die löslichen Salze dieser Galle, auf 100 Theile frische Galle be- rechnet, hatten folgende Zusammensetzung. Na nl [DEREN EROS 26010 Ki EN 2002078 CS ACIER SOO) SOL gs Er NE RSR TOO Sane PO, + CO, . 0.0125 , 100 Theile in Wasser lösliche Mineralstoffe enthielten also: Na 30,65 Vo; K 6,85 0/0: Cl 25,79 %o; SO, 32,57 °/o; PO,+CO, 4,14%. Den früher mitgetheilten Analysen der Lebergalle gegenüber fin- den wir in der Analyse dieser Blasengalle wieder das eigenthümliche Verhalten, dass die löslichen Salze in unerwartet geringer Menge vor- handen sind. Auch die Zusammensetzung der löslichen Salze weicht von dem gewöhnlichen Verhalten insoferne ab, als die Menge der Sulfate grösser als diejenige der Chloride ist, während in der Galle sonst ein umgekehrtes Verhalten obwaltet. Ich komme übrigens zu dem Ver- gleiche der Lebergalle mit der Blasengalle zurück. Überblicken wir die oben mitgetheilten Analysen von Lebergallen, so finden wir zuerst, dass die in den Fällen 2 und 4 abgesonderte Galle wohl kaum als normale Lebergalle zu betrachten ist. In beiden Fällen handelte es sich nämlich um ziemlich heruntergekommene Patienten, und dem entsprechend ist auch der Gehalt der Galle an festen Stoffen sehr gering — während der meisten Tage kleiner als 1,5 ?/o. Aus den übri- gen Fällen geht dagegen hervor, dass ein Gehalt der Galle an 2—3 ®o festen Stoffen oder sogar mehr (vergl. besonders den Fall 6) vorkom- _ men kann. Ich glaube also, dass das normale Secret der Leber nicht als Regel so arm an festen Stoffen ist, wie man aus den bisher ver- öffentlichten Analysen zu schliessen geneigt sein könnte. Nach meiner Ansicht können auch solche Zahlen wie 1,284 9/0 (YEo und HERRoUN) Zur KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 41 1,423 °/o (Copeman und Winston), 1,801 °/0 (Mayo Rosson) und 1,2—1,527 °/o feste Stoffe (NoEL Patron and BarrouR) nicht massgebend für die Beurtheilung der Zusammensetzung normaler Lebergalle sein. Bei der Beurtheilung des Gehaltes der Galle an festen Stoffen darf übrigens der Umstand nicht übersehen werden, dass dieser Gehalt bekanntlich sinkt, wenn, wie dies oft bei Gallenfisteln der Fall ist, die Haptmenge der Galle nach aussen fliesst. Es liegt also auf der Hand, dass die aus Fisteln ausfliessende Galle, besonders wenn die Fistel längere Zeit offen bleibt, ärmer an festen Stoffen als die normale Lebergalle werden muss. Allem Anscheine nach kann wohl auch die Lebergalle bei verschiedenen Individuen eine wechselnde Zusammensetzung haben; und ich will also nicht aus meinen Analysen bestimmte Schlüsse bezüglich der normalen mittleren Zusammensetzung der menschlichen Lebergalle ziehen. Ich finde es nur wahrscheinlich, dass die Lebergalle gesunder Menschen regelmässig mehr als 2°/o feste Stoffe enthält, und nach dem Falle 6 zu schliessen kann dieser Gehalt gegen 4°/o betragen. Über die Menge der abgesonderten Galle geben meine Beobacht- ungen aus früher erörterten Gründen keine brauchbaren Aufschlüsse. Dass eine Absonderung war 600 Ce Galle oder sogar mehr im Laufe von 24 Stunden geschehen kann, geht aus dem Falle 4 hervor. In einem 8:ten, ebenfalls von Professor LENNANDER operirten Falle habe ich die Ab- sonderung von 800—950 Cc Galle pro 24 Stunden beobachtet. In diesem Falle hatte die Galle indessen nur einen Gehalt von 1,2—1,4 */o festen Stoffen, weshalb ich auch eine weitere Untersuchung dieser Galle nicht gemacht habe. Die Messung der abgesonderten Galle in solchen Fällen, wo die Menge der festen Stoffe etwa 1,5 ‘ oder weniger beträgt, hat indessen nach meiner Ansicht für die Beurtheilung der normalen Secre- tionsgrösse nur wenig Werth. In solchen Fällen handelt es sich näm- lich nicht um die Absonderung wahrer Galle, sondern um die Abson- derung einer schleimhaltigen Salzlösung mit nur sehr kleinen Mengen specifischer Gallenbestandtheile. Über die qualitativen Reactionen der untersuchten Gallen habe ich schon eingangs das Wichtigste mitgetheilt und ich will also hier nur einige Punkte bezüglich der quantitativen Zusammensetzung her- vorheben. In erster Linie tritt uns hierbei der Schwefelgehalt entgegen. In 2 Fallen (N:ris Z und 5) konnte keine besondere Prüfung der Leber- galle auf die Gegenwart von Aetherschwefelsäuren gemacht werden. Unter den 5 übrigen kamen zwei Fälle (N:o 3 und 7) vor, in welchen der Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 6 42 OLOF HAMMARSTEN, Nachweis von Schwefel als Aetherschwefelsäure nicht gelang. Die beiden Blasengallen verhielten sich verschieden. In dem Falle N:o 4 enthielt die Blasengalle keine sicher nachweisbare Aetherschwefelsäure, trotzdem solche in der Lebergalle vorkam. Wie dies zu erklären ist, weiss ich nicht. Vielleicht hatte eine Resorption oder eine Zersetzung der Aetherschwefelsäure während des Aufenthaltes der Galle in der Blase stattgefunden. Für die letztere Möglichkeit spricht der Umstand, dass die 2:te von mir analysirte Blasengalle, die verhältnissmässig ärmer an Aetherschwefelsäure als die Lebergallen war, einen unerwartet hohen Gehalt an Sulfaten zeigte. Übrigens scheint die Aetherschwefelsäure kein constanter Bestandtheil der Lebergalle zu sein, indem sie nämlich in den Fallen 3 und 7 fehlte. In Procenten von dem Gesammtschwefel berechnet betrug der Schwefel der Aetherschwefelsäuren in den Fällen 2, 4 und 6 beziehungs- weise 25 °/o; 38 ?fo und 16 °/o. Das Verhältniss zwischen Schwefel in Aetherschwefelsäuren und Schwefel in der Taurocholsäure war in den verschiedenen Fällen fol- gendes. In der zweiten Blasengalle war dies Verhältniss = 1: 7,73. Alle die untersuchten Gallen enthielten sowohl Glykochol- wie Taurocholsäure, jene in viel grösserer Menge als diese. Das Verhält- niss Taurocholat: Glykocholat war in den verschiedenen Gallen folgendes. Lebergalle 1 = 1: 3,53 1:26,99 1: 2,068 = 1:14,36 (nicht bestimmt) 13 dad" lia 3,8 = ily 259 1: 3,51 Blasengalle DR Aa OF C5 D r2 Il » Der Übersicht halber lasse ich hier eine tabellarische Zusammen- stellung sämmtlicher Analysen folgen. Die Zahlen beziehen sich auf 100 Theile Galle. Zur KENNTNIsS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. 43 Lebergallen Blasengallen N:o 1 2 3 4 5 6 7 N:o 1 2 Feste Stoffe... . . .. 1,6260 | 2,0604 | 2,5200) 2,8400| 2,4490 | 3,5260| 2,5400|17,0320 |16,0200 NAISSENT Ne s UT 98,3740 |97,9396 |97,4800 97,1600/97,5510 (96,474 |97,4600/82,9680 |83,9800 Mucin und Farbstoff . . | 0,3610 | 0,2760 | 0,5290| 0,9100, 0,8770 | 0,4290) 0,5150| 4,1910 | 4,4379 Gallensaure Alkalien . . | 0,2618 | 0,8470?) 0,9310) 0.8140) 0,5620°), 1,8240| 0,9040| 9,6970 | 8,7230 Taurocholat ....... 0,05781)| 0,1063) | 0,3034 0,0530 0,2079| 0,2180| 2,7400 | 1,9340 Glykocholat ....... 0,2040 | 0,741 0,6276, 0,7610 1,6161| 0,6860| 6,9570 | 6,7890 Fettsäuren aus Seifen . | 0,0410 0,1230) 0,0240 0,1360) 0,1010) 1,1170 | 1,0580 Cholestermee m oie 0,048 0,0780 | 0,0630, 0,0960, 0.0580 | 0,1600, 0,1500| 0,9860 0,8700 Peine ee | S 0,0480 3 0,0574| 0,0650| 0,2230 | 0,1410 ete UN PNR | 0,021 | 0,0280 | 0,0220 oen 0,0220 | 56056 0,0610| 0,1900 | 0,1500 Lösliche Salze. . . . .. | 0,845 | 0,8020 | 0,8070) 0,8051| 0,887 | 0,6760| 0,7250| 0,2880 | 0,3021 Unlösliche Salze. . . . . | 0.035 0,0202 | 0,0250| 0,0411| 0,028 0,0490! 0,0210| 0,2220 | 0,2360 Die Menge der Mineralstoffe ist in der Lebergalle etwa dieselbe wie in den Transsudaten und den thierischen Säften überhaupt. In grósster Menge kommen unter den Mineralstoffen die Chloride vor. Das Natrium ist dem Kalium gegenüber vorherrschend; aber es findet sich in meinen Fällen keine constante Relation zwischen beiden. Im Gegen- theil schwankt diese Relation sehr bedeutend. So enthielt z. B. die Galle N:o 7 nur áussert wenig Kalium, und die Relation X: Na war in diesem Falle — 1: 55,8, während wir dagegen in der Galle N:o 5 die Relation — 1:2 finden. Die Gallen enthielten regelmässig præformirte Sulfate und Phosphate; deren Mengen waren aber gering. Die Menge des Eisens wurde nur 3 Mal, nämlich in den Fällen 2, 3 und 6 bestimmt. Der Gehalt der frischen Lebergalle an Eisen war in diesen Füllen bezw. 0,0018; 0,0030 und 0,0044 ?/o. Dieser Gehalt ist kleiner als der von ei- nigen Forschern in der Menschengalle gefundene, wobei indessen zu be- merken ist, dass meine Zahlen auf Lebergalle und nicht auf Blasengalle sich beziehen. Bei einem Vergleiche zwischen den Lebergallen einerseits und den zwei, längere Zeit in der Blase eingeschlossenen Gallen andererseits findet man zunächst einen sehr bedeutenden Unterschied in dem Gehalte an festen Stoffen. Während die concentrirteste der beobachteten Leber- 1) Die Menge des Glykocholats und Taurocholats nicht in derselben Portion Galle bestimmt sondern aus den p. 20 angeführten Zahlen berechnet. ?) Die Seifen mit eingerechnet. 3) Die Menge des Glykocholats nieht in derselben Portion wie die Gallensauren Salze bestimmt sondern aus den p. 22 angeführten Zahlen berechnet., *) Einschliesslich die Seifen. 44 OLor HAMMARSTEN, ZUR KENNTNISS DER LEBERGALLE DES MENSCHEN. gallen einen Gehalt von 3,860 °/o festen Stoffen hatte, findet man dage- gen in den Blasengallen 16—17 °/o feste Stoffe. Der Unterschied rührt wohl hauptsächlich daher, dass in der Blase eine Resorption von Wasser stattgefunden hat; aber hierzu kommt noch die Beimengung von Blasen- schleim. Diese Concentration in der Blase betrifft sämmtliche Gallen- bestandtheile mit Ausnahme von den löslichen Salzen, oder richtiger den Chloriden. Beide Blasengallen enthielten nämlich eine auffallend kleine Menge von löslichen Salzen, und die Analyse dieser Salze in dem Falle 2 zeigt, dass diese Salze ihrer grössten Menge nach aus Sulfaten und nicht aus Chloriden bestehen. In der Lebergalle findet sich regel- mässig bedeutend mehr Chloride als Sulfate und die Relation SO,: Cl schwankt in den verschiedenen Gallen zwischen 1:9 und 1:21,6. In der Blasengalle N:o 2 war dieses Verhalten dagegen rund = 1:0,8. Wenn hier kein Zufall vorliegt und wenn es erlaubt wäre, aus einer einzigen Analyse Schlüsse zu ziehen, so würde man wohl aus dieser Analyse den Schluss ziehen wollen, dass die Resorption in der Gallenblase besonders das Wasser und die Chloride betrifft. Dass in beiden Blasengallen der Gehalt an Chloriden bedeutend niedriger als in dem Blute oder in der Lymphe ist, folgt schon daraus, dass der Gesammtgehalt an löslichen Salzen in diesen Gallen nur 0,288—0,302 °/o beträgt. Bei der Resorption der Chloride in der Gallenblase kann es sich wohl also nicht um eine einfache Diffusion handeln, sondern die Cellen selbst scheinen hier, wie überall bei derartigen Processen, activ betheiligt zu sein. Das nun, Ge- sagte gilt natürlich nur unter der Voraussetzung, dass die beiden ana- lysirten Lebergallen bezüglich des Gehaltes an löslichen Salzen keine besonderen Ausnahmefälle darstellen. In wie weit dies der Fall sei oder nicht, darüber müssen fortgesetzte Untersuchungen entscheiden. ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. C. V. L. CHARLIER. (MITGETHEILT DER KÓNIGL, GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 20 JUNI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV, BERLING. 1. Die Theorie der sphærischen Aberration des Lichtes, obgleich von der grössten Bedeutung sowohl für die Konstruktion der optischen Instrumente als auch für die messende Astronomie, insbesondere die astronomische Photographie, ist noch bei Weitem nicht so entwickelt, wie es die Bedürfnisse der praktischen Optik fordern könnten. Der Optiker macht bei der Berechnung seiner Linsen von Methoden Gebrauch, die ent- weder sehr mangelhaft sind, sich nur versuchsweise anwenden lassen und nur unvollständig zum Ziele führen, oder auch so weitläufig sind und so viel Mühe kosten, dass nur wenige sich derselben bedienen können. Anderer- seits hat der Theoretiker viel daran Schuld, dass dem so ist. Eine voll- ständigere Untersuchung liegt nur für die sogenannten Achsenstrahlen vor, d. h. für solche Strahlen, die in derselben Ebene wie die Achse des optischen Systems liegen. Für die Bildpunkte, die ausserhalb der Achse liegen, hat zwar SxipEL in München eine sehr umfassende und elegante Theorie aufge- stellt. Dieselbe hat aber merkwürdigerweise keine praktische Anwendung gefunden, was vielleicht zum Theil durch die von dem Verfasser benutzte etwas künstliche Wahl von Koordinaten seine Erklärung findet. Er hat auch die Untersuchung nicht ganz bis zu dem Punkte geführt, von welchem aus ein einheitlicher Überblick über die sphærische Aberration ge- wonnen werden kann. Insbesondere gilt dies für den Fall, dass man die photographischen Bilder der Sterne untersuchen will, bei welchen unter Anderem auch die Vertheilung der Lichtintensität mel des Bildes geprüft werden muss. Ich werde im Folgenden den ersten Theil einer Abhandlung über dieses Thema vorlegen, eine Untersuchung, die ich so weit führen zu können hoffe, wie man es beim hohen Standpunkt der Linsenkonstruktion in unseren Tagen von der mathematischen Theorie fordern darf. Die Untersuchung wird in drei Abtheilungen zerfallen: Nova Acta Reg. Soc, Sc. Ups. Ser. III. 1 2 C. V. L. CHARLIER, 1) Über das Bild eines Punktes bei dem Gang des Lichtes durch eine beliebige Zahl centrischer Linsen. 2) Über die zweckmässigste Wahl der Kriimmungsradien, der Bre- chungsindices, der Dicke und der Abstände der Linsen, um möglichst gute Bilder zu erhalten. 3) Über die photographischen Bilder von Sternen. Die vorliegende Abhandlung ist als eine Vorarbeit zu diesen Untersuchungen anzusehen. Dieselbe beschäftigt sich hauptsächlich mit. der Herleitung der Gleichung für die Aberrationskurve, einen Begriff, den ich sogleich näher definieren werde. Wir denken uns ein System von Linsen, deren brechende Flächen Sphæren sind, deren Centra sämtlich auf einer geraden Linie, der Achse des Systems, liegen. Durch den Scheitelpunkt der ersten dieser Flächen denken wir uns eine Ebene gelegt — Fundamentalebene genannt — senkrecht zur Achse, in welcher Ebene ein Kreis gezogen wird mit einem beliebigen Radius z und mit dem Centrum in der Achse. Betrachten wir dann sämtliche Strahlen, die, von einem gegebenen Punkt ausgehend, vor der Brechung durch den betreffenden Kreis gehen, so werden dieselben, nach der Brechung, in einer beliebigen, zur Achse senkrechten, Ebene eine Kurve erzeugen. Diese Kurve werden wir die Aberrationscurve für den Radius z nennen. In Bezug auf diese Kurve habe ich folgende Eigenschaften ge- funden: . Dieselbe ist eine algebraische Kurve vierten Grades vom Range Null Die Koordinaten lassen sich durch trigonometrische Funktionen von folgender Form darstellen y = (4 +H, Sin q) Cos p z=A,+4, cos p+A, cos’ g, wo g einen Winkel in der Fundamentelebene bezeichnet, zwischen der y — Achse und dem zum einfallenden Strahl gezogenen Radius vector. Die fünf in den obigen Formeln vorkommenden Grössen 4 und w sind von den Konstanten des Linsensystems und von der Lage der Bilde- bene abhängig. Durch die Werthe der genannten fünf Grössen wird die Güte der Linsenkonstruktion bedingt. Ich bemerke noch, dass die Behandlung des Problems durch die Einführung gewisser Grössen, die. ich optische Invarianten oder kurz ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 3 Invarianten nenne, viel an Übersichtlichkeit gewonnen hat. Dieselben sind gewisseFunctionen der Bestimmungsgrössen der Strahlen und des Brechungsvermögens des Mediums, Functionen, welche bei dem Durch- gang des Strahles durch eine brechende Fläche unverändert bleiben. Es ist offenbar, dass man durch Anwendung solcher Grössen viel an Einfach- “heit gewinnt, da hierdurch die Hauptuntersuchung somit auf die ein- fache Betrachtung. des Weges des Strahls von einer Fläche zu der näch- sten beschränkt wird: Wir werden uns folgender Bezeichnungsweise bedienen. Den versehiedenen sphärischen Flächen, welche die brechenden Medien trennen, geben wir die Indices 0, 1, ..., 4 ...n, so dass die Fläche Null die erste, die Fläche mit dem Index n die letzte der brechenden Flächen bezeichnet. Eine jede Grösse wird nun nach diesen Flächen indiciert und zwar so, dass eine Grösse g, die von dem zwischen der Fläche i—1 und der Fläche ; gelegenen Medium abhängig ist, mit g, also Index i links oben von y, bezeichnet wird, dagegen die entsprechende Grösse in dem nächsten Medium mit g”, also Index i rechts oben. Wird aber eine Grösse À bei dem Durchgang des Strahles durch die Fläche i nicht verändert, so dass also ®h = A?, dann benutzen wir entweder eine von diesen Bezeichnungen oder schreiben statt ihrer /,, also Index i rechts unten. Eine Grösse der letzten Art ist offenbar z. D. der Radius der brechenden Fläche i; derselbe wird deswegen mit po; bezeichnet. I Solche Grössen sind ferner die oben genannten Invarianten etc. 2. Wir betrachten nun einen Lichtstrahl auf seinem Wege durch die i” Fläche. Die Gleichung derselben vor dem Durchgang durch die Fläche schreiben wir unter der Form y = 9p (c — N) + 0: (1) gom Nye oo, eine Schreibweise, die der Gaussischen vorzuziehen ist. Hier bedeutet N;, wie bei Gauss, die x — Koordinate des Scheitelpunkts der trennenden Fläche und e, ihr Krümmungsradius. Nach dem Durchgang wird die Gleichung des gebrochenen Strahles geschrieben: y —p9(x--4 5) + e u^ (2) E . 2 NEN)", 4 C. V. L. CHARLIER, und unser Problem ist zunächst, die Relationen zwischen den Grössen p®, w® ete. und ?p, Ou etc. aufzusuchen. Man findet nun die Gaussischen Gleichungen: p? (1 — eos 9j) + u = 9p (1 — cos 8) + Ou g® (1 — eos 0;) + v? = “gq (1 — cos 6;) + "v 5) n? sin AO (p 2 wl) = On sin (03 (Cp + Ow) n gin 40 (2? + v9) = On sin C 4 (Og + Pr) Die linken resp. rechten Seiten der obigeu Gleichungen besitzen . offenbär die Eigenschaft, bei dem Durchgang des Lichtes durch die bre- chende Fläche unverändert zu bleiben. Sie sind deswegen Invarianten in obigem Sinne des Wortes und wir können schreiben po dl COS 0) u = 0 q? (1 — eos 6) + v? = Vy (2) vey ar De (Er OR n? sin AP (g® Lu) = 6G; wo also U,’, V/, F/, G; unsere vier Iuvarianten bezeichnen. Das vorliegende Problem ist jetzt, eine Relation zwischen den Werthen dieser vier Invarianten für zwei konsekutive Werthe von i zu finden, und danach die so erhaltenen Differenzgleichungen zu integrieren. Setzen wir in der Formel (1) «= N,,,, so bekommt man y = joe (Maa = N) + 0; ua D U) z—49(N4, —N)- ov", und schreiben wir also die Gleichung für den von der Fläche i kommen- den Strahl in der Form D En) pe — Nu) + eiu LOT UNE) te (ris nmm ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 5 so bekommen wir mit Hülfe der vorigen Gleichungen GH ^u = 9; u® + p? (Ni, — Ni) Ojan rv = 0; v? + (N — N) (ED ND JD = : : (ELI Ae) Cg = go Wir fügen noch hinzu, dass DIE Co Ge) ae te (4) Z Uu Kane er (E SES ar) S ano U Ve = RUNGE PAS (65D peus Ges (GY m= CF) sin G+D) (Gaba == Hem Eliminieren wir nun “tp, 09, “Pu, y zwischen (B) und (4) und nachher zwischen den so erhaltenen Gleichungen und (3) die Gróssen p9, q?, u® und v?, so erhält man vier Gleichungen, die nur die Invarian- ten enthalten und noch o; o,,, und n°. Diese sind die gesuchten Diffe- renzgleichungen. Bevor wir aber zu diesen Eliminationen gehen kónnen, müssen wir zuerst die Gróssen 6, und 4, durch die Elemente des Strahls, also p. 4, wv und v, ausdrücken. Dies geschieht folgendermassen: In dem Punkte P, wo der Strahl die Fläche 7 trifft, hat man x — N, = 0; (1 — cos 6j) und somit y = p? e, (1 — cos 6) + gu? = 0; Ui 2 — 9 e, (1 — cos 6) + 0: v? — oc Vi und es wird also (5) nass v BR ees Wir bemerken vorläufig, dass aus dieser Herleitung unmittelbar ersichtlich ist, warum U’ und V’ als Invarianten auftreten; dies ist näm- 6 j C. V. L. CHARLIER, lich nur ein Ausdruck dafür, dass der einfallende wie auch der gebrochene Strahl durch denselben Punkt der brechenden Fläche geht. Um den Ausdruck für 4 zu erhalten, müssen wir uns seiner geo- metrischen Bedeutung erinnern. Durch den Mittelpunkt C der brechen- den Fläche legen wir eine Ebene senkrecht zur Achse des x. Diese Ebene wird in den Punkten Q resp. Q'von dem einfallenden und dem gebrochenen Strahl PQ resp. PQ' getroffen. Nach den Brechungsgeset- zen liegen P, Q und Q' auf einer geraden Linie. Es war nun = ACQP i E N CORP Für « = N; +0; erhalten wir y = e (pO + un) Sa ee) und die Gleichung für CQ’ oder CQ wird demnach a e E PP ru g v0 Der Winkel zwischen dieser Linie und dem gebrochenen Strahl wird also bestimmt aus einer von den Formeln p(p 4) +q(q+v) 6 Ap (6) cos m (p + wu) Patent) VITT (7) sin? 4 (PEM +(po— quy + (9 - vy [(p 4- wu E (q 4 vr] 1 s tq) Die Zweideutigkeit des Zeichens lässt sich, wie wir später sehen werden, umgehen. ; Die Herleitung der allgemeinen Differenzgleichungen lässt sich nun in folgender Weise ausführen: ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHARISCHEN LINSEN. 7 Zuerst bekommt man aus (3) , (NES 1 U. A F, : I TAG ANT eM OfS 70 COS 6; ASIN AS , pice or eos d, . n? sin 10 2 cos 6; — 1 "E COS RR = i — COS 6; cos 4 n° sin 40 2 cos or | y/ p Coton G. vo = = i 7 = = = COS 6; cos 0, n® sin 4? . Die Elimination zwischen (4) und (B) ergiebt Wier (cos gre. d;) per 29i auo ir eo Ltd) go _Pi po i+1 Fo =O sin FA [po SSD Sid p®| x 9 irl ; SEU N a SUM Gea 1 Sieh [a == Li yo + d, 4' | : i+1 wo T: T Na, — Ni dr ea Q1 In diesen Ausdrücken sind die Werthe von p? etc. aus (8) ein- zusetzen. Völlig gelöst ist das Problem hiermit aber nicht, weil sim 4° nach (7) dureh p, w etc. und nicht dureh die Invarianten ausgedrückt ist. Die Lösung lässt sich indessen immer durch successive Annä- herungen finden. Die grösste Schwierigkeit bei der allgemeinen Auflö- sung unserer Gleichungen liegt aber darin, dass sin 4. wie aus (7) her- vorgeht, nicht nach den Potenzen von p, u etc. entwickelbar ist. Dieser Umstand rührt davon her, dass, wie leicht einzusehen, 4 für u = v — p — q gleich Null einen unbestimmten Werth hat. Wir müssen daher einen anderen Weg einschlagen, da gerade diese Entwickelung nach Potenzen von p, u, etc. am einfachsten zum Ziel führt. Und zwar werden wir das Ziel durch Einführung anderer [nvarianten statt der früher benutzten U' V' etc. erreichen. 8 C. V. L. CHARLIER, 3. Indem wir mit Hülfe der Gleichung sa es ll uses se a sin A eliminiren und Glieder fünfter oder höherer Ordnung weglassen, erhalten wir nach (A) n (p? + ut) (1 pum cos? 19) = On (Op + Ou) (1 Be 1cos* 4) n° (q? ok v?) (1 Lim 1cos? A9) — On (a u Cg) (1 Ev 1cos? (03) a oder, wenn wir die Bezetchung J9 a. mq (p? dn 20) (10) Te = Ao (gr E v?) einführen, pe == OR = is A cos? NO 1 OF cos? (04. g® HZ Og = 3 99 cos? On Og cos? 93, Aus dieser Gleichung geht aber hervor, dass fö bis auf Glieder dritter Ordnung eine Invariante ist. Da wir nun die Glieder 5:ter Ord- nung vernachlässigen, sind wir berechtigt auf der rechten Seite obiger Gleichungen fo ao =f, g® — 9g = g, zu setzen, wodurch also diese Gleichungen lauten f? — Of = 3 f, (cos? A” = cos? A T f= Pon go — 9g = Y g, (cos? X? — cos? A) Es war aber nach (6) cos? 4 — LP? (pO + u®) +9? Gh + ep (p? Jn uc N + Ge de yoy d. h. nach Einführung von f, und g, cos? 4? = CF Cf; — n? uj) + g° (gi — n? wj] n°2 f? Er gå] ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LiNsEN. 9 oder 3 oq Ts ala i TX U; Li Uti + di Ji Vi (12) COS D = AG Us À giv) + me zr und "2 2 6 SION U; Æ di; Been, ok An gi E u; Lou) + Hs tu) ai n "ES und somit sehen wir, dass in der Differenz die nach den Potenzen von u, v, f und y nicht entwickelbaren Glieder verschwinden, indem wir erhalten 24 ne? 1 1 ; (13) cost 1 — cost 4 = (1-0. — c JOE: +47) — 2 xs o) Gt) n°) Setzen wir nun diesen Ausdruck in (11) ein und ordnen die Glieder um, erhalten wir, indem wir nun wieder f” etc. statt f, etc. in den Gliedern 3:ter Ordnung einführen Niue MR meee ic ae ME UE, ec Po Goes al (för 4 go) +7 (f? uw 4 g® y?) = OF — zie (Of? 4. 99?) 9 n° n? 20» (i) NT " Pr = a a ag) und Ce 09) (i) (i J (i)2 (02 g Ci) > (i i) pai i) EEE 90”) YR 2 n°2 (i) Ae Up xw. ug"). Die linken resp. rechten Seiten dieser Gleichungen sind also wie- der Invarianten, und wir werden dieselben mit F und @ bezeichnen. Gleichzeitig führen wir statt U' und V' neue Invarianten ein. Es war nämlich DE cos), also weil park : AO pP’ = —Uu n° sin 6, = VU, +. V;i?^, woraus GOS DENT OA) = (GE ee cre ETES pere (UO) EE Nova Acta Reg. Soc, Sc. Ups. Ser. III. 2 10 CAMERA CHARLIER Und somit à DORE E- = u) Ge Sag) Wenn wir in diesem Ausdruck das Glied Yu (a 4 pos , das selbst bis zu Gliedern fünfter Ordnung eine Invariante 1st, weglassen, so werden die übrigen Glieder selbst eine Invariante bilden. Dieselbe bezeichnen wir mit U;, und haben also folgendes Systen von Invarianten U, = i? 5 — f° (wu? a 0.) Zn V, e i 4 rs go Qu ap 0%) (C) ei 1 i) r2 i)2 PON à 40 Be Tag) nc O FEU + g? v?) G; = Go 1 79) Cou Ger) S l go (f? gode gr? p) 7L 9 nO? $ Indem wir dieses System umkehren, erhalten wir folgende Aus- drücke für u®, v? etc. durch die Invarianten, bei denen wir der Kürze wegen die Indices unten weggelassen haben 1 aio e. De ae F(U? 4- V3) OV =e geo 9 n» (D) ee ee AC POE uo) . 2) (ome i j= = Gur GUT + 6) - GG UA G y) Um aus diesen Ausdrücken "u, ?v ete. zu erhalten, haben wir auf der rechten Seite nur n" gegen "m zu vertauschen. 4. Es handelt sich nun darum, die Relationen zwischen diesen vier Invarianten für zwei benachbarte Indices zu erhalten. Und wir haben zu dem Behuf die Gleichungen (D) und (4) zu benutzen. ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 11 “ Wenn wir in (B) f. und g statt p und 4 einführen, lauten die Gleichungen uan ecce eT POL ue * i. * / : ? D Hy es (oS d;) yp i- POE g (i) GER a (vr; ur 1) nO 40 zh (1 de d;) Je gr rd OO re TR TN und nach (C) ist Ui, = Gran ee san) x 2 4 ; 1 7e (i+1) (i+1) (+1, (i4- 1) J iF1 — TD 4 2 9 A ; g( u? | Ope. B U eeop(esopeeny 4 een; y m m muU NPE p omg?) p — n ke (ERDE EN mm (CHF ee enn (Dy) n in welchen Ausdrücken rechts die obigen Werthe von #4 etc. einzu- setzen sind. Nachdem diese Substitution ausgeführt ist, haben wir aus den Gleichungen (D) statt «, v, f und g die Invarianten U, V, Fund G einzuführen. Wir bekommen in dieser Weise zuletzt: (030. 007 URBC CBE UNS US 0 f d; (1 xdi db) pes ge JE e: DD) D) ptu V2) DINGE 9 40 i di (CL + d,) (ri — d;) = 1) P, (F, U, E (g. V) Hm ng + pudo (r; zw =) (HG RER WCU? V3) 2m: Benard eT E GV) - n? 12 C. V. L. CHARLIER, (G) AN = ON) aC ee Oe 2 a a a a (1 + dj) F(R à Gn. Cth 1) oe Cai: Pad) EU: YS 2 n° 2 n (L+ d) (—d) p (UBL ES CH a) a (d= (td) 2n® TO Ca UC. Pa U, (FE 162) N nn) U, (Ue+. V?) und die entsprechenden Ausdrücke für V,;,, und G,,,, die aus den obigen erhalten werden, indem man U gegen V, F gegen G vertauscht und die Koefficienten unverändert lässt. Wir haben oben alle Glieder in Betracht gezogen, auch diejenigen, die von den hüheren Potenzen von d, also von der Dicke der Linsen ab- hängig sind. In der Praxis ist dies nicht nothwendig; es ist sogar erlaubt, die Glieder dritter Ordnung, die mit d multipliciert sind, zu vernachlässigen. Hierdurch werden die obigen Gleichungen wesentlich vereinfacht, ich habe es aber nicht für nothwendig gefunden, bei diesen allgemeinen Be- trachtungen von den Vereinfachungen Gebrauch zu machen. 5. Die Integration der Differenzgleichungen für die Invarianten lässt sich in verschiedener Weise ausführen. Es lässt sich leicht er- sehen, dass man das Integral in der folgenden Form schreiben kann, indem man sich mit den Gliedern dritter Ordnung begnügt: \ QUIS SU Se, Uoc Em cn TOFU + 0 + Mi Fy (UG M VD + TLF, Uy + Go Vo) + PEU, PG + Gi) + + QU, CUS + Vi) + Bi UU, + Go Vo) (6) a Va ns rens för Ge + LG (Po G2 + MG, (U5 + Vi) + + NG, FU) + Go Vo) + P VQ + Ge) + 2.0, 7, CURE) VACHS RA User DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 13 und entsprechende Ausdrücke für P, und G, in denen man statt «;, Pi, L, etc. neue Koefficienten «a, PV, L® etc. einführt. Für die Bestim- mung dieser Koefficienten erhält man Differenzgleichungen, die sämt- lich von folgendem Dass sind (17) Da o ==. dy lbp +o l; LP + re (18) JU E TERT TA DS * —1-— d)n? + TO wo T, und 7“) bekannte Funktionen von 7 bezeichnen. Wenn man nun in diesen Gleichungen 7 gegen +1 vertauscht, er- hält man zwei neue Gleichungen, zwischen denen und (17) L^ nahen werden kann. Man wird in der Weise zu folgender Gleichung geführt (19) Lise = Pi Lis di ESS; WO Dis di und S, bekannte Funktionen bezeichnen. Dies ist also die all- gemeine Form einer linearen Differenzgleichung zweiter Ordnung, deren Integral folgenderweise gefunden werden kann: Wir betrachten zuerst die Gleichung ohne das Glied 5S, (20) Lise = Pi Li — di L; , welche nach Division mit L,,, unter Anwendung der Bezeichnung Li 21 Re (21) = die Form hat: (22) 1 = (pi — qi BR) Ra und somit 1 B jäs Op B&—4 Pei Jar PE (225) Riu = R, ist somit bekannt, sobald eine von den Grössen À z. B. R, gegeben ist. Nachher haben wir: (23) Lx. 14 QV. L. CHARLIER, Die Integration der vollständigen Gleichung wird nun ausgeführt, indem wir setzen: IR, 1 ? wo C, als veränderlich betrachtet wird. Aus (19) erhalten wir dann Cas da Ca Bi Fa R; qi C, + SE ng KR, oder weil 1 = mM quu E I q D Gus — Ci) — G Cine — Gi) = S A Rh; Diese Gleichung wird integriert, indem wir setzen (25) Ci = C; = A, P also (26) QUE DIE OS e wo À, aus einer linearen Gleichung erster Ordnung bestimmt ist, nämlich (5 = a.) Air — qi A= 8; IR oder in Anbetracht von (22) i+1 (27) Aja — qi Re di = S, IT 1 welche Gleichung ergiebt i—1 S i—1 (28) A,=|D; 4r > 5 || Jr, LI) ds R pa EGP RE i 1 Hiermit ist die Gleichung für L, vollstándig integriert. Ich will nicht behaupten, dass die im obigen angewandte Integrationsmethode die möglichst beste ist. Im Gegentheil wird es sich in der Praxis viel vor- ÜBER pen Gane DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPILERISCHEN LINSEN. 15 theilhafter erweisen, andere Methoden zu benutzen. Es ist besonders der im vorigen gegebene Kettenbruch für &,, der für die praktische Anwendung wegen der komplicierten Weise, in der in demselben die Integrationskonstante zum Vorschein kommt, unbequem ist. Das obige Verfahren ist aber vollkommen allgemein gültig, und ich habe es hier aus dem Grunde dargestellt. In einer folgenden Abhandlung werden andere Methoden zur Anwendung kommen. 6. Die Lösung unserer Aufgabe wäre also jetzt zu Ende, wenn es sich nur um die Betrachtung eines einzelnen Strahls handelte. Wir haben dann für diesen Strahl, nach dessen Durchgang durch das ganze Linsen- system, die Gleichungen ^ QU = rp ees ND or 2 Ur (x = AJ) + 9, Ur , wo fe = Oo), S 6 oce ain Nya Jar Mig Oy Se p Up + H, Jo + H, Uo (= oe im sey Eg pr (29) Ve = y I+ 0) Uo + H, Jo + H, U5 wo « und f bekannte Konstanten sind und Z, sämtlich von der Form A, = D? (py + 9) + DY (Po tt + q, v) + DP (ud + vd) sind. Wir legen nun bei dem Abstande X von der letzten brechenden Fläche eine Ebene senkrecht zur Achse der x; dann sind die Koordinaten des Durchschnittspunktes des Strahls in dieser Ebene durch die Glei- chungen Nee t= x (X ge NE) + 0, Ur bestimmt; d. h. nachdem wir die obigen Ausdrücke für p,, q, etc. ein- geführt haben [4 5 ^! tun + Hy + Ku, | 2—Àq + uv Hq-4Kvo, 16 C. V. L. CHARLIER, wo À und w linear von X abhängen, sonst aber Konstanten sind, d. h. von p, u ete. unabhängig. H und K haben die folgende Form | H = D, (pi + 9%) + D, Cp, Lo + 4, Mo) + D, (u$ + v) (30). . | K= E, (pi 4 d) + E, (Po ty + %) d- Es (4-99 , Ausdrücke, in welehen die Gróssen D und Z gewisse bestimmte Funk- tionen von der Dicke der Linsen, den Brechungsindices und den Radien der brechenden Flächen sind, die ausserdem linear von X abhängen. Wenn wir in (H) nur die beiden ersten Glieder berückrichtigen, also die mit H und X multiplicierten Glieder dritter Ordnung vernachlässigen, erhalten wir den von den Gaussischen Gleichungen bestimmten Punkt, den wir einfach den Gaussischen Punkt benennen wollen. Wir werden nun zur Betrachtung der Aberrationskurve übergehen, und untersuchen deswegen den Weg aller Strahlen, die durch einen ge- gebenen Punet (5, 7, 5) gehen. Da wir über die Richtung der Y-Achse noch Nichts bestimmt haben, wählen wir dieselbe jetzt so, dass 2 gleich Null ist. Wir haben dann (31) | VE (E— N,) + 0; U, | -— do (5 — N) + 0, % Von den Strahlen, die von diesem Punkt ($, o, C) ausgehen, be- trachten wir nun besonders diejenigen, die durch den Kreis in der Funda- mentalebene (32) u. vix gehen, und erhalten dann aus (51), indem wir setzen (82.7) U, = COB Be UR ASIE on SN, th = = -— x sin, ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 17 aus welchen Gleichungen folgt: à eo Sö, SUE 2 fade Tree 1 j= Po + h = (EN) Ove N sin Po Up + do Vo = S Ez = Ss — 1 Diese Ausdrücke in die Formel für H und K eingesetzt geben uns nun H —2a 0 +4,27 2a,Czsm g K=6, C+ b,27426,Czsm@ , wo a und 6 wieder nur von den Konstanten des Linsensystems abhängen {and von X und §). Die vollständigen Werthe von a und 6 hier aus- zuschreiben, ist für den jetzt vorliegenden Zweck unnöthig. Setzen wir diese Werthe von 7 und X in (H) ein, so bekommt man ©) [CPS ee SOC OON ee sing + À, sin” 9, wo N Mey OmU paz) + x (6, OE 0, 2) A 1 2 a. 0, Gx? Ha M, = — rs +2 6,0% (33) hc = En) = 1 1-240 0,42 LoS rare: EN, EN, + 2 Qu +. 6, Ê + b, x) 3 DOG Re jae ee a 5 — Ni In (D setzen wir nun zuletzt (34) sing = t Nova Acta Reg. Soc, Sc. Ups. Ser. III. 3 18 C. V. L. CHARLIER, und erhalten dann die beiden Hauptgleichungen | 3r o ae gu 0 | Z c SET dd oc Durch die Elimination von £ zwischen diesen beiden Gleichungen crhält man nun die allgemeine Gleichung der Aberrationskurve. Diese Elimination werden wir in der folgenden Weise ausführen. Wir schreiben ÖSTRA F(0) = Go + is D — 0) — 9, und nennen die Nullstellen der ersten Funktion ¢, und 5, so dass (35) ACRES AU Ze: Es muss dann auch (36) HO) N= oO Das heisst nach gehöriger Reduktion o — y — y" [2 ps - 2 ps ta (5 + te) + Qu — 1) (6 + 8) — 2m (G+ a) — — ud (ti + 0)] + [u$ + ts ta (5 4-09) + S SY [1— p 565]. Nun ist aber nach (35) À Hess Pet hy und somit : ANS / he — B i = = ) 3 1 #0 Dont 7! i DN tete e teres) VEU EN M X is . ÜBER DEN GANG DES LICHTES DURCH EIN SYSTEM VON SPHÆRISCHEN LINSEN. 19 Und wir erhalten mit Hülfe dieser Relationen zuletzt folgende Gleichungen für die Aberrationskurve (L) o0=y'—y (lh -Fhz + lb 2) + m, mz 4 m z rm 24m, 2, is I = 2448 — för + (0 — på) (4)—2(4)] 21 Bare c 200 ceo- greg]. a BET ER TOTEN (AT = 20d und mg (niei ee): m = (m m b 2) E 2 ha hapa : xu) A (c (5) + DE (*)) GS) me — (uh — to pr +t) + 2 (eh pu ot) + a) CCE Oy) Ds A 2 8) sl, (E PE ) Da = == SH); L 0] . ; z^ Ben needle a 4 m, = = 2 Die allgemeine Aberrationskurve ist somit eine Kurve vierten Grades vom Range Null. Das letztere erhellt aus den Gleichungen (K). Sie ist in Bezug auf y symmetrisch, so dass jedem z zwei gleich grosse 20 C. V. L. CHARLIER, ÜBER DEN Gane DES LicHmES etc. Werthe von y mit entgegengesetzten Zeichen entsprechen. Ferner geht unmittelbar aus (K) hervor, dass die Koordinaten im allgemeinen zwei Maxima und zwei Minima haben. Eine nähere Untersuchung dieser Glei- chung hier auszuführen, liegt nicht in meiner Absicht. Eine solche wird am Besten im Zusammenhang mit einer tieferen Erforschung der opti- schen Bedeutung der Koefficienten vorgenommen. Ich bemerke nur, dass wir in der Abhandlung von Dr A. Sreinuem: »Über den Einfluss der Objectiveonstruction auf die Lichtvertheilung in seitlich von der optischen Axe gelegenen Bildpunkten von Sternen bei zweilinsigen Systemen» ver- schiedene Specimina von Aberrationskurven besitzen, die aber in ganz anderer Weise gefunden sind. Von den Werthen der fünf Konstanten 4, 4, 4,, ^, und 4, ist die Güte des Objektivs abhängig, und umgekehrt wird man im Stande sein, die Elemente des optischen Systems so zu bestimmen, dass diese Konstanten möglichst günstige Werthe bekommen. DIE BEZIEHUNGEN DER SINNESORGANE AMPHIBISCHER DEKAPODEN ZUR LEBENSWEISE UND ATHMUNG. EINE VERGLEICHEND BIOLOGISCH-MORPHOLOGISCHE STUDIE VON CARL W. S. AURIVILLIUS. MIT DREI TAFELN. (MITGETHEILT DER KÖNIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 21 JUNI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. 3 Pe ire eer ee En A INHALT. Seite HERD ELITE ER OR Ew aU MES Qu ee RE ATE 1 I. Vergleichung biologischer und morphologischer Verhältnisse der einzelnen unter- eiehten@amplubischen@ GatiungenEnndE Arten 6 4 o 56 0 56 « o o a Gattin Pot ARE RE RE CT re cue imm eT rer » Gcypodaut RTE CL Mocs CP A si det IT > Gelasius NU RCA ee LR Bee D. 10226 » Mycür d X o ME fe oo uu MEJO IT. Vergleichung aus denselben Gesichtspunkten zwischen den genannten amphibischen Dekapoden und einigen nicht amphibischen aus den temperirten Meeren. . . 40 III. Der muthmassliche Grund und Zweck der besonderen morphologischen Einrichtun- ren deriraclichen amphibischensGattunzem Er :99 2 4 9:99 32:29:09: 99:9 49. j Y uM 4 4: SE T. eu ENSE chat W inrena einer Reise im vorletzten Jahre in dem Indo-Malayischen Archipel besuchte ich unter anderen Orten auch einige zwischen Banka und Borneo liegende grössere und kleinere Inseln, wie Billiton, Men- danao, Slio, Batoe-Dinding, Kali-Membang und mehr., welche sámmtlich. ihrer abwechselnden Ufernatur halber, bezüglich der Littoralfauna ein besonderes Intresse darbieten. Jäh ins Meer herab gehende Felsen kommen zur Seite eines flachen Sand- oder Schlammufers, oft innerhalb einer kurzen Strecke vor. Es bedingt dies das ganz verschiedene Ge- präge des hier und dort hausenden Thierlebens, welches bei den eigent- lichen Koralleninseln entweder gar nicht oder nur in geringem Grade zum Ausdruck kommt. So bilden z. B. auf Billiton die grösseren Flüsse um ihre Mündung ein mehr oder weniger ausgedehntes niedriges Delta- land, das bis auf die seichte und schmale eigentliche Flussbette bei Ebbe trocken liegt, eine weite, durch ganz eigenthümliche Thiere be- lebte Schlammebene darstellend. Dort wühlen die immer paarweise zu- sammen lebenden riesenmässigen Limulus, grosse Neptunus, die eben zur Ebbezeit gefangen in bedeutender Zahl zu den Dörfermärkten gebracht werden, eine massenhaft auftretende kleine Krabbe, Dotilla, welche erst wenn das Wasser entweicht aus ihren Löchern emporkommend ihres Daseins sich zu erfreuen scheint, und mehrere andere. Ist aber der Ufer mehr sandiger als schlammiger Art, wie z. B. auf einer dem Chinesischen Meere zugewandten Seite der Insel Men- danao, wo kleine Gebirgsbäche ausmünden, so treten, ausser den ge- nannten Krebsthieren, auch gewisse Echinodermen, wie die Clypeastri- dengattungen Laganum und Echinarachnius sammt einem Astropecten, in Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 2 Cart W. S. AURIVILLIUS, ungeheurer Individenzahl auf; ausserdem eigenartige Mollusken, Synas- cidien und Spongien. Auf den steilen Felsenufern dagegen oder wo grössere und kleinere Steinblócke zwischen der Fluth- und Ebbemark zerstreut liegen, bekommt die Littoralfauna einen ganz verschiedenen Karakter, und zwar besonders durch drei massenhaft auftretende Thiere, nämlich eine bläulich-graue Balanide, Tetraclita porosa L., eine Ostrea und die im Indischen und Stillen Ocean heimischen Siphonarien. Im einen wie im anderen Falle wird dazu oft ein mit dem Ge- stade zusammenhängendes Küstenriff bei der Ebbe mehr oder weniger bloss gelegt; und zwar könnte die Unzahl dabei zurückbleibender Thiere mit zur Littoralfauna — im eigentlichen Sinne — gerechnet werden. Es macht sich aber zwischen diesen und jenen in so fern ein bestimmter Unterschied geltend als diese theils zufälligerweise, wo nämlich die Ebbe besonders niedrig ist, vom Wasser zurückgelassen werden, theils in den meisten Fällen weit kürzere Zeit ober der Ebbgrenze bleiben und zwar wegen der unebenen Beschaffenheit des Korallenbodens fast nimmer völlig auf dem Trocknen bleiben, sondern mit den hie und da zurückgelassenen Wassertiimpfelchen in Berührung kommen. ‚Jene dagegen führen zum Theil eine wirklich amphibische Lebensweise, indem sie stundenlang nicht nur auf dem Trocknen, sondern zugleich der heissen tropischen Sonne ausgesetzt bleiben, also entweder besondere, eine Luftathmung vermittelnde Einrichtungen darbietend oder befähigt das einmal auf- genommene Respirationswasser nach Durchlüftung wieder zu benutzen. Wenn man von solchen Thieren absieht, welche wie die genann- ten Molukkenkrebse, die Neptuni, Échinodermen und mehrere bei sin- kendem Wasser sich mehr oder weniger im Schlamme oder Sande ver- stecken, dadurch die dem Leben nóthige Feuchtigkeit beibehaltend, ge- hóren zu der letztgenannten Kategorie: die genannten Ostreen, Tetraclitæ, Chfhamali, Octomeris und andere Balaniden; gewisse Lepadiden, wie Pol- licipes mitella L. und Ibla; die Siphonarien nebst anderen Gastropoden und von Krebsthieren die Ocypodiden-Gattungen Dotilla, Myctiris, Gela- simus, sowie auch Ocypoda, obgleich diese Gattung ihre Sandgänge immer oberhalb der Fluthgrenze gräbt. Die Grapsus-Arten dagegen leben freilich auch amphibisch, ent- fernen sich aber nimmer weit vom Wasser, dessen Fallen und Steigen genau folgend und in dessen Nähe auf schlüpfrigen Steinen und an- deren Gegenständen herumtreibend um bei drohender Gefahr sich so- gleich ins Meer zu stürzen; sie kónnen also zu beliebiger Zeit das Ath- mungswasser wieder erneuern, und ihr Bau, obwohl durch mehrere Ein- Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 3 zelheiten an diese Lebensart angepasst, bietet in der hier zu beachtenden Hinsicht keinen Anhaltspunkt. Was aber die übrigen genannten Catometopen betrifft, haben zu- erst ihre eigenthümlichen biologischen Verhältnisse zum näheren Erfor- schen ihrer Morphologie und sodann die Vergleichung beider zur folgen- den Darstellumg Anlass gegeben. ] Es sind die Beobachtungen über die fraglichen Gattungen, ausser auf den genannten Inseln, auch zum Theil auf den Tausend-Inseln der Javasee und an der Westküste Sumatras gemacht. Wo Gattungen und Arten aus anderen Fundorten erwähnt sind, stammen sie aus der Dekapodensammlung des Reichsmuseums zu Stock- holm, und zwar sind sie der Vergleichung halber in die Untersuchung mit genommen, sei es dass Nüheres über ihre Lebensweise irgendwo veróffentlicht worden oder ihr Bau gestattete auf ähnliche biologische Funktionen wie diejenigen der schon bekannten zu schliessen. 4 CARL W. S. AURIVILLIUS, I. ^ VERGLEICHUNG BIOLOGISCHER UND MORPHOLOGISCHER VERHÂLT- NISSE DER EINZELNEN UNTERSUCHTEN AMPHIBISCHEN GATTUNGEN UND ARTEN. Wenn es sich darum handelt den Grund der mannigfachen Abän- derungen der äusseren Morphologie, sei es des Gesammtbaues einer Thiergruppe, oder eines einzelnen Strukturverhältnisses nachzuweisen, leistet die Biologie des einzelnen Thieres oder der Gattung eine Hülfe wie sie anderswoher vergebens gesucht wird. Sowie nämlich jeder Or- ganismus im Ganzen der Ausdruck aller in ihm thätigen Kräfte ist, so bildet sich sein Äusseres jedenfalls den Verhältnissen genau nach, welche allgemein als seine »Umgebung» bezeichnet wird, näher bestimmt aber die mannigfachen Anforderungen der organischen und unorganischen Natur ausmachen. Dieser »Nachbildung» oder Anpassung liegt aber eine Thätigkeit zu Grunde, welche, zum Unterschied von den inneren phy- siologischen Vorgängen, als äussere Lebensfunktionen bezeichnet werden kann, von denen zwar die Biologie, im engeren Sinne, uns zu beleh- ren hat. Freilich ist diese Lehre, wie sie als eine Darstellung der »Ge- wohnheiten», der »Sitten» oder der »Lebensweise» der Thiere aufgefasst worden und wird, schon an und für sich vom hohen und zwar allge- meinen Intresse, ist auch demzufolge vom Alter her bis in die späteste Zeit durch immer neue Beobachtungen bereichert, dass sie aber zugleich zum rechten Verständniss mancher Fragen der Morphologie den Schlüs- sel geben kann, erhöht noch mehr ihre Bedeutung für die Zoologie im (Ganzen. Und was besonders die wirbellosen Thiere betrifft, wird diese Bedeutung ohne Zweifel immer grösser sein, je tiefer die Wissenschaft in die natürlichen Lebensbedingungen derselben, die zwar schwieriger zu enthüllen als diejenigen der höheren sind, eindringt, denn es liegt gerade darin die Aufgabe der Biologie sich überall, vom niedrigsten Orga- nismus bis zum höchsten, den morphologischen Erscheinungen, in so fern die- selben innerhalb ihres Gebietes fallen, erklärend zur Seite zu stellen. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 5 Im vorliegenden Falle wird die Vergleichung auf die Lebens- verhältnisse und auf die denselben entsprechenden morphologischen Ein- richtungen beschränkt, welche zunächst auf die vorgelegte Frage sich beziehen. Dotilla myctiroides M. Eow. (Taf. I, Fig. 1—13; Taf. III, Fig. 13). Biologisches. Wo in der Einleitung von dem Thierleben eines Schlamm- oder Sandufers der Inseln Billiton und Mendanao die Rede war, wurde mit der massenhaft erscheinenden, dieser Gattung angehörigen Krabbe auf die fragliche Form hingezielt. Es bot sich besonders auf jener Insel manchmal die Gelegenheit dar das eigenthümliche Treiben dieser Krabben zu beobachten und zwar immer zur Zeit der Ebbe. Wo bei Fluth nur die Brandung des Meeres zu sehen war und der geringen, weit ins Meer hinaus fast gleichen Tiefe zufolge der Ufer sogar mit dem Kahne kaum erreicht werden konnte, zeigte sich beim Zurücktreten des Wassers ein sonderbares Schauspiel. Von der Ferne gesehen hatte der geblösste Schlammboden eine ganz ungewöhnliche ins Blau und Gelb spielende Farbe; bei näherer Betrachtung zeigte sich schon unmit- telbar beim Ufer und noch mehr weiter hinaus der sandige Boden fast zur Grenze der Ebbe von zahllosen kleinen Krabben belebt, welche zwar auch das eigenthümliche Farbenspiel bewirken. Der nur 10 mm. lange Körper ist nämlich bläulich, die Füsse dagegen gelb. Wenn man sie näher ansieht ergiebt sich ausserdem, dass sie nicht gleichförmig über den Boden verbreitet sind, sondern schaaren- oder heerenweise zusam- mentreten, was besonders bei annahender Gefahr sich bekundet. Es suchen nämlich dann die Thiere, in gedrängten Haufen zusammen laufend, wo möglich schnell ihre Schlupfwinkel — im Sande gegrabene Gänge — zu erreichen oder, wo solches nicht geschehen kann, graben sie sich schleunigst auf der Stelle ein. Wer sie fangen will macht daher oft die dort in der tropischen Sonne kaum ermunternde Erfahrung, dass, wo er auch hervorgeht und zwar je schneller um so gewisser, bei seinem blos- sen Anblick oder beim Geräusch seiner Schritte ganze Heere in die Erde sinken. Wenn also, trotz der ungeheuren Menge, seine Beute gering wird, in so fern er sie nicht in ihren Schlupfwinkeln selbst auf- sucht, so sind indessen die Umständen, mit denen das Entfliehen ver- bunden ist, am höchsten bemerkenswerth. 6 CARL W. S. AURIVILLIUS, Es wird beim Laufen im Trocknen der nach hinten dickere, wie ein kurzer Kegel erscheinende Körper nicht wie gewöhnlich horizontal getragen, sondern fast vertikal, die fünf nach hinten gerückten Beinpaare sämmtlich die Basis des Körperkegels umstehend. Es wird diese Basis dabei nur wenig über dem Boden erhoben und zwar kommt ihre unterste Pärtie, das frei nach unten herabragende vierte Abdominalsegment, zu- nächst mit demselben in Berührung. Da bei solcher Stellung des Körpers die Augen den Gipfel desselben einnehmen und dazu gestielt sind, ist das Thier befähigt sich nach allen Seiten frei herum zu schauen, sei es um Beute zu erspähen oder dem annahenden Feinde entfliehend die schützenden Schlupfwinkel oder seines Gleichen aufzusuchen. Die den Körper um das dreifache in Länge übergehenden Scheerenfüsse sind wie drohend und abwehrend zugleich in ihrer proximalen Hälfte mit der Körperseite parallel nach hinten gerichtet, die distale Hälfte dagegen zuerst nach oben-aussen, sodann nach unten-innen gerichtet. Indem nun das Krabbenheer in solcher Stellung sich fortbewegt, wird ein knir- schendes Geräusch wahrgenommen, das ich zwar anfangs, wo es auf dem sandigen Boden sich hören liess, durch das Auftreten der Füsse auf dem Sande entstanden glaubte, später aber der Krabbe selbst, und zwar den Bewegungen der Scheerenfüsse gegen verschiedene Theile des Körpers zuschreiben musste, eine Erklärung, welche durch entsprechende morphologische Eigenthümlichkeiten auf schlagendste bestätigt wird. Morphologisches. Um mit den bei Bewegung auf dem Boden un- tersten Körpertheilen, dem Abdomen und dem Sternum, Anfang zu machen, tritt uns hier das eigenthümliche Verhältniss entgegen, dass die Abdominalsegmente nicht, wie gewöhnlich, alle mit den Kanten an ein- ander liegen, sondern das vierte ragt vom Ende des dritten wie eine Schuppe frei über das fünfte hinaus. Es bildet aber eben an der Grenze zwischen dem dritten und fünften Segmente der Abdomen einen fast geraden Winkel, und zwar macht dieser Winkel die unterste Partie des Körpers beim Gehen oder Laufen aus. Das dort eingeschaltete vierte Segment ist also befähigt, wenn vom übrigen Körper nur die Klauen- glieder der Füsse den Boden berühren, mit seinen frei herunter ragen- den Rändern denselben zu bestreichen. Diese Ränder sind wiederum rings mit Bórstchen besetzt, deren fünf Formen unterschieden werden können, näm- lich: 1:0) im Hinterrande, distal vom Körper: zahlreiche mit einem medianen Sutur versehene Börstchen, deren distales Segment lanzettförmig, das proxi- male entweder ebenso lanzettförmig oder auch fast gleichbreit ist (Taf. I, Fig. 5); 2:0) im Hinterrande, dem Körper am nächsten: ebenso in der Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 7 Mitte, gewöhnlich durch 1, mitunter durch 2—3 Suturen gegliederte Börst- chen, welche aber im Ganzen schmal, gleichbreit sind und ausserdem kurz sefiedert oder gestachelt mit feingekämmtem spitzen Ende (Taf. I, Fig. 7); 3:0) und 4:0) in dieselbe Richtung gehende Abänderungen der beiden genann- ten Bórstchenformen, indem, bei stärkerer Entwicklung des Endsegmentes, seine Ränder wagenförmig erscheinen, die schwachen Einschnürungen jedoch nicht immer einander gegenüber stehen (Taf. I, Fig. 6, 8); 5:0) in den Seitenrändern zahlreiche gesperrt gefiederte Börstchen. Solche, obwohl kürzer, finden sich auch auf den Seitenrändern des dritten Segmentes. _ Für sámmtliche Börstchen ist die im Verhältniss zum Lumen sehr dünne Cuticula kennzeichnend. Es sind besonders die lanzettförmigen Börstchen im Gliede sehr biegsam. Den Endbórstchen des vierten Segmentes gegenüber findet sich auf der Aussenfläche des fünften Segmentes eine Querreihe von Börstchen, deren die mittleren den oben unter 1:0)—4:0) genannten Formen ent- sprechend gewöhnlich durch 1, mitunter durch 2—3 Suturen gegliedert sind, die seitlichen dagegen, denjenigen der Seitenränder des 3:ten und 4:ten Segmentes ähnlich, aus ungegliederten gesperrt gefiederten Börstchen bestehen. Was ferner das Sternum betrifft, bestehen seine fünf Stücke je- derseits aus je einem seitlichen oberflächlichen Theil und einem gegen jenen fast rechtwinklig stehenden, in die Bildung der Rinne des Abdo- mens eingehenden medianen Theil. Die fünf seitlichen Theile enthalten je einen aus sehr dünnem durchscheinenden Chitin bestehenden in der Quere ovalen »Spiegel» (Taf. I, Fig. 11), der vom gewöhnlichen dicken in 6-kantige Felder getheilten Chitin eingefasst wird. Dieser Rahmen ist seitlich, d. h. gegen die Coxa und die Rinne hin, breiter, nach vorne und nach hinten aber schmäler; in dem Vorder- und theilweise Aussen- rande findet sich eine Reihe winziger über den Spiegel ausstehender Höcker, zwischen denen im Vorderrande kurze im Aussenrande längere Fiederbórstchen mit feingezühnter Spitze sich finden. Im Hinterrande der Sternalsegmente fehlen entweder Höcker ganz oder sie sind sehr klein. Der Spiegel des ersten Sternalstücks ist nicht oval, sondern hat denselben Umriss wie das Segment selbst. Unterhalb jedes »Spiegels» findet sich zunächst eine Schicht strab- lenförmiger bräunlicher Pigmentcellen, ferner ein der Länge des Spiegels nach ausgedehnter fiederförmig getheilter Muskel, dessen von einem 8 CARL W. S. AURIVILLIUS, "uf medianen Stiel ausgehende Strahlen jederseits im Chitinrahmen des Spiegels enden. Mit den Sternalsegmenten in Zusammenhang kommen zunächst die ihnen an Zahl entsprechenden Thorakalfüsse in Betracht. Ihre Mero- poditen zeichnen sich dadurch aus, dass sie sehr zusammengedrückt und zugleich verbreitet sind, was besonders von den drei hinteren gilt. Die durch die Zuplattung entstehenden scharfen Kanten sind beim 2:ten —5:ten Fusse eine innere (bezw. obere) und äussere (bezw. untere), je mit 2—3 Reihen winziger Höcker besetzt, unter denen am inneren Rande nach hinten in gewissen Abständen Gruppen gegen die Spitze feingezähn- ter Bórstchen stecken, in demselben Rande nach vorne dagegen ge- sperrt gefiederte Bórstchen, welche gegen das distale Ende zu am läng- sten sind; dergleichen Bórstchen finden sich auch auf der Vorderseite der Ischiopoditen. Die Meropoditen der Scheerenfüsse sind sehr verlängert und im Durchschnitt dreiseitig, indem nur der obere Rand scharf, der untere dagegen geplattet ist mit zweien je eine grössere Höckerreihe tragen- den Kanten. Es wird der Scheerenfuss in der Weise getragen, dass die innere dieser Hóckerreihen des aufgerichteten Femur gegen die Kórper- seite reibt. Für die Meropoditen aller fünf Paare sind ferner die »Spiegel» kennzeichnend, welche fast die ganzen Seitenflächen derselben beim 2:ten —b:ten Fusse und zwar zu beiden Seiten einnehmen; bei den Scheeren- füssen aber nur auf der lunerseite gross, auf der üusseren dagegen sehr klein sind. Ganz wie in den Sternalsegmenten bestehen die »Spiegel» aus einer sehr dünnen, durchscheinenden, ovalen oder gestreckt-ovalen Haut, welche vom gewöhnlichen dicken Chitin wie von einem Rahmen eingefasst wird. Dieser ist seitlich sehr schmal und am distalen Ende breiter als am proximalen. Ausser bei den Scheerenfüssen liegen die beiden Spiegel jedes Fusses fast einander gegenüber, und zwar sind sie von einander nur durch je einen fiederfórmigen Muskel getrennt, dessen Strahlen im Allgemeinen im Aussenrande des Rahmens enden — nur ein oder zwei enden im inneren Rahmenrande. Die Muskelstiele beider Seiten treffen nicht ganz auf einander ein. Zum distalen inneren Rahmen- rande streckt sich ausserdem vom Pro-Meropoditgliede ein. strahlen- förmiger Muskel aus. Zwischen der Spiegelhaut und den Fiedermuskeln treten mitunter auch strahlige braune Pigmentcellen auf, wie z. B. in der Aussenseite des Scheerenfusses. Die Spiegelhaut der Innerseite des Scheerenfusses weicht dadurch von den übrigen ab, dass längs derselben ZUR BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 9 eine Reihe gesperrt gefiederter, im Ende feingezähnter Börstchen ver- läuft. Was den übrigen Bau und die Stellung der Thorakalfüsse betrifft, sind die Femora des 2:ten—5:ten Fusses zwar beim Laufen oder Schreiten hinaufgerichtet, kommen jedoch wegen der starken Entwicklung und Stellung der Scheerenfüsse nicht immer mit der Körperseite, wohl aber mit der Aussenseite des Femur dieser Füsse in Berührung und zwar durch ihre innere von Körnchenreihen besetzte Kante. Es ist der 2:te—4:te Dactylopodit durch die von innen nach aussen geplattete schmale Spa- telform besonders zum Eingraben angepasst, sowie durch die harten Spitzen zu demselben Zweck und zum Laufen zugleich geeignet; der 5:te Dactylopodit (Taf. I, Fig. 13) ist länger als die übrigen, viereckig und zwar in den Ecken mit Börstchen, im Ende mit kammähnlichen stumpfen Zähnchen ausgestattet; es hat dieses Endsegment wahrschein- lich die Aufgabe beim Anstemmen in den Erdlöchern beizuhelfen, vielleicht auch die innerhalb ihrer Streckweite fallen den Börstchen des freien Ab- dominalsegments zu reinigen. Die Scheerenfüsse sind schon von der Basis ab stärker entwickelt als die übrigen und zwar gestattet die Länge des Ischiopodits sowohl als die Einlenkung desselben gegen Femur die Bewegung dieses nach oben-hinten über die Basis der hinteren Füsse, so dass er mit dem Höhe- durchmesser des Körpers parallel wird und in einer gegen diejenige der übrigen senkrechten Ebene zu liegen kommt. Es wird dabei nicht die innere Kante, sondern die Vorderseite des Femur dem Körper zugewandt und zwar ist diese Seite konkav, der Konvexität der Körperseite genau sich anpassend. Der Femur bildet in diesem Falle einen geraden Winkel gegen den Ischiopodit. Der Carpopodit geht vom distalen Ende des Femur nach oben-aussen oder nach vorne-aussen hin, und zwar ist er entweder über den Körper emporgehoben — es bestreicht dann die Scheere das Mundfeld — oder demselben anliegend, wobei die Innerfläche des Carpopodits den Mundrahmen und die Orbitalgegend berührt und ein Bündel auf ihr befestigter mit Widerhäkchen versehener Börstchen die Augen und die Orbit selbst ausfegt, das Mundfeld aber nicht von den Scheeren sondern vom Propodit bestrichen wird. Sowohl der Meropodit — ausser auf den Spiegeln selbst — als der Carpo- und Propodit nebst den Scheerenfingern sind von winzigen Höckern oder Wärzchen bedeckt und zwar sind diejenigen grösser, welche in den Kielen des Femur oder des Unterrandes des Propodits und des Index sich finden; es kommen aber gerade diese Kiele mit verschiedenen Theilen des Rumpfes oder mit den übrigen Füssen in Berührung. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 10 CARL W. S. AURIVILLIUS, Der Propodit ist dergestalt gegen den Carpopodit eingelenkt, dass er, wenn dieser nach oben-aussen steht, sich unter geradem Winkel nach innen-unten biegt, wobei die Scheere, weil von der Basis an nach innen gekrümmt, den konvexen äusseren Maxillarfüssen, d. i. dem Mund- schilde, sich dicht anschmiegt. Die Form des eigentlichen Körpers ist die eines kurzen, beim Laufen aufgerichteten Kegels, dessen Basis aus dem Sternun und dem Abdomen besteht, dessen Ende von den Augenstielen gekrönt wird. Nach vorne ist das weite Mundfeld von den grossen konvexen äusseren Maxillarfüssen wie von Schildern bedeckt, deren Konvexität in diejenige der Seitenregionen des Panzers sich fortsetzt. Diese gehen ebenso gerundet in die geplattete Magen- und in die mehr konvexe Herzenregion des Schildes über. In den Seitenregionen finden sich vier gegen die Respirationsöffnung an der l:sten Coxa konvergirende Furchen, deren eine nach oben gabelig getheilt ist; hinter diesen, auf der Grenze zur Rückenseite kommen zwei mit dem Mundrahmen parallele Furchen vor, welche beide mit der Orbita, die untere zugleich mit der hintersten schiefen Furche in Verbindung stehen (Taf. I, Fig. 2). . Der ganze Thorakalschild besteht aus in winzige 6-eckige Felder getheiltem Chitin. Auf den Seitenregionen, sowie spärlich auf der vor- deren Magenregion und nur einzeln auf der Herzenregion finden sich Wärzchen oder winzige Höcker, welche in den konvexen Partieen, näm- lich in den die Furchen trennenden Rücken und Kielen am grössten sind. Ausserdem kommen sie zahlreich auf den beiden Mundschildern vor. Es entspricht kürzlich die Verbreitung der Höcker des Rumpfes sehr genau der Streckweite der Scheerenfüsse, indem alle Körpergegenden, welche mit den Höckern der Füsse in Berührung kommen, ebenso höckerig sind. Ohnehin ist zu bemerken, dass in den am meisten herausragenden Par- tieen der Körperseite die Wärzchen je einen kurzen und dicken, im Ende spitzigen, wenigstens einseitig mit winzigen Schüppchen oder Zähn- chen versehenen Stachel mit grossem Lumen tragen (Taf. I, Fig. 12); solche fehlen dagegen in den Wärzchen der Furchen sowie in den Rücken- wärzchen. Wo nun die Füsse gegen den Körper reiben, geschieht dies zunächst gegen diese hohlen Stacheln. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen That- sachen. Nach den direkten Beobachtungen über das Treiben der frag- lichen Krabben wird, sobald die Thiere sich schneller bewegen, ein knirschendes Geräusch wahrgenommen. Hierauf beziehen sich verschie- dene eigenthümliche morphologische Einrichtungen, welche zwar dahin Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. itl zielen theils schallerzeugend, tkeils schallempfindend zu sein. Als schaller- zeugend haben sich die winzigen Chitinwärzchen oder -Hóckerchen be- währt, welche in an einander reibenden Kórpertheilen stecken. Solche Theile sind: 1:0) die Seitenregionen des Rumpfes gegen die hintere und die vordere-innere Kante des Femur der Scheerenfüsse; 2:0) theils die hintere und die vordere-äussere Kante des Scheerenfussfemur, theils der Aussenrand des Carpopodits gegen die Innerkante der übrigen Femora; 3:0) wenn die Scheerenfüsse nicht dazwischen liegen, die Seitenregionen des Rumpfes gegen die Innerkante des 2:ten—5:ten Femur; 4:0) die Orbitalgegend gegen den Innenrand des Scheerenfusscarpopodits; 5:0) die äusseren Maxillarfüsse (= der Mundschild) gegen den Innenrand des Propodits des Scheerenfusses; 6:0) der Mundschild gegen die Innerseite der Scheere. Von diesen verschiedenen Fällen können zwar nicht alle gleich- zeitig eintreffen. Es scheinen indessen besonders die Seitenregionen des Körperschildes dazu geeignet durch Anreiben einen starken Schall zu erzeugen und zwar a) durch die Beschaffenheit ihrer Oberfläche, wel- che das Gepräge eines mit Gyri versehenen Gehirnstücks trügt, also die Abwechselung von Furchen und konvexen Rücken aufweist, deren jene ausser einem auf die Respiration sich beziehenden Zweck zugleich ohne Zweifel dazu hilfen das Geräusch zu verstürken; b) durch die Ausstatt- ung aller in den konvexen Partieen steckenden Wärzchen mit je einem kurzen und hohlen Stachel harten Chitins, der zwar am nächsten von dem anreibenden Fusstheile getroffen wird; für diese Bedeutung der Stacheln spricht vor allem, dass sie in den Furchen ganz und gar fehlen. Dass übrigens die genannten Einrichtungen alle die Aufgabe ha- ben einen Schall zu erzeugen, wird z. B. durch künstliche Anreibung des Scheerenfussfemur gegen die Körperseite offenbar, wo nämlich gerade dasselbe knirschende Geräusch hervorgebracht wird wie es beim Herum- laufen des Thieres sich hören lässt. Als schallempfindend scheinen ferner folgende Bildungen zu deuten sein, nàmlich: 1:0) die »Spiegel» der Sternalsegmente, deren dünne Haut im Rahmen des umgebenden dicken Chitins eingefasst durch die unter- liegenden Fieder- und Strahlenmuskeln einen verschiedenen Grad der Spannung anzunehmen scheint. Die im Vorder- und Aussenrande des Rahmens befindlichen kleinen gefiederten Bórstehen haben wahrschein- lich auch eine Sinnesfunktion, weichen jedoch durch ein engeres Lumen und dickere Cutieula von den Abdominalbörstchen ab. 2:0) die »Spiegel» der Thorakalfüsse. Was die längs dem grösseren Scheerenfusspiegel be- 12 Cart W. S. AURIVILLIUS, festigten Fiederbórstchen betrifft, haben sie wahrscheinlich für die Schall- empfindung eine Aufgabe; ob dies auch mit den Rahmenbórstchen der Fall ist, muss dahingestellt sein. 3:0) sind vielleicht einige der im 4:ten und 5:ten Abdominalsegmente steckenden Börstchen Vermittler einer Schallempfindung; es kónnten dabei die gesperrt gefiederten am nächsten in Betracht kommen, wegen ihrer Ähnlichkeit mit den in deu Gehór- bläschen der Makruren z. B. des Palinurus vorkommenden. Die unter 1:0) du 2 :0) erwühnten eingerahmten »Spiegel» ent- sprechen, aller Wahrscheinlichkeit nach, den sogenannten tympanalen Organen anderer schallerzeugender Thiere, z. B. der Acrididen, Locusti- den und Grylliden, wenigstens herrscht zwischen den Trommelfellen in den Sehienen der beiden letztgenannten Familien und denjenigen der Femora bei Dotilla dem äusseren Anscheine nach eine schlagende Âhn- lichkeit, sowie auch die Sternalspiegel der Krabbe mit den seitlichen Ab- dominalspiegeln der Acrididen verglichen werden können. Auch treten . im fraglichen Falle zu den Spiegeln Nerven heran, deren zahlreiche Ver- zweigungen z. B. bei den Scheerenfüssen theils in den genannten Fie- derbérstchen der Spiegelfläche, theils in den um und zwischen diesen gehäuften äusserst zarten schlauchförmigen Bildungen, deren Oberfläche wie mit kurzen Stiften besäet ist, enden. Fundort. Indo-Malayischer Archipel, die Inseln Billiton und Men- danao. (Der Verf) RM. UM.) Dotilla fenestrata HircEwp. (Taf. I, Fig. 14—15.) Biologisches. Freilich findet sich, meines Wissens, über die Le- bensverhältnisse dieser Art keine nähere Angabe, wenn es aber jemals zulüssig ist von morphologischer Übereinstimmung auf ühnliche Lebens- weise zu schliessen, muss solches bezüglich dieser und der vorigen Art der Fall sein. Bei künstlichem Anreiben der Innerseite der Scheeren- füsse oder der Innerkante der übrigen Füsse wird auch in der That dasselbe knirschende Geräusch wie bei D. myctiroides M. Epw. hervor- gebracht. ') Die nach dem Einsammler beigefügten RM. oder UM. bezeichnen bezw. das Reichsmuseum zu Stockholm oder das Universitätsmuseum zu Upsala, wo die untersuchten Exemplare aufbewahrt sind. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 13 Morphologisches. Was den Abdomen betrifft findet sich bei dieser Art wie bei der vorigen ein frei herausragendes viertes Segment, dessen Ränder ebenso mit den oben unter 1:0), 2:0) und 5:0) genannten Börst- chenformen ausgestattet sind; dem Hinterrande des freien Segmentes ge- genüber findet sich ebenso auf dem fünften eine Querreihe derselben Börstchenformen und ausserdem noch die bei D. myctiroides unter 3:0) und 4:0) erwähnten. Was die Sternalsegmente betrifft sind deren jederseits nur zwei, nämlich das zweite und dritte, mit je einem »Spiegel» ausgestattet, der im Verhältniss zum übrigen sichtbareu Theile des Segmentes kleiner ist als bei der vorigen Art; dessen Rahmen ist nämlich sowohl seitwärts als nach aussen und innen breiter als bei dieser, trägt auch, gleichwie die vordersten Spiegel entbehrenden Segmente, zahlreichere Höcker oder Wärzchen als bei D. myctiroides. Für die Thorakalfüsse gilt was die Meropoditen anbelangt dasselbe wie für die vorige Art; sie sind nämlich zusammengedrückt, jedoch we- niger als bei dieser und zwar dem Umstande zufolge, dass die Spiegel, wenigstens die hinteren — bezw. äusseren — kleiner sind, folglich ihre Rah- men auch seitlich breiter. -Die Femora im Ganzen, besonders die hinte- ren, sind aber weniger verbreitet als bei D. myctiroides. Zu jeder Seite der Spiegel findet sich eine Körnchen- oder Wärzchenreihe und in der Mitte des Aussen- wie des Innenrandes des Femur läuft ein durch Körn- chen rauher Kiel. Die Kérnchenreihen am unteren Rande der Spiegel sind von einfachen nicht gefiederten Börstchen mit engem Lumen beglei- tet. Die Scheerenfussmeropoditen weichen in so fern von den übrigen ab, dass sie im Durchschnitt dreiseitig sind; der äussere Spiegel ist sehr klein, der innere gross, wie bei D. myctiroides mit kurzgefiederten, am Ende feinstacheligen Börstehen mit weitem Lumen der Länge nach besetzt. Die Einschaltung der Thorakalfüsse am Körper ist zwar dadurch derjenigen bei D. myctiroides ähnlich, dass wenn der Körper aufrecht, die Augen nach oben, gehalten wird, die Meropoditen auch senkrecht aufgehoben sind, mit ihrem Innenrand in dessen ganzer Länge die Kör- peroberfläche zu bestreichen befähigt. Es macht sich aber theils darin ein Unterschied geltend, dass das fünfte Paar, der grösseren hinteren Körperbreite zufolge, bei horizontaler Lage des Körpers, an der Rückenseite dieses befestigt ist, mit der Innerkante des Femur sogar den Rücken des Schildes, von der erhabenen Herzenregion an bis zur Orbital- und vor- dersten Magenregion bestreichend; theils ist der 2:te—4:te Meropodit wegen der geringen Längenentwicklung der Scheerenfüsse von der un- 14 Cart W. S. AURIVILLIUS, mittelbaren Berührung des Kórpers weniger ausgeschlossen als bei der vorigen Art. Die Scheerenfüsse, deren ganze Innerseite, besonders aber diejenige des Meropodits konkav ist, passen sich nämlich dadurch, wenn zusammengelegt, dem stark konvexen Mundschilde — d. h. den äusseren Maxillarfüssen — sehr genau an, werden auch am óftesten in einer die- sen und somit den Vorderkórper schützende Stellung gehalten, wobei die Körperseiten für die folgenden drei Fusspaare offen liegen. _ Zu bemerken ist endlich die durch Kórnchen, sei es zerstreut oder zu Kielen vereint, rauhe Oberfläche der Fuss-Segmente. Auf der luner- seite des Carpopodits der Scheerenfüsse findet sich ein Feld kurzgefie- derter Bórstchen mit grossem Lumen. ie Dactylopoditen des 5:ten Paares sind freilich auch hier länger als diejenigen der vorigen Paare, rgichen doch bis zu den Börstchen des freien Abdominalsegmentes nicht hin, scheinen also allein zum Anstem- men in den Erdlóchern zu dienen. Die Form des Rumpfes erinnert zwar an diejenige bei D. mycti- roides, ist aber besonders nach hinten breiter, und die mchr niederge- drückte Rückenseite geht unter scharfem Winkel in die Seitentheile über. Es bietet die Skulptur der Kórperoberflüche mit derjenigen der vorigen Art intressante Gesichtspunkte der Vergleichung. Was erstens die Seiten- regionen (Taf. I, Fig. 15) betrifft, sind sie der Hauptsache nach ähnlich wie bei D. myctiroides gefurcht, nur dass der gegen das Auge gerichtete Schenkel der gabeligen Furche hier wiederum getheilt ist; sämmtliche Furchen und die dazwischen liegenden Windungen finden sich den Be- wegungen der Scheerenfüsse entsprechend — die nämlich hier weniger weit nach hinten sich bewegen kónnen — in der vorderen Hälfte der Kórperseite; ein Umstand der an und für sich dafür spricht, dass, be- züglich der Seitenregionen, die Scheerenfüsse für die Erzeugung des Schalles am wichtigsten sind. Was ferner die Vordertheile des Kôrpers angeht, kommen auf dem Mundschilde (Taf. I, Fig. 15), d. h. den äusseren Maxillarfüssen, ebenfalls gebogene Furchen und dazwischen liegende konvexe gewundene Rücken vor und zwar in dem Theile, der von der Innerseite der Schee- renfüsse erreicht werden kann, somit für diese eine Reibfläche darstellend. Endlich ist die Rückenseite (Taf. I, Fig. 14) mit Furchen und verschieden geschlängelten Rücken oder Erhebungen versehen, welche Bildungen genau auf die Gebiete des Schildes beschrünkt sind, die in- nerhalb der Streckweite der Rückenkante des fünften Fusspaares liegen. Bezüglich der feineren Skulptur der Körperoberfläche ist sie durch dicht Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 15 stehende winzige Höcker rauh, auch auf der Rückenseite, mit Ausnahme nur der Herzenregion. Sämmtliche Höcker der mit den Füssen in un- mittelbare Berührung kommenden Körpertheile — also nicht diejenigen der Furchen — sind je mit einem hohlen von Schuppen besetzten Stachel ausgestattet. Wo nun, ausser dem durch direkte Experimente gewonnenen, noch ein indirekter Beweis zur Erklärung der eigenthümlichen gefurchten und höckrigen Beschaffenheit des Rumpfes nöthig wäre, giebt eben die Ver- gleichung dieser beiden Dotilla-Arten einen solchen. Es entspricht näm- lich die verschiedene Verbreitung der Furchen der verschiedenen Bewegungs- fähigkeit der Scheerenfüsse und des fünften Fusspaares im Verhältniss zum Körper. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen That- sachen. Obgleich bei der fraglichen Art keine eingehenden Beobachtun- gen über die Lebensart vorliegen, lässt sich jedoch aus den eben er- wähnten morphologischen Einrichtungen, ihrem Grundplan nach denje- nigen bei Dotilla myctiroides ähnlich, errathen, dass sie ebenso fähig ist, einen Schall oder Geräusch von sich zu geben. Bei Nachforschung der Art und Weise, in welcher dies geschehen kann, stellt sich heraus, dass wie im vorigen Falle ein knirschendes Geräusch durch Anreibung ge- wisser mit Chitinwärzchen oder -Höckerchen besetzter Körpertheile ge- gen einander entsteht. Diese schallerzeugenden Theile sind: 1:0) die mittleren und vorderen Seitenregionen des Rumpfes gegen die körnigen Innenseiten des Mero- und Carpopodits der Scheerenfüsse, von denen diese besonders gegen einen im oberen-äusseren Orbita-Winkel ausste- henden Stachel reiben; die Reibung geschieht von vorne nach hinten; 2:0) die Seitenregionen des Rumpfes gegen die Innerkante des 2:ten— 4:ten Meropodits; die Reibung geschieht von oben nach unten; 3:0) der Scheerenfussmeropodit gegen die Innerkante wenigstens des 3:ten—4:ten Meropodits; 4:0) Der Körperrücken — und zwar jederseits ein Cirkel- segment, dessen Mittelpunkt das fünfte Coxaglied ist, dessen Bogen vom äusseren Orbitastachel zu der warzenfreien Erhebung der Herzen- region sich streckt — gegen die Innerkante des diesen Bogen beschreiben- den fünften Meropodits; die Reibung geschieht von aussen nach innen; 5:0) der Mundschild theils gegen die Innerseite des Carpo-, Pro- und Dactylopodits des Scheerenfusses, theils gegen einen breiten Höcker auf der vorderen-inneren Seite des Meropodits desselben Fusses. In allen erwähnten Fällen sind die von den Füssen geriebenen Partieen des Rumpfes auf verschiedene Weise gefurcht. Es ist diese 16 Cart W. S. AURIVILLIUS, Furehung ein Mittel zur Verstürkung des durch Reibung entstandenen Schalles, eine Behauptung, die auch durch Folgendes eine Stütze findet. Die Unregelmässigkeit der Furchung ist bei näherer Prüfung nur schein- bar, denn es werden die verschiedenen Fusstheile bei der Reibung in ver- schiedene Richtungen gegen den Kórper geführt und zwar in jedem Falle quer über die Furchen, welche also annähernd parallel mit der Bewegungsrichtung der eben über sie hin und her bewegten Fusspartie sind. Es liegt auch in der Na- tur der Sache, dass solches für das leichte, ungehinderte Gleiten der Füsse grosse Bedeutung hat, indem dadurch die zu reibende Fläche, nämlich die zwischen den Furchen liegenden Rücken, gleichmässig erhaben ist; wo aber, im entgegengesetzten Falle, die Bewegungsrichtung des fraglichen Fuss- theiles rechtwinklig auf die Furchen stände, würde, wenn die reibende Fläche scharf ist, die Reibung gerade durch die Furchen gehemmt werden. Es zeugt somit auch die scheinbar unregelmüssige Furchung des Körperschildes dieser Gattung und dazu des Mundschildes der fraglichen Art von einer An- passung an die ihnen eigenthümliche schallerzeugende Thätigkeit. Ein anderes Mittel zur Verstärkung des Geräusches findet sich in den auch bei dieser Art vorkommenden kurzen und hohlen Chitinstacheln, welche in den Wärzchen der Körperhaut und zwar mit der mehr ausge- dehnten Furchung in Zusammenhang mehr allgemein als bei der vorigen Art stecken. Es kommen diese Stacheln, ihrer erhabenen Lage zufolge, mit den reibenden Flächen zunächst in Berührung, und zwar lässt sich durch direkte Versuche erkennen, dass sie durch ihre zugleich feste und elastische Beschaffenheit, wenn angerieben, ein Geräusch erzeugen. Wäre aber noch eine anderswoher geholte Stütze für diese Deut- ung der Stacheln nöthig, steht mir zufälligerweise eine solche zu Ge- bote, welche ich bei meinen vergleichenden Untersuchungen der Deka- poden in einer afrikanischen Telphusa-Art gefunden. Es kommen dort dem Coxopodit des 2:ten Thorakalfusses gegenüber auf der ausge- schnittenen unteren Schildkante einige wenige birnförmige hohle und stark chitinisirte Stacheln vor, deren spitze Enden durch Reiben gegen die gezähnten Coxæ ein starkes raspelndes Geräusch erzeugen. Es erin- nern diese Bildungen, obgleich gröber, an diejenigen bei Dotilla, und zwar werden in beiden Fällen auf dem Schilde befestigte hohle Stacheln durch eine bewegliche stachelige oder körnige Fläche der Füsse an- geschlagen. Wo aber die morphologische Übereinstimmung so gross ist wie zwischen die Struktur dieser und jener Stacheln, kann mit grosser Wahr- scheinlichkeit auf einen ähnlichen biologischen Zweck gefolgert werden. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 17 Die schallempfindenden Einrichtungen dieser Art scheinen im Gan- zen dieselben wie bei der vorigen zu sein, obgleich einzelne Abweichun- gen vorkommen. Sie sind: 1:0) die »Spiegel» des 2:ten und 3:ten Ster- nalsegmentes; 2:0) die »Spiegel» der Meropoditen der Füsse. Es verhält sich das unter oder zwischen den Spiegeln liegende Gewebe wie bei Do- tilla myctiroides. Was 3:0) die muthmassliche schallempfindende Aufgabe einiger Börstchen des.4:ten und 5:ten Abdominalsegments betrifft, verweise ich auf das über die vorige Art Gesagte. Fundort. O: Afrika, Zanzibar. RM. Ocypoda ceratophthalma Parras. (Taf. II, Fig. 1—6.) Biologisches. Wie die Gattungen Dotilla und Gelasimus führt auch die Gattung Ocypoda zum Theil eine unterirdische Lebensweise, indem sie Gänge im Sande ausgräbt, deren Öffnungen jedoch zum Unterschied von jenen immer oberhalb der höchsten Fluthgrenze, wenn auch in deren unmittelbarer Nähe sich finden. Z. B. auf den durch Korallensand ge- bildeten Ufern der echten Koralleninseln kommt sie häufig vor, und zwar bemerkt man sie im Allgemeinen erst dann, wann sie in Bewegung ist, indem ihre derjenigen des Sandes sehr ähnliche Farbe ein vorzügliches Schutz- mittel leistet. Ihre Bewegungen sind äusserst schnell und zwar läuft sie, wenn aufgescheucht, niemals ins Wasser, wäre es auch zur Zeit des Fluthes, sondern in ihre Sandlócher herab. Sie ist also nicht in dersel- ben Meinung amphibisch wie die Dotille und Gelasimi, kann sogar im Wasser ertrinken, wenn ihre Gänge damit gefüllt werden, was nach Apams') die Eingebornen der Chinesischen Inseln, wo diese Thiere ge- gessen werden, zum Fang derselben anzuwenden pflegen. Indessen giebt die Lage ihrer Wohnstätten an die Hand, dass, wenn auch nicht eine anhaltende Wasserrespiration vorkommt, jedoch dann und wann die Kiemen mit Wasser in Berührung kommen, welches auch einem anderen unten nüher zu besprechenden Zwecke dient, wührend dass zugleich die hoch gewölbte Respirationshöhle in ihrem vorderen Theile und zwar besonders durch die darmähnlich gewundenen Excres- censen des Daches als Lunge fungirt. !) A. ApAMS, Notes from a journal of research into the natural history of the countries visited during the voyage of H. M. S. Samarang. London 1848. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 ia 18 Carr W. S. AURIVILLIUS, Es wird beim Laufen der Körper nicht horizontal, sondern, wenn auch nicht ganz vertikal doch schief nach vorne-oben getra- gen, was auch mit der Einschaltungsweise der Lauffüsse am Körper stimmt: es bildet nämlich die Längenebene durch sämmtliche Coxæ einen fast geraden Winkel gegen die hintere Flächenebene des Rücken- schildes; da aber die Coxæ unter sich einen schwachen Bogen bilden, bleibt dabei die J:te und 4:te Cora am untersten liegen. Die Hände der Scheerenfüsse werden beim Laufen wie Schilder vor dem Körper gehalten. Obschon ich solches aus eigener Erfahrung nicht bestätigen kann, müssen die Ocypoda-Arten auch die Fähigkeit haben mitunter einen Schall hören zu lassen. Es bringen nämlich besondere. »Tonleisten» auf der Innerseite der Scheerenfüsse durch Reibung gegen einander ein laut knarrendes Geräusch hervor; und zwar leisten diese Einrichtungen, nach dem was besonders von HiLGENDORF !) nachgewiesen ist, zur Tren- nung der Arten wichtige und mehr konstante Karaktere als einige auf andere Körpertheile sich beziehende. Morphologisches. Bei der soeben besprochenen aufrechten Haltung des Körpers während des Laufens bilden die Coxæ des 3:ten und 4:ten Fusses die unterste Partie des Körpers und zwar sind die einander be- rührenden Flächen derselben nach unten und aussen durch je eine bogenfor- mige Reihe frei herunter ragender Börstchen umyeben (Taf. II, Fig. 1, 2, 6). Die beiden Börstchenkränze passen beim Schliessen der Coxæ genau auf einander. Es besteht jeder aus vier Börstchenformen, nämlich: 1:0) und 2:0) im äusseren, d. h. von der Berührungsfläche distalen Theile: längere und dickere, durch zahlreiche Einschnürungen ausgezeichnete Börstchen, deren einige nackt, andere kurzgefiedert sind. 3:0) und 4:0) im inneren, d. h. der Berührungsfläche proximalen Theile: schmale Börst- chen, die theils sehr kurz, ungegliedert und kurzgefiedert sind, theils länger mit einem medianen Sutur versehen, wobei das proximale Segment kurz- gefiedert, das distale nackt ist und zwar Andeutungen von Einschnürun- gen zeigt. Dass die Börstchenkränze beider Coxæ, beim Zuschliessen die- ser, auf einander passen oder sogar in einander greifen, hängt davon ab, dass erstens diese Coxæ gleich hoch und fast ebenso weit nach hin- ten eingelenkt sind, dass zweitens deren untere Gelenkzäpfchen näher zu einander als zu den nächsten Füssen stehen und dass drittens die sich 1) V. DER DECKEN's Reisen in Ost-Afrika: F. HILGENDORF, Crustaceen. Leip- zig und Heidelberg 1869. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 19 berührenden Flächen der Coxæ, d. h. die hintere der 3:ten und die vor- dere der 4:ten Coxa, auf einander einpassen, indem besonders diese mehr geplattet als sonst ist. Wenn aber also die Coxaflächen selbst sich dicht an einander schliessen können, bleibt doch zwischen ihren ba- salen Gelenkhäuten immer ein Zwischenraum und zwar in Form einer Spalte oder eines Kanals offen. Diese Spalte wird nach aussen durch das dritte Sternalsegment geschlossen, indem der gewöhnlich zwischen den Coxæ sich findende niedrige Zipfel des bezüglichen Episternum hier länger ist (Taf. Il, Fig. 6), somit den Raum zwischen den Coxæ besser ausfüllend, und zwar ist er dazu mit Börstchen besetzt, unter de- nen die öben bei 1:0) erwähnten am zahlreichsten sind, oft mit fast ku- gelfórmigen Partieen zwischen den Einschnürungen, die bei 2:0) erwähn- ten seltener sind. Auf der Aussenseite des Zipfels sind die eingeschnür- ten Börstehen von ungefiederten stachelähnlichen mit dicker Cuticula umgestellt, deren Aufgabe offenbar ist die zarten, dünnwandigen zu schützen. Nach innen aber setzt die Spalte sich zur Respirationshóhle fort und zwar als ein Kanal zwischen die Basaltheile des 3:ten und 4:ten Epimers. Es haben diese Basaltheile aller Füsse nach oben gehende, auf der Aussenseite geplattete Falten, welche, dem Unterrande des Körperschil- des sich eng anschliessend, in dem beim Laufen untersten Theile der Kiemenhóhle eine Rinne bilden, welche, zwischen den übrigen- Füssen ge- schlossen, zwischen dem 3:ten—4:ten den eben genannten Kanal aussendet. Auf der Falte des 3:ten Epimers findet sich aber ein den Kanal überbrücken- der Zipfel, mit solchen Bórstchen, die auf den Coxæ sich finden, aus- gestattet (Taf. II, Fig. 2). Für den hier zu verfolgenden Zweck ist fer- ner der Bau der Thorakalfüsse zu beachten. Es fällt dabei zuerst die ungewöhnliche Breite und die seitliche Zuplattung des 2:ten—4:ten Me- ropodits auf, welehe von der Lebensweise bedingt zu sein scheint. Schon bei Antastung dieser Femora fühlt man, dass ihre Bedeckung nieht überall gleich dick ist, sondern dass nur die oberen und unteren Kanten die Festigkeit des übrigen Kórperchitins haben und dazu durch zahlreiche Querreihen stumpfer Zähnchen sich auszeichnen, die ellipti- schen Seiten dagegen weicher, gegen einander eingedrückt werden kón- nen und wenigstens auf der hinteren Seite nach oben durch eine von Körnchen begrenzte Furche vom Rande getrennt sind. Oft habe ich bei leisem Druck der Seiten bei den Spiritus-Exemplaren Luftbläschen nach den Coxopoditen und weiter nach innen ausgehen sehen, ein Umstand der vermuthen lässt, dass auch im Leben das Innere der Meropoditen mit der umgebenden Luft und zwar durch das subepimerale Chitinskelett 20 Car W. S. AURIVILLIUS, unter dem hinteren Schildrand in Verbindung steht. Sie dürfen somit in einem Zustand der Spannung gehalten werden um der unten näher zu erwähnenden Funktion zu entsprechen. - Was das 5:te Fusspaar betrifft, ist sein Femur kaum verbreitet und nur die Vorderseite ist weich, die hintere dagegen ebenso fest wie die Ränder. Die Scheerenfüsse sind verschieden stark entwickelt und zwar kón- nen beide sich umbiegen, so dass die Hand mit dem Femur parallel wird, ihn nach vorne her deckend. Es ist dies erstens durch die Einlenkungs- weise des Femur gegen den Carpopodit móglich, denn es finden sich die Gelenkzüpfchen unmittelbar am inneren Rande des distalen Femur- endes und die Gelenkhaut gestattet ihrerseits eine vollständige Umbie- gung des Carpopodits nach innen, indem zugleich seine Innerseite platt oder schwach konkav ist. Was ferner die Hand betrifft, nimmt sie, auch bei Streckung des Fusses, gegen den Carpopodit sammt dem Femur einen geraden Winkel ein; da aber zugleich ihre longitudinale Einlenk- ungsebene gegen diejenige in dem Carpopodit-Femur-Gelenke fast gerad- winklig steht, folgt die Hand bei Umbiegung nur dem Carpopodit nach, indem sie selbst auf Seitenbewegungen beschránkt ist. So weit sind beide Hände einander gleich. Ein Unterschied findet sich aber darin, dass die gróssere Hand — es sei die rechte oder die linke — durch die mehr bedeutende Länge sowohl als die Dicke des Propodits bei der Umbiegung den Ischiopodit berührt, was bezüglich der kleineren Hand wegen ihrer konkaven inneren Seite unmóglich ist. Die Berührung ist aber keineswegs zufállig, sondern steht mit einer ganz eigenthümlichen Einriehtung in Zusammenhang. Auf der Innerseite des Propodits und zwar nahe an der Basis des Index findet sich eine quergehende Leiste, deren Rücken mit zahlreichen Querleistchen braunen Chitins besetzt ist (Taf. II, Fig. 3, 4). Diese Leistchen sind unter sich nicht ganz parallel, sondern divergiren ein wenig in distale Richtung, d. h. sie würden, wenn proximal ausgezogen, von einem ungefähr im Carpopoditgelenke bele- genen Mittelpunkte ausstrahlen; übrigeus besteht die eine Hälfte der Leiste aus gróberen von einander mehr abgelegenen, die andere aus feineren dichter steckenden Leistchen. Zu den Seiten der Leistchen finden sich zahlreiche züpfchenühnliche Auswüchse. Es geht die Leiste nach dem Pollex zu in eine Reihe von Chitinwärzchen über; auch sind die in dieser Richtung äussersten Leistchen mehr vereinzelt und kürzer als die übrigen, die Entstehung sämmtlicher Leistchen durch Umbildung von Hôckerchen anzeigend. Distal von der Leiste, in ihrer unmittel- baren Nähe findet sich ein Feld dicht stehender Bórstchen, deren die Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 21 längeren in der äusseren Hälfte dicht und kurz gefiedert, übrigens nackt sind; in der Mitte des Börstchens findet sich oft ein Sutur und das Lumen des proximalen Segments ist durch Längsleistchen verengert. In ganz unbeschädigten Börstchenenden läuft der Inhalt des Kanals in eine feine Spitze aus. Die kürzeren Bérstchen sind stachelähnlich, ent- weder nackt oder mit kurzen Nebenbörstchen. Auf dem Ischiopodit findet sich der Handleiste gegenüber eine sehr harte, auch dicke Leiste, längs deren Mitte zwei feine durch eine Furche getrennte Leistchen verlaufen (Taf. II, Fig. 3, 5). Der seit- lichen Bewegungsfähigkeit der Hand zufolge kann ihre Innerfläche gegen den Ischiopodit hin und her bewegt werden und zwar kommen dabei gerade die beiden Leisten mit einander in Berührung. Wiewohl aber die Hand somit vor dem Ischiopodit einen Bogen beschreibt, greifen je- doch die Leistehen dieses zwischen sämmtliche Leistchen jener ein, “was nur durch ihre oben angedeutete strahlenförmige Anordnung mög- lich ist. Es wird bei der Anreibung der gröberen, mehr getrennten Handleistchen ein dumpferer, bei der Anreibung der dicht stehenden feineren ein schärferer, schrillender Ton erzeugt. Jederseits von der Ischiopoditleiste stecken kurze gekrümmte stachelähnliche Börstchen. Endlich ist auch der Kérperschild bemerkenswerth, in so fern die Branchialregionen nicht nur, wie oft unter den Krabben, durch die ein Rücken- und ein Seitenstück trennende Kante getheilt sind, sondern dieses dazu durch eine hinter der Orbita nach unten-hinten verlaufende Kante wiederum getrennt ist. Beide diese Kanten sind scharf, durch je eine Höckerreihe gekrönt. Es wird die eine oder die andere oder beide zugleich von den inneren gezähnten Kanten des 2:ten—5:ten Meropo- dits erreicht. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Nach dem was durch direkte Prüfung sich ergiebi, unterliegt es keinem Zweifel, dass die Ocypoden einen Schall erzeugen können. Es finden sich bei ihnen wie bei Dotilla einige morphologische Eigenthümlichkeiten welche unzweifelhaft als schallerzeugend gedeutet werden müssen, an- dere die jedenfalls Empfindungen einiger Art vermitteln und wahrschein- licherweise, wenn auch nicht ausschliesslich, auf das Gehör sich beziehen. Schallerzeugend sind: 1:0) die sogenannten Tonleisten der Scheerenfüsse, deren eine auf der Innerfläche der Hand, die entsprechende auf dem Ischiopodit sich findet. Es wird also hier durch Anreibung zweier Fuss- segmente gegen einander, ohne Berührung mit dem Rumpfe, ein Geräusch hervorgebracht. Was die Anreibung selbst betrifft, ist sie dadurch be- 22 Cart W. S. AURIVILLIUS, dingt, dass der Propodit seitwärts bewegt werden kann, wobei gerade der leistentragende - Theil mit dem Ischiopodit in Berührung kommt; und was das nähere Verhalten der sich anreibenden Flächen angeht, steht, wie auch die Handleiste gegen den Ischiopodit sich einstellt, die Leistchen dieses mit den Handleistchen parallel, somit abwechselnd über die Leistchen und in die Furchen herab sich bewegend. Die Wirkung dieser Anreibung ist derjenigen ähnlich, welche beim Streichen einer scharfen Kante gegen eine feingeriefelte Fläche entsteht und kann somit zunächst auf Rechnung des Anschlagens zweier harten Leistehen gegen einander geschrieben werden, das nämlich, wenn in schneller Folge wiederholt, einen schrillenden Ton erzeugt. Die zu den Seiten der Hand- leistehen vorkommenden Zäpfchen dürfen auch zur Verstärkung des Schal- les mit beitragen. Zu bemerken ist ausserdem, dass je nachdem die eine oder die andere Hälfte der Handleiste die Leiste des Ischiopodits trifft, wird der Ton, von der Anordnung der Leistchen jener abhängig, verschieden. Es wird dasselbe z. B. durch rasche Streichung eines har- ten Gegenstands über die Enden eines mit gröberen und feineren Zäh- nen versehenen Kammes die Folge, indem von jenen ein dumpferer, von diesen ein schärferer Ton sich hören lässt. In ganz derselben Weise kommen auf der Tonleiste der Hand theils dicke von einander mehr abstehende, theils feinere dicht stehende Leistchen vor und zwar je eine Hälfte der Leiste ausmachend. Es wird ferner 2:0) ein Schall durch Anreibung der Innerkante des 2:ten—5:ten Meropodits gegen den Körperschild erzeugt. Zu diesem Zwecke sind die gerundeten Innerkanten der Femora mit zahlreichen Querreihen wie stumpfe Zähne erscheinender Höcker ausgestattet. Der Einschaltung der Füsse zufolge können die Femora in der Weise auf- gerichtet werden, dass das l:ste—4:te die Seitenregionen des Schildes, das 5:te sogar einen Theil der Rückenseite bestreicht. Sie kommen aber dabei vor allem mit den körnigen Kanten der Körperseite in Berührung, von denen die schiefe eine besondere den fraglichen Zweck allein ab- zielende Bildung zu sein scheint. Es ruft nun das rasche Anstreichen eines Fusstheiles auf diese Höckerkanten ein knirschendes Geräusch hervor. Als schallempfindende Organe sind wahrscheinlich zu deuten: 1:0) die Femora des 2:ten—4:ten und zum Theil des 5:ten Fusses, und zwar durch ikre weichen Seiten, die als Trommelfelle Dienst leistend ohne Zweifel für Schalleindruck empfindlich sind. 2:0) einige der Börstchen der 3:ten und 4:ten Coxa, die sämmtlich offenbar Sinnesfunktionen haben und deren vielleicht die eine oder andere Form einer Schallempfindung Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 23 fähig ist. Die Bedeutung der zwischen diesen Coxæ sich findenden Spalte, sowie des Kanales von der Kiemenhöhle aus, wird unten in der IlI:ten Abtheilung, wo zugleich für die Anheftungsweise der Börstchen Gründe angegeben werden, besprochen. Fundort. Indo-Malayischer Archipel. (Der Verf.). Ocypoda Gaudichaudii M. Eow. er Lucas. (Taf. II, Fig. 7—13.) Biologisches. Da keine nähere Angaben über die Lebensumstände dieser Art vorliegen, verweise ich auf die für die Gattung im Allgemei- nen geltenden, bei der vorigen Art angezeigten biologischen Verhältnisse. Auch diese hat die Fähigkeit ein knarrendes Geräusch von sich zu ge- ben, was zwar aus Versuchen an Spiritus-Exemplaren sich ergtebt. Morphologisches. Die ähnliche Einschaltungsweise der Füsse am Körper wie bei der vorigen Art giebt zu erkennen, dass dieser während des Laufens auf ähnliche Weise gehalten wird. Es kommt dabei die dite und 4:te Cora am untersten und zwar sind die an einander stiessen- den Coxaflächen mit dergleichen Börstchen wie bei O. ceratophthalma aus- gestattet (Taf. Il, Fig. 10—13). Die zwischen ihnen liegende Spalte steht ebenso durch einen Kanal mit der Kiemenhôhle in Verbindung. Die Meropoditen des 2:ten—J5:ten Fusses haben seitlich eine wenigstens auf der hinteren Seite nach oben durch eine Furche und eine Körnchenleiste be- grenzte, weiche Haut. Sie sind alle verbreitet, auch derjenige des 5:ten Fusses, dessen beide Seiten hier weich sind. Was die Scheerenfüsse be- irifft, findet sich auf der Innerseite der grösseren Hand und zwar in der Mitte unter der Basis der beiden Finger belegen eine »Tonleiste». Nur die eine unter dem Index belegene Hälfte besteht aus feinen Querleist- chen, die andere dagegen aus Kórnchen, alle von hartem gelben Chitin. Auf der Innerseite des Ischiopodits findet sich eine der Handleiste ent- sprechende scharfe Leiste. Bei der von der seitlichen Bewegungsfähig- keit des Propodits bedingten Bewegung beider Leisten gegen einander, stellt sich diese Leiste mit jedem Leistchen jener parallel ein. Aber auch die kleinere Hand dieser Art bringt einen Schall hervor, indem einige an der Basis des Pollex steckende Hócker mit einer Leiste des Ischiopodits in Berührung kommen, die zwar ihrerseits eine ähnliche Lage 24 CARL W. S. AURIVILLIUS, hat wie diejenige des grósseren Scheerenfusses. Bezüglich der Innerkan- ten der Füsse sowie der Hôckerleisten des Körperschildes hat das bei der vorigen Art Gesagte auch hier Geltung. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Wenn auch direkte Beobachtungen im Leben fehlen, legen die Spiritus- Exemplare unzweideutig dar, dass diese Art die Fähigkeit hat einen Schall hören zu lassen, und zwar beziehen sich, meiner Meinung nach, gerade darauf die soeben besprochenen morphologischen Eigenthümlich- keiten. Es sind nämlich einige schallerzeugend, andere schallempfindend. Zu den schallerzeugenden gehören: 1:0) die Scheerenfüsse und zwar jeder Fuss an und für sich, nicht im Verhältniss zum Rumpfe. Es wird näm- lich der Schall durch Anreibung der Hand gegen den eigenen Ischiopo- dit erzeugt. Ein Unterschied zwischen dieser und der vorigen Art liegt theils im Bau der Tonleiste der Hand, welche nur zur Hälfte Leistchen, übrigens aber Höcker trägt, theils darin, dass beide Scheerenfüsse einen Ton erzeugen, obgleich derjenige der kleineren Hand wegen der gerin- gen Ausbildung der Tonleiste schwächer ist; 2:0) die übrigen Füsse, durch Reibung der Innerkanten der Meropoditen gegen die höckrigen Kiele des Schildes. Besonders zu bemerken ist, dass der 5:te Fuss durch seine Einschaltungsweise sowohl die eigentlichen Seitenkiele als auch die schie- fen Kiele mit dem Rücken des Femur bestreichen kann. Zu den schallempfindenden Einrichtungen gehören: 1:0) unzweifelhaft . die Femora der Füsse, deren breite Seiten, weil aus dünner Haut be- stehend, trommelartige Organe darstellen;: 2:0) vielleicht einige der Coxa- bórstchen des 3:ten und 4:ten Fusses; über die Verbindung der zwischen den Coxe liegenden Spalte mit der Kiemenhöhle siehe oben. _ Fundort. Panama. (Die schwedische Eugenie-Expedition). RM. Ocypoda arenaria CATESBY. Biologisches. Nach den von Milne Edwards gegebenen Mittheilun- gen führt die Art an den Küsten Amerikas hauptsächlich eine ähnliche Lebensweise wie ©. ceratophthalma am Indischen Meere. Er spricht aber zugleich von ihrer Gewohnheit bei Annäherung der kühlen Jahres- zeit vom Meere abgelegene Plätze aufzusuchen um dort zu hiberniren. Obgleich keine Angabe darüber sich findet, unterliegt es keinem Zwei- fel, dass auch diese Art die Fähigkeit hat einen Schall zu erzeugen, was zwar durch Versuche an Spiritus-Exemplare sich erkennen lässt. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 25 Morphologisches. Mit den vorigen Arten theilt diese 1:0) die Ein- schaltungsweise der Thorakalfüsse und die davon abhängige Haltung des Körpers während des Laufens; 2:0) die bogenförmigen Börstchenreihen der 3:ten und 4:ten Coxa, welche aus denselben Börstchenarten wie bei ©. ceratophthalma bestehen; 3:0) die Bildung des 3:ten Episternum, so- wie die Kanal-Verbindung der Coxaspalte mit der Kiemenhöhle; 4:0) die breiten Meropoditen des 2:ten—5:ten Fusses, deren Seiten sehr dünn sind, die Kanten dagegen fester, die inneren mit Querreihen feineı Zähn- chen oder Höcker. Von den vorigen Arten abweichend ist aber die Ausstattung dieser Querreihen bei älteren Individen durch lange Bérstchen, deren Cuticula im Verhältniss zum Lumen dick und deren Ende becherartig ausgehöhlt ist (Taf. II, Fig. 14). Dergleichen Börst- chen finden sich auch querreihig auf der untern Kante und zwar im Umrisse jedes »Spiegels». Übrigens treten sie wie bei den anderen Arten auf den Pro- und Dactylopoditen auf; ausserdem auch auf den Carpopoditen; 5:0) die Umbiegungsfähigkeit der Scheerenfüsse. Bei dieser Art kommt die Innerfläche der Hand, der grösseren sowohl als der kleineren, mit dem Ischiopodit in Berührung. Die Tonleiste der grösseren Hand, unter der Basis der beiden Finger belegen, besteht nur aus Höckern, wenigen, von einander abstehenden, welche der Bewegung der Hand gegen den Ischiopodit entsprecheud einen schwachen Bogen bilden. Der Ischiopodit ist mit einer derartigen Leiste wie bei den vori- gen Arten ausgestattet. Auf dem kleineren Scheerenfusse findet sich eine verschiedene Anordnung als auf dem grösseren: einige wenige in .der Quere gereilite Höcker des Ischiopodits begegnen einer scharfen, der Länge nach gehenden Leiste des Index; 6:0) die nach hinten gabelig getheilte Höckerleiste der Körperseiten. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Bezüglich dieser Frage kann auf das von den übrigen Arten Gesagte hingewiesen werden. Jedoch scheint, bei den erwachsenen, wegen der Börstchenausstattung der Innerkanten die Anreibung dieser gegen die Körperseite an Bedeutung verloren zu haben. Das ungemein schärfste Geräusch wird wie bei den anderen Arten durch den grösseren Schee- renfuss erzeugt, dasjenige des kleineren Scheerenfusses ist schwächer. Was die becherförmig endenden Börstchen betrifft, lässt sich aus ihrer Lage vermuthen, dass sie etwa eine sensitive Funktion haben; wenn nämlich die Krabben in den Gängen sich finden, richten sich die damit. besetzten Fusstheile je nach oben und unten, kommen also zunächst mit Nova Acta Reg. Soc. Se. Ups. Ser. III. 4 26 CARL W. S. AURIVILLIUS, einem von der einen oder anderen Seite annähernden Thiere in Be- rührung. Fundort. Die Antillen, St. Barthelemy. (A. Goës). RM. Gelasimus vocans (L.) M. Epw. Biologisches. In seichten schlammigen Meerbusen des Indischen Archipels, die bei Ebbe auf weite Strecken trocken gelegt werden, kommt oft in grosser Menge eine Krabbe zum Vorschein, welche durch ihre seltsamen Geberden die Aufmerksamkeit eines jeden auf sich ziehen muss. Schon von der Ferne aus, wo noch kein Thier zu sehen ist, wird man einer Menge vom dunklen Boden absteckender heller Flecken ge- wahr, welche wie winkend sich hin und her bewegen. Wenn man näher kommt, bewähren sich die beweglichen Punkte als die grossen Scheeren von Krabben, welche immer in geringer Entfernung von den Boden- löchern sitzen, aus denen sie beim zurücktretenden Wasser emporge- kommen sind. In ihrer Nähe finden sich auclı andere Individen, denen die grosse Scheere fehlt. Jene sind die Männchen, diese die Weibchen, beide eine völlig amphibische Lebensweise führend, indem sie bei Fluth nirgends auf dem Lande zu sehen sind, bei Ebbe oft ohne jeden Schutz der brennenden Mittagssonne blossgestellt im Trocknen erscheinen. Es hält das Männchen die eine, stark entwickelte Scheere — sei es die linke oder die rechte — wie eine Schild vor sich hin und zwar unter wieder- holten Bewegungen von vorne nach hinten, was den Schein giebt als winkte das Thier unablässig. Es hat diese Gewohnheit nicht nur in der Wissenschaft Aufmerksamkeit gewonnen, z. B. durch den Species- namen der fraglichen Art — und vielleicht einer amerikanischen, G. mi- naz —, sondern ist auch in der Volkssprache angedeutet, z. D. in Japan, wo eine dort heimische Art, G. arcuatus, nach De Haan Stho-Maneki d. h. »maris refluxum annuens» genannt wird; »qua denominatione maris refluxus desiderium indicatur, quod chelarum motu quasi mani- festare videntur, quando in siccis remanent»!). Oft und in geringem Abstand sah ich dies sonderbare Schauspiel auf den Schlammufern an, konnte aber anfangs keine befriedigende Erklärung der Beweg- ungen der Scheeren ausfinden. Wohl liess sich aber ein muthmass- licher Grund zu der ungeheuren Entwicklung der Scheeren des Männ- 3) Pu. Fr. DE SIEBOLD, Fauna Japonica: n pag. 53. Lugduni Bata- vorum 1833. , Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 27 chens errathen und zwar durch das Benehmen der Krabben, so oft sie in ihrem Treiben auf dem Trocknen gestört wurden. Sie suchten näm- lich dann, die Scheere fortwährend umgebogen und vor dem Körper ge- halten, die Löcher eiligst zu erreichen, und zwar tauchte die Krabbe, wenn sie sich noch verfolgt fand, immer in der Weise in den Gang her- unter, dass die grosse nach oben gerichtete Scheere zuletzt verschwand, also wie ein Deckel den Gang ganz zuschliessend. In Betracht des- sen, dass diese Scheere den Körper vollständig schützt, da sie nicht nur ebenso breit, sondern auch ebenso hoch wie der ganze Körper, die Gangfüsse mitgerechnet, ausserdem besonders stark verkalkt ist, wird ihre Bedeutung im fraglichen Falle einleuchtend. Dass auch diese Krab- ben mitunter ein Geräusch hören lassen, geht aus Versuchen an Spiri- tus-Exemplaren zur Genüge hervor; von direkten Beobachtungen hier- über habe ich nämlich keine Angabe gefunden, kann auch aus eigener Erfahrung nichts mit Gewissheit davon sagen. Sehr möglich ist übri- gens, dass dies Geräusch zum Theil nicht ausserhalb, sondern in den Erdgängen sich hören lässt. Die Mittel, welche zur Hervorbringung des Lauts Dienst leisten, sind die Innerkanten der Gangfüsse, welche gegen die Körperseiten gerieben werden. Ob auch die kleinen Scheerenfüsse — der kleinere des Männchens und beide des Weibchens — der frag- lichen Art einer Schallerzeugung fähig sind, stelle ich dahin. Der grosse Scheerenfuss des Männchens dagegen bringt, durch Anschlagen der In- nerseite der Hand gegen den Ischiopodit einen raspelnden Ton hervor. Ob dieser aber bei der winkenden Bewegung immer sich hören lässt oder nicht, muss ich indessen dahin stellen. Was endlich die Haltung des Körpers beim Laufen oder Stillstehen auf dem Boden anbelangt, kann sie ganz und gar mit derjenigen der Ocypoden verglichen werden. Morphologisches. Der letztgenannten biologischen Thatsache zu Grunde liegt die Einschaltungsweise der Füsse im Körper. Eine durch die drei hinteren Fusscoxæ gedachte Längenebene steht nämlich vertikal auf der Horizontalebene durch die Körpermitte; die übrigen zwei Coxæ stehen in einem Bogen nach unten von jenen, so dass die Scheeren- fusscoxa nur wenig vor der Mitte der unteren Körperseite sich findet. Da aber nur der 2:te—5:te Fuss auf dem Boden sich stützen und alle gleich- lang sind, wird wegen des 2:ten Fusses die Stellung des Körpers nicht völlig vertikal sondern ein wenig vorgeneigt. Dabei trifft sich nun, dass die 3:te und 4:te Coxa die unterste Partie des Körpers ausmachen. Ge- rade dort steckt aber in den einander gegenüber liegenden Seiten der Coxæ je eine bogenförmige Reihe nach aussen und unten gerichteter Börst- 28 Carr. W. S. AURIVILLIUS, chen. Diese zeichnen sich alle durch eine sehr dünne Cuticula und wei- tes Lumen aus; übrigens kónnen deren wenigstens drei Arten unter- schieden werden, nämlich: 1:0) in der Mitte gegliederte, deren distales Segment breiter, fast lanzettförmig mit wellenförmiger oder schwach ein- geschnürter Kontur und feingezähntem Ende, deren proximales Segment gleichbreit und nackt ist; 2:0) ausser durch das kurz gefiederte proxi- male Segment, den vorigen ähnlich; 3:0) ungegliederte, ganz und ge- sperrt: gefiederte Börstehen. Es finden sich aber ausserdem deutliche Übergänge zwischen der dritten und der ersten Kategorie, z. B. unge- gliederte Bórstchen, deren äusserstes Drittel wellenfórmig konturirt und nackt — das feingezähnte Ende ausgenommen —, die übrigen gesperrt gefiedert sind; ferner andere gegliederte, deren distales Segment zwar zum grössten Theil verbreitet, mit wellenförmiger nackter Kontur, jedoch nach unten gefiedert ist. Es stellen die letztgenannten Formen ausser Zweifel, dass alle hier vorkommende Borstchen aus einander ableitbar sind.) Die Spalte zwischen der Basis der 3:ten und 4:ten Coxa steht durch einen Kanal mit der Kiemenhöhle in Verbindung. Es haben näm- lich sämmtliche Epimeren oberhalb der Basis der Thorakalfüsse nach oben gehende feste Chitinfalten, welche nach aussen dem Schilde sich dicht anschliessen. Wenigstens die hinteren Falten schliessen sich auch seitwärts dicht an einander, somit nach innen eine Rinne bildend. Von dieser Rinne geht aber zw der erwähnten Coxaspalte ein Kanal, welcher von Zipfeln der Epimeralfalten überbrückt wird. Von den Bewegungen der beiden Coxæ hängt ab, ob der Kanal mit der Coxaspalte in offener Verbindung steht oder nicht. Es ist ferner der Bau des 2:ten—J:ten Meropodits beachtenswerth. Ihre breite zusammengedrückte Form erinnert unverkennbar an diejenige der Ocypoden. Auch sind, wie bei diesen, die Seiten weich, einem leisen Drucke nachgebend, wenigstens nach unten durch eine körnige Rippe von den harten Kanten abgegrenzt. Ihre oberen — bezw. inneren — Kanten sind proximal- abgerundet, bérstchentragend, distal feinhöckerig oder -gezähnt und zwar gerade so weit herab als die Kante mit der Kör- perseite in Berührung kommt. Am 5:ten Fuss, welcher seiner Anheftung oben am Rücken zufolge in seiner ganzen Länge den Körper berühren kann, ist auch die ganze Innerkante höckerig oder gezähnt. Überall zei- gen die Höcker oder stumpfen Zähne die Andeutung zur Anordnung in *) Zu bemerken ist, dass gesperrt gefiederte Borstchen mit feingezähnter Spitze, - obgleich spärlich, auch auf den übrigen, an einander genäherten Coxe sich finden. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 29 Querreihen wie sie bei Ocypoda ausgeprägt ist. Die Scheerenfüsse sind nur beim Männchen verschieden stark entwickelt. Diese Verschiedenheit ist aber bei weitem grösser als bei Ocypoda; auch ist die Einlenkung der Segmente gegen einander bei diesen Gattungen verschieden. Indem nämlich der Carpopodit bei Ocypoda, wenn gestreckt, in der geraden Fortsetzung des Meropodits liegt, bildet er bei dieser Gelasimus einen Winkel naeh hinten, kann sich ferner- nicht ganz, sondern nur in geraden Winkel gegen den Meropodit umbiegen. Dessenungeachtet berührt die Scheere, welche einer Bewegung von aussen nach innen gegen den Kör- per fähig ist, bei der Bewegung nach innen den Ischiopodit. Es wird dies durch die Dieke der Hand an der Basis der Finger ermöglicht, be- sonders aber durch eine dort verlaufende Höckerreihe, deren Mittelpar- tie am meisten hervorragt. Diese anfangs mit der Schneide des Index zusammenfallende Reihe divergirt nach unten von dieser um unter der Mitte des Pollex zu enden. Es kommt nur bei der Scheerenbewegung die hervorstehende Mittelpartie und die untersten Höcker, welche zwar durch ihre Abnutzung davon zeugen, mit dem Ischiopodit in Berührung. Die entsprechende Fläche des Ischiopodits ist ein wenig erhaben mit schwachen Furchen, es ist'zugleich dieser Theil dick und hart. Was die kleineren Scheerenfüsse betrifft, kommt auf der Innerseite des Femur am distalen Ende nach vorne eine harte Hervorragung vor, welche bei Aufrichtung des Meropodits gegenüber den äusseren Zühnen des unteren Orbitakändes liegt. Was endlich die Seiten des Körperschildes anlangt, findet sich dort nur eine Höckerrippe, der unteren der genannten Ocypoden entsprechend, indem sie ganz wie diese zwischen der 4:ten und 5:ten Coxa endet. Von der oberen, zum Hinterrande der 5:ten Coxa verlaufenden findet sich höch- stens eine Spur nach vorne bei der Spaltungsstelle. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Es wiederholen sich bei den Gelasimi, wenn auch nach dem Gemeinbau des Körpers modifieirt, solche besondere morphologische Einrichtungen, welche bei den Ocypoden besprochen sind. Sie scheinen nämlich sümmt- lich darauf ausgehen einen Schall entweder zu erzeugen oder zu empfinden. Als schallerzeugend sind zu deuten: 1:0) die grossen Scheerenfüsse des Männchens, deren Hand gegen ihren eigenen Ischiopodit anschlägt. Das scheinbar zufällige Vorhandensein der oben genannten HORUM auf der Innerseite der Hand wird hierdurch hinreichend begründet. Zugleich wird hierdurch. über die sonderbaren, gleichwie winkenden Bewegungen der grossen Scheeren Licht geworfen, Inden nämlich gerade bei diesen 30 Cart W. S. AURIVILLIUS, die Scheere gegen den eigenen Ischiopodit angeschlagen wird und folg- lich, wenigstens mitunter, ein Geräusch hervorrufen mag. Es schliesst aber diese Aufgabe nicht aus, dass sie zugleich durch ihre Grösse als schützende Organe dem eigenen Körper sowie einem mit ihm in dem- selben Gange zusammenlebenden Individ von grosser Bedeutung sind. 2:0) Die kleinen Scheerenfüsse, deren Meropodit mit der am distalen Ende belegenen harten Erhebung gegen die Aussenzähne des unteren Orbitalrandes reiben. 3:0) Die Meropoditen der Gangfüsse, deren Inner- kanten, in so fern sie gezähnt oder höckerig sind, die Höckerrippe der Körperseite bestreichen; und zwar steht die Bezähnung der yanzen In- nerkante des 5:ten Fusses mit ihrer Fähigkeit in ihrer ganzen Länge die Rippe zu bestreichen zusammen. Als Vermittler einer Schallempfindung stellen sich folgende Ein- richtungen dar: 1:0) die verbreiteten weichen Seiten des 2:ten—5:ten Fe- mur, welche wie bei Ocypoda als Trommelfelle Dienst zu leisten schei- nen; 2:0) die Börstchen der gegen einander gewandten Seiten der 3:ten und 4:ten Coxa. Da sich aber dort mehrere Börstchenformen, obschon alle durch Übergangsformen vermittelt, sich finden, kann es fraglich sein, ob nicht, ausser einer muthmasslichen Gehörfunktion, auch eine oder mehrere andere Sinnesfunktionen ihnen obliegen. Die Ähnlichkeit mit den auf denselben Coxæ steckenden Sinnesbörstchen der Ocypoden ist auffallend. Über den muthmasslichen Zweck des die Coxaspalte mit der Kiemenhöhle verbindenden Kanals, siehe unten in der Ill:ten Abtheilung. Fundort. a) Mauritius, Port Louis. (Die schwedische Eugenie-Ex- pedition. RM. b) Indo-Malayischer Archipel. (Der Verf). UM. Gelasimus sp. (Taf. III, Fig. 1—5.) Biologisches. Bezüglich der Lebensweise verweise ich auf die vor- ige Art. Morphologisches. Mit der vorigen Art stimmen: 1:0) die Börst- chen der 3:ten und 4:ten Coxa, in Anordnung und Formen; 2:0) der von der Spalte zwischen diesen Coxæ zur Respirationshóhle gehender Kanal und die Faltenbildung an der Basis der Epimeren; 3:0) die Breite der Meropoditen der Gangfüsse und die weiche Beschaffenheit ihrer Seiten, Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 31 wenigstens beim Männchen — beim Weibchen sind sie fester —, sowie die Höckerigkeit der Innerkanten. 4:0) die Ausstattung des distalen Endes des Meropodits der kleineren Scheerenfüsse mit einer harten Platte auf der Innerseite. Was aber die grösseren Scheerenfüsse betrifft, macht sich, bei derselben Einlenkung der Segmente, ein Unterschied darin geltend, dass die Höckerreihe von ihrem Ursprung an der Schneide aus nach unten ebenmässig höher wird, also keine bestimmte Hervorragung hat; nur die mittleren Höcker werden vom Ischiopodit angerieben. Der Reibungsapparat dieser ist eine harte auf der vorderen-oberen Kante befindliche Partie. Die Körperseiten endlich weichen dadurch ab, dass zwei Höckerrippen vorkommen und zwar wie bei Ocypoda gabelig gestellt, nach vorne zusammengehend; der gemeinsame Theil ist doch sehr kurz. Die obere Rippe ist bedeutend schwächer als die untere, nicht ganz zum Hinterrande des Schildes hin reichend. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Ganz wie bei der vorigen Art beziehen sich die genannten morpholo- gischen Einrichtungen auf Erzeugung oder Empfindung eines Geräu- sches. Was die Reibung der Gangfüsse gegen die Körperseiten be- trifft, geschieht diese von Seite des 2:ten—4:ten Fusses ausschliesslich gegen die untere Höckerrippe des Schildes, von Seite des S:ten Fusses dagegen theils gegen diese, theils gegen die obere Rippe, deren nahes Verhältniss zu diesem Fusse daraus einleuchtet, dass sie gerade so weit nach hinten sich streckt als der Fuss sich rückwärts drehen kann. Je nach- dem die eine oder die andere Rippe angerieben wird, entsteht ein gröberer oder feinerer Ton. Die kleinen Scheerenfüsse reiben mit der harten Endplatte ihrer Meropoditen gegen die äusseren Zähne des unteren Or- bitalrandes. Die grossen Scheerenfüsse reiben gegen sich selbst und zwar einige Höcker der Hand gegen die Leiste des Ischiopodits. Über die schallempfindenden Organe siehe die vorige Art. Fundort unbekannt. (Die schwedische Vanadis-Expedition). UM. Gelasimus perlatus Herkrors. Biologisches. Nach den mündlichen Mittheilungen des Einsammlers der vorliegenden Exemplare dieser afrikanischen Art, Cand. phil. Y. SJÖSTEDT, führt sie auf und in den Schlammufern des Kamerungebietes eine ühnliehe Lebensweise wie ihre indischen Verwandten. 32 Carr W. S. AURIVILLIUS, Morphologisches. Mit G. vocans hat die Art gemeinsam: 1:0) die Börstchenausstattung und die Börstchenformen der 3:ten und 4:ten Coxa; 2:0) die Kanalverbindung von der Spalte zwischen denselben Coxæ zur Kiemenhöhle; *3:0) die breite und zusammengedrückte Form der Mero- poditen, sowie die Ausstattung ihrer Innerkanten mit Hôckern oder Zäh- nen. Was aber die Beschaffenheit der Seiten - angeht, sind sie beim Männchen weich, beim Weibchen dagegen von der Härte des übrigen Chitins und dazu dicht und ziemlich grob höckerig. Die kleineren Schee- renfüsse haben am distalen Ende des Meropodits auf der inneren vor- deren Seite eine harte Platte, welche bei Aufrichtung des Fusses gegen deu Körper in der Höhe des unteren Orbitalrandes zu liegen kommt; auf der Innerseite der Hand an der Basis des Pollex findet sich ebenso eine harte Stelle, welche, bei Umbiegung der Hand, die warzige Ober- fläche der Pterygostomregionen bestreichen kann. Auf den grösseren Scheerenfüssen geht wie bei den vorigen von der Schneide des Index eine wenig hervorragende Körnchenreihe herab, welche, bei Umbiegung der Hand, mit ihrem mittleren Theil den Ischiopodit bestreicht; zugleich kann aber die höckrige Vorderkante des Pollex die Pterygostomregion und die untere Orbitalkante bestreichen. Was endlich die Körperseiten betrifft, finden sich dort zwei und zwar ähnlich entwickelte Höckerkiele, welche bald — kurz hinter dem Orbitalzahn — aus einander weichen. Es reicht die obere fast völlig zum Hinterrande des Schildes hin. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Wie die äussere Morphologie im Allgemeinen mit derjenigen der vorigen Arten stimmt, so auch die physiologischen Aufgaben der besprochenen Einrichtungen. In so fern aber in jener Hinsicht Abweichungen sich finden, sind diese auch von anderen physiologischen Verhältnissen be- gleitet. Also steht mit der gleichen Ausbildung beider Höckerrippen der Körperseiten die Fähigkeit des 4:ten und 5:ten Fusses in Zusam- menhang die cbere Rippe zu erreichen, und zwar streckt sich dieselbe Rippe weiter nach hinten als bei der vorigen Art, mit der grösseren Drehungsfähigkeit des 5:ten Fusses in genauer Übereinstimmung. Die warzige Beschaffenheit der Pterygostomregionen bezieht sich auf die höckrige Innerkante der kleineren sie anreibenden Scheerenfüsse, sowie eine harte Platte am distalen Ende den gezähnten unteren Orbitalrand bestreicht. So entspricht auch die höckrige vordere-innere Kante der grossen Scheere dem gezähnten unteren Orbitalrande. In allen diesen Fällen geht die Berührung oder Anreibung verschiedener Fusstheile gegen den Körper darauf aus einen Schall zu erzeugen, sowie der grosse Schee- Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 33 renfuss an und für sich dazu fähig ist. Die Empfindung des Schalles wird theils, beim Männchen, durch die trommelartigen Femurseiten — beim Weibchen sind sie von gewöhnlicher Konsistenz und die Flächen sin körnig, vielleicht durch Anreibung an die angrenzenden Femora ein Geräusch hervorrufend —, theils wahrscheinlicherweise durch die Sin- nesbörstehen der 3:ten und 4:ten Coxa vermittelt. Fundort. V. Afrika, Kamerun. (Y. Sséstepr). UM. Gelasimus minax Le Core. - Biologisches. Da, meines Wissens, keine nähere Angaben über das Leben dieser Art vorliegen, verweise ich auf das über @. vocans Gesagte. Es giebt nämlich die Morphologie begründete Anleitung auf ähnliche Gewohnheiten zu schliessen. Morphologisches. Mit der oben genannten Gelasimus sp. kommt diese Art überein in Bezug auf: 1:0) die Börstchenausstattung der 3:ten und 4:ten Coxa; 2:0) den die Spalte zwischen diesen Coxe und die Kiemenhöhle verbindenden Kanal; 3:0) die breite, zusammengedrückte Form und die beim Männchen weichen, beim Weibchen harten Seiten und die gezähnten Innerkanten des 2:ten—5:ten Meropodits; 4:0) die harte Platte am distalen Ende der kleineren Scheerenfüsse; 5:0) die Höcker- reihe auf der Innerfläche der Hand, welche jedoch weniger erhaben ist. Derselben entspricht, bei umgebogener Scheere, eine höckrige Erhebung des Ischiopodits. Die Körperseiten sind mit einer feinhöckrigen Rippe ausgestattet, welche vorne, bis zum 2:ten Drittel der Schildlänge, ungetheilt, sodann gabelig gespaltet ist; in der Mitte der Gabelöffnung findet sich aber noch eine mit dem oberen Aste parallele Rippe. Gegensertige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Es gehen wie bei den vorigen die genannten morphologischen Einricht- ungen auf Erzeugung und Empfindung eines. Schalles aus. Wegen der spärlichen Höcker-Ausstattung der Gangfussfemora und wegen der sehr feinen Höcker der Schildrippen ist aber der durch diese Füsse erzeugte Ton sehr schwach. Es sind daher bei dieser Art hauptsächlich die Scheerenfüsse, der grosse und kleine, schallerzeugend. Fundort. N. Amerika, Virginia. RM. Noya Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 5 34 Carz W. S. AURIVILLIUS, Gelasimus rapax SMITH. Biologisches. Vergl. G. minax. Morphologisches. Auch in dieser Hinsicht kann ich in allen Punk- ten. zwei ausgenommen, auf die vorige Art hinweisen.. Es betreffen die Abweichungen theils die Innerkanten der Gangfiisse, welche scharf ge- zähnt sind, theils die grossen Scheerenfüsse, deren Höckerreihe auf der Innerseite der Hand theils mehr in der Quere gestellt ist, theils aus nie- drigeren Höckern besteht; jenes hat zur Folge, dass die Ischiopoditplatte weit mehrere Höcker als bei G. minax anreiben kann. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Es sind diese dieselben wie bei der vorigen Art, nur mit Ausnahme des Umstandes, dass ein deutlich wahrnehmbares Geräusch auch durch Anreibung der Gangfussmeropoditen gegen die Höckerrippen erzeugt wird. Fundort. Die Antillen, St. Barthelemy. (A. Goës). RM. Gelasimus Tangeri Eypovx. Biologisches. Vergl. G. minax. Morphologisches. Kommt in allen hier fraglichen Hinsichten der G. perlatus Herxtors sehr nahe. Nur ist die grosse Scheere nicht befähigt, bei Umbiegung, mit den Höckern an der Basis des Index den Ischiopo- dit zu bestreichen; dieselben Höcker reiben aber gegen die warzigen Pterygostomregionen an, sowie einige innerhalb der Vorderkante des Pollex befestigte gegen den unteren Orbitalrand reiben. Die Meropodi- ten der Gangfüsse beim Weibchen sind dicker und ihre Seiten fester, höckrig; beim Männchen dagegen sind die Seiten dünn, fast glatt, mehr zu einander genähert. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen This Es entsteht bei dieser Art ein Geräusch durch Anreibung derselben Theile wie bei G. perlatus, mit Ausnahme nur des grossen Scheerenfus- ses, welcher nicht gegen sich selbst, sondern gegen den Rumpf und zwar die Pterygostomregionen und den gezähnten unteren Orbitalrand anreibt. Uber die Empfindung des Geräusches siehe oben. Fundort. Portugal, Coimbra. RM. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 35 Gelasimus Maracoani Lare. Biologisches. Mehr bedeutenden Abweichungen zufolge, kann bei dieser Art nicht eben so sicher als bei der vorigen auf eine ähn- liche Lebensweise wie bei G. vocans gefolgert werden. Es fehlen aber, meines Wissens, in dieser Hinsicht nähere Angaben. Morphologisches. Die grösste Abweichung von den genannten Arten besteht darin, dass die eigenthümliche Börstchenausstattung der 3:ten und 4:ten Coxa fehlt. Beim Männchen finden sich dort zwei Börst- chenarten, nämlich: a) ungegliederte, spärlich gefiederte Börstchen; b) oft vielgliedrige, bisweilen in den Gliedern gekniete, ganz nackte Bórst- chen. Beide Arten sind dünnhäutig. Beim Weibchen kommen haupt- sächlich gefiederte im Ende feingezáhnte Bórstchen vor. Einen die Coxa- spalte mit der Kiemenhóhle verbindenden Kanal habe ich, wenigstens beim Männchen, nicht auffinden können. Die Innerkanten des 2:ten— 5:en Meropodits sind beim Männchen glatt, beim Weibchen gezähnt; die ‘Seiten derselben sind — den gewöhnlichen Verhältnissen entgegengesetzt — beim Männchen hart, beim Weibchen weich. Nur beim Weibchen kommen die kleineren Scheerenfüsse theils mit einer schroffen Pterygo- stomregion, theils durch eine harte Endplatte mit den äusseren Orbital- zähnen in Berührung. Was ferner den grossen Scheerenfuss des Männchens betrifft, kommt wegen der ungeheuren Entwicklung der Finger auf Kosten der Hand, die Innerseite dieser bei weitem nicht mit dem Ischiopodit in Be- rührung, wohl kann aber die Innerseite des Index gegen denselben anschla- gen. Die Körperseiten tragen beim Männchen eine sehr schwache un- tere Höckerrippe und kaum Spuren einer oberen; beim Weibchen dage- gen sind beide Kiele vollständig und wohl entwickelt. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Es zeugt die Morphologie dieser Art davon, dass die Geschlechter nicht dieselbe Fähigkeit besitzen einen Schall zu erzeugen. Es könnte sogar fraglich sein, ob das Männchen überhaupt eine solche hat, es sei dann dass die breiten platten Finger bezw. den Ischiopodit und den Mund- schild einfach anschlagen, nicht anreiben. Beim Weibchen dagegen kön- nen a) die Scheerenfüsse auf zweierlei Weise gegen den Vorderkörper und b) die Gangfussfemora gegen die Seitentheile des Schildes ein Ge- räusch hervorrufen. Es sind ihre Innerkanten, je nach der Einschaltung 36 Carr W. S. AURIVILLIUS, der Füsse, dazu verschieden angepasst. So z. B. ist der 2:te Fuss nur’ auf eine kurze Strecke am distalen Ende gezähnt; es kommt nun gerade dieser, nicht der übrige Theil mit der Hóckerrippe des Schildes in Be- rührung. Andrerseits streckt sich die obere Hóckerrippe genau so weit nach hinten als der 5:te Fuss sich nach innen drehen kann. Fundort. Brasilien. (Die schwedische Eugenie-Expedition) RM. Myctiris platycheles M. Epw. (Taf. III, Fig. 12.) Biologisches. Bezüglich der Lebensweise der fraglichen Art habe ich zwar keine Angaben gefunden, da aber die bekannten Arten der Gattung eine grosse morphologische Ähnlichkeit zeigen, durfte es nicht allzu kühn sein ähnliche biologische Verhältnisse für sie anzunehmen. Ich kann also nicht umhin die Beobachtungen von A. Apams') über die in der Chinesischen Inselgruppe Meia-co-shimah angetroffene Myctiris deflexifrons DEHAAN hier zu erwähnen. Er sagt: »the Myctiris deflexifrons, although somewhat resembling Ocypodes in many particulars, yet differ materially from them in vivacity of movement. Like their swiftfooted consimilars, however, they form superficial burrows in the sandy mud- flats, into which they retreat in a clumsy, scrambling manner, on the approach of danger. In many parts of the Meia-co-shimahs I have rid- den over many acres of sandy mud, covered with these bright blue Crabs, and on looking behind could perceive a dark straight line, made by the passage of the horse, as he caused them to burrow in the mud, in his progress onwards. They seem to enjoy themselves just after the water has left the flats dry, and appear then to be most on the alert in procuring food.» Durch ihre Lebensgewohnheiten erinnert also diese Gattung sehr genau an die oben besprochenen Dotille. Für den hier fraglichen Zweck hat die Angabe eines bei der Bewegung hörbaren Geräuschs ein beson- deres Intresse. Morphologisches. Die Einschaltungsweise der Gangfüsse im Körper giebt unzweideutig an, dass dieser bei der Bewegung auf dem Boden aufrecht gehalten wird, und zwar, von der nach hinten abnehmenden !) ARTHUR Apams, Notes from a journal of research into the natural history of the countries visited during the Voyage of H. M. S. Samarang. London 1848. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 37 Länge der Füsse zu schliessen, in höherem Grade als bei Dotilla. Es durfte also sogar die Hinterkante des Körperschildes den Boden an- streichen. Die Kante ist aber mit nach hinten-unten stehenden Börstchen ausgestattet, welche von einer ähnlichen Börstchenreihe auf dem 1:sten Abdominalsegment entsprochen werden. Zwischen den beiden Reihen findet sich eine durch die Rückenhaut zwischen Thorax und Abdomen gebildete Rinne, welche nach beiden Seiten in die Kiemenhöhle sich öff- net. Es sind die Börstchen zweierlei Art, nämlich a) ungefiederte, mit einem Mittelgleide; von der Kanalwand wenigstens des proximalen Seg- ments gehen nach innen entweder der Länge nach verlaufende oder quere Leistehen — im letzteren Falle sieht das Börstchen wie nach innen geringelt aus —; und b) distal kurzgefiederte, mit einem Mittelgliede. Beide sind ziemlich dünnhäutig. Die Seitenränder des Körperschildes sind von schlanken, dicht gefiederten Börstchen, in den zwischen die Coxe einschiessenden Zipfeln am längsten, besetzt. ‘Solche finden sich auch in den Rändern der konkaven Chitinplatte, welche, durch Umbil- dung des Epipodits der äusseren Maxillarfüsse entstanden als ein Deckel zur Respirationshóhle fungirend oberhalb der Scheerenfusscoxa belegen ist. Was die Gangfüsse betrifft haben die Femora platte und im Ver- hältniss zu den Kanten weiche Seiten; die Innerkanten sind mit 9—3 Zähnchenreihen versehen. Auf der Innerseite der Scheere findet sich ein vom Propodit auf den Pollex übergehender Kiel. Dieser, sowie die scharfe Vorderkante des Pollex, kommt bei Aufrichtung der Füsse mit den herausstehenden äusseren Maxillarfüssen in Berührung. Diese, sowie der ganze Kórperschild, besonders aber die hervorstehenden Branchial- regionen sind mit harten warzenühnlichen Höckern ausgestattet (Taf. III, Fig. 12). Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Aus Versuchen an Spiritusexemplaren ergiebt sich, dass ein raspelndes Geräusch unter gewissen Verhältnissen durch die Füsse erzeugt wird und zwar 1:0) wenn die aufgerichteten Gangfussfemora mit der Innerkante den Körperschild berühren; es raspeln dann ihre Zähnchen gegen die harten Wärzchen des Schildes; 2:0) wenn die Scheerenfüsse mit der ein- gebogenen Scheere theils eine Höckerreihe auf den Pterygostomregionen, theils die warzigen äusseren Maxillarfüsse anreiben. Zur Empfindung eines Geräuschs scheinen die Femoralseiten wie bei den vorigen Gattun- gen angepasst zu sein. Welche von den genannten Bérstchen und Börst- 38 CARL W. S. AURIVILLIUS, chenarten als Vermittler einer Gehörempfindung Dienst leisten, muss ich zwar dahin stellen, jedenfalls liegt ihnen allen Sinnesfunktionen ob. Fundort. Australien. RM. Myctiris brevidactylus Srimes. (Taf. III, Fig. 6—9.) Biologisches. Vergl. das oben gegebene Citat von A. Apams’) über M. deflexifrons DEHAAN. | Morphologisches. Mit der vorigen Art stimmt 1:0) die Befestigung der Gangfüsse am Körper; 2:0) die Börstchen des Hinterrandes des Rückenschildes und die entsprechenden des Abdomens; 3:0) der von der Kiemenhöhle zu diesen gehende Kanal; 4:0) die gezähnten Kanten der Gangfussfemora — nicht aber ihre weichen Seiten; 5:0) die Kiele auf der Innerseite der Scheere; 6:0) die warzige Oberfläche der Schildseiten — obschon die Wärzchen dieser Art um viel kleiner als bei der vori- gen sind. ‘ | Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Es wird auch bei dieser Art ein knirschendes Geräusch erzeugt und zwar a) durch Anreibung der Gangfussfemora gegen die Branchialregio- nen; so weit jene reichen, sind diese warzig — die mittleren oberen, nicht erreichbaren Regionen sind glatt; b) durch Anreibung der Kiele der Hand gegen die warzige Oberfläche der äusseren Maxillarfüsse. Da die Femoraseiten hart sind, durfte im fraglichen Falle.die Lautempfindung nur durch Börstchen und zwar entweder die hinteren — bezw. unteren — oder die seitlichen vermittelt werden. Fundort. Die Philippinen. RM. Myctiris longicarpus Lars. (Taf. III, Fig. 10—11.) Biologisches. Vergl. M. platycheles. Morphologisches. Das von M. platycheles Gesagte gilt auch hier, sowohl was die Bérstchenausstattung als die Beschaffenheit der Femora Zur BIoLoëIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 39 und die Scheerenfüsse betrifft. Der Kôrperschild ist dagegen feinwarzig wie bei M. brevidactylus. Gegenseitige Beziehungen der biologischen und morphologischen Thatsachen. Die schallerzeugenden und -empfindenden Organe sind denen bei M. platycheles ähnlich. Bei dieser wie bei den anderen Myctiris-Arten ste- hen die Börstchenreihen am Hinterrande des Schildes zur Kiemenhöhle in ähnlicher Beziehung wie die Coxabérstchen des 3:ten und 4:ten Fus- ses bei Ocypoda und Gelasimus. J Fundort. Australien, Port Jackson. (Die schwedische Eugenie-Ex- pedition. RM. 40 Cart W. S. AURIVILLIUS, IL. VERGLEICHUNG AUS DENSELBEN GESICHTSPUNKTEN ZWISCHEN DEN GENANNTEN AMPHIBISCHEN DEKAPODEN UND EINIGEN NICHT AMPHIBISCHEN AUS DEN TEMPERIRTEN MEEREN. Bei einer solchen Vergleichung liegt's am nächsten einen brachy- uren Dekapoden vorzuführen. Ich wähle zu diesem Zwecke zuerst, als Vertreter der Cyclometopen, unsren gewöhnlichen Taschenkrebs, Can- cer pagurus L. Von der allgemeinen Körperform abgesehen, welche durch An- passung an verschiedene Lebensweise ganz verschieden ist, deren nähere Erörterung aber ausserhalb des Zweckes dieser Darstellung liegt, ist die Einschaltungsart der Füsse eine andere als bei den besproche- nen amphibischen Krabben. Der horizontalen Haltung des Körpers gemäss, sind nämlich die drei vorderen Coxæ mit dem Rücken fast parallel belegen, die zwei hinteren bilden mit den vorigen einen schwachen Bogen; in gewöhnlicher Lage macht also das vorderste Ster- nalsegment die unterste Partie des Körpers aus. Dagegen kommt, der fast aufrechten Haltung des Körpers zufolge, bei Myctiris das I:ste Ab- dominalsegment, bei Dotilla das 4:te, bei Ocypoda und Gelasimus die ebenso auf der Höhe des 4:ten Abdominalsegmentes liegenden 3:e und 4:e Coxa dem Boden am nächsten. Die eigenthümlich gestalteten Börstchen, welche bei den amphibi- schen Gattungen auf den untersten Körperpartien befestigt sind, fehlen dort bei Cancer ganz und gar. Auf dem Protopoditen der inneren An- tennen finden sich zwar nach innen zweierlei Börstchen, nämlich theils gesperrt gefiederte mit feingezähnter Spitze, theils ungefiederte, deren einige eine deutliche Mittelsutur haben. Ob sie, ihrer Funktion nach, den ähnlich geformten Bôrstchen der amphibischen Gattungen entspre- chen, muss freilich dahingestellt sein; wenn dem so ist, giebt aber ge- rade die amphibische Lebensweise dieser über ihre ungewöhnlichen Be- festigungsorte Aufschluss, wovon näher in der III:ten Abtheilung. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 41 Es schliesst sich ferner der Kérperschild beim Cancer mit den Seitenrändern nicht, wie bei den amphibischen, dicht an hinaufstehende harte Falten der Epimeren; es sind nämlich die Falten nach unten ge- richtet, somit keifie Rinne rings um die Kiemenhöhle bildend. Auch findet sich keine Spur eines von der Kiemenhöhle nach hinten zum 1:ten Abdominalsegment oder zu einer der Coxaspalten gehenden Kanals. Die Meropoditen der Gangfüsse sind von den Seiten nicht beson- ders geplattet, ferner sind die Seiten ebenso verkalkt wie die übrigen Fusstheile; endlich wenden sie beim Hinaufrichten nicht die Innerkante, sondern die Vorderseite gegen den Körperschild, dessen weit hinausge- hender Seitenrand ein wichtiges Schutzmittel für die Füsse bildet. d Was die Scheerenfüsse betrifft, haben sie zwar dieselbe Fähigkeit sich gegen den Femur einzubiegen wie z. D. bei Ocypoda; es steht aber die Lüngenebene durch die Gelenkzápfchen gegen den Carpopodit nicht wie bei dieser Gattung senkrecht auf, sondern fast parallel mit der Längen- ebene dureh das Femur-Carpopodit-Gelenk, was zur Folge hat, dass die Scheere in jenem Gelenk nicht seitwürts bewegt werden kann. Wenn dazu gefügt wird, dass die Scheere die Basis ihres eigenen Fusses nicht erreicht und dass die mit den Scheeren- und. Gangfüssen in Berührung kommenden Körperseiten mit weichen Börstchen besetzt oder wenig- stens nicht grobhöckrig, die entsprechenden Flächen der Füsse sogar glatt sind, fehlen alle die Bedingungen eines Schallerzeugens, welche bei den amphibischen Formen da waren. Um ferner einer Oxyrrhynchen-Krabbe zu gedenken, bietet uns die allgemeine Spinnenkrabbe, Hyas araneus L., ein nahe liegendes Bei- spiel dar. Nach den Anforderungen einer diese Familie kennzeichnenden biologischen Funktion, der Maskirungsfähigkeit, ist der Rückenschild nicht seitwürts über die Coxæ hinaus verbreitet, sondern die Seiten fast verti- kal. Indessen kónnen die Füsse, theils wegen des hemmenden unteren Schildrandes, theils wegen des Coxo-Ischiopodit-Gelenkes mit ihren Me- ropoditen die Kórperseiten nicht bestreichen. Die Scheeren biegen sich zwar gegen den Basaltheil des Fusses um, kónnen auch mit ihrem Index den Ischiopodit bestreichen, jedoch habe ich niemals bei der Berührung ein Geräusch wahrgenommen. Es liegen sämmtliche Coxæ fast in derselben Ebene, welche mit der Rückenebene des Körpers fast parallel ist, die l:ste Coxa die unterste Körperpartie bildend. Von den dünnwändigen Börst- chen der amphibischen Krabben trifft sich hier nichts ausser den gleich- breiten, dünnen, vielgliedrigen, pfriemenfórmig endenden Härchen des Nova Acta Reg. Sov. Se. Ups. Ser. III. 6 42 Carı W. S. AURIVILLIUS, gröberen Astes der inneren Antennen; es entsprechen aber diese ohne Zweifel, ihrer Funktion nach, den ebendaselbst steckenden, obgleich rudi- mentären Härchen jener Krabben. Im Umkreise des Branchialraums fin- det sich ferner keine Rinne noch ein in die eine oder andere Richtung gehender Kanal. Die Familie der Notopoden hat freilich, z. B. bei Lithodes Maja L., einen dem Rücken nahe belegenen 5:ten Fuss und zwar bilden die übrigen einen schwachen Bogen nach unten. Es wird jedoch der Körper gar nicht, wie bei Ocypoda oder bei den anderen erwähnten amphibischen Krabben, aufrecht gehalten, sondern die vor der Mitte der Unterseite liegenden Coxæ der Scheerenfüsse machen die unterste Partie des Kör- pers aus; die beim Gehen untere Ebene ist also hier mit der Rückenebene parallel. Dünnwändige Borstchen jeder Art fehlen auf den Coxæ sowie auf dem Abdomen. Sämmtliche Meropoditen können freilich, wegen ihrer Einschaltung am Rande der senkrechten Körperseiten, gegen diese aufgerichtet werden; von einer Anreibung kann doch schon wegen der Ausstattung der Füsse sowie des Rumpfes mit langen Stacheln keine Rede sein. Nur die Scheerenenden können bei Umbiegung der Hand die eigenen Coxopoditen berühren; die einander berührenden Flächen sind aber nicht rauh, sondern mit Börstchen besetzt, welche nach deren Übereinstimmung mit ähnlich befestigten Börstchen anderer Krabben un- zweifelhaft im Dienste des allgemeinen Tastsinns stehen. Was endlich die Kiemenhöhlen betrifft, sind sie nach unten durch keine Rinne umge- ben; es besteht hier über oder zwischen den Coxe eine ganz freie Ver- bindung mit dem umgebenden Wasser. Wenn wiederum ein makrurer Dekapod berücksichtigt wird, z. B. Nephrops norvegicus L., fällt zuerst die Einschaltung sämmtlicher Thora- kalfüsse in derselben mit der Rückenfläche parallelen Ebene auf, so- dann die Fähigkeit aller bei Aufrichtung die Thorakalseiten zu bestrei- chen, aber zugleich die glatte Beschaffenheit sowohl dieser als der In- nerseiten der Füsse. Was die Sinnesbörstchen betrifft, findet sich auch hier keine solche Börstchengruppen wie sie bei den schallerzeugenden Krabben auf den untersten Körpertheilen vorkommen. Es scheinen also die gegebenen Beispiele ausschliesslich wasserathmen- der Krebsthiere aus verschiedenen Familien alle dahin zeigen, dass die oben besprochenen morphologischen Einrichtungen der amphibischen Formen erstens von einander abhängig sind, zugleich aber gerade auf die sonderlichen Le- bensverhältnisse sich beziehen. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 43 Ill. DER MUTHMASSLICHE GRUND UND ZWECK DER BESONDEREN - MORPHOLOGISCHEN EINRICHTUNGEN DER FRAGLICHEN AMPHIBISCHEN GATTUNGEN. Nach der oben angestellten Vergleichung mit Vertretern anderer Dekapodenfamilien kénnte zuerst nach dem Grunde der Abweichungen ge- fragt werden, welche die in der I:sten Abtheilung besprochenen tro- pischen Gattungen kennzeichnen. Es liegt dieser, meines Erachtens, in der amphibischen Lebensart. Wo nämlich ein dem Wasserleben angepasstes Thier, z. B. die soeben ‚angeführten Dekapoden, für Stunden auf das Trockne versetzt würde, leuchtet bei den meisten bald ein, dass, in so fern keine Einrichtung, sei es zur Behaltung des Wassers in der Kiemenhöhle oder zu dessen Cirkulation sich giebt, nicht nur die Kiemen durch Eintrocknung zerstört, sondern auch an- dere zarte empfindliche Organe, z. B. die Sinneshärchen, ausser Funktion kommen würden. So würden nämlich unter anderen die im grösseren Aste der inneren Antennen steckenden, äusserst dünnhäutigen Härchen, deren ausserordentliche Bedeutung für das Leben des Thieres schon aus der unablässlichen Bewegung dieser Antennen sich ergiebt, ganz zusam- menfallen, wären sie nicht immer vom Wasser umgespiilt. Wenn aber ferner die fraglichen amphibischen Krabben sämmtlich mitunter in un- terirdischen Gängen ihr Leben fristen, wo die Sehorgane wenigstens oft keinen Dienst leisten können, darf es nicht allzu sehr verwundern, dass jene durch andere Sinnesorgane ersetzt werden und zwar durch solche, die entweder unsrem Gehör- oder Geruchsinn am nächsten kommen. Aus Mangel an Sehempfindungen erklärt sich also das Vorhandensein der besonderen schallerzeugenden Apparate, welche durchgehends bei den genannten Gattungen vorkommen. Von einem solchen Ersetzen eines fehlenden oder ausser Funktion gesetzten Sinnesorgans durch ein an- deres liefern übrigens auch andere Gebiete der Carcinologie Beispiele, z. 44 Carr W. S. AURIVILLIUS, D. Cambarus pellucidus'), blinde Gammarus- und Asellus-Arten!) und Glyptonotus Sabini?), wo überall fehlende Augen durch eine gróssere Entwicklung der Riechzäpfchen als sie bei nahe stehenden nicht blinden Arten vorkommen, aufgewogen werden. Wenn aber der Grund der besonderen Einrichtungen eine solche ist, steht ferner übrig zu ermitteln, zu welchem Zwecke eine jede dersel- ben da ist und alle zusammen wirken. Was zuerst die Bedeutung der einzelnen morphologischen Ein- richtungen an und für sich betrifft, so fragt sich: 1:0) Welchen Zweck haben die oft besprochenen eigenthümlichen Börstchengruppen und was be- dingt ihre verschiedene Lage bei den verschiedenen Gattungen? Es könnte vielleicht unbefugt erschemen Bildungen, welche, wie die fraglichen Bérstchen der Dotilla, Myctiris, Gelasimus und Ocypoda, nicht völlig mit einander stimmen, auf einen und denselben Zweck zu- rückführen zu wollen. Da aber in den Fällen wo die meisten Börst- chenarten vorkommen, diese durch Zwischenformen in einander überge- hen, lässt sich in anderen Fällen wo nur einige dieser Formen da sind, wenn sie nur im wesentlichen Bau jenen gleichkommen, eine ähnliche Aufgabe voraussetzen. Wem dennoch über die Berechtigung dieser Anschauung ein Zwei- fel entstände, würde dies wohl am nächsten die Gattung Myctiris gelten. Wenn aber auch die Vergleichung auf die drei übrigen, Dotilla, Gelasi- mus und Ocypoda, beschränkt wird, kommt doch schon dadurch eine wichtige Thatsache heraus. Die Lage der Bérstchen in der Mitte des Abdomens bei Dotilla, auf der 3:ten und 4:ten Coxa bei Gelasimus und Ocypoda, giebt zu erkennen, dass sie in der That von der Respiration als solcher unabhängig sind. Meinestheils kann ich, wie schon mehr- mals oben angedeutet nicht umhin ihnen sensitive Funktionen beizulegen. Ihre verschiedene Formen scheinen übrigens anzugeben, dass die Funk- tionen verschiedenartig sind; welche sie sind, muss zwar für jetzt dahin- gestellt sein, jedoch liegt, auf Grunde des Daues einiger derselben, die Annahme nahe, sie seien Vermittler einer Gehórempfindung, anderer da- gegen, welche an die Härchen der inneren Antennen erinnern, dass sie eine Geruchsempfindung vermittelu. Auch giebt eine Untersuchung der sehr verkümmerten Äste der inneren Antennen an die Hand, dass die 1) F. Leypre, die Hautsinnesorgane der Arthropoden. Zool. Anz. 9, 1886. ?) Max WEBER, die Isopoden gesammelt wührend der Farten des Willem Barents in das nördliche Eismeer in den Jahren 1880 und 1881. Amsterdam 1884. Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 45 gewöhnlicherweise dort steckenden »Riech»härchen auf einige wenige äusserst winzige reducirt sind; was aber am merklichsten ist: diese im allgemeinen sehr bewegliche und bewegte Äste sind, z. B. bei Ocypoda, auf der Innerseite des Basaltheils der Antennen versteckt (Taf. II, Fig. 7) und können, weil ganz rudimentär, auch im Wasser ihre gewöhnlichen schlagenden Bewegungen gar nicht ausführen. Für die grösseren Gelasimus-Arten giebt zwar F. MÜLLER!) an, dass die Antennen die gewöhnlichen Bewegungen ausführen, aber bei diesen wie bei allen übrigen amphibischen Gattungen wird natürlich diese Funktion, so bald sie in's Trockne kommen, ganz gehemmt, und zwar macht sich gerade dann das Bedürfniss geltend auf andere Weise die Empfindungen zu besorgen, welche gewöhnlich durch die Antennen ver- mittelt werden’). Da nämlich nur zarte dünnwändige Organe zu solchen Empfin- dungen fähig sind, galt es für diese zum Theil im Trocknen lebenden Arten darum, dass die Sinnesbörstchen in solchen Körpertheilen steck- ten, wo immer die möglichst grösste Feuchtigkeit zu bekommen sei. Solche Bedingungen werden in der vorzüglichsten Weise von allen den oben genannten Gattungen erfüllt, indem bei einer jeden die wichtigen Sinnes- börstchen in dem Körpertheile stecken, der bei Bewegung im Trocknen am untersten liegt. So z. B. bei Dotilla in dem frei herunter ragenden 4:ten Abdominalsegment, bei Myctiris in der Grenze zwischen Thorax und Ab- domen, bei Gelasimus und Ocypoda in der Grenze zwischen der 3:ten und 4:ten Coxa. Was nun Dotilla betrifft, wird die nöthige Feuchtig- keit offenbar allein vom feuchten Schlamm- oder Sandboden geholt, bezüg- lich der anderen Gattungen durfte dieselbe theils von dem in der Kiemen- höhle zurückbleibenden Respirationswasser, theils vom Boden aus geliefert werden. Dass in der That das Kiemenwasser diesem Zwecke dient, dafür sprechen, meines Erachtens, sowohl der Bau der unteren Kiemenhöhle als die Art der Verbindung zwischen dieser und dem von den Börstchen umgebenen Raum. Bei allen drei Gattungen, Myctiris, Gelasimus und Ocypoda, wird nämlich rings um die Kiemenhöhle über der Basis der Coxæ eme Rinne durch aufrechtstehende Falten der Epimeren, an welche *) Fritz MÜLLER, Für Darwin. Leipzig 1864. 2) Die völlige Eintrocknung der Antennbörstchen wird durch die genannte Lage derselben in den Antenngruben, ‘wo Feuchtigkeit noch lange bleiben kann, verhütet. 46 Cart W. S. AURIVILLIUS, der Körperschild, sich genau anschliesst, gebildet. Diese Rinne verbindet sich bei Myctiris mit der anderseitigen über die Gelenkhaut zwischen Tho- rax und Abdomen, in deren Rändern gerade die Börstchenreihen stecken. Bei Gelasimus und Ocypoda geht von der Rinne zwischen den Falten des 3:ten und 4:ten Epimers ein Kanal nach unten zu der zwi- schen der 3:ten und 4:ten Coxa befindlichen Spalte, in deren Umkreis die Börstchen befestigt sind. Dass dieser Kanal die Aufgabe hat Was- ser von der Kiemenhöhle aus der Spalte und somit den Bórstchen zuzu- führen, dafür scheint mir besonders die Bildung des 3:ten Episternum zu sprechen, das nämlich durch ihre die Spalte von unten her deckende Stellung und ihre grössere Entwicklung als die übrigen Episterna eher geeignet ist von innen her gekommenes Wasser in der Spalte zurück zu halten als solches von aussen her in die Spalte einzulassen. Eine Re- gulierung des Zufliessens des Kiemenwassers wird durch die Bewegun- gen der Coxæ bewirkt. Wo aber der Wasservorrath der Kiemenhöhle bei längerem Aufenthalt in der Ebbe ausgeschöpft worden, steht durch die Anheftungsweise der Börstchen die Möglichkeit zurück Feuchtigkeit vom Boden selbst zu holen. Es könnte endlich gefragt werden, ob nicht etwa die Börstchen, wenigstens zum Theil, respiratorisch sind. Zur Beantwortung dieser Frage führe ich das Beispiel einer Squilla an, die zwar vorzüglich ge- eignet ist Auskunft hierüber zu geben. Es kommen nämlich bei ihr auf dem Exopodit der postabdominalen Füsse zahlreiche feine cylindrische Bildungen vor, welche durch ihre Lage und ihr Verhältniss zum Körper so- wohl als durch den Bau unzweifelhaft als Kiemenfäden sich bewähren. Gleichwie die fraglichen Börstchen haben sie nicht nur eine sehr dünne Cuticula sondern sind auch durch mehrere Suturen gegliedert oder sogar eingeschnürt. Anstatt aber wie jene im Innern ein weites Lumen zu ha- ben sind sie durch ein von Lakunen für die Nahrungsflüssigkeit unter- brochenes Bindgewebe gefüllt, also nur an Form von den gewöhnlichen Kiemenblättern verschieden. Keine Spur eines solchen Gewebes findet sich bei den hier fraglichen Bildungen der amphibischen Krabben. Was 2:0) die Bildung der Meropoditen der Gangfüsse betrifft, sind sie bei allen mehr oder weniger breit, wenigstens bei dem einen Ge- schlecht mit weichhäutigen Seiten versehen. Dieser Karakter ist bei Dotilla am schärfsten ausgeprägt, wo nämlich die dünne Haut innerhalb eines Rahmens gewöhnlichen harten Chitins eingefasst ist. Dergleichen »Fenster» oder »Spiegel» finden sich bei ihr übrigens auf den Sternal- segmenten. Schon oben habe ich diese Bildungen mit tympanalen Or- Zur BIOLOGIE AMPHIBISCHER DEKAPODEN. 47 ganen verglichen. Es scheinen alle auf Schallempfindung sich zu beziehen. : Allen Gattungen gemeinsam ist 3:0) die Fähigkeit der Gangfüsse mit den Innerkanten ihrer Meropoditen die Körperseiten zu bestreichen, sowie diejenige der Scheerenfüsse, bei Umbiegung, entweder sich selbst oder den Körper auzureiben; und zwar sind die in jedem Falle sich anreibenden Flächen durch Höcker und Furchen rauh und uneben. Es zielt beides dahin ein mehr oder weniger starkes Geräusch zu erzeugen. Um endlich den Zweck der Gesammtwirkung dieser Einrichtungen zu besprechen, geben die Lebensverhältnisse darüber Aufschluss. Für Thiere welche, wie die fraglichen Krabben, auf einmal gesellschaftlicher Natur sind und abwechselnd in und auf der Erde leben, genügen die gewöhnlichen Mittel gegenseitiger Mittheilung nicht, sondern es ist die unter den Krebsthieren seltene Fähigkeit hinzugekommen durch Hervor- bringung von Tönen einer oder anderer Art mit den Mitgenossen in Ver- bindung zu treten. Es geht aus dem oben Gesagten zugleich hervor, dass diese Fähigkeit von derjenigen einer mehr oder weniger scharfen Schallempfindung begleitet ist. Es scheinen beide darauf auszugehen, dass die Krabben 1:0) von einander Kunde bekommen sollen. Es hat ohne Zweifel dies am meisten dann Bedeutung wann die Krabben in den Gängen sich befinden, durfte aber auch ausserhalb derselben zur Anwend- ung kommen. Dabei sei von dem Benehmen der Gelasimus-Männchen erinnert, deren Bewegungen mit der grossen Scheere sei es dass diese ein Geräusch erzeugt oder nicht, wahrscheinlicherweise auf die Begattung sich beziehen. Es durfte die Schallerzeugung 2:0) dahin zielen die Mitgenossen vor einer annahenden Gefahr zu warnen. Das Benehmen des Dotilla myc- tiroides scheint anzudeuten, dass dies auch beim Aufenthalten im Trock- nen zur Anwendung kommt, aber die eigentliche Bedeutung hat wohl das Schallerzeugen zu diesem Zwecke in den dunklen Gängen oder Höhlen. Aus den Geberden der Krabben, wenigstens der Ocypoden, Gela- simi und Dotille, wenn sie verfolgt in ihre Schlupfwinkel sich zurückziehen, erhellt, dass die Erzeugung eines Geräusches noch 3:0) den Ziel hat dem verfolgenden Feinde Furcht einzujagen. Dass übrigens in den verschiede- nen Fällen verschiedene Füsse und Körpertheile das Geräusch vermitteln, ist schon aus dem Grunde wahrscheinlich, dass z. B. bei Ocypoda die Scheerenfüsse einen anderen Ton als die übrigen bei der Anreibung er- zeugen. 48 Cart W. S. AURIVILLIUS, ZUR BIOLOGIE AMPHIB. DEKAPODEN. Es sind also die hier vorgeführten tropischen Dekapoden nicht nur an und für sich, sondern, in so fern sie alle eine ähnliche Lebens- weise führen, als Gattungen geeignet den wichtigen Einfluss zu veranschau- lichen, welchen die biologischen Verhältnisse auf die äussere Gestaltung einer Thiergruppe ausüben, indem theils bei anderen Dekapoden konstant auf einen gewissen Körpertheil beschränkte Organe ihren Sitz ändern, theils neue Einrichtungen hinzutreten können, welche ganz und gar auf die eigenthümlichen Lebensverhältnisse sich beziehen. co ^ S93 ga — Dotilla myctiroides M. Epw., von oben. ?/ı. » veo 2 ve vg tw » » » der Seite. 4/1. » unten. 9/1, Abdomen mit dem freien 4:ten Segment; von der Seite. Borstchen des 4:ten und ö:ten Abdominalsegments. Vergrössertes Ende des Börstchens N:o 9. Sternal»spiegel». Hohler Stachel auf einem Wärzchen des Körpers. Dactylopodit des 5:ten Fusses. fenestrata HILGEND., von oben. ?/ı. » » » der Seite. 4/1. 7/1. Central-Tryckenet, Stockholm. C. Aurivilhus. Amphib. Dekapoden. Taf I Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. II. A Ekblom et auct. del. "d - 4 : NC Ut TAFEL II. E 1. Ocypoda ceratophthalma PALLAS, Männchen von unten. 1/1. 2 10—13. » » » » » » » » » » » der Seite. 1/1. » » grosser Scheerenfuss, von innen. » » » » Tonleiste der Hand. » » » » » des Ischiopodits. » » von unten mit den Coxabörstchen in der 3:ten und 4:ten Coxa. Gaudichaudii M. Epw. ET Lucas, Antenn des l:sten Paares. » » » » » » — ausser dem Basal- segment —, vergróssert. » » Riechhárchen vom letzten Segment des gróbe- ren Astes der Fic. 8. D » Bórstchenformen auf der 3:ten und 4:ten Coxa. arenaria CATESBY, ein Bórstchen des Femur. 1 Nova Acta Reg Soc. Sc. Ups. Ser. TIT. ; G. Axarivillius. Amphib. Dekapoden. Taf. IL An A. Ekblom et auci. del. à = Central-Tiyckerier, Stockholm. : À AR i } V it "e ; 1 a LAS s | u , D 3 à x D d , EICHE DEN IE SR | METRE EUR 1. Gelasimus sp., Männchen, von unten. 1/1. 2. » » » » der Seite. b®/ı. 3—5. » » » Sinnesbörstchen der 3:ten und 4:ten Coxa. 6. Myctiris brevidactylus STIMPSON (veris.), von oben. 15/1. TE » » D » » der Seite. ?/ı. 8—9. » » Dp » Bórstchen vom Hinterrand des Thorax. 10—11. » longicarpus LATR., Bôrstchen vom Hinterrand des Thorax und vom l:sten Abdo- minalsegment. 12. » platycheles M. Epw., Stück des Kórperpanzers mit Wärzchen. 13. Dotilla myctiroides M. Epw., Härchen vom gróberen Aste der inneren Antennen. 14. Stenorrhynchus rostratus L., » » » » » » » 15. Carcinus moenas L., Fiederbôrstchen des Gehörorgans. Nova Acta Reg Soc. Sc. Ups. Ser. III. C. Kuzivillius. Amphib. Dekapoden. Tat II. A Ekblom et auct. del Central-Tryckerter, Stockholm. xe u 1 5 : ^ À h ; x fo ÜBER ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN MIT BESONDERER BERÜCKSICHTIGUNG DER TOTALEXSTIRPATION DES UTERUS BEI MYOMEN. K. G. LENNANDER. (MITGETHEILT DER KONIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 3 JULI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKEREI, EDV. BERLING. f THEN at x j f 2j x » y L1 Bite F s UM x : A T s " ; f. N Y * p" | ; [4 S hs \ ^ E LJ cire b 8 : x hi 1 . Au dem nordischen Chirurgencongress zu Gothenburg am 6—8 Juli dieses Jahres leitete Prof. Heinricius-Helsingfors eine Discus- sion über »die Behandlung der Uterusmyome» ein. Mir schien es daher angemessen, eine Zusammenstellung all der Fälle zu geben, bei deren Behandlung auf der Chirurgischen Klinik zu Upsala während der Zeit, seit der ich die Ehre gehabt, dieser vorzustehn, die Laparotomie in Anwendung gekommen war. Da mir der in dieser Festschrift zur Verfügung gestellte Raum natürlich nur ein beschränkter sein kann, will ich nur in grösster Kürze über die Exstirpation der subserösen Myome und die Fälle, bei denen Castration oder supravaginale Amputation in Ausführung kam, Bericht erstatten. Dagegen will ich ausführlich die Krankengeschichten der 16 Patientinnen, bei denen ich Totalexstirpation des Uterus vorgenommen habe, mittheilen. In Folge der ungeheuer verschiedenartigen anatomischen Verhält- nisse der Myome und der mannigfachen Indicationen, die einen opera- tiven Eingriff erfordern, stellt sich stets die Nothwendigkeit mehrerer, verschiedener Methoden für die operative Behandlung der Myome ein. Es ist die Pflicht des Chirurgen mit genauer Individualisierung die für den jedesmaligen Fall geeignetste Methode auszuwählen. Ehe ich auf mein eigentliches Thema, die abdominalen Operatio- nen der Myome, übergehe, erlaube ich mir zu erwähnen, dass ich im Jahr 1891 die vaginale Exstirpation eines myomatisch degenerierten Uterus vorgenommen habe. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 2 K. G. LENNANDER, Frau E. T., 54 Jahr alt, N:o 91 A. 1891. Pat. war mehrere Jahre hindurch wegen Blutungen in Behandlung gewesen. Zwei Mal war eine Abrasio mucosae aus- geführt und Jodinjeetionen waren eine lange Zeit hindurch versucht worden; alle Be- handlung hatte sich aber als fruchtlos erwiesen. Der Tumor hatte ungefähr die Grösse einer Apfelsine und nahm von der hintern Wand in der Nähe des innern Muttermundes seinen Ausgang. Nach der Operation gestaltete sich allmählich der Gesundheitszustand der Pat. recht gut. Sechs Mal sind subseröse Myome exstirpiert worden, ohne dass die Uterushöhlung zu öffnen nöthig war. Alle diese Patientinnen sind gesund geworden. Von grossem Interesse sind die beiden ersten Fälle. Beide Mal handelte es sich um sehr grosse, gestielte, intraliga- mentär entwickelte Myome, die in Folge ihres Wachsens das Peritonaeum gehoben hatten, so dass ein beträchtlicher Theil der vorderen Bauch- wand ohne Serosabekleidung war. Die zuerst operierte war A. W., 47 Jahr, N:o 474, 1889. Sie hatte nie ge- boren, aber 5 Jahre lang Symptome eines Tumors im Bauche gezeigt und sich im Krankenhause wegen vollständiger Harnverhaltung gemeldet. Der Tumor bestand aus einem ungeheuren Cystomyom, das, nachdem die meisten Hohlräume geleert wa- ren, 17,3 kg. wog. Es nahm mit einem daumendicken Stiel von dem rechten Rande des Uterus seinen Ausgang und hatte sich in der oben beschriebenen Weise entwickelt. Aus seinem Bett konnte es herausgeschält werden. Die Gefässe des Pe- dunculus wurden unterbunden. Es fand sich jetzt eine ganze Schürze vom abgelösten Peritonaeum vor. Das meiste wurde fortgeschnitten, aber ein grosser Theil durch Nähte an der vordern Bauchwand fixiert. Ebenso wurde längs dem rechten Rande des Uterus eine genaue Peritonaealnaht gemacht. Der grosse subseröse Hohlraum wurde durch den untern Theil der Bauchwunde vermittels Glasdrains, Salieyl- und Jodoformgaze drainiert. Die Serosaränder des Hohlraums wurden in der Bauch- wunde festgenäht. Die Peritonaealhéhle ward dadurch vollständig vou der drainierten Wundhöhle abgeschlossen. Die zweite Patientin S. J., 48 Jahr alt, N:o 172 A, 1890, hatte 5 Kinder geboren. Sie hatte ihre Geschwulst nicht früher als vor etwa einem Jahr bemerkt. Das Peritonaeum parietale war etwa bis in die Mitte zwischen Symphysis und Nabel hin- aufgeschoben. Nachdem die Serosa der Geschwulst durchschnitten worden war, konnte die Geschwulst enucleiert werden. Sie nahm mit einem kaum zeigefingerdicken Stiel vom mittleren Theil der rechten hinteren Wand des Uterus ihren Ausgangspunet. Der Theil des Tumors, der im kleinen Becken gelegen hatte, war mehr als kinderkopf- gross. Der ganze Tumor wog mehr als 3,5 kg. In derselben Weise, wie beim vori- gen Fall, wurde durch den untern Theil der Bauchwunde die subseröse Wundhöhle drainiert, nachdem sie durch Nähte vom Peritonaealraum vollständig abgeschlossen worden war. Pat. bekam nach der Operation eine acute Pleuropneumonie. In beiden Fällen füllte sich die Wundhöhle rasch. Die erste Pat. konnte 42, die zweite 37 Tage nach der Operation als geheilt entlassen werden. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 3 4 Mal hat der Tumor mit einem meist kurzen Pedunculus am Fundus uteri angesetzt. 2 Mal ist das Omentum in seiner ganzen Aus- dehnung mit dem Tumor verwachsen gewesen, 2 Mal ist dieser von allen Verwachsungen frei geblieben. Von den zuerst erwähnten Fällen ist S. E., 48 Jahr alt, N:o 224 A, 1891, wegen der ungeheuren Grösse der Geschwulst bemerkenswerth. Bei dieser Pat. wurde die Operation von meinem ehemaligen Unterchi- rurgen, dem allzu früh verschiedenen Dr. AXEL WESTERMARK, ausgeführt, Die Geschwulst wog’ 28 kg. und scheint im wesentlichen ihre Nahrung durch die mächtig erweiterten Gefässe des grossen Netzes bezogen zu haben. Zwischen doppelten Ligaturen wurde das Omentum in der Nähe vom Colon transversum durchschnitten. Der Tumor konnte dann aus dem Bauche gestülpt und der kaum daumendicke Pedunculus unterbun- den werden. Die Geschwulstmasse war durchweg solid, nur an einer Stelle in der Nähe der Oberfläche fanden sich einige kleine Cysträume. Die zweite Pat. K. E., 45 Jahr alt, N:o 95 D, 1892, hatte ein mehr als faustgrosses Myom, an dem das Netz festgewachsen war. Es wurde exstirpiert, aber der Stiel war so kurz und dick, dass die Wunde keine Serosabekleidung erhalten konnte. Sie wurde deshalb in die Bauchwunde hineingenäht. In diesem Fall wurde ausserdem von der Vorderwand des Uterus ein walnussgrosses Myom exstirpiert, und da das Corpus uteri überall von grössern oder kleinern, interstitiellen My- omen durchsetzt war, wurden die Adnexa auf beiden Seiten entfernt. 2 Pat. hatten, wie erwähnt, subseröse Myome, die von allen Ver- wachsungen frei waren. Die eine, A. L., 35 Jahr alt, N:o 65 A, 1891, hatte ein kaum kinderkopfgrosses Myom, die andere S. L. T., 63 Jahr alt, N:o 173 A, 1893, hatte ein ebenfalls kinderkopfgrosses, verkalktes Myom, das, im kleinen Becken eingeklemmt, zweifelsohne recht bedeutende Beschwer- den vom Darmkanal aus verursacht hatte. Hiernächst mag füglich ein höchst bemerkenswerther Fall erwähnt werden, der in den »Upsala Läkareförenings Förhandlingar» ausführlich von cand. med. G. HEDRÉN veröffentlicht werden wird. M. J., 49 Jahr alt, N:o 311 A, 1891, hatte ein grosses (22 X 10 X 13 cm). Myom, das mit einem (5 cm. im Durchmesser) dieken, kurzen Pedunculus am Fundus uteri ansetzte. In der Gegend des innern Muttermundes war der Uterin- kanal undurchgänglich. Das Corpus uteri war nach unten zu geschlossen, die Cervix uteri nach oben zu. Das Corpus hing mit der Cervix nur durch eine Bindegewebs- masse zusammen, die ungefähr wie ein Scharnier functionierte. Tuben und Corpus 4 K. G. LENNANDER, strotzten von einer chocoladenfarbigen, ziemlich dickflüssigen Masse (Hæmatometra, Heematosalpinx). Das Myom wurde im Zusammenhang mit der Hæmatometra und den beiden Adnexa des Uterus exstirpiert. Da der Cervicalkanal bereits undurch- gänglich war, kann man in diesem Fall kaum von einer innern Stielversorgung reden. Pat. starb 9 Tage nach der Operation an einer purulenten Peritonitis, als deren Ur- sache sich ein alter perityphlitischer Abscess mit zwei: Durchbruchsóffnungen ins Coe- cum hinein ergab. Dies ist der einzige Todesfall, der nach einer Myomoperation ein- getroffen ist. Er kann natürlich in keinerlei Weise zur Operationsmethode in Be- ziehung gesetzt werden. Bemerkenswerth ist, dass Pat. ausser den übrigen Leiden ein Careinom in der rechten und ein Adenofibrom in der linken Mamma hatte. Beide Tumoren sind mikroskopisch untersucht worden. Castration wegen Myoms ist nur 6 Mal ausgeführt worden. Die eine dieser Patientinnen ist von Dr. AxEL EURÉN, der im Sommer 1892 mein Stellvertreter war, operiert worden. Einer derselben, K. E., ist bei der Besprechung der subserösen Myome Erwähnung geschehen. Im allgemeinen habe ich der Totalexstirpation des Uterus oder manchmal der supravaginalen Amputation vor der Castration den Vor- zug gegeben. Diese habe ich auf Fälle von relativ kleinen, interstitiell entwickelten Tumoren und namentlich solche Fälle beschränkt, wo die Kräfte der Pat. in Folge heftiger Blutungen derartig mitgenommen waren, dass mir eine lang dauernde Narkose mit gar zu grosser Gefahr ver- bunden schien. Die Operierten sind K. J., 47 Jahr alt, N:o 251 A, 1892; A. O., 36 Jahr alt, N:o 310 B, 1892; S. E., 52 Jahr alt, N:o 354 B, 1892; H. N., 30 Jahr alt, N:o 48 B, 1893 und A. L., 48 Jahr alt, N:o 142 B, 1893. Beim grössten dieser Tumoren, nämlich bei dem von S. E., fehl- ten bis. zur Erreichung des Nabels nur einige cm. Ausgebreitete Ver- wachsungen fanden sich in zwei Fällen. In einem dieser, A. L., waren die Tuben sehr fest und in ihrem Fiinbrialende geschlossen. Es war unmöglich, mit Sicherheit die Ovarien zu unterscheiden. Nach succes- siven Unterbindungen und Schnitten mit der Scheere, zunächst längs den Ränderh des Uterus und darnach schräg auswärts durch die Liga- menta lata zum Beckenrand, hätte man wol annehmen können, dass die Adnexa exstirpiert seien. Bei einer genaueren Prüfung nach der Ope- ration ergab es sich aber, dass das rechte Ovarium unvollständig exstir- piert war und das linke gar nicht. Pat. hatte fast 4 Jahre lang an ent- setzlichen Blutungen gelitten; sie war sehr bleich und sehr corpulent. Zwei Monate nach der Operation hatte sie noch keine Blutung aus dem Unterleibe gehabt. Es ist immerhin möglich, dass die Gefässe und Nerven der Ovarien durchschnitten worden sind. - or. " ‚wu a CRE i eee AC PN a ae En Et rd eo ae PEN SEN ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 5 Der Verlauf nach der Operation ist in allen Fallen, ausser einem, ein giinstiger gewesen. Bei S. E. hatte ich eine Totalexstirpation vorzunehmen gedacht; da aber die Adnexa leicht zugänglich waren, nahm ich davon wegen ihrer sehr mitgenommenen Krafte Abstand. Schon ein paar Stunden nach der Operation empfand sie heftige Schmerzen. Diese hielten be- stindig an, und nach 24 Stunden schien es wahrscheinlich, dass hier eine Form von Ileus vorlag. Kaum 36 Stunden nach der Operation musste eine neue Laparatomie vorgenommen werden. Man fand, dass der Diinndarm in seiner ganzen Masse umgedreht war. Der Verlauf war dann lange recht beschwerlich, da der Darmkanal äusserst empfind- lich war. Diese Pat. sind alle erst vor so kurzer Zeit operiert worden, dass man noch von keinem bestimmten Endresultat der Operation reden kann. Bisher sind sie jedoch alle von Blutungen verschont geblieben, und die Geschwiilste haben sich verkleinert. 6 Mal habe ich supravaginale Amputation mit extraperitonaealer Stielversorgung vorgenommen, und zwar in 4 Fallen nach Hegar, in 2 nach Fritsch. Im allgemeinen “waren die Geschwülste recht gross und dehnten sich bis über den Nabel hin aus. In einem Fall war ein faust- grosses Myom intraligamentär entwickelt. Es konnte enucleiert und die Serosa vollständig über der Wunde vereinigt werden. Ein besonderes Interesse bot ein suppurierendes Myom: K. L., 48 Jahr alt, N:o 272 A, 1892. Pat. hatte seit 10 Jahren eine Ge- schwulst im Bauche wahrgenommen. Vor 3 Jahren hatte sie eine offenbar sehr schwere Bauchfellentziindung durchgemacht. Nun hatte sie seit 4 Monaten zu Beite gelegen, nachdem sie mit Fieber, Erbrechen und Beschwerden beim Urinieren erkrankt war. Bis zu einer Ausdehnung von 2 cm. oberhalb des Nabels war der Bauch von einer stark empfindlichen, fluctuierenden Geschwulst, die auch den vorderen Fornix der Vagina ausfüllte, hervorgewölbt. Oberhalb der Geschwulst markierten sich ein paar Darmschlingen. Pat. erbrach fast alles, was sie genass. Bei der Operation ergab sich, dass der Tumor allerseits mit der Bauchwand und den Därmen verwachsen war. Nachdem er bis zu einem gewissen Grade gelöst worden war, wurde er punctiert, wo- bei einige Liter dicken, gelben, etwas übelriechenden Eiters herausflossen. Darnach wurde die Punctionsöffnung vernäht. Die Geschwulst wurde herausgelöst und es ergab sich, dass es ein vom Fundus uteri ausgegangenes, subseröses Myom war, das jedoch, ohne die Uterinhöhlung zu öffnen, nicht exstirpiert werden konnte. Darnach ward eine supravaginale Amputation mit extraperitonaealer Stielversorgung vorgenom- men. Die Bauchhöhle wurde beiderseits und unterhalb des Stumpfes drainiert. Die hierbei angewandten Jodoformtampons wurden 24—48 Stunden nach der Operation herausgenommen. In den ersten 5 Tagen des Verlaufs war Fieber vorhanden. Pat. 6 K. G. LENNANDER, wurde nach 55 Tagen als geheilt entlassen und fühlt sich nun recht gesund und ar- beitsfähig. Sie soll keine Bauchhernie haben. Bei drei Patientinnen, C. L., 40 Jahr alt N:o 234, 1889; E. T., 41 Jahr alt, N:o 81, B 1890 und S. V5 43 Jahr alt, No d EME haben sich Bauchhernien eingestellt. i C. L. hat einen sehr kleinen Bruch, S. V. hat einen fast hühner- eigrossen, den sie jedoch mittels eines Bruchbands zurückhalten kann. Bei E. T. musste ich im Jan. 1892 einen Theil der Bauchnarbe exstir- pieren und die Bauchwand mit 8 versenkten Silberdrahtnähten zusam- menfügen. Ihr Bruch war fast faustgross und verursachte ihr recht grosse Beschwerden. Nach der letzten Operation liess sich weder eine Ausbuchtung sehen noch fühlen (untersucht den 15/6 93). M. P., 39 Jahr alt, N:o 315 A, 1890, hatte 2 Jahr nach der Ope- ration keinen Bruch, obgleich es erforderlich war, um die Geschwulst hervorzuholen, den rechten M. rectus abd. zu durchschneiden, und ob- gleich sie in einer Molkerei thátig ist und dabei schwere Arbeit ver- richten muss. : | E. J., 42 Jahr alt, N:o 263 A, 1891, soll nach ihrer eignen Aus- sage noch keinen Bruch bekommen haben. In der extraperitonaealen Stielversorgung besitzen wir eine aus- serordentlich werthvolle Operationsmethode, die fast in allen Fällen an- wendbar ist. Nur ein Mal, bei S. B. (Fall 10 der Totalexstirpation), habe ich ein Collummyon gesehn, das während seines Wachsthums die Cervix so breit und dünn gezogen hatte, dass diese bei der Abtrennung des Myoms unmittelbar über dem äussern Muttermunde barst. Bei mei- nen übrigen Operationen, bei denen es sich um die im kleinen Becken unter dem Peritonaeum entwickelten Myome handelte, war es mir immer möglich gewesen, einen Stiel zu erhalten, der in die Bauchwand hinein- genäht werden konnte. ; Der Umstand, dass die Tumoren intraligamentár entwickelt sind, erschwert allerdings die Operation, darf aber keineswegs ein Hinder- niss für die extraperitonaeale: Stielversorgung bilden. Ist die subseröse Wundhóhle klein, kann sie vollständig durch in die Hóhlung versenkte oder durch seroseróse Nähte geschlossen werden. Ist sie grösser, so muss sie entschieden drainiert und die dazu angewandten Tampons ent- weder durch die Vagina oder auch durch die Bauchwunde herausgeleitet werden. In jenem Fall wird die Serosa über der Drainage vereinigt, in diesem hervorgezogen und in der Bauchwunde festgenäht. Jedenfalls ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. T muss man, falls keine besondere Veranlassung, den Bauch zu drainie- ren, vorliegt, darnach streben, dass die Peritonaealhöhlung nach allen Seiten vollstándig abgeschlossen und von einem móglichst unbeschädig- ien Peritonaeum begrenzt wird. Wie erfahrungsmässig feststeht, ergiebt die extraperitonaeale Stiel- versorgung ausgezeichnete Resultate. Wendet man hinreichend starke, "elastische Ligaturen an und achtet darauf, dass das Peritonaeum parietale am Stumpf unterhalb der Ligatur festgenüht wird, so lässt sich kaum denken, wie bei einer im übrigen gut geleiteten Nachbehandlung eine Blutung oder Infection sollte entstehen können. Die Nachbehandlung muss an erster Stelle daraufhin arbeiten, dass kein feuchter Brand hin- zutritt. Eine Misslichkeit ist die Entstehung von cervicalen Bauchwand- fisteln, die häufig äusserst langsam heilen. Hat man einmal einen sol- chen Fall gesehn, muss man doch dadurch einer solchen Fistelbildung wirksam vorbeugen können, dass man von der Bauchwunde aus recht- zeitig und gründlich den Cervicalkanal ausbrennt, ihn dann von der Va- gina aus erweitert und drainiert. Da der Pedunculus eine Zerrung verursacht, scheint der Ver- lauf im allgemeinen an den der Operation unmittelbar folgenden Tagen recht schmerzhaft zu sein. Die grösste Ungelegenheit ist jedoch, dass die Patientinnen in sehr vielen ‚Fällen Bauchhernien bekommen, die ihnen oft grosse Be- schwerden verursachen. Trotz allen mit der extraperitonaealen Stielversorgung verbunde- nen Misslichkeiten wendet man sie doch gern in all den Fällen, bei denen bestimmte Indicationen für einen schnellen Abschluss der Opera- tion sprechen, an. Aus Furcht vor Blutung, Nekrose oder Infection habe ich nie die ScHRÓDER'sche intraperitonaeale Stielversorgung in Anwendung zu bringen gewagt. Ebenso wenig habe ich mit den wichtigen Modificationen dieser Methode von ZWEIFEL, LEoPoLD und anderen irgend welche Versuche augestellt. : Im November 1890 nahm ich eine Totalexstirpation vor und habe es seitdem für das rathsamste befunden, diese Operation in all den Fällen, bei denen sich nicht auf Grund besonderer Veranlassungen die Nothwendigkeit herausgestellt hatte, sich auf die Castration oder Amputation mit äusserer Stielversorgung zu beschränken, auszuführen. 8 K. G. LENNANDER, Es ist meines Wissens BARDENHEUER, der zuerst wegen Myome die Totalexstirpation des Uterus vorgenommen hat. Das geschah be- reits 1881 !). A. Marrın wandte sich dieser Methode zu und stattete in Heidel- berg 1889 über seine erste derartige Operation Bericht ab. Darauf hat er in der Zeitschr. f. Geburtshülfe und Gynäkologie Bd XX H. 1 p. 30 mehrere nach derselben Methode behandelte Fälle mitgetheilt. Durch | Martins Publicationen angeregt, operierte CHroBak d. 23 Okt. 1890 seinen ersten Fall. Er machte über diesen wie über 3 spüter operierte in N:o 9 des Centralbl. f. Gyn. 1891 Mittheilung. Bei seinen drei er- sten Fällen wandte CHroBax keine Drainage an, sondern vernähte die Vagina, und über ihr vereinigte er das Beckenperitonaeum durch dicht angebrachte sero-seröse Nähte, mittels deren er auch allen angewandten Ligaturen eine extraperitonaeale Lage zu verschaffen suchte. Im 4:ten Fall liess er die Vagina offen, drainierte nach dieser hin mit Jodoform- docht und vereinigte dann wie bei den vorigen Fällen die Beckense- rosa. Alle Patientinnen wurden gesund. In N:o 35 des Centralblatts f. Gyn. vom selben Jahr theilt Caro- BAK mit, dass er nach der, beim vierten — oben referierten — Fall, erwähn- ten Methode auch fernerhin 13 Patientinnen operiert hat, die alle ge- nasen. Schon bei seiner dritten Operation hatte er, ehe er die Constric- tion des Uterus vornahm, einen vordern und einen hintern Serosalappen losgelöst. Im letztgeuannten Aufsatz hebt er die Bedeutung dieser Se- rosalappen hervor und betont, dass sie reichlich bemessen ‘und von ver- schiedener Grösse sein müssen. Ferner theilt er auf Grund zweier Ope- rationen eine neue Methode, die s. g. retroperitonaeale Stielversorgung, mit. Das neue bei diesem Verfahren besteht darin, dass die Cervix '/2—1 em. oberhalb der Vaginalhöhlung amputiert wird. Der Kanal wird darnach ganz besonders gründlich mit dem Thermocautère ausgebrannt. Er kann, falls man es für angemessen erachtet, mit Jodoformdocht drainiert wer- den. Dann werden die beiden Serosalappen vereinigt. Da diese un- gleich gross sind, lässt sich die Öffnung des Cervicalkanals mit unver- letztem Peritonaeum bedecken. Martin scheint sich erst recht spät. zu einer Vereinigung des Beckenperitonaeums entschlossen zu haben. In der letzten Auflage seiner Gynäkologie theilt er 97 Totalexstirpationen bei Myomen mit, und zwar 1) THELEN: Die Totalexstirpation bei Uterus-myomen. Centr. bl f. Gyn. Nommer ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 9 43 Fälle (30,24 ?/o Sterblichkeit) ohne, 54 Fälle (9,5 ?/o Sterblichkeit) mit einer Vereinigung der Beckenserosa (Citat nach CHROBAR). In N:o 20 des Centralbl. f. Gyn. 1893 giebt CHRoBAK eine Ta- belle, die 38 in seiner Klinik von ihm selbst ausgeführte Operationen um- fasst. Er hat dabei seine 1891 veröffentlichten Fälle auch mit in Rech- nung gezogen. 20 Mal hat er die abdominale Totalexstirpation, ohne einen Todesfall, ausgeführt, 18 Mal hat er die retroperitonaeale Methode, mit einem Todesfall durch Sepsis, angewandt. Ob dieser Todesfall in directem Zusammenhang mit der benutzten Operationsmethode gestan- den oder durch eingetretene Eiterbildung in der Bauchwand verursacht worden ist, lässt CmHRoBAK unentschieden. Einige andere Operateure haben gleichfalls die Totalexstirpation des Uterus ausgeführt (Sieh dar- über CHROBAKS letztcitierte Abhandlung). Im Nov. 1890 kam in meine Behandlung eine Pat. (Fall 1), bei der sich mit sehr grosser Sicherheit ein wesentlich subperitonaeal ent- wickeltes, grosses Collummyom diagnosticieren liess. Ich hatte damals noch nicht BARDENHEUERS und Marrıns Aufsätze gelesen. CHroBars Fälle wurden erst den 78/2 1891 publiciert. Nachdem das grosse Myom aus seinem subserösen Bett gehoben war, lag der Gedanke nahe, die Cer- vix aus dem Vaginalgewölbe herauszulösen, um darnach durch die Va- gina die subseröse Höhle tamponieren und drainieren zu können und sodann durch sero-seröse Nähte die Peritonaealhöhlung vollständig zu schliessen. Bereits in diesem Fall gelang es mir fast jede Ligatur der Liga- menta lata mit der Serosa zu überdecken. Mit Hinblick auf eine etwa- ige Totalexstirpation war die Vagina schon während mehrerer Tage vor der Operation desinficiert worden. Der Verlauf nach dieser Operation war so günstig, dass ich mich in einem in den »Upsala Läkareförenings Förhandlingar» 1891!) abgedruckten Referat dahin aussprach, diese Operationsmethode sei meines Erachtens bei im kleinen Becken sub- peritonaeal entwickelten Myomen angemessen. Ich hielt es indes nicht für unwahrscheinlich, dass immer mehr und mehr Operateure auch bei andern Fällen die Totalexstirpation anwenden würden, und dass in Folge dessen der Streit über die extra- oder intraperitonaeale Stielversorgung allmählich jedes praktische Interesse verlieren würde. Im März 1891 operierte ich eine Patientin (Fall 2), bei der ich gleichfalls ein intraligamentär entwickeltes Myom diagnosticieren zu kön- *) LENNANDER: Zur operativen Behandlung der Uterusmyome. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 10 K. G. LENNANDER, nen gemeint hatte. Es war aber ein, bis zu einem gewissen Grade ge- stieltes, im kleinen Becken incarceriertes, subseröses Myom. Bei der Ablösung der Cervix hatte ich zu kleine Peritonaeallappen gemacht, um mit Leichtigkeit die Bauchhöhle schliessen zu können. Mit Hinblick auf all die hunderte von Fällen von vaginaler Totalexstirpation, bei denen die Bauchhöhle offen gelassen war, führte ich vom Bauche aus einige Jodoformgazetampons so tief in die Vagina hinein, dass sie mit ihren abdominalen Enden nur unmittelbar über die Vagina hervorragten. Der Verlauf dieses Falles war ebenso gut wie der des vorigen. di Daraufbekam ich Curopaks erste Mittheilung zu Gesicht, und seit- dem habe ich überall, wo es móglich war, zwei, meistens ungleich grosse Peritonaeallappen abgelöst. Den subserósen Hohlraum habe ich mit Jo- doformgazetampons oder Drainröhren drainiert. In letzter Zeit habe ich mittels einer feinen Catgutnaht die Drainröhre am Vaginalschnitt fixiert, um mich auf diese Weise zu vergewissern, wo das obere Ende der Röhre zu liegen kommt. Die Drainröhre habe ich zur Vulva hinausge- leitet und sie mit Jodoformgaze und steriler Gaze, die ein paarmal täglich gewechselt wurde, umgeben. Auf diese Weise lässt sich Blut und Secret der Wunde zur Vagina hinausführen. Nach zwei Tagen wurde im all- gemeinen die Drainröhre fortgenommen. In all den Fällen, wo die Myome intraligamentär entwickelt sind, halte ich es für angemessen auch die Höhlung oder Höhlungen mit Jodoformgazetampons zu behandeln und die Gaze zur Vagina hinaus zu leiten. In Fall 12 hatte ich einen grossen Hohlraum, der sich bis in das Mesenterium der Flexura sigmoidea hinauf erstreckte, zu drainieren un- terlassen. Hier musste ich 25 Tage nach der Operation einen recht grossen subserösen Abscess öffnen. Nachdem die Drainage hineingelegt ist, wird eine äusserst sorg- fältige Serosanaht gemacht, vermittels welcher die Bauchhöhle nach un- ten vollständig abgeschlossen wird. Das wesentliche der Methode liegt also meiner Ansicht nach in der Möglichkeit, die subperitonaeale Wundhöhle zu drainieren und sie im kleinen Becken vollständig von der Bauchhöhle abzuschliessen. Nach dieser Methode habe ich 16 Operationen ausgeführt. Mehrere derselben müssen als schwierige betrachtet werden. Die Krankengeschichten liegen bei. Nachdem ich also die Operationstechnik besprochen habe, will ich im Folgenden kurz zusammenfassend die für den individuellen Fall wichtigsten Momente hervorheben. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 11 Von der allergrössten Bedeutung ist eine sorgfältige Reinigung der Vagina und, wo möglich, auch des Cervicalkanals. Zwei oder drei Tage vor der Operation wird die Vagina mit Benzin gewaschen, wenn bei der Vaginaluntersuchung Vaseline angewandt worden ist. Darnach wird sie mit mehreren Litern Sublimatlösung (1:1000) ausgespült. Mit Hülfe eines grossen Speculums wird die Vagina und der untere Theil des Cervicalkanals mit 5°/oiger Carbollösung gewaschen und dann gründlich mit Jodoformgaze tamponiert. Diese Behandlung wird ein oder 2 Mal wiederholt. Manchmal stellt es sich als nothwendig heraus, die Jodoformgaze durch Dermatolgaze zu ersetzen. Unmittelbar vor der Opera- tion werden die Tampons herausgenommen und die Vagina mit einigen Litern Sublimatlösung (1:1000) ausgespült. Die Narkose wird meistens mit Chloroform eingeleitet und mit Aether fortgeführt. Da ich im allgemeinen tiefe Narkosen zu vermeiden suche, ist es nicht selten vorgekommen, dass Erbrechen und Darmpro- lapsus eintrat. Die Hochlagerung des Beckens ist bei allen Operationen ange- wandt worden. Die Wundbehandlung war streng aseptisch. Anstatt der Schwämme wurden im strömenden Wasserdampf 2 Mal sterilisierte Gaze- compressen angewandt. In der Peritonaealhöhle kam nie etwas anderes als 0,6°/oige Kochsalzlösung zur Anwendung. Zu Ligaturen wurde nur in trockner Wärme sterilisiertes Catgut benutzt. Nachdem der Bauchschnitt gemacht ist, sucht man zu ergründen, ob der Tumor intraligamentär entwickelt ist oder nicht. In jenem Fall ist es natürlich oft unmöglich, den Tumor hervorzuholen. Die Ligamenta lata werden bis zur Basis hinab zwischen doppelten Ligaturen durch- schnitten, oder man legt auch längs der Beckenwand eine Reihe Liga- turen und längs jedem Uterusrande eine lange, starke Klemmzange an. Falls das Myom subperitonaeal entwickelt ist, ist es das beste, bei suc- cessiven Umstechungen das Peritonaeum am weitesten Umfange des Myoms aufzuschlitzen. Nachdem die Ligamenta lata getheilt sind, schnei- det man einen vorderen und einen hinteren Serosalappen. Die Lösung dieser kann in Folge der sehr grossen Venen oft mit Schwierigkeiten verbunden sein. Ich pflege daher sie nur soweit abzulösen, als Spiel- raum erforderlich ist, um oberhalb derselben eine elastische Ligatur an- zulegen. Sind intraligamentär entwickelte Myome vorhanden, so müssen sie aus ihrem Bett enucleiert werden, bevor die Ligatur angelegt wird. Nach Ausführung der Constrictionen werden natürlich die grossen Klemm- zangen entfernt. Die Vasa uterina werden in einem gewissen Abstand 12 K. G. LENNANDER, vom Uterusrand unterbunden. Die Cervix wird unter Anlegung von Klemmpincetten oder besser unter beständigen Umstechungen heraus- geschält. Wo es sich um keine bösartige Neubildung handelt, hat es nichts zu bedeuten, wenn ein kleiner Theil des Cervixgewebes zurückbleibt. Das dürfte vielmehr als ein gewisser Vortheil betrachtet werden können. Es ist meines Erachtens von Nutzen, durch dicht angelegte Umstechun- gen die Bindegewebe seitlich von der Cervix einzuschnüren, um dadurch die gefässreichen parametrischen Gewebe zu verschliessen. Bei meinen er- sten Fällen liess ich einen Assistenten den hinteren Fornix der Vagina mittels einer dicken Harnróhrensonde aufheben. Davon habe ich in der Folge Abstand genommen, da es vollkommen gleichgiltig ist, ob die Va- gina an der Umschlagsstelle geöffnet wird, oder ob man die Vagina durch das eigene Gewebe der Vaginalportion erreicht. Ich habe nie CHROBAKS Furchensonde benutzt. Sobald die Vagina eröffnet ist, wird sie mit Jo- doformgaze tamponiert, um das Secret, Gas môglicherweise aus der Uterin- hôble ausgepresst wird, aufzusaugen. Nach Ome der Vagina kann man die folgenden A unter Leitung des Zeigefingers der linken Hand durch die Vaginalhöhle ausführen. Dies ist jedoch selten er- forderlich. Wenn der Tumor gross ist, ist es sehr bequem vor der Heraus- lösung der Cervix den Uterus oberhalb der Ligatur zu amputieren. Die Uterinhöhle wird gründlich mit dem Thermocautere ausgebrannt. Trotz aller Reinigung der Vagina und des unteren Theiles der Cervix, kann man natürlich niemals vollkommen gegen eine Infection von dem Augenblicke an, da die Vagina geöffnet ist, geschützt sein. Vor der Her- auslösung der (Cervix sucht man daher mit sterilen Compressen die Bauchhöhle allerseits vom Operationsfelde abzuschliessen. Die Instru- mente, die bei der Herauslösung der Cervix benutzt worden sind, wer- den entweder nicht mehr angewandt oder von neuem in Sodalauge ge- kocht. Der Operateur desinficiert seine Hände. Der in die Vagina ein- geführte Tampon wird durch die Vulva von einem andern Assistenten her- ausgenommen. Darauf wird die Beckendrainage eingeführt. Die Com- pressen, die dem Operationsfeld zunächst gelegen Enos werden fort- genommen. Die Beckenserosa wird durch dicht angebrachte, sero-seróse Nähte vereinigt, welche, da die Peritonaeallappen gross genug sind, nicht selten in zwei Reiman angelegt werden. Im allgemeinen lassen sich alle oder doch die allermeisten Liga- turen am Ligamentum latum durch die Serosa bedecken, wobei man na- ABDOMINALE MYOMOPERAEIONEN: 13 türlich darauf achten muss, dass sich keine Taschen bilden, die in der Folge zu Bruchpforten werden kônnten. Operiert man unter beständigen Umstechungen, so ist der Blut- verlust bei einer solchen Totalexstirpation unbedeutend, kaum grösser als bei einer leichten Ovariotomie. Im Fall 14 versuchte ich die Vagina mit dem Thermocautère von der Cervix zu trennen. Hiervon muss ich jedoch entschieden abrathen, weil es sich zeigte, dass sich bei der Fortsetzung der Operation die Thromben lösten. Eine Beckentoilette ist im allgemeinen nicht nothwendig. Die Hochlagerung des Beckens wird aufgehoben, die Dünndärme in das kleine Becken hinabgeleitet, das Netz ausgebreitet und die Bauchwunde verei- nigt. In den meisten Fällen habe ich eine einfache Reihe, alle Schich- ten erfassender, Silkwormgut- oder Silbernähte angewandt. Ausser diesen ist jedoch häufig noch die eine oder die andere starke Seiden- naht angelegt worden. Diese letzteren wurden nach 10 Tagen, die Silkwormgut- oder Silbernähte nach drei Wochen oder noch Sparen her- ausgenommen. Meines Wissens hat nur eine dieser Patientinnen einen kleinen Bauchbruch. Sie ist ungemein wolbeleibt und die Bauchwand musste bis zur Symphysis herab aufgeschlitzt werden. Ausser mit einer Reihe tiefer, alle Schichten erfassender, Silk- wormgutnähte nähe ich nunmehr die Aponeurosis immer mit dicht ‘an- gelegten Knopfnähten (Catgut N:o 3) zusammen. Oft lege ich auch eine besondere Peritonaealnaht an. Im Lauf der Operation tritt oft die Frage heran: Soll man die Ovarien zurück lassen oder nicht? Bekanntlich sind sie in diesen Fällen selten vollkommen normal, häufig genug ist kleincystôse Degeneration vor- handen. Es ist indes noch keineswegs ins Reine gebracht, ob nach der Exstirpation des Uterus die Ovarien rasch atrophisch werden. KNowsLey THORNTON *) glaubt die bestimmte Erfahrung gemacht zu haben, dass die Symptome des künstlichen Klimakteriums viel weniger zur Geltung kom- men, wenn die Ovarien zurückgelassen werden. In Übereinstimmung hiermit operierte ich im Fall 15. Als die vornehmste Aufgabe der Nachbehandlung betrachte ich die Bekämpfung der Darmparesis. Die Patientinnen erhalten daher niemals 1) The treament of fibromyoma uteri. Br. Med. Journ. 11 Febr. 1893. ! 14 E K. G. LENNANDER, m Opium und auch nicht mehr Morphium als unbedingt nothwendig ist. Sie dürfen nichts zu geniessen bekommen, bevor nicht Übelkeit und Er- brechen wenigstens einigermassen nachgelassen und die Flatus abzugehen begonnen haben. Sobald sie Spannungen im Bauche fühlen, sucht — man diese durch Darmröhren und Clystiere, meistens von Terpentin und Seifenwasser (1 Esslöffel rohen Terpentins auf 1'/, Liter Seifenwasser) zu bekämpfen. Da es häufig 2--3 Tage dauert, bevor die Patientinnen Speise und Trank per os bekommen können, ist es von Wichtigkeit ihnen durch das Rectum Nahrung zuzuführen. C IA werden ihnen täg- lich vier Clystiere von Wasser, Traubenzucker und Cognac verabfolgt (9 Esslöffel Wasser, 15 gr. Traubenzucker, 3 Esslöffel Cognac). Sind die Pat. sehr durstig, erhalten sie ausserdem ein oder zwei gróssere Clystie- re (500 Kbem steriles Wasser, häufig mit 100 Kbem Cognac). Bei dro- hendem Collapsus oder besonders quälendem Durst wird subeutan 500— 1000 Kbem physiologischer Kochsalzlösung gegeben. Mit angemessener Individualisierung wird diese Nachbehandlung bei allen schwereren Laparotomien angewandt. Es ist klar, dass es sehr zweckmässig sein muss, Pat., die vor oder während der Operation gros- sen Blutverlust erlitten, durch den Darm grosse Mengen von Flüssigkei- ten zuzuführen. Dadurch, dass den Pat. grössere oder kleinere Clystiere verabfolgt werden, befördert man aller Wahrscheinlichkeit nach die Peristaltik der Därme im kleinen Becken. Dieser Umstand, wie auch eine bereits am ersten Tage beginnende Hervorrufung einer richtigen Darmperistaltik ge- währt die Möglichkeit, einigermassen der Entstehung von Verwachsun- gen entgegenwirken zu können. Am dritten oder vierten Tage erhalten die Patientinnen häufig */2 Glas Bitterwasser und !/2 Glas Karlsbader Wasser, und sobald sie Stuhl- gang gehabt, wird schnell die Menge der Nahrung vergrössert. Mit Unterstützung können die Patientinnen ihre Lage im Bett verändern, sobald sie es selbst wollen. Sie müssen immer versuchen, an den der Operation unmittelbar vorhergehenden Tagen in liegender Stellung Wasser zu lassen. Nach einer solchen Übung ist es nicht sel- ten der Fall, dass der Katheter nicht angewandt zu werden braucht. Wie bereits erwähnt, musste ein Mal ein Abscess im kleinen Bek- ken geöffnet werden; dieselbe Patientin bekam eine Thrombose in bei- den Venae crurales. Auch beim Fall 2 stellte sich in den Venen des rechten Beines eine gelinde Thrombose ein. Im Ganzen muss es als recht schwierig betrachtet werden, gewisse ÄBDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 15 bestimmte Indicationen für Myomoperationen aufzustellen. Zu den wich- tigsten gehören immer heftige Blutungen. Allgemein wird angenommen, dass diese zur Zeit des Klimakteriums aufhören; aber eben bei Frauen mit Myomen tritt dieses sehr spät ein. Bemerkenswerth ist Fall 6. Pat. war 55 Jahr alt und wäre beinahe — das kann man getrost behaupten — verblutet. Ungefähr das Gleiche gilt von den bereits vorher genannten Patientinnen, E. T., 53 Jahr und S. E. 52 Jahr alt. Die Hoffnung, die Geschwulst werde nach Eintritt des Klimakte- riums zu wachsen aufhören, geht gewiss nicht immer in Erfüllung. Fall 14, 57 Jahr alt, musste operiert werden, weil die Geschwulst beständig im Wachsen begriffen war. Sind die Tumoren sehr gross, so ist es im allgemeinen nicht schwer, sich für eine Operation zu entscheiden. Weit misslicher ist es, sich dazu zu entschliessen, wenn die Operation auf Grund von Schmer- zen oder anderen Beschwerden ausgeführt werden muss. Die erste Stelle räume ich hier den von der Blase oder dem Darmkanal ausgehenden Beschwerden ein. Sie sind kaum unter andern Bedingungen vorhanden, es sei denn, dass eine Geschwulst in irgend einer Weise das kleine Becken ausfüllt. Der Raum für die Blase wird verengt. Auch der eine oder andere Ureter wird bisweilen zusammen- gedrückt, was natürlich eine grössere oder kleinere Hydronephrose zur Folge hat. Prof. Hepentus hat mir gegenüber der Leicheneróffnung einer Patien- tin, die unter Ileuserscheinungen verstorben war, Erwähnung gethan. Es lag eine »excrementielle, allgemeine Peritonitis» vor.') Ein im kleinen Becken incarceriertes, gestieltes, subseröses Myom hatte den Darm zusammen- gedrückt. Myome im kleinen Becken veranlassen ferner nicht selten heftige Neuralgien mit dem Gefühl der Lähmung, das häufig nur in einem Beine auftritt (Fall 5, 6, 7 und 12). Seltener entsteht ein chronisches Oedem in einer oder beiden Extremitäten (Fall 12). Ich meine daher, dass von mässig grossen Tumoren solche, die das kleine Becken ausfüllen, früher als andere operiert werden müssen. Je jünger die Patientinnen sind, desto früher muss man operieren, wenn die Geschwülste schnell wachsen (Fall 10, 26 Jahr alt; Fall 15, 34 Jahr alt; Fall 9, 38 Jahr alt; Fall 3, 39 Jahr alt). 1) Frau K. J. 52 Jahr alt. N:o 70, 1867. Chirurgische Klinik zu Upsala. Prof Mestertons Diagnose war: Tumor fibrosus uteri + strietura recti + peritonitis. 16 K. G. LENNANDER, Im Frühling 1889 starb eine 26 jährige Patientin A. V. N:o 117. So weit man ohne Section urtheilen konnte, hatte sie ein Myom, das dem beim Fall 10 exstirpierten ganz gleich gewesen sein muss. Die Blutungen waren so anhaltend und heftig, dass ihre Kräfte kein operatives Ein- greifen gestatteten. Sie hatte bereits bei der Aufnahme in der Klinik eine capillare Bronchitis. Ein Mal, Fall 5, fand sich ein nicht diagnosticiertes Corpuscarcinom vor. Dieses war von äusserst bösartigem Charakter und hatte sich unter zunehmenden Schmerzen und Blutungen vermuthlich sehr schnell entwickelt. In Fall 8 war vor der Operation ein Corpuscarcinom und eine can- ceröse Lymphdrüse diagnosticiert worden. In Fall 13 war der Tumor bei intraligamentärer Entwickelung sehr schnell gewachsen. Die Blutungen waren sehr heftig gewesen. Zwei- felsohne wäre doch über kurz oder lang eine Operation nothwendig ge- worden. Sie wurde jetzt auf Grund einer falschen Diagnose ausgekratzter Uterusschleimhautstücke (Adenocarcinom) gemacht. Auch Fall 11 wurde operiert, weil ich Cancer vermuthete. Eine vaginale Operation wäre schwierig gewesen, weil der Uterus sehr hoch stand, und es ist keinem Zweifel unterworfen, dass sie nicht einen weit grösseren Blutverlust nach sich gezogen hätte. In Fall 4 lag Schwangerschaft vor. Pat. selbst wollte kaum glau- ben, dass sie gravid sei. Die Herztöne des Foetus konnten nie mit Ge- wissheit gehört werden. Es gab indes zwei Anzeichen der Schwanger- schaft, auf die ich zu wenig Gewicht gelegt hatte, nämlich die livide Färbung der Vulva und Vagina und die Schlaffheit der Vaginalportion. Pat. erinnerte sehr an Fall 1, bei dem ich ebenfalls lange an Schwan- gerschaft dachte. Sie war stark kurzathmig und meinte, sie könne ganz unmöglich eine weitere Ausdehnung des Bauches ertragen. Eine Zeit lang abwartendes Verfahren wäre dieses Mal ohne Zweifel am Platze gewesen. Bedenkt man indes, dass das grösste Myom die ganze Hin- terwand des Uterus herab bis zum innern Muttermund einnahm, und zieht man die vorige Entbindung der Pat. in Betracht, so dürfte man doch wol die Vornahme der Operation für vollkommen berechtigt halten können. 4 Mal (Fall 1, 3, 10 und 12) waren grosse Tumoren intraliga- mentär entwickelt. Im Fall 3 wog die ganze Tumormasse 21,5 kg. Im Fall 15 zeigten die Gefässe des Tumors eine Thrombusbil- dung, im Fall 16 fand sich ein Cystomyom vor. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 17 Diese 16 Patientinnen sind alle genesen. Der Verlauf war eigent- lich nur ein Mal (Fall 12) ernstlich gestört. Ich habe bereits hervorge- hoben, dass diess zweifelsohne durch die unvollständige Drainage der subserösen Höhle im kleinen Becken bedingt war. Die meisten Patientinnen habe ich selbst wiedergesehen. Wenn sie vor der Operation an Beschwerden in der Blase, den Därmen oder den unteren Extremitäten gelitten hatten, so sind jetzt in den meisten Fällen diese Störungen vollkommen verschwunden. Neue Beschwerden, die man als Folgen der Operation betrachten könnte, sind nicht hinzu- gekommen. - Auf Grund dessen, was die Literatur bietet, und auf meine eignen Erfahrungen gestützt, muss ich mithin die Totalexstirpation des Uterus bei Myomen als eine vollkommen berechtigte Operation betrachten, die namentlich da anwendbar ist, wo die Myome in weiter Ausdehnung in- traligamentär entwickelt sind. Übrigens meine ich, dass Mr. Tuornron Recht hat, wenn er sagt, man dürfe sich niemals für eine bestimmte Methode entscheiden, bevor man den Bauchschnitt gemacht. Stellt sich dann heraus, dass die Adnexa leicht zugänglich sind und der Tumor im wesentlichen interstitiell entwickelt ist, so ist es ent- schieden am richtigsten, die Castration vorzunehmen, wenn die Kräfte der Pat. keine tiefer eingreifende Operation zulassen. Entscheidet man sich für die Totalexstirpation, so kann man nach Constriction des Uterus zur extraperitonaealen Stielversorgung übergehen, wenn der Zustand der Pat. erfordert, dass die Operation schnell abgebrochen wird. 1. L. S, 44 Jahr alt, unverheirathet. N:o 353 B. Aufgenommen den 19/3. 1890. Anamnese: Die Periode ist bis in die letzte Zeit normal gewesen, wo sie sich etwas reichlicher einstellte; seit Ende des vorigen Jahres ist sie von Reissen und Ziehen im Unterleibe begleitet gewesen. Im Alter von 24 Jahren Partus mit nor- malem Verlauf. Stuhlgang und Harnabsonderung ist im ganzen normal, ohne gróssere Beschwerden gewesen. Erst im August dieses Jahres hatten sich Schmerzen einge- stellt, namentlich beim Harnlassen. Im März bemerkte sie zum ersten Mal auf der rechten Seite in der Gegend der Sp. il. ant. sup. einen fast kinderkopfgrossen Knollen, der nicht empfindlich und vollkommen beweglich war. Bis zum August hielt er sich rechts von der Mittellinie, seit der Zeit hat er sich aber auch auf die linke Seite so weit ausgedehnt, wie er sich jetzt darstellt. In letzter Zeit ist sie von heftigen, reis- senden und brennenden Schmerzen im linken Bein von der Hüfte bis zum Fuss heim- gesucht worden, wie auch von Blähungen und Druck gegen die Brust. der die Ath- mung erschwerte. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. =» 18 | K. G. LENNANDER, Status praesens: Pat. ist blass und mager. Bei der Palpation des Bauches bemerkt man einen ziemlich festen Tumor, der die obere Beckenöffnung und rechts die Fossa iliaca ausfüllt und sich aufwärts bis etwa 4 cm. über die Nabelhöhe aus- dehnt. Nach aussen hin erreicht er den Rand des Brustkastens, und seine äusserste Grenze nach rechts verläuft ungefähr in der Mitte der Crista il. dextra. Ein wenig links vom Nabel geht der Tumor schräg abwärts zur Sp. il. ant. sup. sin., welche er jedoch nicht erreicht, sondern endet etwas ausserhalb der Mitte des Abstandes zwischen der Symphysis und diesem Punct, so dass er die linke Fossa iliaca nicht ausfüllt. Im rechten obern Theil des Tumors verspürt man deutlich eine Fluctuation. Dieser Theil zeigt auch eine glattere Oberfläche als der übrige, an dem man hier und da kleinere hervorragende Partien wahrnehmen kann. Die ganze Geschwulst ist beweg-. lich und kann recht bedeutend nach links verschoben werden, wobei Pat. Schmerz äussert. Bei der Palpation kann man an der Vorderseite deutlich die Umrisse eines abgerundeten, weichen Körpers unterscheiden, dessen oberster Theil von dem übrigen Tumor durch eine Querfurche getrennt ist. An den Seiten scheinen die beiden Theile in einander überzugehn; eine scharfe Grenze lässt sich zwischen ihnen nicht ziehen. (Corpus uteri?) Das Colon fühlt sich — trotz der Anwendung von Ricinusél und reichlichen Clystieren — wie von Faeces erfüllt an. Die Blase steht unmittelbar nach dem Urinieren halbwegs zwischen der Symphysis und dem Nabel. Bei der Unter- suchung per vaginam fand sich die Vaginalportion so hoch hinaufgezogen, dass sie sich schwer palpieren lässt; sie liegt nach rechts verschoben. Das kleine Becken ist nümlich mit einer festen Resistenz ausgefüllt, an deren rechter Seite man hoch oben den äussern Muttermund fühlen kann. Wenn die eine Hand in der Vagina, die an- dere am obern Ende des Tumors gehalten wird, fühlt man keine Wellenbewegung. Bei der Auscultation des Tumors lassen sich keine Herztóne eines Foetus, wol aber deutliche Uterintóne wahrnehmen. Keine Anzeichen von Schwangerschaft. Wenn die Palpation des Tumors lüngere. Zeit fortgesetzt wird, bemerkt man, dass er viel fester wird, was wol als Beweis dafür angesehen werden kann, dass er ein contractiles Gewebe enthält. Den 74/11. Totalexstirpation des Uterus mit Adnexa. Die Ligamenta lata wurden auf jeder Seite unterbunden. Darnach wurde das Peritonaeum rund um die Geschwulst durchschnitten, und der ganze Tumor aus dem kleinen Becken enucleiert, so dass er nebst dem Uterus und den abgeschnittenen Ad- nexa an der Cervix wie an einem Pedunculus hing. Eine elastische Ligatur wurde um die Cervix gelegt und der Uterus oberhalb der Ligatur amputiert. Darauf ward die Cervix herausgelóst. Der subseróse Hohlraum wurde mittels zweier Drainróhren und zweier Tampons zur Vagina hin drainiert. Vollständiger Verschluss der Becken- serosa durch eine sich quer hinziehende Naht (theils fortlaufende, theils Knopf-Naht). Gewicht des Tumors 2, kg. Länge der Uterinhöhle 17 cm.; 10 cm. vom höchsten Punct des Tumors verläuft der Umschlagsrand des Peritonaeums. Der ganze Tumor ist interstitiell entwickelt und nimmt von dem linken, hinteren Theil des Corpus uteri in der Nühe des inneren Muttermundes seinen Ausgang. Der Verlauf war die ganze Zeit hindurch ein sehr ruhiger. In der ersten Woche war der Puls etwas beschleunigt, 82—107 Schläge in der Minute. Die ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 19 höchste Temperatur des Rectums war 38,49. Die Harnblase brauchte nur ein Mal angezapft zu werden. ?'/1 Stuhlgang nach Clystier. = 3/42 wurden Drainröhren und Tampons herausgenommen, jene mit grosser Leichtigkeit, diese mit einiger Schwierigkeit. 16/12. Heilung per primam. Pat. wurde am ?/1 1891 entlassen. Nach Angaben der Verwandten war die Gemüthsverfassung der Patientin von Jugend an zum mindesten etwas sonderbar gewesen und hatte oft an Geistesstörung gegrenzt. Sie war der vollen Überzeugung, dass sie während der Operation sterben werde, und darnach glaubte sie jeden Abend, dass in der folgenden Nacht der Tod eintreten werde. Nach Entlassung aus dem Krankenhaus nahm ihr Gedankengang eine andere Richtung: sie wurde tief melancholisch, meinte beständig zu wachsen und überhaupt nie sterben zu können. Im Frühling 1891 wurde sie in die psychiatrische Klinik (Upsala Centralhospitab) aufgenommen und im Herbst desselben Jahres als geheilt entlassen. IL M. L., 42 Jahr alt, unverehlicht. N:o 102 A. Aufgenommen den !3/3 1891. Anamnese: Hat keine Kinder geboren. Die Periode im ganzen normal, aber recht schmerzhaft. Vor 3 Jahren eine längere Zeit hindurch anhaltende Blutungen. Damals oft nicht mehr als 14 Tage zwischen den- Perioden. Das hatte sich während der letzten Zeit mehrmals wiederholt. Die Geschwulst wurde zum ersten Mal 1878 constatiert und soll damals die Grösse einer Walnuss gehabt haben, und zwar meinte man, dass sie vom Ovarium ausgegangen sei. Vom Wachsthum der Geschwulst weiss Pat. nicht viel. Im Anfang wenigstens scheinen sich keine Symptome bemerkbar gemacht zu haben. In letzter Zeit waren recht heftige Schmerzen, äusserst hartnäckige Verstopfung und Kolikanfälle aufgetreten, wie auch das Bedürfnis, häufiger als ge- wöhnlich Harn zu lassen, verbunden mit der Schwierigkeit die Blase zu entleeren. Status praesens. Das Allgemeinbefinden der Pat. ist recht gut, obwohl sie ziemlich anaemisch ist. Von der Symphysis an bis etwa 3—4 cm. oberhalb des Nabels fühlt man eine ungewöhnlich feste und harte Resistenz. Sie liegt etwas mehr nach links als nach rechts und füllt das ganze kleine Becken aus. Der Uterus scheint auf- wärts verschoben zu sein. Bei der Untersuchung von der Vagina aus lässt sich die Resistenz bereits 4—5 cm. innerhalb der Vulva fühlen. Auch hier ist der Tumor seiner Consistenz nach hart und fest, seiner Form nach rund; ferner ist es auch hier unmöglich, ihn aus seiner Lage zu verrücken. Beim Druck auf den Tumor wird leb- hafter Schmerz empfunden. Die Vaginalportion virginal; unmöglich eine Uterussonde einzuführen. Totalexstirpation des Uterus nebst Adnexa den 1/3 1891. Ein Bauchschnitt von der Symphysis bis etwas über den Nabel. Als man mit der Hand hineinfuhr, fühlte sich der Tumor überall frei von Adhärenzen an, und konnte ohne nennenswerthe Schwierigkeit aus dem kleinen Becken gehoben und aus der Bauchwunde herausgeholt werden. Darnach eine typische Exstirpation des Uterus. Nach Entfernung des Tumors wurden einige Jodoformgazestücke von der Peritonaeal- höhle in die Vagina eingeführt, und zwar so, dass die Enden ein wenig in die Peri- tonaealhöhle hineinragten. Über diesen wurde nicht die Beckenserosa vereinigt. 20 K. G: LENNANDER, Am herausgenommenen Tumor mass die Uterushöhlung in der Länge etwa 10 cm. Die Myome waren vorzugsweise subserös entwickelt und sassen in folgender Weise: ein grösseres links, ein kleineres rechts, eins von ansehnlicher Grösse, das von der Hinterwand des Uterus ausging, unmittelbar über der Cervix. An der Stelle, die dem oberen Rande der Symphysis entspricht, waren zwei kleinere runde Myome. Der Verlauf gestaltete sich besonders günstig. Temp. am Abend d. 14/3 38,9, d. 18/3 38°, dann fieberfrei. Puls d. 16/3 64, d. 17/3 70. Am dritten Tage Stuhlgang nach Clystier von Camillen. Der Stuhlgang verursachte dann einige Be- schwerde. Täglich wurden Wasserclystiere gesetzt; diese genügten jedoch nicht, weshalb auch Rieinusöl, Karlsbader Wasser u. ähnliches gegeben wurde. Die Patientin durfte am '?/, das Bett verlassen; bereits zwei Tage darnach wurde eine Thrombose in den Venen des rechten Beines diagnosticiert. Sie konnte den ?*/1 entlassen werden, musste sich jedoch eine Woche nach der Entlassung ruhig verhalten. Späteren Anga- ben gemäss ist Pat. vollkommen gesund, der Stuhlgang ist aber immer noch träge, so dass sie oft Clystiere von Wasser anwenden muss. III. S. J. 39 Jahr alt, verheirathet, N:o 215 A. Aufgenommen d. 5/10 1891. Anammese: Pat. hat im Jahr 1876 ein Kind geboren; kein Abortus. Vor 1885 waren die Menses in jeder Beziehung normal gewesen. Im Jahr 1880 begann Pat. eine Auftreibung im untern Theil des Bauches zu verspüren. Sie nahm allmäh- lich zu, verursachte aber keine Functionsstérungen; keine Blutungen. Den !%/ı 1885 unterzog sie sich einer Operation auf dem Krankenhause Sabbatsberg in Stockholm. Über diese hat mir Prof. Nerzen im Febr. 1893 gütigst folgende Mittheilungen zukommen lassen. »Das linke Ovarium lag in der Nähe des Bauchschnitts, dieht an der Geschwulst. Das Ovarium und die ganze Tube entfernt. Das rechte Ovarium, das weiter vom Bauchschnitt ablag, konnte auch hervorgezogen werden. Sein Meso- varium war länger als das des linken. Ovarium nebst Tube wurde weggenommen. Mindestens ein halbes Jahr lang nach dieser Operation trat keine Blutung aus dem Unterleibe ein. Im Winter 1885—86 stellten sich mit regelmässigen Zwischen- zeiten von etwa 4 Wochen wieder Blutungen ein und hielten 3 Tage an; jetzt jedoch eine etwas geringere Blutmenge als vor der Operation. Im Frühling und Hochsommer soll sie ein paar heftige und langwierige Blutungen gehabt haben. Darauf wieder regelmässige Menstruation. Im Jahr 1887 oder 1888 begann die Geschwulst wiederum zu wachsen. Im Winter 1889—90 14 Tage lang eine neue stärkere Blutung. Darauf wiederum ein Mal monatlich regelmässige Blutungen, bis sie ins akademische Kran- kenhaus zu Upsala aufgenommen wurde. Status praesens. Das Aussehen ist dasjenige, welches Frauen mit grossen Unterleibsgeschwülsten eigenthümlich ist. Das Urinieren geht schmerzlos vor sich. Der Harn ist dick, trübe, mit einem Niederschlag von Karbonaten und Tripelphos- phat. Reaction alkaliseh. Im obern Theil der linken Lunge auf der Vorder- und Rückseite ein kurzer Ton und stellenweise harte Rasselgeräusche. Die Respiration etwas beschleunigt. Der erste Herzton mit einem schwachen Blasegeräusch, der Puls voll und gut, Frequenz 90. "Temperatur fieberfrei. ABDOMINALE MYoMOPERATIONEN. 21 Der Umfang des Bauches beträgt in Nabelhöhe 124 em. Er ist eiförmig und erinnert an ein auf der Spitze stehendes gewaltiges Ei. Der untere Theil der Bauch- wand ist ödematös und mit zahlreichen Varices besetzt. In der Mittellinie eine 30 cm. lange Narbe von der vorigen Laparotomie. Im obern Theil des Bauches fühlt man einen gelinden Wellenschlag, der von einer Flüssigkeit, die dicht unter den Bauchdecken liegt, herzurühren scheint. Beim Versuch, den Tumor zu palpieren, erhält man den Eindruck einer halbfesten Masse, hier und da durchsetzt von härteren Partien. Die Vagina ist weit und in die Länge gezogen. Die Hinterwand vorgefallen. Das kleine Becken von einem Tumor ausgefüllt. Der Uterus hinaufgeschoben, den äussern Muttermund fühlt man oberhalb der Symphysis. Eine Sondierung des Uterus unmöglich. Totalexstirpation den */10 1891. Schnitt in der alten Narbe. Die Blutung war heftig, so dass mindestens 3 Dutzend Klemmpincetten angelegt werden mussten. Es war ersichtlich, dass man nicht in die Peritonaealhöhle, sondern in die Geschwulstmasse gerathen war. Der Schnitt musste deshalb ungefähr bis in die Mitte zwischen Nabel und Proc. ensiformis verlängert werden, und erst jetzt kam man in die Peritonaealhöhle. Die Geschwulst stellte sich als fast ganz mit der vorderen Bauchwand verwachsen heraus. Einige dieser Adhä- renzen konnten stumpf gelöst werden, die meisten dagegen mussten zwischen dop- pelten Pincetten gefasst und durchschnitten werden. Ein Theil der Adhärenzen zwischen Netz und Tumor musste auch abgebunden werden. Darnach konnte die Hauptmasse des Tumors aus der Bauchhöhle herausge- wälzt werden. Er war bis zu einem gewissen Grade gestielt und eine dicke, elastische Ligatur konnte unmittelbar über dem Uterus angelegt werden. Darnach ward die grosse Tumormasse oberhalb der Ligatur fortgeschnitten. In der linken Beckenhälfte befand sich, ebenfalls intraligamentär entwickelt, ein Tumor, der seiner Form nach an einen Kegel erinnerte. " Er erstreckte sich im Bindegewebe des Beckens fast bis zum Os coccygis hinab. Das Peritonaeum wurde unmittelbar unterhalb der Ligatur durchschnitten. Auf der Vorderseite und rechten Seite der Geschwulst war jedoch keine Peritonaeal- bekleidung vorhanden. Der Tumor im kleinen Becken konnte nun mit Leichtigkeit aus dem Bindegewebe des Beckens herausgeschält werden. Nachdem dieses geschehen und das Peritonaeum auch an den übrigen Seiten vom Uterus fortgeschoben war, liess sich eine elastische Ligatur um die Cervix, welche darnach exstirpiert wurde, anbrin- gen. Offenbar war eine Blutung im Bindegewebe des Beckens vorhanden. Pat. wurde in die TRENDELENBURG sche Lage gelegt; man konnte jetzt die blutenden Stellen ganz tief im Grunde der Höhlung bemerken, woselbst zwei Umstechungen gemacht wurden. Unzählige Ligaturen mussten jetzt angelegt werden, wo die Klemmzangen sassen, und zwar die allermeisten mit Umstechung. Von den Seiten wurde das abgelöste Peritonaeum parietale hervorgezogen und an der vorderen Bauchwand festgenäht. Grosse Theile derselben blieben trotzdem ohne Peritonaealbekleidung. Soviel wie möglich wurde reseciert. Der mittlere und untere Theil der rechten Bauchhälfte war indes immer noch ohne Serosa. Das Peri- tonaeum des kleinen Beckens wurde theilweise über der grossen subserösen Hohlung zusammengenäht. Durch die gelassene Öffnung wurden in die Vagina zwei dore 22 K. G. LENNANDER, Drainröhren und ein grosser Jodoformgazetampon hinabgeführt. Ferner wurde dieselbe subseröse Höhlung durch eine Menge von Jodoformdochten, die zur Bauchwunde herausgeleitet wurden, drainiert, worauf die erwähnte Wundhöhle dadurch von der Bauchhöhle abgeschlossen wurde, dass man den noch nicht vereinigten Theil der Beckenserosa bis zum linken Rande der Bauchwunde vernähte. Eine grössere Anzahl von Jodoformdochten wurde auch in das unterste Ende der Bauchwunde zu der vom Peritonaeum entblössten Blase hin eingeführt. Der Bauch wurde mit 3 Liter physiologischer Kochsalzlösung ausgewaschen. Man bemerkte, dass die Flexura sigmoidea mit Faeces erfüllt war und der Proc. ver- miformis durch eine Adhärenz mit der Hinterwand der Fossa iliaca verwachsen war. Nahe an der Spitze lag ein Faecalstein, etwa so gross, wie eine Kaffebohne kleinster Sorte. Er konnte mit Leichtigkeit in das Coecum zurückgebracht werden. : Die ganze herausgenommene Tumormasse nebst dem Uterus wog 21,5 kg. Die Hauptmasse des Tumors hatte eine Länge von 51 cm, der Umfang war 155 em. Der im kleinen Becken subserós entwickelte Tumor hatte eine Länge von 20 cm, sein Umfang an der Basis (oberer Umfang) war 50 cm. Die Länge des Uterus 14 em. Den °/10 Temperatur Abends 38,8°, Puls 96. D. 10/10 Abgang von Flatus nach Camillenclystier. D. 1/10 wurde die Drainage in der Vagina, die dunkeles, flüssiges Blut ent- hielt, entfernt. Man begann nun die Jodoformdochte herauszunehmen. Ein wenig Abgang von Blühungen und Stuhlgang. In der folgenden Zeit tügliche Ausleerung nach Clystieren. Die Temperatur schwankte etwa bis zum 1/10 zwischen 38° und 399, den 17/10 39,559, sank darauf etwas an den folgenden Tagen, hielt sich aber von 235/19 —?8/19 auf 38°. In der Bauchwand hatte sich ein Abscess gebildet, der geöffnet und drainiert wurde; darauf fieberfrei. Der Puls war die gauze Zeit beschleunigt, 100—120; bei der Entlassung 90—100. Pat. wurde d. #/11 mit einer Fistel in der Bauchwand entlassen. : Laut Mittheilung von D:r SAHLIN in Hedemora (Mai 1893) ist Pat. vollkommen gesund. Hinsichtlich der Lungen nichts abnormes als môglicher- weise eine etwas verschürfte Respiration in der linken Spitze. Im Mai 1893 wurde die Fistel der Bauchwand erweitert und ausgekratzt, wobei man auf eine Silkworm- gutnaht stiess. Einige Tage darauf vollständige Heilung. IV. E. Ch. C, 37 Jahr alt, verheirathet. N:o 40 A. Aufgenommen den 18/1 1892. Anamnese: Die Menses, die im Alter von 14 Jahren begannen, haben sich regelmässig eingestellt, bis etwa vor 4 Jahren Gravidität eintrat; während des ganzen Verlaufs derselben vollkommene Amenorrhöe. Am 39/40 1888 wurde Pat. nach zweitägigen Wehen durch Zangenextraction von einem grossen Mädchen (5 kg.) entbunden. Während der Extraction wie auch nach der Entbindung starke Blutung. In Folge von Thrombose im linken Bein war sie 10 Wochen bettlägerig. Gegen Ende dieser Zeit (etwa 2 Monate nach der Ent- bindung) stellte sich wieder Menstruation ein, die regelmässig bis zum Frühling 1891 wiederkehrte. Zum ersten Mal bemerkte sie das Vorhandensein eines Knollens im Bauch beim Beginn der erwähnten Schwangerschaft; er war ihrer Ansicht nach etwa faustgross und in der linken Seite des Unterleibs gelegen. Im März 1889 wurde von ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 23 Prof. Satin das Vorhandensein eines Tumors von etwa 7 cm. Durchmesser consta- tiert. Da der Pat. jedoch hierdurch keinerlei Beschwerden erwuchsen, wurde vor- läufig eine Operation abgerathen. Die letzte normale Menstruation der Pat. fand im April 1891 statt; darnach unterblieb jede Blutung, bis sich eines Tages im August nach Auftreten wehenartiger -(jedoch unablässiger) Schmerzen eine reichliche Blu- tung nebst Abgang grosser, geronnener Blutklumpen einstellte; im abgegangnen fand sich nach Aussage des Arztes nichts, was auf einen Abort deuten konnte. Die Blu- tung dauerte einen Tag lang heftig fort, dann einige Tage mit verminderter Stärke. Den 5ten September trat eine äusserst heftige Blutung ein, hielt jedoch nur einen Tag an. Im October und November kam je ein Mal eine sehr gelinde Blutung zum Vorschein, und zwar bedeutend geringer als bei einer normalen Menstruation. Im December 3 Blutungen: das erste Mal etwa wie eine gewöhnliche Periode, aber nur einen Tag während; das zweite Mal in grösserer Menge, gleichfalls nur einen Tag anhaltend; bald darauf, in der Nacht vom 24ten auf den 25ten December, trat die dritte Blutung ein, die ganz besonders heftig war, aber gegen Morgen aufhörte. Pat. war in der letzteren Zeit ungemein kurzathmig geworden. Status praesens. Guter, kräftiger Körperbau. Reich entwickelter Panniculus adi- posus. Umfang des Bauchs beim Nabel 111 cm. Abstand zwischen Nabel und Symphysis 19 em., zwischen Nabel und Proe. ensif. 19cm. Bis 12 em. über den Nabel erstreckt sich ein grosser, fester Tumor, welcher fast die rechte Bauchhälfte ausfüllt und sich bis an die Sp. il. ant. sup. vorbei erstreckt; links reicht er nur bis zur Mammillarlinie; er ist recht beweglich und kann von links nach rechts, minder gut in der entgegengesetzten Rich- tung verschoben werden (Genau dem Nabel entsprechend fühlt man eine tiefe Furche, durch welche der Tumor in eine kleinere linke und eine grössere rechte Hälfte ge- theilt wird. Die linke Hälfte hat sicherlich die Consistenz eines Myoms; in der rech- ten nimmt man eine Pseudofluctuation wahr, ausserdem lassen sich nach der Palpation Contractionen in ihr beobachten. Der Tumor füllt die rechte Fossa iliaca aus, so dass es mit Sehwierigkeiten verbunden ist, mit der Hand an dem Ligamentum vorbei hin- einzufahren; nach oben zu stósst er an den untern Rand des Brustkastens. Rechts unterhalb vom Nabel meint man die Herztóne eines Foetus zu hóren, aber immer nur eine so kurze Zeit, dass sie sich nicht sicher als solche constatieren lassen. (Dr. Mór- LER). Uteringeräusche hört man nicht, ebenso wenig lassen sich irgend welche Foe- tusbewegungen wahrnehmen. Bei der Untersuchung der Vagina bemerkt man, dass alle sichtbaren Schleim- häute livid sind; die Portio vaginalis, die hoch steht und schwer zu erreichen ist, ist weich; der Uterus liegt nach vorne zu; die Sonde dringt 10 em. ein. Vom Rectum aus fühlt man einen festen Tumor, der ungeführ am innern Muttermunde ansetzt. Die Brustdrüsen secernieren weder, noch weisen sonst Anzeichen von Gravidität auf. Keine Pigmentierung in der Linea alba. Subjective Symptome einer Schwangerschaft fehlen ebenfalls. Totalexstirpation des Uterus nebst Adnexa den ??; 1892. Schnitt in der Linea alba. Es erwies sich, dass die Geschwulst aus dem Ute- rus bestand, dessen Hinterwand links vom grossen, festen Tumor (Myom) eingenom- men wurde. Die Vorderwand ( d.h. die rechte Hälfte der Geschwulst in situ) war rosa und machte den Eindruck eines vergrósserten Corpus uteri. Fluctuation war vorhan- 24 K. G. LENNANDER, den, ein Foetus liess sich aber bei der Palpation nicht wahrnehmen. Nach einer dop- pelten Unterbindung der Ligamenta lata wurde das Peritonaeum in der Quere ein Stück auf dem Corpus uteri und dem Tumor durchschnitten; das Peritonaeum und die Blase wurde zusammen nach unten geschoben. Eine elastische Ligatur wurde um die Cervix gelegt und der Uterus unmittelbar oberhalb des innern Muttermundes amputiert. Es ergab sich, dass der Uterus cinen Foetus enthielt, und eine Menge Frucht- wasser floss aus. Der Amputationsschnitt ging durch den untersten Theil des Myoms, das an der Peripherie eigenthümlich gelblich verfärbt war. Darnach ward die Cervix herausgelóst. Die Ränder der Vagina wurden mit dem Thermocantère ausgebrannt, eine Drainröhre vom Bauch aus in die Vagina gelegt, worauf das Peritonaeum über dieser zugenäht wurde. Die Blutung war äusserst unbedeutend Der exstirpierte Uterus misst der Länge nach vom Fundus bis zum äussern Muttermund 18 em., der Breite nach zwischen den Tuben 14 em. Die Hinterwand wird fast vollständig von einem interstitiellen subserösen Myom, das reichlich die Grösse eines Kinderkopfs erreicht, eingenommen. Dieses ist seiner Form nach sphärisch und hat einen Umfang von 41 em. Es usurpiert ein wenig die Uterinhöhlung, von deren Mucosa es nur durch eine dünne Muskelschicht geschieden ist. In der Vorderwand und am Fundus finden sich einige interstitielle Myome von der Grösse einer Bohne bis zu der einer Walnuss. Die Dicke der Vorderwand an dem bei der Operation ge- machten Querschnitt beträgt 3—3,5 em. Die Placenta nimmt die ganze vordere Wand ein. Der Nabelstrang 31 cm. Der Foetus, weiblich, misst der Länge nach 26 em. Der Verlauf reactionslos; die höchste Temperatur 38,2°. Pat, wurde nach 3 Wochen als geheilt entlassen. Y V. S. C, 42 Jahr alt, unverheirathet N:o 69 B. Aufgenommen den Pa 1892. Anamnese. Pat. hat sich einer guten Gesundheit erfreut, keine Kinder geboren. Die Menses haben nichts abnormes gezeigt. Vor 5—6 Jahren begann sie einen Druck und Schmerzen im Unterleibe zu fühlen; gleichzeitig wurden die Blutungen reichlicher und dauerten längere Zeit an. Prof. MESTERTON hatte ein Myom diagnosticiert. Vor einem Jahr begannen die Schmerzen heftiger als vorher zu werden und nach den Beinen auszustrahlen. Vor 14 Tagen trat eine Blutung ein, die noch nach ihrer Aufnahme im Krankenhaus fortdauerte und im höchsten Grade ihre Kräfte herabsetzte. Während dieser Zeit heftige Schmerzen. Die letzten 2 Jahre hat sie einen trägen Stuhlgang gehabt; in den letzten Monaten häufig Kolikschmerzen nebst Schwierigkeit, die Blase zu entleeren, namentlich wenn sie einige Stunden gelegen hatte. Status praesens. Bei der Palpation des Bauchs fühlt man in der Regio hy- pogastr. dextra unmittelbar unter der Haut einen ovalen, etwas unebenen, festen Tu- mor. Er ist nach beiden Seiten ein wenig verschiebbar. Ein paar em. unterhalb des Nabels steht sein oberster Rand. Mit seinem linken Rande reicht er 1 cm. links, mit seinem rechten 9 cm. rechts von der Mittellinie. Bei der Untersuchung per vaginam stösst der eingeführte Finger etwa 5 cm. über dem Eingange auf einen Tumor von gleichförmiger Oberfläche, der, wie sich vor als auch hinter der Portio vaginalıs erkennen lässt, beinahe das kleine Becken aus- ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 25 || füllt. Die Portio vaginalis hat eine livide Farbe und ist nach links gerichtet. Die Uterussonde konnte nicht weiter als durch den Cervicalkanal eingeführt werden; dabei entstand eine ziemlich bedeutende Blutung. Bei bimanueller Untersuchung spürt man das Corpus uteri oberhalb der Symphy- sis, und zwar ruht es mit seinem rechts liegenden Theil auf dem Tumor und ist et- was nach links gerichtet, so dass der Uterus in seiner Gesammtheit in einem stum- pfen Winkel, der sich nach links öffnet, geneigt ist. Durch bimanuelle Handgriffe lässt sich der Tumor nebst dem Corpus uteri aus der Fossa Douglasii herausheben, wie sich auch erkennen lässt, dass er von der hinteren, rechten Wand des Corpus uteri unmittelbar oberhalb des inneren Muttermundes ausgeht und mithin nicht intraliga- mentär entwickelt ist. Die Ovarien konnten nicht palpiert werden. Totalexstirpation des Uterus mit seinen Adnexa d. 19/2 1892. Ein vorderer und ein hinterer Peritonaeallappen wurden gelöst. Darnach wurde eine elastische Ligatur um die Cervix gelegt und der Uterus oberhalb der Li- gatur amputiert. Die Schnittfläche war eigenthümlich weisslichgelb und machte den Eindruck, als ob Eiterpropfen aus dem Gewebe herausgedrückt werden könnten (Cancer). Man suchte daher durch eine grosse Keilexcision und durch Vereinigung der vorde- ren und hinteren Fläche des Stumpfes das Bindegewebe des Beckens und der Peri- tonaealhöhlung gegen eine Cancerinfection während der Fortsetzung der Operation zu schützen. Darnach wurde die Cervix in der Weise exstirpiert, dass der allerunterste Theil der Vaginalportion mit dem Os uteri ext. zurückgelassen wurde. Die Schleim- — haut wurde mit dem Thermocautere gebrannt und ein Drainrohr vom Bauch zur Va- gina hinausgeleitet. Darnach wurde das Peritonaeum vollständig oherhalb der Drain- röhre vernäht. Der Tumor war, wie man vor der Operation angenommen hatte, hauptsächlich subserös entwickelt, die Schleimhaut des ganzen Corpus uteri zeigte Cancerdegenera- tion. Der Cancer hatte in weitem Massstabe auf die Musculatur des Uterus überge- griffen, dei Cervix war frei. 10/3 Temp. am Abend 37,3%; Puls 96. H/s Abgang von Flatus. 2/2 das Drainrohr der Vagina wurde fortgenommen. 12/2 Ausleerung nach Clystier. 15/9 Die Abendtemperatur hatte sich während der vorhergehenden Tage auf etwa 38° und etwas darüber gehalten, offenbar in Folge von Koprostase. Der Puls hatte zwischen 100 und 112 geschwankt. Am Abend reichliche Ausleerung nach Cly- stier. Darnach wurde die Temp. afebril, der Puls langsammer, etwa 80. Heilung per primam. Pat. wurde den !"'5 entlassen. Sie fühlte sich vollkommen gesund und ar- beitsfáhig bis zur ersten Augustwoche, wo sie von Neuralgien in beiden Beinen, na- mentlieh im linken belästigt zu werden begann. Ein Recidiv konnte damals durch die Untersuchung noch nicht constatiert werden. Dieses stellte sich im September ein. Pat. starb Ende November. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 K. G. LENNANDER, VI. A. L, 55 Jahr alt, verheirathet. N:o 123 B. Aufgenommen d. 15/3 1892. . Anamnese. Die Menses sind beständig reichlich gewesen und haben sich stets zu bestimmten Zeiten eingefunden, bis die jetzige Krankheit begann. Eine normale Geburt vor 22 Jahren. Keine Fehlgeburt. Vor 9 Jahren bemerkte Pat. einige nussgrosse Tumoren in der linken Weichengegend, die weder empfindlich waren noch andere Beschwerden verursachten. Seitdem haben sie sich beständig vergrös- sert. Gleichzeitig traten jede zweite oder jede dritte Woche unregelmässige Blutun- gen aus dem Unterleibe auf. Die Häufigkeit und Menge der Blutungen hat sich be- ständig vermehrt; die letzten 9 Monate behauptet sie kaum je von Blutungen frei gewesen zu sein. Namentlich in den allerletzten Monaten sind sie ganz besonders reichlich und entkräftend gewesen. Gleichzeitig mit den Blutungen Schmerz im Un- terleibe, Gefühl von Schwere und Druck ebenda, in letzter Zeit fast ununterbrochen. Vor 2—3 Jahren empfand Pat. das Bedürfnis häufiger als normal Harn zu lassen, 2—3 Mal in der Nacht. Der Stuhlgang war trig geworden. Im linken Unterschen- kel waren nervöse Störungen mit Paraesthesie und Analgesie, namentlich im Verbrei- tungsgebiet des N. peroneus aufgetreten. Status praesens. Pat. ist bleich und mager. Untersuchung in der Chlorof-Aethernarkose d, */s: Es lüsst sich ein unebener, fester Tumor wahrnehmen, der aus dem kleinen Becken emporschiesst und mit einer etwas grósseren Partie nach links hin gelegen ist, und dessen obere Grenzfläche etwas von links nach rechts geneigt ist. In der Mittelinie reieht er ungefähr bis zur Mitte swischen Nabel und Symphysis. Nach allen Seiten lässt er sich leicht verschieben. Bei bimanueller Untersuchung fühlt man im vorderen Fornix eine ihrer Ober- fläche nach gleichmässige Resistenz, die sich von der Portio vaginalis aus nach vorn und nach oben hin fortsetzt. Eine deutliche Grenze zwischen dem Tumor und dem Corpus uteri lässt sich nicht angeben. An der rechten Seite des kleinen Beckens fühlt man einen langgestreckten, etwas mehr als bohnengrossen Körper, der sich neben dem Tumor hinzieht; an der linken Seite einen runden, kaum eigrossen Körper von gleichmässiger Oberflüche, der unlósbar am Tumor festsitzt, aber von weicherer Beschaffenheit als dieser ist. (Das Ovarium?). Aus dem Os uteri ext. dringen einige erbsengrosse, schmalgestielte Schleim- polypen hervor, die mit der Curette ausgekratzt werden. Tampons mit Jodoformgaze. Der linke Unterschenkel sichtlich dünner als der rechte. Mobilität und Sen- sibilität. normal. Die Patellarreflexe lebhaft, auf beiden Seiten gleich. Die Pat. wurde eine Zeit lang mit Jodoformgazetampons und Hydrastis in grossen Dosen behandelt, auch wurde ihr Ruhe anbefohlen, die Blutungen aber hórten nur für eine kleine Weile auf; bei jeder Untersuchung fand sich in der Vagina Blutgerinnsel. In der Cervix fanden sich sonst keine Polypen mehr. Der Uterus konnte nicht sondiert werden, bei jeder Untersuchung haftete die Sonde am inneren Muttermund fest. Mitterweile hatte Pat. wührend der Behandlung bedeutend an Kräften zugenommen. Den ?/4 ward deshalb eine typische Totalexstirpation des Uterus nebst seinen Adnexa vorgenommen. Der exstirpierte Uterus misst der Länge nach vom Fundus bis zum inneren Muttermund 10 em.; die grösste Breite 10 em.; die Länge der Cervix 3 cm. STUNT ZB ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 27 Das Corpus ist von einer Menge interstitieller und subseröser Myome, von denen das grösste etwa die Grösse einer Apfelsine hat, durchsetzt. Bei ‘der Auf- schneidung zeigt sich am innern Muttermunde eine Deviation des Uterushohlraums, der mit der Cervix einen Winkel von etwa 135° bildet. Die Schleimhaut im Corpus ist fest und blass, hier und da finden sich an derselben kleine, blutgesprenkelte, losere Partien. In der Cervix ist die Schleimhaut etwas lockerer und von normalem Aus- sehn; von dieser stülpen sich mehrere !/2—1!/2 cm. lange gleich dicke Polypen, die etwas dünner als ein Gänsekiel sind, heraus. Zwei von ihnen sind gefranst, von ro- ther Farbe und haben fast das Aussehen von Angiomen. Das linke Ovarium ist in eine einräumige Cyste von der Grósse eines mittelgrossen Apfels umgewandelt und mit einem dunkelen, dünnflüssigen Fluidum (Blutung) angefüllt. Das rechte Ovarium, schwielig verändert, enthält Reste eines alten Corpus luteum. _ Reactionsloser Verlauf. Pat. wurde den *°/4 entlassen. 10/6 1893. Pat. ist vollkommen gesund. Die Symptome des linken Unter- schenkels treten in milderer Form auf. VIL S. F. 46 Jahr alt, unverheirathet. N:o 138 A. Aufgenommen den */4 1892. Pat, die Virgo ist, ist sehr corpulent und war. vor einigen Jahren noch wolbeleibter als jetzt. Vor etwa 3 Jahren begann sie an ungemein profusen Uterin- blutungen zu leiden. Bei der Untersuchung wurde constatiert, dass der Uterus ver- grössert war, bis zur Mitte von Symphysis und Nabel reichte, und von hauptsächlich interstitiellen Myomen durchsetzt war. Die Pat. ward mit Auslöffeln behandelt und bekam längere Zeit darnach Jodinjectionen. Hiernach minderten sich die Blutungen; aber zwei Mal später, zuerst nach 4 Monaten, dann nach einem Jahr musste sie sich wieder einer längeren Behandlung mit Jodinjection unterziehn. Nun trat wiederum eine Besserung ein. Im Sommer 1891 hielt sie sich auf dem Lande auf, musste aber in Folge von Blutungen die ganze Zeit über das Bett hüten. Im Herbst und zu Weihnachten 1891 besserte sich ihr Befinden recht beträchtlich. Nach jeder Blutung verstrichen 6—7 Wochen, und die Blutungen dauerten jedes Mal nur 3—4 Tage. Ende Januar 1892 begann Pat. wieder an Blutungen zu leiden und hat in Folge der- selben den grössten Theil des Febr. im Bette zubringen müssen. Ausser von Blu- tungen wurde die Pat. während der verflossnen Jahre auch noch von Schmerzen im Becken geplagt, die in der letzten Zeit immer heftiger wurden, so dass sie zeitweilig am linken Bein gelähmt zu sein glaubte. Kolikbeschwerden. Eine acute Becken- peritonitis scheint Pat. in dieser Zeit nicht gehabt zu haben. Auf Grund der Schmer- zen und Blutungen bestand Pat. auf eine Operation. Eine Untersuchung in der Nar- kose wurde nicht vorgenommen. Es erwies sich als unmöglich, den Uterus zu son- dieren. In Folge von Empfindlichkeit konnte keine genauere Untersuchung angestellt werden. Der Fundus uteri schien 5 em. unter dem Nabel zu stehn. Totalexstirpation des Uterus sammt Adnexa d. 5/4 1892. Schnitt in der Mittellinie. Nur ein kleinerer Theil der Vorderseite des Uterus, der der Fossa vesico-uterina entspricht, war zugänglich.- Übrigens war der Uterus nebst seinen Adnexa allerseits mit den Dünndärmen, der Flexura sigmoidea und 28 K. G. LENNANDER, dem Rectum verwachsen. Es fand sieh keine Spur von der Fossa Douglasii. Die meisten Adhärenzen konnten auf stumpfem Wege gelöst werden. Nach der Exstir- pation wurden ein paar Tampons mit Jodoformgaze in die Vagina eingeführt und das Peritonaeum der Quere nach derartig vernäht, dass der Peritonaeallappen, der von der freien Vorderseite des Uterus gelöst war, am Rectum festgenäht wurde. Bei der Lösung der Adhärenzen entstand eine, wenn auch verhältnismässig geringe Blutung. Der übrige Theil der Operation wurde durch Umstechungen und darauf folgende Durch- schneidungen fast ohne jede Blutung gemacht. Weil man von der Rückseite des Uterus keinen Peritonaeallappen lösen konnte, war die Vernähung des Peritononaeums nicht so vollständig wie in den anderen Fällen. Die Länge des Uterus 13 em, die Breite, zwischen den Tuben gemessen, 10 cm. Das ganze Corpus und der obere Theil der Cervix sind von hauptsächlich interstitiellen Myomen durchsetzt. Die Temp. stieg nach der Operation auf etwa 38° und etwas darüber, hielt sich bis zum ‘1/4 auf dieser Höhe, sank dann schnell und war darauf normal. Der Verlauf während der ersten Tage ziemlich schmerzhaft. Den */s Abgang von Flatus und Ausleerung nach Clystier. Den !5/, Heilung per primam. Den 39/4 Pat. fühlt sich recht matt, hat in den letzten Tagen beim Harnen ein Brennen empfunden. Wurde heute entlassen. Das Allgemeinbefinden der Pat. hat sich allmählich nach der Entlassung bedeutend gebessert. Sie hat keine Kolikschmerzen, leidet im allgemeinen auch nicht an Verstopfung. Die Schmerzen und das Gefühl der Vertaubung im linken Bein sind gewichen. Sie hat einen kleineren Bruch in der Linea alba unmittelbar über der Symphysis. VIII. G. H. B, 62 Jahr alt, verheirathet. N:o 368 B. Aufgenommen den 1892 Anamnese. Pat. meldete sich auf dem Krankenhause wegen besonders reich- licher Blutungen. Ihre Menses hatten vor mehreren Jahren aufgehört. Status praesens. Der Uterus bedeutend vergrössert. Die Portio vaginalis von normalem Aussehen. Eine Sonde konnte 13 em. tief eingeführt werden; dabei ent- stand eine reichliche Blutung. - Man konnte 2 grosse subseróse Myome fühlen, von denen das eine halbwegs bis zum Nabel reichte. Die Parametrien frei. Zwischen dem Rectum und der Cervix fühlt man eine mindestens haselnussgrosse Resistenz, die vermuthlich eine krebsartig degenerierte Lymphdrüse ist. Totalexstirpation des Uterus sammt Adnexa d. *®ıı 1892. Ein schmaler vorderer Peritonaeallappen wurde von der Cervix gelöst. Die im Stat. praes. erwähnte Lymphdrüse nebst dem oberen Theil der hinteren Vagi- nalwand wurde exstirpiert. In die Vagina wurden 4 Tampons mit Jodoformgaze eingeführt. Die von der Vorderwand des Uterus aus freipräparierte Serosa wurde am Rectum festgenäht, wodurch die Bauchhöhle nach der Vagina zu geschlossen wurde. Das herausgenommene Präparat zeigt ausser einigen grossen subserösen noch zwei interstitielle Myome, welch letztere durch eine cavernöse Gewebeschicht vom pP La. . TU ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 29 übrigen Theil der Muskelwand des Uterus geschieden sind. Die ganze Uterinhöhlung ist von einer breiartigen Masse erfüllt (Cancer membr. mue. corp. uteri). Die Muskel- wand zeigt im ganzen Corpus und theilweise auch in der Cervix Cancerinfiltration und ist sehr mürbe. Ein sahnenartiger Saft kann überall herausgepresst werden. An mehreren Stellen nähern sich diese Veränderungen bis auf 1—2 mm. der Serosa. Die Schleimhaut der Cervix ist gesund. Im Centrum der durchschnittenen Lymph- drüse findet sich eine mürbe, schwellende Partie. Temp. am Abend des ??/1 38,10, des °°/11 389, darnach afebril. Die höch- p , , ste Pulsfrequenz am ??/11 94 Schläge. 30/11 Abgang von Flatus. ?/12 wurden die Tampons herausgenommen. 27/32 Der Verlauf war besonders ruhig. Heilung per primam. Die Pat. wurde entlassen. Die Pat. kam nach der Entlassung schnell wieder zu Kräften und betrachtete sich als vollkommen gesund; Ende April 1893 aber traten wiederum Blutungen ein und Mitte Mai wurde im Bindegewebe des Beckens ein grósseres Recidiv constatiert. Die Vagina hatte sich von neuem geöffnet. IX. G.S. J., 38 Jahr alt, unverheirathet. N:o 373 B. Aufgenommen den Mie 1892. Anammese. Regelmässige, aber reichliche Menses. Vor etwa 9 Jahren wurde vom Arzt constatiert, dass Pat. eine hühnereigrosse Geschwulst im Becken habe. Diese hat seit der Zeit langsam aber ununterbrochen zugenommen. Vor 5 Jahren wurde sie auf einem Lazareth untersucht. Nach dieser Untersuchung entstand eine heftige Blutung, die mit Unterbrechungen vom Mittag des einen Tages bis zu dem des folgenden währte, und die erst durch eine Injection von 50° C. warmem Wasser gestillt werden konnte. Pat. verlor hierbei viel Blut, war aber die ganze Zeit bei vollem Bewustsein. Nach dieser Blutung verkleinerte sich ihrer Angabe gemäss die Geschwulst etwa bis auf die Hälfte. Nach 14 Tagen wurde die Pat. entlassen. Sie klagt jetzt über ziehende und reissende Schmerzen im Unterleibe, über Schwere und Druck nach unten sowie über häufiges Bedürfnis, Wasser zu lassen; träger Stuhlgang. Alle diese Symptome sind seit der Zeit, wo die Geschwulst bemerkt wurde, wenn auch in geringerem Grade, vorhanden gewesen. Status praesens. Pat. ist sehr lang, sieht etwas bleich aus. Bei der Palpation nimmt man einen nicht ganz männerkopfgrossen, festen, beweglichen Tumor, der nach oben zu bis zum Nabel reicht, wahr. Von der Vagina aus fühlt man nach vorne und nach rechts zu einen Körper, der wahrscheinlich das vom Tumor herabgedfückte Corpus uteri ist. Der Uterus kann bis zu einer Tiefe von 6,5 cm. sondiert werden. Wenn die Vaginalportion mit einem scharfen Haken fixiert und zu gleicher Zeit der Tumor im Bauche noch oben verschoben wird, so bemerkt man bei der Palpation vom Rectum aus, dass ein mehr als daumendicker Stiel zwischen der herabgezogenen Cervix und dem Tumor gespannt wird. Die Ad- nexa des Uterus konnten nicht unterschieden werden. Auf die Untersuchung gestützt, war man der Ansicht, dass hier entweder ein solider Ovarialtumor oder wahrscheinlicher ein subseröses Myom vorlag. 30 K. G. LENNANDER, Totalexstirpation des Uterus nebst Adnexa d. °/15 1892. Schnitt in der Linea alba. Der Tumor konnte mit Leichtigkeit hervorgeholt werden. Er nahm offenbar vom Fundus uteri seinen Ausgang und war seiner Con- sistenz nach halbfluctuierend. Die Adnexa sassen ziemlich hoch oben an der Rück- seite des Tumors. Beide Ovarien zeigten kleineystöse Degeneration. Es ergab sich, dass der Tumor schwerlich enucleiert werden könnte, ohne die Uterinhöhle zu öffnen. In Anbetracht des Alters der Patientin und der Beschaffenheit der Ovarien wurde yon einer Enucleation Abstand genommen und eine Totalexstirpation beschlossen. Hier- bei fielen auch die Auskünfte hinsichtlich ihres früheren Aufenthalts auf dem Lazareth ins Gewicht. Durch die Öffnung der Vagina wurden 2 Drainröhren zur Vulva hinaus- geleitet. Über den Drainröhren wurden die Serosalappen, welche von der Vorder- und Rückseite des Uterus abgelöst worden waren, zusammengenäht. Der exstirpierte Tumor besteht aus dem ganzen Uterus, den Adnexa und dem intraparietal liegenden Myom, welches vom vorderen, oberen Umfang ausgeht und von fast runder Form ist; sagittaler Durchmesser = 12 cm, verticaler = 11 em. Das Myom kann aus seiner Wandung herausgeschält werden; die dadurch entstandene Höhlung communiciert nicht mit der Uterinhöhle, aber die Scheidewand ist nur 2 mm. dick. Die Uterinhöhle misst vom Orific. inter. bis zum Fundus 5,5 em.,; der Abstand zwischen den Tuben beträgt 5,5 em. Die Cervix lang (7,5 em.), hypertrophisch. Of fenbar war bei der Untersuchung die Sonde nicht tiefer als bis zum obern Ende der Cervix eingedrungen. Das linke Ovarium, nicht unbeträchtlich vergrössert, zeigt klein- cystöse Degeneration; das rechte, etwas grösser als normal, enthält ebenfalls einige Cysten. i Die höchste Temp., am ?/12 und 1° 12, betrug 38°, im übrigen fieberfrei. Höchste Pulsfrequenz, am °/12 und */12, 92 Schläge. D. 7/12 wurden die Drainröhren fortge- nommen. Verlauf die ganze Zeit über schmerzlos. Heilung per primam. Pat. wurde am *ı 1893 entlassen. Laut Nachricht im Mai vollkommen gesund. X. S. B, 26 Jahr alt, unverheirathet. N:o 44 A. Aufgenommen den 7/1 1893. Anamnese: Die Menses begannen im Alter von 13 Jahren, sind im allgemeinen reichlich gewesen. Die ersten 3 Jahre bei der Periode keine Schmerzen, darauf bei allen Katamenien sich regelmässig einstellender Kopfschmerz von migräneartiger Be- schaffenheit. Im Jan. 1892 war die Periode ungewöhnlich reichlich und langanhaltend ; Blutung so stark, dass Pat. kaum gehen konnte. Im Nov. und Dec. 1892, namentlich in der Mitte des letzteren Monats auffallend reichliche Menorrhagien. Der Stuhlgang war normal gewesen. In letzter Zeit manchmal kolikartige Schmerzen. Während des letzten halben Jahres häufigeres Bedürfnis, Harn zu lassen, als früher. Im vergangnen Frühling bemerkte die Pat. etwas rechts von der Mittellinie im Bauche einen faust- grossen Tumor. Pat. hat selbst beobachten können, wie er seitdem gewachsen ist. Sie wird, namentlich beim Gehen, von Schwere und Spannung im Bauche geplagt. Status praesens. Der ganze untere Theil des Bauches von einem festen Tu- mor aufgetrieben, der sich ein paar cm. über den Nabel erstreckt und bei äusserer Untersuchung einem im 6ten oder Tten Monate graviden Uterus ähnelt. Er liegt symmetrisch in der Mitte des Bauchs und dehnt sich nach beiden Seiten bis zur Sp. il. ant. sup. aus. Seine Oberfläche ist gleichmässig, abgesehen von der rechten Seite, ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 31 auf der man ein wenig oberhalb der Lin. inter spin. sup. il. ant. eine gänseeigrosse Erhöhung fühlt. (Fundus uteri?). Dieser Theil des Tumors ist der Patientin, wenn auch nicht stark, empfindlich. Der runde, feste Tumor ist nach den Seiten hin voll- kommen unbeweglich. Drei em. innerhalb des jungfräulichen Hymens, das der Unter- -suchung wegen durchschnitten werden musste, stösst man mit dem Finger auf die unterste Rundung des Tumors, der mit seiner Kugelform das ganze Becken ausfüllt. An seiner vorderen Rundung lässt sich eine halbmondfórmige Falte wahrnehmen, die sich als vordere Abgrenzung des äusseren Muttermundes herausstellt. Beide Labia sind nämlich vollständig in den Tumor aufgegangen. Die Sonde kann 12—13 cm. eingeführt werden. Von den Adnexa ist nichts zu spüren.- Der Finger kann nicht zwischen den Tumor und die Beckenwandungen eindringen. Er ist nämlich vollkom- men fixiert, auch in der Richtung von oben nach unten. Totalexstirpation des Uterus nebst den Adnexa den !/1 1893. Bauchschnitt von der Symphyse bis 2 em. über den Nabel. Das Corpus uteri lag auf der rechten Seite der Geschwulst, so dass die linken Adnexa gerade nach vorn, die rechten nach hinten gerichtet waren. Der Fundus uteri befand sich ober- halb der Lin. inter sp. il. ant. sup. Dre Adnexa des Uterus wie auch die Geschwulst strotzten ungewöhnlich von Blut. Die Venen waren an vielen Stellen mehr als fin- gerdick. (Die Periode der Patientin hatte am Morgen des nämlichen Tages begonnen). Es war ebenso unmöglich wie bei der Untersuchung, die Geschwulst zu ver- rücken; sogar nachdem man mit der Hand bis auf den Grund der Fossa Douglasii gefahren war, konnte der Tumor nicht im Geringsten gehoben werden. Die Fossa Douglasii war mindestens von normaler Tiefe. Die unteren zwei Drittel des Tumors waren intraligamentär entwickelt und die Blase war hoch auf denselben hinaufgezogen. Zwischen doppelten Catgutligaturen wurde der äussere Theil der Ligamenta lata durchschnitten, so dass die Adnexa am Uterus sitzen blieben. Darnach wurde die Serosa rund um die Geschwulst und am Uterus durchschnitten; die Blase wurde ge- löst und die Geschwulst grösstentheils auf stumpfe Weise aus dem Bindegewebe des Beckens herausgetrennt. Die Cervix war äusserst dünn und erweitert. Die Rückwand barst unmittelbar oberhalb des Muttermundes. Die Vorderwand wurde etwas höher hinauf durchschnitten. Die Muttermund gestattete gut drei Finger durchzuführen. Während der Herauslösung der Geschwulst war eine Menge von Gefässen mit Klemm- pincetten erfasst worden. Diese wurden nun zum grössten Theil durch Umstechung mit Catgut unterbunden. Die Cervix und die grosse extraperitonaeale Höhlung wurde mit Jodoformgaze angefüllt, die zur Vagina hinausgeleitet wurde. Darnach wurde das Beckenperitonaeum durch eine fortlaufende Catgutnaht vollständig von einer Seite bis zur andern vernäht. Die Geschwulst bestand aus einem einzigen grossen Myom, das sich in der linken hinteren Wand des Uterus, wahrscheinlich von der Gegend des innern Mutter- mundes aus, entwickelt und zu einem typischen, das kleine Becken ausfüllenden, s. g. Collummyom ausgewachsen hatte. /1 Am Abend Abgang von Flatus. D. 2/4 und 13/1 erhielt Pat. wegen Spannung im Bauch Terpentinclystiere ; reichlicher Abgang von Flatus. '*ı Ausleering. D. ^ und #1 wurden die Tam- pons der Vagina herausgenommen. Vom "i bis zum ?"; inclusive war die Tem- 32 K. G. LENNANDER, peratur erhöht; die höchste 38,1°%, die niedrigste 37,6°. Pulsfrequenz im allgemeinen etwa 90, die höchste 104. Die Bauchwunde heilte per primam. Pat. wurde am !/2 entlassen. Gleich nach der Heimkehr zog sich Pat. eine rechtsseitige Pleuritis zu, von der sie sich nur langsam erholte. Ihr Befinden im übrigen gut. Den ?/4 schreibt sie darüber selbst: »Der Magen und Appetit ist gut, der Schlaf recht gut. Die Kräfte sind auch fast. vollständig wiedergekehrt, und ich arbeite wie vorher den ganzen Tag.» Ende Juni ganz gesund. XI L. A. 53 Jahr alt. verheirathet. N:o 58 B. Aufgenommen d. /1 1893. Anamnese: 3 normale Geburten, die letzte vor 20 Jahren. Katamenien im allgemeinen regelmässig. Ende September 1892 eine Blutung, die fast ununterbrochen anhielt, bis Pat. am 1/10 ins akademische Krankenhaus aufgenommen wurde. Der Uterus war gross, fest, knollig. Sonde — 8 em. Es wurde eine Abrasio mucosae vorgenommen und Pat. darauf mit Jodinjec- tionen behandelt. Das Ausgekratzte war sehr reichlich und von fester Consistenz. Es erwies eine stark ausgeprägte Vermehrung des Bindegewebes, aber nichts, was auf eine bösartige Neubildung deutete. Wurde als von der Blutung geheilt am 1/11 1892 entlassen. Pat. hat sich die ganze Zeit nach ihrer Entlassung schwach gefühlt und hat theilweise dass Bett hüten müssen. Den 6ten Januar trat eine Blutung ein, die bis zur Aufnahme im Krankenhause tortdauerte. Status praesens: Die Kräfte mitgenommen, Temp. normal, Pulsfrequenz et- was beschleunigt. Der Uterus ist etwas vergrössert, misst bei der Sondierung 10 em., ist seiner Consistenz nach fest, an der Oberfläche uneben und grossknollig. Bei der Sondierung fühlt man, wie die Sonde über eine unebene Fläche hinstreicht. Die Portio va- ginalis liegt ungewöhnlich hoch. Vom Rectum aus keine Lymphdrüsen palpabel. In den Parametrien ist keine Verdickung wahrzunehmen. Den ??/ Totalexstirpation des Uterus sammt Adnexa, Drainage nach der Va- gina hin mittels zweier Drainröhren und Jodoformgaze, Vernähung der Beckenserosa. Der Uterus wurde exstirpiert, weil man in Anbetracht seiner Grösse und der plötzlich eintretenden, anhaltenden Blutungen beim hohen Alter der Patientin die An- sicht hegte, dass hier wahrscheinlich ein Fall von Corpuscancer vorlag. Nach Auf- schneidung des Uterus erschien die Schleimhaut an einigen Stellen verdächtig. Durch die mikroskopische Untersuchung konnte jedoch Cancer nicht nachgewiesen werden. Die Abendtemperatur schwankte an den ersten 5 Tagen nach der Operation zwischen 38° und 38, °; darnach fieberfrei. Der Puls hielt sich über 100; höchste Frequenz 132. In Anbetracht dessen wurde Digitalis und Strophantus verordnet. In der Nacht des ?*/ Abgang von Flatus und Stuhlgang; Mittag reiche Aus- leerung nach Clystier. D. ?5/ wurden die Tampons der Vagina entfernt. Heilung per primam. Den 2 entlassen. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 33 Den !?/; Pat. sieht viel gesunder aus als früher; das Fettpolster hat sich vermehrt, Bei der Untersuchung von der Vagina und vom Rectum aus liess sich nichts ver- spüren, das auf Cancer deutet. XII. U. C. 43 Jahr alt, unverheirathet. N:o 62 A. Aufgenommen den = 1893. Anamnese: Die Katamenien sind regelmässig gewesen, in den letzten Monaten etwas reichlicher. Keine Geburt. Träger Stuhlgang; in letzter Zeit manchmal Kolik- schmerzen. Vor 1!/2 Jahren begann das linke Bein zu schwellen und diese Schwellung hat beständig mehr und mehr zugenommen. Auch das rechte Bein hat gleichzeitig eine, wenn auch unbedeutende, Schwellung gezeigt. Bei Anstrengungen oft Schmerzen im linken Bein. Status praesens: Im Bauch ist ein grosser, knolliger, harter Tumor zu er- kennen, der in der Mittellinie ein paar cm. unter dem Nabel sein Ende erreicht, und sich nach links etwa bis 2 cm. von der Sp. il. ant. sup. und nach rechts bis in die Mitte von Nabel und Sp. il. ant. sup. erstreckt. Von diesem Tumor nimmt ein Knollen, der, grösser als ein Hühnerei, in der Fossa iliaca liegt und beweglich ist, seinen Ausgang. Selbst bei vollständiger Schlaffheit der Bauchwände kann der Tumor iu. seiner Gesammtheit auch nicht im geringsten verrückt werden. Die Vagina er- scheint verkürzt und ist allerseits von einer festen Tumormasse umgeben, die unver- rückbar im kleinen Becken liegt und dessen oberen Theil vollständig ausfüllt. Totalexstirpation des Uterus nebst Adnexa den *,1 1893. Die Geschwulstmasse bestand grösstentheils aus einigen im kleinen Becken subserös entwickelten Myomen. Diese waren in das Mesenterium der Flexura sig- moidea hineingewachsen, so dass sich die Flexur in weiter Ausdehnung über den Tumor hinzog. Rechts lag das von grösseren und kleineren interstitiellen Myomen durchsetzte Corpus uteri nebst einigen gestielten, subserösen Myomen von der Grösse eines Hühnereis bis zu der eines Gänseeis. Zuerst wurde das rechte Lig. latum bis zur Beckenwand durchschnitten, darauf unter successiven Umstechungen mit Catgut die Serosa links vom Corpus uteri, d. h. das über der Geschwulstmasse ausgebreitete linke Lig. latum und das linke Blatt des Mesenteriums der Flexura sigmoidea. Darnach begann die Herauslösung der Geschwulst aus dem kleinen Becken, wobei leider eine heftige Blutung aus dem Tumor entstand, was zur Folge hatte, dass dieser innerhalb einiger Augenblicke aus dem Becken herausgewälzt und eine elastische Ligatur um die Gegend des innern Muttermundes gelegt werden musste. Der Uterus wurde ober- halb der Ligatur amputiert und die Cervix in gewöhnlicher Weise herausgenommen. Im kleinen Becken befand sich nun eine sehr grosse subseröse Wundhöhle, die sich nach links bis zur Flexura sigmoidea erstreckte; durch Etagennähte suchte man den linken Theil der erwähnten Höhle zu schliessen. Übrigens wurde, wie gewöhnlich, mit Drainröhren und Jodoformgaze zur Vagina hinaus drainiert und das Peritonaeum vollständig darüber vernäht. In der ersten Woche gelindes Fieber; höchste Temp., im Reetum gemessen, 38,9; Puls etwa 100. Darauf hielt das Fieber bis zum */s an, und zwar mit einer Abendtemperatur, die bis zum !!/ auf 39,5° stieg, sich dann aber etwa auf 38,5" und Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 5 34 K. G. LENNANDER, darüber hielt. Der Puls schwankte während dieser Zeit zwischen 84 und 104 Nach dem */s fieberfrei. Den 7/1 reichlicher Abgang von Flatus nach Terpentinclystier. Den 27/1 wurde die Drainróhre fortgenommen, die ein wenig dunkles flüssi- ges Blut enthielt. Den 3/4 reichlicher Stuhlgang und Abgang von Flatus; vermag spontan Was- ser zu lassen. Den ?'; häufiges Bedürfnis Harn zu lassen; die Tampons wurden Ka nommen; sie waren has und übelriechend. Den 4/2 vermehrte Symptome von Cystitis; zweimal täglich wurde die Be ausgespült; innerlich Salol. Den ?/» wurde ein kleiner Abscess um eine Nahtöffnung geöffnet. Den /> wurde unter Chloroform-Aethernarkose eine Incision oberhalb des linken Lig. Poupartii gemacht. Die Serosa der Fossa iliaca wurde abgelöst und man stiess auf eine subseröse Eiterhóhle im kleinen Becken. Diese wurde drainiert, indem Drainröhren zur Vagina und zur Weiche und Tampons zur Weiche hinausgeleitet wur- den. Offenbar hatte sich nach der Operation in Folge unvollständiger Drainage ein subseröses Haematom gebildet und war dann in Suppuration übergegangen. Die Patientin hatte bald nach der Operation einen Thrombus in der rechten Vena crura- lis bekommen; einige Tage nach der Drainage des Abscesses im kleinen Becken war auch ein Thrombus in der linken Vena cruralis entstanden. — Die Cystitis gab sich allmählich. Pat. wurde am !?/ als geheilt entlassen. Den ‘6. Mit der Zeit hat Pat. Gesundheit und Kräfte wiedergewonnen, beide Beine, namentlich das linke, zeigen noch einige Neigung zum Schwellen. Hin- sichtlich des Bauches und des Beckens ist nichts zu bemerken. XIII. M. E, 45 Jahr alt, verheirathet. N:o 53 A. Aufgenommen den 1893. Anamnese: Pat. wurde im März 1892 von Dr. HACKZELL in Luleå untersucht, der hierbei constatierte, dass der Uterus die Grösse einer Faust habe. Im Sommer desselben Jahres häufige, unregelmässige Blutungen, weshalb eine Auslöffelung vorge- nommen wurde. Da nach 5 Wochen die Blutungen von neuem begannen und der Uterus ungemein schnell zu wachsen anfing, so wurde im November eine nochmalige Auslóffelung gemacht; das ausgekratzte wurde auf dem Pathologischen Institut zu Up- sala untersucht und die Diagnose war Adenocarcinom. Status praesens: Pat. ist blass, aber recht gut bei Kräften. Der Tumor er- streckt sich mehr als halbwegs zum Nabel hinauf. Er kann nicht vom Uterus, der seiner Lage nach fest fixiert ist, isoliert werden. Der Tumor ist sichtlich nach bei- den Seiten in die Ligamenta lata hineingewachsen. Fotalexstirpation des Uterus nebst Adnexa den °/2 1893. Die Uterinschleimhaut hatte ein vollkommen normales Aussehen und bei der Untersuchung auf dem Pathologischen Institut konnte an keiner Stelle Cancer nach- gewiesen werden. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. 35 Der Verlauf reactionslos. Pat. wurde nach 14 Tagen entlassen. Das Befinden ist laut späteren Nachrichten vortrefflich. XIV. M. B. 57 Jahr alt, unverheirathet. N:o 119 A. Aufgenommen den CUR sae Anamnese. Hat keine Kinder geboren. Katamenien regelmässig bis zum 48sten Jahr. In den folgenden 3 Jahren reichliche und unregelmässige Blutungen. Vor 20 Jahren bemerkte Patientin einen kleinen Knollen links in dem unteren Theil des Bau- ches. Er blieb unverändert, bis er vor etwa 9 Jahren zu wachsen begann. Gleich- zeitig Gefühl von Spannung und Schmerz im Unterleibe. Die Symptome haben sich in den letzten Jahren verschärft. Der Stuhlgang ist im Allgemeinen träge gewesen. In den letzten Jahren häufiges Bedürfnis Harn zu lassen, sogar oft mehrere Mal in der Stunde, 2—3 Mal Nachts. Schwierigkeit die Blase zu entleeren. Status praesens. Pat. ist blass und fettleibig. Der Umfang des Bauches in Nabelhóhe beträgt 106 em. Im untern Theil des Bauches bis 3 em. über den Nabel fühlt man einen festen, beweglichen, kinderkopfsrossen Tumor, der grösstentheils links von der Mittellinie liegt, sich nach links bis auf ein paar em. der Sp. il. ant. sup. nähert und sich nach rechts bis in die Mitte von Spina und Nabel ausdehnt. Bei der Palpation von der Vagina aus fühlt man einen festen Tumor, welcher das kleine Becken ausfüllt und daselbst unbeweglich eingekeilt liegt. Nach vorn hin fühlt man die gegen die Symphysis gedrückte Vaginalportion. Bei bimanueller Untersuchung keine Verschiebung des Tumors. Die Uterussonde dringt 11 em. tief ein. Der Fun- dus scheint nach links geneigt zu liegen. Vom Rectum aus nimmt man wahr, dass der Tumor hart an die Rectalwand angedrückt ist; seine Oberfläche ist kleinknollig. Totalexstirpation des Uterus, Belassung der Adnexa den *4/3 1893. Die Blase war hoch hinaufgeschoben und das subseróse Fett stark entwickelt. Es ergab sich, dass der Tumor aus mehreren sehr festen, meist subserósen Myomen bestand. Von diesen waren zwei besonders fest im kleinen Becken eingekeilt. Keins der Myome wies eine deutlich intraligamentäre Entwiekelung auf. Zwichen diesen subserósen Geschwülsten verlief nun das Corpus uteri, das selbst von interstitiellen Myomen durchsetzt war. Die Adnexa lagen beiderseits aus dem kleinen Becken herausgehoben in der Nähe der Art. sacro-iliaca. Bei der Exstirpation mussten ein paar weit ausgedehnte Ad- härenzen zwischen dem Beckenperitonaeum und dem gróssten der im Becken einge- keilten Myome durchschnitten werden. Bei der Herauslósung der Cervix wurde die Vagina mit dem Thermocautère durchgebrannt. Drainage mit Drainróhren und Tam- pons nach der Vagina hin. Jetzt trat eine viel Mühe verursachende Blutung aus dem lockern, zwischen der Vagina und der Blase, wie auch zu beiden Seiten der Vagina gelegenen, Bindegewebe ein. Das eine Gefäss musste nach dem andern unterbunden werden. Diese Blutung war offenbar dadurch entstanden, dass die Gefässe, welche der Thermocautere getrennt hatte, zu bluten begannen, weil die Thromben beim Tam- ponieren der Vagina aus ihrer Lage verschoben worden waren. Die Blutung zu stillen erforderte etwa */14—1 Stunde. Darauf wurde das Peritonaeun der Quere nach über dem Drainrehr und den Tampons der Vagina vernäht. Die Tumormasse wog 2 kg. Das grösste der im kleinen Becken vorhandenen Myome zeigte in hohem Grade Kalkincrustation und machte daher bei der Unter- 36 K. G. LENNANDER, suchung vom Rectum aus den Eindruck eines harten, kleinknolligen Tumors, was zur Folge hatte, dass man an Cancer zu denken geneigt war. Die Temp. schwankte bis zum *!/s zwischen 38° und 39°, den ?*/s 39,1%; darauf einige Tage etwa 37,55; den °/4 und 5/5 38,5? resp. 38,1°; darnach wiederum fieberfrei; den 13/4 38,9, den !%/a—?!/s 38°, hielt sich dann zwischen 37,59 und 38° bis zum 4/4 und 5/, wo die Temp. 38,° war; dann fieberfrei. Die höchste Pulsfrequenz 138, darauf Schwanken zwischen 80 und 96. Den 74/3 am Abend unbedeutender Abgang von Flatus. Den ?7/3 nach zwei Clystieren von Wasser bedeutender Abgang von Flatus. Den 78/3 wurden die Tampons der Vagina, die blutig, aber nicht übelriechend waren, fortgenommen. Den 2/3 Ausleerung. Den ?/4; Pat. ist während der unmittelbar vorhergehenden Tage von Diarrhoee, durch Koprostase hervorgerufen, geplagt worden. 13/, Pat, der bisher der Urin hat abgezapft werden müssen, lässt nun das Wasser spontan. Den ?9/4 und 5/5 wurden ein paar Abscesse in der Bauchwand geöffnet. Den ?!/s wurde Pat. als geheilt entlassen. XV. M. A, 34 Jahr alt, verheirathet. N:o 180 A. Aufgenommen den 23/5 1893. Anamnese. Normale Geburt vor 15 Monaten; D:r Ivar LUNDBERG, der die Entbindung leitete, bemerkte ein Myom und meinte im ersten Augenblick, dass hier Zwillingssehwangerschaft vorlag. Katamenien vorher regelmässig. 4 Monate nach der Geburt reichlichere Menstruation 3 Mal, darnach wiederum normal. Seit mehreren Jahren hat Pat. an Kopfschmerzen, heftigen Rüekensehmerzen und Mattigkeit gelitten. Status praesens. lm Bauche fühlt man eine feste runde Resistenz, die sich nach oben etwa bis zum Nabel, nach den Seiten über den M. recti abd. hinaus erstreckt. Von der Vagina aus nimmt man wahr, dass der nümliche Tumor den vor- deren Fornix ausfüllt. Er lässt sich bis zu einem gewissen Grade aus dem kleinen Becken nach oben verschieben und nimmt wahrseheinlich von der Vorderseite des Uterus unmittelbar oberhalb des innern Muttermundes seinen Ausgang. Sonde 12 em.; die Concavität der Sonde ist nach oben rechts gerichtet. Der Tumor nach bei- den Seiten hin zusammen mit dem Uterus verschiebbar. Den ?!/; Totalexstirpation des Uterus; Belassung der rechten Adnexa; Drai- nage zur Vagina hinaus und vollständige Vereinigung der Beckenserosa. Die herausgenommene Geschwulst besteht aus dem Uterus und einem von seiner ganzen Vorderwand ausgehenden Myom. Dieses ist an der Schnittfläche braun- roth mit vereinzelten grauen Strichen. Von Consistenz weich, lässt es sich am ehe- sten mit quergestreifter Musculatur vergleichen. Die grossen venösen Hohlräume, die dem Uterus zunächst liegen, scheinen von an den Wänden haftenden, mehr oder minder entfärbten Thromben erfüllt zu sein. Das Myom ist seiner Form nach bei- nahe rund; die Durchmesser 12—16 em. Die Schleimhaut des Corpus uteri sitzt sehr locker und kann leicht mit einem stumpfen Instrument abgeschabt werden (En- dometritis fungosa). Die beiden grossen Ovarien zeigen kleineystöse Degeneration, und zwar das linke mehr als das zurückgelassene rechte. An den 3 ersten Tagen nach der Operation betrug die Abendtemperatur etwas über 389, den 25/5 38,89; dann fieberfrei. Der Puls schwankte zwischen 72 und 88. ABDOMINALE MYOMOPERATIONEN. ol Pat. wurde von Erbrechen und Aufgetriebenheit des Leibes geplagt; Linderung nach Terpentinclystieren. Am andern Tage nach der Operation Karlsbader und Bitter- wasser nebst wiederholten Clystieren; etwas Ausleerung. Den 27/5 eine kleine spontane Ausleerung. Heilung per primam. Pat. wurde den 1°/« entlassen. XVI. C. L, 42 Jahr alt, verheirathet. N:o 230 B. Aufgenommen den 211551893. Anamnese: Pat. hat im Alter von 22 Jahren ein Kind geboren. Kein Abort. Katamenien regelmässig bis zum Juni 1892, wo die Blutung mit Unterbrechungen zwei Monate hindurch dauerte. Seit der Zeit sind die Menses stets abnorm reichlich ge- wesen. Im Februar dieses Jahres trat eine Blutung ein, die beständig anhielt, bis Pat. in Folge der bedeutenden Minderung ihrer Kräfte sich ins Akademische Kran- kenhaus aufnehmen zu lassen genóthigt wurde. Aufgenommen den *’1 Die Blutun- gen dauerten während der meisten Zeit, wo sie auf der Klinik war, fort, waren be- sonders heftig, ein paar Mal sogar von beinahe lebensgefährlicher Art. Sie wurde mit Vaginaltampons, Eisbeutel, Caleiumchlorid (90 cgr 4 Mal täglich) und Hydrasti- nin (3 egr 4—6 Mal täglich) behandelt. Sie wurde während der Behandlung allmäh- lich besser, am *°/5 als von den Blutungen wiederhergestellt entlassen, kam aber bald in Folge der wiedergekehrten Blutungen zurück. Status praesens: Pat ist blass, fühlt sich matt und kraftlos. Eine abgerundete, feste Resistenz, die sich von der Symphysis halbwegs hin- auf bis zum Nabel erstreckt. Bei bimanueller Untersuchung giebt sich die Portio vaginalis als von gewöhnlicher Grösse zu erkennen. Der vergrösserte Uterus ist nach allen Seiten verschiebbar, von gleichmässiger Oberfläche, fühlt sich hart,und fest an. Ein vom Uterus isolierbarer Tumor lässt sich nicht palpieren. Sonde 11 em. Totalexstirpation des Uterus nebst Adnexa den ??/5 1893. Die Flexura sigmoidea war merkwürdig gross; an der Spitze des Proc. ver- miformis befand sich eine Cyste. Das Myom, das den Umfang einer grösseren Apfelsine hatte, ging von der rechten Wand des Uterus aus, jedoch mehr von der vorderen als von der hinteren Seite, und war nicht im mindesten intraligamentär entwickelt. Es lag näher zur Mu- cosa als zur Serosa und war offenbar ein Cystomyom. Der Uterus fühlt sich etwas weich an, wie auch die ganze Cervix mit der Portio vaginalis. Die Schleimhaut des Uterus stark injiciert, villôs. Auch der Uervicaltheil reich an stark injicierten Zotten. Das Myom ist beinahe pseudofluctuierend, von einer, bei der Uterinhöhle dün- nen, fibrösen Kapsel umgeben, zeigt beim Einschnitt eine helle graurothe ödematöse Schnittfliche mit klaren, myxomähnlichen Partien und im Stroma zahlreiche, feine, injicierte Gefiisse. Die ganze Uterinwandung ist übrigens bedeutend verdickt. Temp. die ganze Zeit über afebril Höchste Temp., im Rectum gemessen, 37,5. Der Puls, der vor der Operation 82 war, schwankte später zwischen 80 und 110. %/; Spontaner Abgang von Flatus. Heilung per primam. Pat. wurde den 39/6 entlassen. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE O. WIDMAN. (MrrGETHEILT DER KONIGL. GESELLSCHAFT DER WISSENSCHAFTEN ZU UPSALA AM 8 JULI 1893). UPSALA 1893, DRUCK DER AKADEMISCHEN BUCHDRUCKERET, EDV. BERLING. INEO dem Emit Fischer!) im Jahre 1875 seine überaus wichtige Ent- deckung der Hydrazinverbindungen gemacht hatte, ist das Phenyl- hydrazin ununterbrochen Gegenstand für Untersuchungen gewesen und wird es sicherlich noch lange bleiben. Man kennt auch jetzt eine sehr grosse Anzahl Derivate von Phenylhydrazin. Diese Derivate kónnen hinsichtlich des Platzes der Substituenten in drei verschiedene Klassen eingetheilt werden. Die erste Klasse umfasst Verbindungen von dem Typus: C,H,.NR.NH, , in welehen also das Wasserstoffatom der NH-Gruppe von einem Radikal ersetzt worden ist; die zweite Klasse besteht aus Verbindungen von dem Typen: C,H,NH.NHR, C,H,NH.NRR, oder C,H;.NH.N=R, d. h. aus solchen Verbindungen, welche ein oder zwei Radikale in der NH,-Gruppe enthalten, und die dritte Klasse begreift endlich alle die Verbindungen in sich, deren Constitution einer von den beiden Formeln: UB Ne I CHEN | BEL: KE oder C,H.. Sh entspricht, d. h. die Verbindungen, in welchen gleichzeitig Wasserstoff- atome der beiden stickstoffhaltigen Gruppen durch einen mehrwerthigen Radikal vertreten sind. 1) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. VIII, 589, 1005. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 1 2 O. WIDMAN, Um die Verbindungen der beiden ersteren Klassen zu unterschei- den hat Emm Fischer die Benennungen: asymmetrisch für eine Verbin- dung der ersten, symmetrisch für eine solche der zweiten Klasse benutzt, während MicHaEris!) sie als resp. «- und f- Verbindungen bezeichnet. Reagirt eine organische Verbindung auf Phenylhydrazin, tritt ihr Radikal in den aller meisten Fällen zuerst in die NH,-Gruppe ein, so dass ein symmetrisches (B-)Derivat entsteht. Da Phenylhydrazin ein aus- serordentlich reactionsfähiger Körper ist, bietet deshalb die directe Ein- führung von Substituenten in die 3-Gruppe (NH,) des Phenylhydrazins keine Schwierigkeit und eine sehr grosse Anzahl symmetrischer Derivate ist auch dargestellt worden. Die asymmetrischen Derivate sind viel schwieriger zu erhalten. Schon seit dem Erscheinen der ersten zusammenfassenden Ab- handlung von Emm Fischer?) über Hydrazinverbindungen kennt man zwar eine Methode, die in gewisser Hinsicht vorzüglich ist und in man- chen Fällen Anwendung gefunden hat. Nach dieser geht man von se- cundären Basen aus, führt sie in Nitrosamine über und reducirt diese mit Zink und Essigsäure. Diese Methode beschränkt sich aber auf die Darstellung von solchen Derivaten, welche Kohlenwasserstoffradikale ent- halten, erfordert als Ausgangsmaterial secundäre Basen und erlaubt nicht eine directe Einführung von Gruppen in schon fertig gebildetes Phe- nylhydrazin. Ausser dieser kennt man bis jetzt nur eine einzige Methode für die Darstellung asymmetrischer Phenylhydrazinderivate. Diese ist von MicHaëLis*) im Jahre 1886 erfunden und später von diesem und seinen Schülern ausgearbeitet worden. Sie ist darauf begründet, dass Natrium auf erwärmtes Phenylhydrazin in der Weise reagirt, dass das Metall an Stelle des Wasserstoffatoms der «-Gruppe (NH) eintritt, und dann durch folgende Behandlung des so gebildeten -Natriumphenylhydrazins mit ei- nem Halogenderivate durch ein organisches Radikal ersetzt werden kann. Bei dieser Methode geht man also von dem Phenylhydrazin selbst aus und kann sowohl Alkyl- als Säure-radikale direct einführen. Sie ist in dem Laboratorium von Mic#a&rıs mehrmals angewendet worden. In Gemeinschaft mit B. Paris“) und BurcHaRD*) hat der Erfinder folgende, asymmetrische, secundäre Phenylhydrazine dargestellt: 1) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XX, 1713. ?) Ann. Chem. Pharm. 150, 146. 3) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XIX, 2448. 4) Ann. Chem. Pharm. 252, 270. 5) Ann. Chem. Pharm. 254, 115. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 3 NE: CE, a-Isopropylphenylhydrazin: C,H, NL CHicH ) 3/2 a-Aethylphenylhydrazin: O,H,.N a-Isobutylphenylhydrazin: C,H,.N < CE CH(CB,), a-Isoamylphenylhydrazin: C,H,.N OB CH,CHICH, | e a-Benzylphenylhydrazin: C,H,.N SE o, H, = NH C,H,.N 6 H a-Aethylenphenylhydrazin: um CHINA NH. und zusammen mit Fr. Schmipr!) das o-Benzoylphenylhydrazid: C,H, Ne H. nebst mehreren Derivaten dieser Körper. Was die Einführung von Säureradikalen betrifft, ist es fraglich, ob nicht die Anwendbarkeit der Micnaärıs’schen Methode auf aromatische Verbindungen beschränkt ist. Bei der Behandlung des Natriumphenyl- hydrazins mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid entstand nur ein Gemisch von ß-Acetphenylhydrazid und a-5-Diacetphenylhydrazid. e-Acet- phenylhydrazid konnte in dem Reactionsproducte nicht nachgewiesen werden, weder als solches, noch in Form eines Derivats, das sich mit Sicherheit von «a-Acetphenylhydrazid herleitete?). Bei der Einwirkung von normalem Butyrylchlorid auf die Natriumverbindung wurde wesentlich B-Butyrylderivat gebildet. Beim Kochen des von der f-Verbindung ab- gesaugten, óligen Reactionsproducts mit Phenylsenfól erhielten Mrcna&rrs und Schmipr jedoch einen Harnstoff, welchen sie als »a-Butyrylphenyl- sulfosemicarbazid»: ^ NH.CS.NHC,H, COWCH. CH. CLE !) Ann. Chem. Pharm. 252, 300. ?) Das Vorkommen von ae-ó-Diacetphenylhydrazid in dem Reactionsproducte ist eher als ein secundäres Product von f-, als von a-Acetphenylhydrazid zu betrachten. C,H,.N 4 OÖ. Wipman, auffassten. Hat die nur flüchtig untersuchte und nicht vollständig analysirte Verbindung wirklich diese Zusammensetzung, so ist die Bildung geringer Mengen der «-Verbindung zwar wahrscheinlich, — ein sicherer Beweis dafür ist jedoch auch in diesem Falle nicht beigebracht, da es móglich sein kann, dass auch die f-Butyrylverbindung mit Phenylsenföl reagirt!). Auch bei der Darstellung des «-Benzoylphenylhydrazids werden übrigens gleichzeitig grössere Mengen /- und e-f-Benzoylverbindungen gebildet, so dass dadurch die Reindarstellung in hohem Maasse erschwert und die Ausbeute stark beeinträchtigt wird. Beobachtet man nicht be- sondere Vorsichtsmassregeln bei den Operationen, kann sogar die Bil- dung von e-Benzoylphenylhydrazid ganz ausbleiben. Die fragliche Methode ist ausserdem von Micnaörıs und Mitarbei- tern mit Erfolg angewendet worden, um Verbindungen aus der dritten der oben erwähnten Klassen darzustellen. Micra&rıs und Lampe?) haben durch Einwirkung von Trimethylenbromid auf Natriumphenylhydrazin das »Phenylpyrazolidin»: NH -CH, S. | CH,-CH, erhalten und Micuaiitis und HERMENS*) unter Anwendung von Succinyl- chlorid das »Phenyl-o-piperazon»: _NH-002 CEN o6 og, CH C,H,.N + Das Ausgangsmaterial für die Micxaërrs’schen Synthesen, das Na- triumphenylhydrazin, wird nach Micuagrrs*) auf folgende Weise bereitet: In eine kleine, tubulirte Retorte, die in einem Paraffinbad steht, werden 60 g Phenylhydrazin gebracht, und das Paraffin auf 130—140° erhitzt. Wenn die Temperatur des Bades hoch genug gestiegen ist, wird 8 g Natrium in kleinen Stückchen vorsichtig hinzugegeben und nachdem alles zugesetzt worden ist, leitet man einen langsamen Strom 1) Nach MrcHAËLIS und BURMEISTER verbindet sich das »ß-Malonsäureester- phenylhydrazid» mit Phenylsenföl zu einem Sulfosemicarbazid: -COCH, COOC,H, CSNHC,H, j Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XXV, 1505. ?) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XXIV, 3738. 3) » » » » XXV, 2747 und XXVI, 674. ^) Ann. Chem. Pharm. 252, 260. C,H, NHN« UEBER ASYMMEIRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE. 5 gut getrockneten Wasserstoffs durch den Tubulus. Durch Steigerung ‘der Temperatur bis etwa 160° bringt man die letzten Natriumpartikel- chen zur Lösung und destillirt dann das während der Reaction in gros- ser Menge gebildete. Anilin und überschüssige Phenylhydrazin im luft- verdünnten Raum ab. Bei dieser Destillation wird die Temperatur von 180° bis auf 205—210° gesteigert. Beginnt die Destillation bei niedri- ger Temperatur, tritt in einem späteren Stadium der Destillation ein äusserst lästiges Aufschäumen ein; erhitzt man über 210°, verkohlt leicht unter plötzlicher Zersetzung die ganze Masse. Diese letztere Erscheinung tritt übrigens zuweilen schon bei niedriger Temperatur ein. Das in der Retorte zurückbleibende Natriumphenylhydrazin bildet nach Erkal- ten im Wasserstoffstrom einen harten, spröden Kuchen, der nur durch Zerschlagen der Retorte herausgenommen werden kann. Dabei muss man jedoch Sorge tragen, dass die selbstentzündliche Masse sofort unter wasserfreien Aether oder Benzol gelangt. Zur Synthese muss das Pro- duct sogleich verwendet werden, da es sehr hygroscopisch ist und sich mit Wasser in Natriumhydrat und Phenylhydrazin zersetzt. Ein län- geres Aufbewahren (in jedem Falle unter Aether oder Benzol) als einige Stunden ist nicht zu empfehlen. Wie hieraus ersichtlich, ist die Darstellung des Natriumphenyl- hydrazins eine sehr beschwerliche und zeitraubende Operation, welche in ihrem ganzen Umfang bei jedem einzelnen Versuche einer Synthese ausgeführt werden muss, da die Eigenschaften des Körpers eine Abwä- gung in kleineren Mengen nicht gestatten. Da hiezu kommt, dass die Synthesen selbst nicht immer einheitliche Producte und zuweilen sogar kein «-Derivat ergeben, ist es klar, dass’ die Micxaëris’sche Methode viel zu wünschen übrig lässt und, so zu sagen, nur im Nothfalle Anwen- dung finden kann. Schon im Jahre 1887 begann ich eine Arbeit, welche die Dar- stellung von neuen Triazin- und Tetrazinverbindungen aus dem Phenyl- hydrazin zum Ziel hatte. Ich wollte dabei zunächst von gewissen «-Deri- vaten des Phenylhydrazins ausgehen und mein erstes Streben war des- halb eine beqvemere und sichere Methode für Darstellung von asymme- trischen Derivaten des Phenylhydrazins zu erfinden. Eine solche fand ich auch binnen Kurzem. Die Arbeit wurde indessen auf Grund von Zwischenfálen bald abgebrochen; vor einiger Zeit habe ich sie aber wieder aufgenommen. Da die Untersuchung jetzt nach einer Richtung zum Abschluss gebracht worden ist, sei es mir gestattet im Folgenden 6 O. Wıpman, über die Methode und die nach derselben ares eee Verbindungen zu berichten. Als Ausgangsmaterial habe ich stets das äusserst leicht zugäng- liche f-Acetphenylhydrazid verwendet. Wird dieser Körper mit einem Säurechlorid in Benzol gekocht, bis die Chlorwasserstoffentwickelung beendet ist, tritt das neue Säureradikal in die «-Stellung herein und man erhält so leicht ein «-3-Diacidylphenylhydrazid. Man braucht nun bloss diese Verbindung mit verdünnten Säuren zu erhitzen, um das gesuchte a-Acidylhydrazid zu erhalten. Auffallender Weise tritt dabei die zuerst eingegangene /3-Acetylgruppe allein heraus. Bezüglich der Säure-derivate kann also der Vorgang durch fol- gende drei Gleichungen veranschaulicht werden: I 20,H,.NH.NH, + (CH,CO),0 = 2 U.H,.NH.NH.COCH, + H,O IT C,5,.NH.NH.COCH;, + R.COCL=’C;H,.N: - NH.COCH, + HCl ~CO.R NH.COCH NH HII CENC cop ° + HO = GH.NC op + CH; COOH . Die Reactionen verlaufen überhaupt sehr leicht und die Ausbeu- ten sind befriedigend. Zum Verseifen nach der Reaction III wendet man am besten ziemlich verdiinnte Schwefelsäure an (gleiche Volumina gewöhnlicher, verdünnter Schwefelsäure und Wasser nebst Alkohol bis zur Auflösung in der Wärme) und kocht unter dem Rückflusskühler ei- nige Stunden. Beim Erkalten erstarrt oft die ganze Lösung von dem Sulfat der gebildeten «-Verbindung. Auf diese Weise habe ich folgende e-Acidylphenylhydrazide er- halten: : NE, a-Benzoylphenylhydrazid : CNE 60 CH; a-Cuminoylphenylhydrazid: CH; Nas: C,H, CH(CH,): : : NH a-Phenylglyeinylphenylhydrazid: C.H-N< GO CH, NH CH. a- Isobutyrylphenylhydrazid : CHING BÀ 'CH(CH ) 3/2 von welchen doch die letzte Verbindung nur als Semicarbazid isolirt wurde. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 7 Unter diesen Kôrpern findet man Vertreter sowohl für die aroma- tische als auch für die aliphatische Reihe. Hiernach könnte man geneigt sein, es als ein Gesetz anzusehen, dass bei der Einwirkung von freien Mineralsäuren auf @-/-Diacidylhydrazide das P-ständige Säureradikal zu- erst austreten muss. Eine solche Schlussfolgerung hat sich jedoch als fehlerhaft erwiesen. Ich habe nämlich das «--Diacetphenylhydrazid mit einem Molekule normaler Schwefelsäure vorsichtig erwärmt, um das noch unbekannte e-Acetphenylhydrazid zu bekommen, dabei aber wohl /-Acet- verbindung in beträchtlicher Menge, aber keine Spur von «-Derivat er- halten. Die Mutterlauge gab beim Versetzen mit Benzaldehyd das ge- wöhnliche Benzylidenhydrazon (die Diacetverbindung wird äusserst leicht total verseift) das von SCHROEDErR!) und MicHa4ELm & SCHMIDT beschrie- bene, bei 122° schmelzende «-Acetbenzylidenhydrazon konnte aber darin nicht beobachtet werden. Hier nimmt also die Reaction einen anderen Verlauf. Unter solchen Verhältnissen ist es wohl wahrscheinlicher, dass ‘die Ordnung, in welcher die Säureradikale aus dem Molekule heraustre- ten, von den Molekulargewichten der Radikale bestimmt wird, so dass die f-stándige Gruppe bloss in dem Falle zuerst austritt, wo sie we- sentlich leichter ist als die «-ständige. Um die schon erwähnten «-Derivate weiter zu characterisiren, habe ich sie in verschiedenen Fällen in Benzylidenhydrazone und Semicar- bazide: ^" N=CH CH, COR NH CO NH, und C,H,.N übergeführt. Die eben citirten Forscher haben gezeigt, dass a-acety- lirtes Benzylidenhydrazon direct durch energische Acetylirung des Ben- zylidenhydrazons dargestellt werden kann. Selbst habe ich gefunden, . dass a-acidylirte Semicarbazide leicht entstehen, wenn man Phenylsemi- carbazid mit Säurechloriden in Benzollösung einige Stunden erhitzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind mit den durch Umsetzung von den Sulfaten der «-Acidylhydrazide mit Kaliumcyanat dargestellten völlig identisch, was beweist, dass das Säureradikal wirklich in die a-Gruppe eintritt, und zwar nach folgender Gleichung: NH CO NH arm UE cp SI. C.H;.NH.NH.CO.NH,+R.COCI = C,H,.N 1) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XVII, 2096. 8 O. Wipman, Auch zum Einführen von zweibasischen Säureradikalen unter Bil- dung von zur oben erwähnten dritten Klasse gehörenden Derivaten eignet sich sicherlich die Methode gut. Ich habe auch einige Versuche nach dieser Richtung, namentlich mit dem Succinylchlorid, angestellt. Da aber MiıcHA&uıs in einem der letzten Hefte der Berichte angekündigt hat, dass er ähnliche Versuche vorzunehmen gedenkt, habe ich sie nicht weiter verfolgt. Betreffs der Darstellung von A/ky/derivaten des Phenylhydrazins ist die Methode auch mit sehr gutem Erfolg verwendet worden. Es ver- dient hierbei bemerkt zu werden, dass TArEL!) bereits 1885 das schon früher durch Emm Fischer bekannte «-Methylphenylhydrazin in der Weise dargestellt hat, dass er Natrium in einer alkoholischen Lösung von Monobenzoylphenylhydrazid löste und dann die Mischung mit Me- thyljodid kochte. Das so erhaltene «-Methyl-ß-benzoylphenylhydrazid ergab beim Erhitzen mit concentrirter Salzsäure auf 100° das asymme- trische Methylphenylhydrazin. In diesem Versuche, der allerdings für einen ganz anderen Zweck ausgeführt wurde, liegt eine Andeutung einer neuen Methode zur Darstellung von «-Alkylphenylhydrazinen, welche, wie es scheint, ganz übersehen worden ist. Wenn man zu einer alkoholischen Lösung von Acetphenylhydrazid äquimolekulare Mengen alkoholischer Kalilauge und eines Halogenal- kyls zusetzt, so scheidet sich schon in der Kälte Haloidsalz von Kalium ab und beim Erwärmen wird die Reaction leicht zu Ende geführt. . Die Lösung enthält nun ein Acetylderivat von dem gesuchten «-Alkylphenyl- hydrazin, das leicht isolirt und durch Kochen mit Salzsäure oder ver- dünnter Schwefelsäure verseift werden kann. Die Methode hat sich in allen den Fällen, wo ich sie geprüft habe, gut bewährt. Die Reactionen verlaufen nach den folgenden Gleichungen: I C,H,.NH.NH.CO CH, + KOH + RCI = CH, N/ NH-C0 CH: + orc go II C,H,.NCRH-CO CH: + go = CE, NRNE, . Die Halogenalkyle, welche bisher in Anwendung gekommen sind, sind Benzylchlorid, Chloracetanilid und Isopropylbromid. A priori war es sehr wahrscheinlich, dass mehrere der Verbin- dungen, zu deren Darstellung diese Untersuchung Anlass gegeben hat, 1) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XVIII, 1739. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE 9 in innere Anhydride — Triazol- und Triazinderivate — übergeführt werden könnten. So konnte man erwarten, dass Verbindungen der Formeln: N wen Nn 2 Clon CH. She Hed CEN SNC IM COP CHO. So entstehen würden, und zwar entweder direct aus den «-substituirten Phenylhydrazinen NH NH; CO CH,.NHC,H, X CH, CO.NHC,H, beim Kochen mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid oder Eisessig oder aber aus den Acetylderivaten beim Erhitzen über die Schmelzpunkte oder beim Erwärmen zusammen mit wasserentziehenden Mitteln. Ebenso war es vorauszusehen, dass sich die a-Acidylphenylsemicarbazide: NH CO NH, \co.R von welchen ich mehrere unter den Händen gehabt habe, ohne Schwie- rigkeit condensiren lassen würden und zwar zu Triazolderivaten von dem Typus CH,N“ und C,H,.N/ C,H;.N UN = (.OH!) INH — CO C,H; Ne | oder vielleicht C,H, NC | NCR = N NSCR=N Die Versuche nach dieser Richtung sind noch nicht abgeschlos- sen. Bisher habe ich aber trotz vielfachem Bemühen in keinem dieser Fälle eine Wasserabspaltung constatiren können. Dagegen gelang es überaus leicht durch Anwendung von starker Ameisensäure eine derartige Condensation zu bewirken. Auf diese Weise habe ich aus dem «-Phenyl- glycmylphenylhydrazid das Diphenylacitetrahydrotriazin : 2 INS (ÖN ~CO— CH,— erhalten und durch einfaches Kochen des Phenylsemicarbazids mit Amei- sensäure das Phenyloxytriazol: QUEEN INGO Eier 1) Aus typographischen Gründen habe ich die gewöhnlichen Formeln mit doppelten Bindungen angewendet. Nach den schönen Untersuchungen von E. Baw- BERGER ist es jedoch wahrscheinlicher, dass die wirklichen Azole (O. W ADMAN; Journ. f. pr. Chem. N. F. 38, 193) centrische Bindungen enthalten. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 10 O. WIDMAN, N — 00H NH — CO CHEN | oder O,H,.N< | H=N CH= N welches übrigens durch Einwirkung von Phosphorpentasulfid in Phenyl- triazol selbst = Dll t übergeführt werden konnte. Durch diesen letzteren Körper, welchen früher Anpreoccı in anderer Weise erhalten hat, steht das erwähnte Phenyloxytriazol sowohl mit den von Brapın!) als auch mit den von AupREOCCI?) entdeckten Phenyltriazolverbindungen in näherem Zusammen- hang und seine der Hauptsache nach keinem Zweifel unterworfene Con- stitution ist, wie ich an anderer Stelle darlegen werde, geeignet, die noch offene Frage nach der Constitution der Braprw'schen, wie auch der Anpreocerschen Triazolverbindungen zu entscheiden. Die Einwirkung der Ameisensäure auf Phenylhydrazidoacetanilid habe ich noch nicht untersucht; es ist wohl doch nicht deran zu zweifeln, dass sie zu einem mit dem angeführten isomeren Diphenylacitetrahydro- triazin : Dan OM CHAN Ag Log MO. 2 führen wird. 1) Nova Acta Reg. Soc. Se. Ups. Ser. III 1893. ?) Regia Universita degli Studi di Roma Istituto chimico. Ricerchi eseguite nel]. Anno scolastico 1890—1891 S. 496. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE. 11 Experimenteller Theil. a-Benzoyl-5-acetphenylhydrazid. ^ NH.CO CH, ZECHE 10 g reines Acetphenylhydrazid wurde mit Benzol übergossen und dann mit einem Molekule (9,34 &) Benzoylchlorid versetzt. Das Acet- phenylhydrazid ist selbst sogar in siedendem Benzol sehr schwerlöslich, bleibt deshalb anfangs ungelöst, geht aber bei folgendem Kochen der Mischung unter dem Rückflusskühler bald in die Lösung, welche dabei eine rothe Farbe annimmt. Unter Chlorwasserstoffentwickelung geht die Reaction einige Stunden fort, wonach die jetzt schwach gelbe Lö- sung durch Destillation vom Benzol befreit wird. Das rückständige, nicht erstarrende Oel wurde mit verdünnter Sodalauge erwärmt und dann mit Wasser gewaschen. Da das Oel beim Reiben in starker Kälte nicht er- starrte, wurde eine kleine Probe genommen und mit Aether behandelt. Hiebei löste sich alles anfangs leicht, fiel aber gleich in Form von schönen, flachen Nadeln oder länglichen Tafeln wieder heraus. Dann war es leicht durch Mischung mit Aether die Hauptmasse in krystalli- sirte Form zu bringen. In warmem Alkohol äusserst leicht löslich, kry- stallisirte die Verbindung daraus erst nach starker Verdünnung mit Wasser. Unter Gasentwickelung schmolz sie bei 95—97°. Die Ausbeute war der theoretischen sehr nahe. MicHaäuıs und Fr. Scaminr!), welche das Benzoylacetphenylhy- drazid durch Erhitzen des «-Benzoylphenylhydrazids mit Essigsäurean- hydrid oder des Acetphenylhydrazids mit Benzoylchlorid in ätherischer Lösung im zugeschmolzenen Rohr bei 100° erhalten haben, beschreiben es als eine bei 152—153° schmelzende, in langen Nadeln krystallisirende Verbindung. Der Unterschied beruht, wie folgende analytische Bestimmung darlegt, darauf, dass das von mir erhaltene Präparat Krystallwasser ent- hielt und nach der Formel: C;H,.N C,H;.N ~NH.CO CH SOG Geen | uuo susammengesetzt war. !) Ber. d. Deutsch. chem. Ges. XX, 1716. 12 O. Wipmaw, Analyse: 0,2449 g im Exsiccator getrocknete Substanz verloren bei 100° 0,0156 g Wasser. In Procenten: Berechnet Gefunden: für C,,H,,N,0,+-H,0: EI Ort Ae E 6,62 6,37. Die bei 100° getrocknete Substanz war zu einem farblosen Glas geschmolzen, das sich beim Erwärmen mit Aether löste, um sogleich in langen, bei 152—153° schmelzenden Nadeln zu krystallisiren. Hie- durch kennzeichnet sich die Verbindung als mit dem von den ge- nannten Forschern untersuchten und analysirten Benzoylacetphenylhy- drazid identisch. «-Benzoylphenylhydrazid. 10 g Benzoylacetphenylhydrazid wurde mit 50 cem gewöhnlicher, verdünnter Schwefelsäure, 50 cem Wasser und 25 cem Alkohol unter dem: Rückflusskühler 2 bis 3 Stunden gekocht. Beim Erkalten erstarrte die ganze Lösung zu langen, weissen, seidenglänzenden, feinen Nadeln, die das Sulfat der gesuchten Verbindung darstellten. Nach starkem Auspressen wog das Salz etwa 10 g. Das ist schon so rein, dass es direct zur Darstellung von den Benzyliden- und Harnstoffderivaten ver- wendet werden kann. Von Wasser wird das Sulfat zum grossen Theil zersetzt, so dass sich eine beträchtliche Menge der freien Verbindung als leicht erstarrendes Oel abscheidet. Bei den Umkrystallisationen muss deshalb freie Schwefelsäure zugesetzt werden. Das mit Natriumcarbonat freigemachte Benzoylphenylhydrazid ist in Alkohol äusserst leicht löslich und krystallisirt daraus nach star- ker Verdünnung mit Wasser in haarfeinen, bei 69—70° schmelzenden Nadeln, wie auch MicHaELis und Scumipr es beschrieben haben. Uebrigens kann die Verbindung ebenso gut durch Erhitzen des Acetylderivats mit 10 Th. gewöhnlicher Salzsäure und 10 Th. Was- ser dargestellt werden. Da aber das Hydrochlorat in Wasser viel lös- licher ist als das Sulfat und sich deshalb nicht direct aus der Lösung abscheidet, bietet die erstere Darstellungsweise grössere Vortheile. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 13 Analyse: 0,1737 g Substanz ergaben bei Stickstoffbestimmung nach Dumas 19,4 cem trockenen Stickstoff, bei 10° und 747 mm. Druck gemessen. In Procenten: Berechnet Gefunden: fir C,,H,,N,0: NÉE NL YN 13,21 13,29. a-Benzoyl-/3-benzylidenhydrazon. N = CH CH, CO C,H, Wenn man das a-Benzoylphenylhydrazid oder ebenso gut das Sulfat in nieht zu vielem, warmem, Alkohol löst und Benzaldehyd in pas- sender Menge zusetzt, scheidet sich nach Erkalten das Benzylidenderivat in feinen, weissen, bei 115—116° schmelzenden Nadeln ab. Die Sub- stanz wurde aus Alkohol umkrystallisirt und dann mit verdünnter Na- tronlange gewaschen und noch einmal umkrystallisirt. Der Schmelz- punkt lag beständig bei 115—116°. Micxaëzis und Schmipr haben früher den Schmelzpunkt auf 122° angegeben. CH,.N< «-Benzoylphenylsemicarbazid. NH CO NH, ~CO CH, 3 Th. Sulfat des a-Benzoylderivats wurden in verdünntem Alkohol gelöst und mit einem Theil gelöstem Kaliumeyanat versetzt. Binnen Kurzem setzte sich ein weisses Pulver ab. Dieses wurde in siedendem Alkohol gelöst und beim Erkalten krystallisirte die Verbindung in kleinen, undeutlichen Krystallen, die bei 210° schmolzen. Denselben Schmelzpunkt habe ich auch bei einer zweiten Bereitung, wo das Prä- parat aus einer verdünnteren Lösung krystallisirt wurde und deshalb auch in zwar kleinen, aber wohl ausgebildeten Krystallen auftrat, beo- bachtet. Ich kann daher auch nicht in diesem Falle die Schmelzpunkts- angabe Mrcna&ris und Scamiprs bestätigen. Nach ihnen soll die Verbin- dung bei 202—203° schmelzen. C,H;.N< 14 ©. WIDMAN, Dieselbe Verbindung habe ich auch nach einer anderen Methode erhalten und zwar durch Einwirkung des Benzoylchlorids auf Phenylsemi- carbazid. 5 & Phenylsemicarbazid') wurde in 25 g Benzol suspendirt und mit 5 g Benzoylchlorid versetzt, worauf die Mischung bis zum Abschluss der Chlorwasserstoffentwickelung gekocht wurde. Die Krystalle lösten sich nicht, gingen aber allmählich in ein rothes Oel über. Wenn man dieses nach Abgiessen des Benzols in kochendem Alkohol löst, so setzt sich beim Erkalten das gebildete Benzoylphenylsemicarbazid in kleinen, weissen Krystallen ab. Der Schmelzpunkt liegt auch in diesem Falle bei 210—211°. Analysen: I. 0,1707 g Substanz gaben bei der Verbrennung im Sauerstoffstrom 0,4135 g Kohlensäure und 0,0798 g Wasser. II. 0,1746 g Substanz gaben 23,8 cem trockenen Stickstoff, bei 16° und 758 mm. Druck gemessen. In Procenten: Berechnet: er 3 (Ur SSP 168 65,88 66,06 = E. ES 13 5,10 5,19 = NE 3 42 16,47 — 16,11 EE ur dun 32 12,55 = = 255 100,00 Die Analyse I bezieht sich auf ein nach der zweiten, II auf ein nach der ersten Darstellungsweise bereitetes Präparat. a-Cuminoyl-5-acetphenylhydrazid. 7 NH CO CH, CO CH, CH(CH,), Als 15 g Acetphenylhydrazid mit Benzol und einer berechneten Menge (18,25 g) Cuminsäurechlorid gekocht wurde, erstarrte anfangs C,H;.N 1) Die Darstellung des Phenylsemicarbaxids gelingt am besten, wenn man 50 g Phenylhydrazin mit 37 g 90-procentiger Essigsäure und 250 g Wasser ver- mischt und dann eine Lósung von 45 g Kaliumcyanat in 150 g Wasser langsam unter Umrühren einführt. Auf diese Weise erhält man leicht 55 g fast reines, ge- trocknetes Phenylsemicarbazid. UEBER ASYMMEIRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE. 15 fast alles zu einem weissen Körper, nach einer Weile aber ging alles ‘in Lösung. Das Reactionsproduct bestand aus einem röthlichen Oel, welches nach mehreren Wochen in starker Winterkälte langsam er- starrte, und schmolz dann bei 40—42°. Einer weiteren Reinigung wurde die Verbindung nicht unterworfen. Analyse: 0,2007 g Substanz gaben 15,7 cem trockenen Stickstoff, bei 14° und 774 mm. Druck gemessen. In Procenten: Ber. für C,,H,,N,O.: Gefunden: NGAP REO iba 9,46 9,51 a-Cuminoylphenylhydrazid. Za NH, GENE 60 C,H, C,H, Dieser Körper wurde, wie die entsprechende Benzoylverbindung, durch anderthalbstündiges Kochen des Acetylderivats nfit verdünnter Schwefelsäure dargestellt. Nach Erkalten erstarrte die Lösung des Sul- fats von weissen, verfilzten Nadeln, welche aus verdünnter Schwefelsäure einmal umkrystallisirt wurden. Die freigemachte Base stellte ein träge erstarrendes Oel dar. Aus sehr verdünntem Alkohol krystallisirte sie in weissen, weichen Na- deln, die bei 63—64° schmolzen. In warmem Petroleumäther ist die Verbindung auch leicht löslich und krystallisirt daraus in vierseitigen Prismen. Analysen: I. 0,1760 g Substanz gaben bei der Verbrennung 0,4907 g Kohlensäure und 0,1128 g Wasser. II. 0,1444 g Substanz gaben 13,85 cem trockenen Stickstoff, bei 14? und und 755,5 mm. Druck gemessen. In Procenten: Berechnet: : Gefunden: I II Case tarte 192 75,59 76,02 — ES 18 7,09 70 NEASES AG 28 11,02 = 11,38 Or Se ere 16 6,30 = = 16 O, Wipman, B-Cuminoylphenylhydrazid. C,H;.NH.NH.COC,H,C,H, Zum Vergleich wurde das vorher nicht beschriebene /3-Derivat dargestellt. In eine mit Schnee abgekühlte Lösung von 6 g Phenylhy- drazin (= 2 Mol.) in 35 g Aether wurde langsam 5 g (= 1 Mol) Cuminoylchlorid eingetragen. Hiebei entstand ein voluminöser Nieder- schlag, so dass die ganze Lösung schliesslich erstarrte. Nach einer Nacht wurde Wasser und etwas Essigsäure zugesetzt und die Mischung zum Verjagen des Aethers erwärmt. Nach successivem Waschen des Niederschlages mit verdünnter Essigsäure, Wasser, lauwarmer Sodalauge und wieder Wasser wurde die Substanz aus kochendem Alkohol, worin sehr schwerlöslich, umkrystallisirt. Beim Erkalten erstarrten die Lö- sungen zu farblosen, bei 198° schmelzenden Prismen. Analyse: : 0,1814 g Substanz ergaben bei 12° und 759 mm. Barometerdruck 16,8 cem trockenen Stickstoff. In Procenten: Ber. für C,H,,N,O: Gefunden: AU SUR 11,02 11,12. a-Cuminoylbenzylidenhydrazon. _N=CH CH ^-00 CE, C,H, Wenn das Sulfat des «-Cuminoylphenylhydrazids in siedendem Alkohol gelöst und mit Benzaldehyd versetzt wird, so krystallisiren nach Erkalten schöne, strohgelbe, schief abgeschnittene Prismen heraus, die sich in warmem Alkohol leicht, in kaltem schwer lösen. Der Schmelzpunkt liegt bei 126°. Analyse: 0,1943 g Substanz gaben 13,4 cem trockenen Stickstoff, bei 12,5? und 775 mm. Barometerdruck gemessen. Ber. für C,,H,,N,O: Gefunden: NS Gov M oe 8,19 8,44 C,H,.N ,UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 17 c-Cuminoylphenylsemicarbazid. ^ NH CO NH, C0 C,H; C;H; Das oben erwähnte Sulfat wurde in wässrigem Alkohol gelóst und init einer überschüssigen Kaliumcyanatlésung versetzt. Allmählich Schied sich ein weisser Kórper ab, der mit schwacher Natronlauge und Wasser gewaschen wurde. Die Verbindung wird nur schwer von warmem Alkohol aufgenom- men und krystallisirt daraus sehr trüge oder vielmehr erst beim Ver- dünnen mit Wasser, und zwar in mikroscopischen Kugeln. Besser kry- stallisirt man sie aus Essigsäure um in der Weise, dass man die Sub- stanz in kochender, starker Essigsäure lóst und dann die heisse Lósung mit Wasser verdünnt, wonach sich die Verbindung in undeutlichen, bei 209? constant schmelzenden Krystallen abscheidet. Analysen: I. 0,1944 g Substanz ergaben bei der Verbrennung 0,4883 g Kohlen- säure und 0,1116 g Wasser. IL 0,1837 g Substanz ergaben 21,4 cem trockenen Stickstoff, bei 14,5^ und 773 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: C,H..N Berechnet: Gefunden: One MIA 204 6808 Dong = er: 19 6,40 6,38 — DN eee 42 14,14 — 14,12 (OL ES 2.7 32 10,78 — — 297 100,00 e-Chloracet-«-acetphenylhydrazid. CHN/ NH.CO CH, OO CT 10 g Acetphenylhydrazid wurde mit Benzol vermischt und mit 7,5 g (=1 Mol.) in Benzol gelöstem Chloracetylchlorid versetzt. Die Mischung wurde einige Stunder im Wasserbade erwärmt, wobei die feste Substanz allmählich in ein dunkles Oel überging. Dann wurde das Ben- Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 18 O. Wipman, zol so weit abdestillirt, dass der Kolbeninhalt eine klare Lésung dar- stellte, die sich auch beim Erkalten klar hielt. Bei der Mischung mit Wasser schied sich ein Oel ab, das beim Reiben nach und nach voll- ständig erstarrte. Das Product ist in heissem Wasser sehr leicht, in warmem Alko- hol äusserst leicht löslich. Es krystallisirt langsam und ziemlich schlecht aus mit Alkohol versetztem Wasser. Nach mehreren Umkry- stallisationen schiesst die Verbindung aus Alkohol in weissen Ballen oder sechsseitigen Prismen an, die den Krystallen des Acetphenylhydra- zids sehr gleichen und deren Schmelzpunkt auch dem dieser Verbindung sehr nahe liegt. Das Chloracetacetderivat schmilzt scharf bei 132° (das einfache P-Acetderivat bei 128—129°). Analysen: I. 0,2022 & Substanz gaben 21,1 ccm trockenen Stickstoff, bei 13,6? und 752,3 mm Barometerdruck gemessen. Il. 0,2165 g Substanz gaben nach der Verbrennung mit Kalk 0,1360 g Chlorsilber. In Procenten: Berechnet Gefunden: für C,,H,,N.ClO,: I II INV tae 12,36 12,34 = Or 15,67 = 15,53 a-Phenylglycinyl-5-acetphenylhydrazid. _NH.CO CH; GEN< GO CH, NH C,H, Wenn die eben beschriebene Chloracetylverbindung (10 g) mit 2 Mol. Anilin (8,5 g) eine Stunde im Wasserbade erwärmt wird, so erhält man ein Reactionsproduct, das nach Waschen mit verdünnter Essigsäure beim Reiben erstarrt. Der Körper wird nun mit verdünnter Essigsäure ausgewaschen und dann zweimal aus Alkohol umkrystallisirt. Er ist in heissem Alkohol leicht, in kaltem schwer löslich und krystallisirt daraus leicht in weissen, aus länglichen, zugespitzten Pris- men bestehenden Ballen. Von Aether wird die Verbindung leicht auf- genommen und krystallisirt daraus in sternförmig gruppirten Prismen. Der Schmelzpunkt liegt bei 141°. es UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 19 Analysen: I. 0,930 g Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat in offenem Rohr 0,4746 g Kohlensáure und 0,1067 g Wasser. II. 0,1800 g Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat in Bajonettrohr 0,4440 g Kohlensäure und 0,1077 g Wasser. III. 0,1757 g Substanz gaben 22 ccm trockenen Stickstoff, bei 16,5? und 770 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: I II III Wire 1927 767,84 67,07 67,27 — ee: 17 6,01 6,14 6,65 — ING eu opea. 42 14,84 — — 14,94 Oss. Aa Gy ame kes — — — 283 100,00 Wie ich schon oben hervorgehoben habe, war es a priori nicht unwahrscheinlich, dass diese Verbindung unter geeigneten Verhältnissen in ein Anhydrid übergehen kónnte, und zwar nach der Gleichung: ,NH.CO CH, N = C.CH, GEN< oo ca, ne OH,” EN go. gg, Bs + HO: Zu dem Behufe habe ich den Körper u. a. mit Essigsäureanhy- drid längere Zeit gekocht, dabei aber nur einen zähen, amorphen Sirup erhalten, welcher wahrscheinlich das Di- oder Triacetylderivat darstellt. Dieser letztere Körper, wie auch das ursprüngliche Acetylderivat, wird beim Erhitzen in verschiedenen Weisen mit verdünnten oder concentrir- ten Säuren nur zu «-Phenylgelycinylhydrazid verseift. In kalter concen- trirter Schwefelsäure löst sich des Monoacetylderivat träge; die Lösung kann sogar ziemlich stark erhitzt werden, ohne dass die Verbindung angegriffen wird. Nach Verdünnung und Uebersättigung mit Alkali zieht Aether unverändertes Acetylderivat aus. 20 O. WIDMAN, a-Phenylglycinylphenylhydrazid. NH, OH N-. CO CH, NH CH. Wenn die Acetylverbindung in ziemlich verdiinuter Salzsäure ge- löst, und die Lösung zur Trockne verdampft, dann der Rückstand mit rauchender Salzsäure übergossen und wieder einmal verdampft wird, so erhält man ein Hydrochlorat, welches in Wasser sehr leicht löslich ist und nur mit Schwierigkeit krystallisirt. Wird die Lösung mit Natrium- acetat versetzt, so erstarrt sie ganz von einem rein weissen Nieder- schlag, der sogar in kochendem Alkohol sehr schwerlöslich ist und sich daraus in schönen, länglichen Tafeln oder dünnen, vierseitigen Blät- tern krystallisirt. In reinem Zustande schmilzt der Körper bei 159—160°. Analysen: I 0,1912 g Substanz ergaben bei der Verbrennung mit Bleichromat 0,4854 g Kohlensäure und 0,1095 g Wasser. II. 0,1856 g Substanz ergaben 28 ccm trockenen Stickstoff, bei 14,5° und 743,6 mm Druck gemessen. III. 0,1847 g Substanz ergaben 27,3 cem trockenen Stickstoff, bei 14,5° und 755 mm Druck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: I II IH Var at 3 Je e AL 0925 M ET ae lei iara csi 15 6,22 DS a = N ar AD TER: = 17,61 17,49 Ve 16 6,64 = => = 241 100,00 Die Verbindung kann auch ebenso gut durch Kochen mit ver- dünnter Schwefelsäure (z. B. 5 Th. gewöhnlicher, verdünnter Schwefel- süure und 5 Th. Wasser) dargestellt werden. Das Sulfat ist in Was- ser leicht löslich und krystallisirt daher in diesem Falle nicht, wie in den oben beschriebenen, beim Erkalten der Lósung heraus. Ein Ver- such dieselbe Abspaltung der Acetylgruppe durch Kochen mit einer berechneten Menge alkoholischer Kalilauge zu bewirken, ergab nur ein nicht erstarrendes Oel, das sich träge in Salzsäure löste. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE. 2l Mit Benzaldehyd versetzt, geht das «-Phenylglycinylphenylhydrazid in entsprechendes Benzylidenderivat über, das in Alkohol áusserst schwer- lóslich ist und bei etwa 189—190? schmilzt. E Einwirkung von kochender Ameisensäure auf «-Phenylglycinylphenylhydrazid, 1 Th. der eben beschriebenen Base wurde unter dem Rückfluss- kühler 5 Stunden mit der etwa 6-fachen Menge »krystallisirter» Amei- sensäure gekocht. Die Lösung, welche beim Erkalten keine feste Sub- stanz absetzte, wurde im Wasserbade etwas verdampft und dann mit Wasser verdünnt. Hiebei entstand ein dicker Niederschlag. Dieser wurde abfiltrirt, gewaschen und aus Alkohol krystallisirt. Diphenylacitetrahydrotriazin. CN = CH CENT o CH N.C,H, ist in kochendem Alkohol ziemlich schwerlöslich und krystallisirt dar- aus sehr schnell in kleinen, seidenglänzenden Blättern, wenn die Lö- sung nicht allzu concentrirt ist, in welchem Falle sie ganz und gar er- starrt. Die Verbindung ist in Aether unlóslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 173— 174°. Analysen: I. 0,1719 g Substanz gaben bei der Verbrennung 0,4510 g Kohlensäure und 0,0816 g Wasser. II. 0,1754 g Substanz gaben 24,2 ecm trockenen Stickstoff, bei 11,5? und 760 mın Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: I II Cr ner 180 (lera 72,55 = He ste 13 5,18 5,28 T Ne eee 42 16,73 — 16,61 (or rte Ec d 16 6,38 = = 251 100,00 Die Verbindung wird von wässrigen Alkalien nicht aufgenommen ; in starker Salzsäure löst sie sich, wird aber von Wasser aus der Lö- sung gefällt. Sie ist demnach eine schwache Base, zeigt aber keine saure 22 O. -WIDMAN, Eigenschaften. Die Fenuıne’sche Lösung hat selbst in der Wärme keine Einwirkung. Der Körper ist als Repräsentant einer neuen Klasse von Triazin- verbindungen ansusehen, welche später einer eingehenderen Untersu- chung unterworfen werden soll. c-Isobutyryl-/?-acetphenylhydrazid. Zur Darstellung dieses Kórpers wurde das Acetphenylhydrazid mit Isobuttersäurechlorid auf die gewöhnliche Weise behandelt. Das Benzol wurde abdestillirt und da das Product nicht erstarrte, dieses in Aether aufgenommen und in ätherischer Lósung mit verdünnter Natron- lauge gewaschen, wonach der Aether mit Chlorcalcium getrocknet und abdestillirt wurde. Der so erhaltene Rückstand war ein zäher, dickflüssiger, gelbbrauner Sirup, der nach Monaten im Eisschrank nicht erstarrt war. Da man das Product nicht weiter reinigeu konnte, wurde es nicht ana- lysirt — es leidet wohl jedoch keinen Zweifel, dass dariu das a-Isobu- tyryl-f-acetphenylhydrazid : C.H. N-NH.CO CH, CO CH(CH,), vorliegt. a-Isobutyrylphenylhydrazid. _ NH, D COICH(CEÉ:) 3 g von der eben beschriebenen, sirupartigen Acetylverbindung wurde mit einem Gemisch von 10 eem verdünnter Schwefelsäure, 10 cem Wasser und 10 ccm Alkohol anderthalb Stunden gekocht. Auch bei ziemlich starker Concentration setzte die Lösung kein krystallisirtes Sul- fat ab. Sie wurde mit Aether ausgeschüttelt und dann mit Amoniak übersättigt. Hiebei schied sich ein nicht erstarrendes Oel ab, das un- zweifelhaft zum grössten Theil aus dem «-Isobutyrylphenylhydrazid be- stand, wie daraus hervorgeht, dass die schwefelsaure Lósung mit Benz- aldehyd eine Benzylidenverbindung in Form eines zu kurzen Prismen erstarrenden Oeles (Schmelzpunkt etwa 609) ergiebt und noch deutlicher dass man daraus in guter Ausbeute nachstehendes Semicarbazid erhält. In dem Reactionsproducte konnte keine Spur von dém wohl krystallisi- renden und leicht erkennbaren Acetphenylhydrazid beobachtet werden. Die Lósung roch jedoch nach Isobuttersäureäthyläther. CHEN UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÄRE PHENYLHYDRAZINE. 23 «-Isobutyrylphenylsemicarbazid. NH CO NH, CO CH(CH,), IL Aus a-Isobutyrylphenylhydrazid. Die Sulfatlösung wurde mit überschüssigem, gelöstem Kaliumcyanat gemischt, wobei sogleich ein weis- ser Niederschlag entstand. Sobald sich nichts weiter abschied, wurde die gebildete Verbindung abfiltrirt, ausgewaschen und aus kochendem Alkoho! krystallisirt. Sie löst sich in Alkohol in der Hitze nicht beson- ders leicht, in der Kälte ist sie so gut wie unlöslich. Krystallisirt in kurzen, kleinen Nadeln und schmilzt unter Gasentwickelung bei 219°. C,H,.N Analysen: I. 0,1875 g Substanz ergaben bei der Verbrennung 0,4124 g Kohlen- säure und 0,1154 & Wasser. IL. 0,1859 g Substanz ergaben 29,75 cem trockenen Stickstoff, bei 16,5° . und 768,5 mm Druck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: » Il II CLARA 132 59,73 59,98 = ae AG 15 6,79 6,84 — NES "e 42 19,00 — 19,15 O, 32 14,48 — — 221 100,00 II. Dureh Einwirkung von Isobutyrylchlorid auf Acetphenylhydra- zid in gewöhnlicher Weise wurde ganz dieselbe Verbindung erhalten. Während des Kochens der Mischung in Benzol schied sich das gebil- dete Harnstoffderivat in fester Form ab, und zwar als eine die ganze Flüssigkeit erfüllende, weisse, krystallinische Fällung. Wenn man diese abfiltrirt und mit Wasser aufkocht, so kann man die Verbinduug schon nach einer Kıystallisation aus Alkohol ganz rein bekommen. Die Eigen- schaften stimmten in allen Beziehungen mit den eben beschriebenen voll- kommen überein und der Schmelzpunkt lag auch bei 219°. Diese Bildungsweise, zusammengestellt mit den Erfahrungen bei den entsprechenden Benzoyl- und Cuminoylverbindungen, beweist, dass der fragliche Körper die oben angegebene Constitution besitzt. 24 O. Wipmaw, Versuche das «-Acetphenylhydrazid aus dem «-/5-Diacetphenylhydrazid darzustellen. Da es sich gezeigt hatte, dass die vier oben angeführten Diaci- dylphenylhydrazide in der Weise von kochenden verdünnten Säuren an- gegriffen werden, dass die /-ständige Acetylgruppe zuerst und allein austritt, war zu erwarten, dass auch das «-5-Diacetphenylhydrazid in ähnlicher Weise gespalten werden könnte. Ich habe deshalb, um zu dem noch unbekannten und schon früher vergebens nachgestrebten a-Acet- phenylhydrazid zu gelangen, einige Versuche gemacht, das Diacetphenyl- hydrazid theilweise zu verseifen. In erster Linie kochte ich das Ausgangsmaterial in gewöhnlicher Weise mit einer Mischung von 5 Th. gewöhnlicher verdünnter Schwefel-. säure und 5 Th. Wasser einige Stunden. Beim Erkalten der Lósung trat keine Krystallisation ein. Beim Versetzen mit Benzaldehyd erstarrte alles zu den langen, bei 157? schmelzenden Nadeln des Benzylidenhydra- zons und es erwies sich dadurch, dass totales Verseifen statt gefun- den hatte. : Aus diesem Grunde wurde in folgendem Versuche die Concen- tration der Säure auf die Hälfte und die Reactionszeit auf eine halbe Stunde herabgesetz. Das Resultat war aber dasselbe. Da daraus erhellte, dass Diacetphenylhydrazid von überschüs- siger, auch sehr verdünnter Säure äusserst leicht total verseift wird, wurde es mit einer auf ein halbes Molekyl berechneten Menge normaler Schwefelsäure gelinde erwärmt. Hiebei löste sich alles leicht. Nach be- endeter Reaction krystallisirte beim Erkalten P-Acetphenylhydrazid in grosser Menge heraus und in der Mutterlange erhielt ich mit Benzal- dehyd zwar etwas Benzylidenhydrazon, keine Spur aber von dem schon bekannten, bei 122° schmelzenden «-Acetbenzylidenhydrazon. Dasselbe Ergebniss erhielt ich übrigens auch, als ich die Diacet- verbindung mit einem Molekule alkoholicher Kalilauge kochte. | Das «-ß-Diacetphenylhydrazid verhält sich also ganz anders als die übrigen untersuchten Diacidylverbindungen. In dem vorliegenden Falle tritt beim Verseifen das «-ständige Säureradikal zuerst heraus. UEBER ASYMMEIRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE. 25 c-Acetphenylsemicarbazid. x^ NH CO NH, COCHE or Diese Verbindung konnte bei der Behandlung des Phenylsemicarb- azids mit Acetylchlorid in vorher beschriebener Weise leicht erhalten werden. Aus heissem Alkohol krystallisirt der Kôrper in äusserst klei- nen, lanzettenfórmigen Blättern, die bei 196 —197? unter Entwickelung von Amoniakgas schmelzen. C,H, Analysen: I 0,1795 g Substanz gaben bei der Verbrennung 0,3697 g Kohlensäure und 0,0939 g Wasser. II 0,1811 g Substanz gaben 34 ccm trockenen Stickstoff, bei 15° und 152 mm Druck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: I II (Ure rmt 108 55,96 56,18 — Eo ex 11 5,70 5,81 — Nite 2 42 21,76 — 22,09 UM ES HMS rire 32 16,58 — = 193 100,00 o-Chloracetphenylsemicarbazid. , : + NH CO NH, CeH;-N< CO cH,CI In gleicher Weise wurde das Phenylsemicarbazid mit Chloracetyl- chlorid in Benzol behandelt. Das feste Product krystallisirt beim Er- kalten einer heissen, alkoholischen Lösung träge, leichter aber nach Zusatz von Benzol und zwar als platte Nadeln. In kochendem Wasser löst sich die Verbindung auch leicht und krystallisirt daraus langsam in kleinen, weissen Ballen. Der Schmelzpunkt liegt bei 182°. Analysen: I. 0,1704 g Substanz gaben 27 cem trockenen Stickstoff, bei 14,5° und 751 mm Barometerdruck gemessen. II. 0,1711 g Substanz gaben nach Verbrennung mit Kalk 0,1064 Chlorsilber. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 O. WIDMAN, In Procenten: Berechnet Gefunden: für C; H;4N,O0 C1: I II NIAE Lc Re 18,47 18,65 = D RT ova 15,38 — 15,51. Da es móglieh war, dass diese Verbindung unter geeigneten Verhältnissen eine intramolekuläre Chlorwasserstoffabspaltung nach der Gleichung: ^ NH CO NH, : ^ NH-CO — COME] _ COCHE; erleiden könne, habe ich sie im Hinblick hierauf mit verschiedenen Rea- gentien, wie Wasser, alkoholischer Kalilauge, Ohinolin, Pyridin, Zink- oxid und Wasser, längere Zeit gekucht — bisher aber ohne eines Körpers von der erwarteten Zusammensetzung habhaft werden zu können. Die Versuche werden jedoch später wiederholt und vervollständigt werden. C,H,.N = C,H,.N NH + HCl Einwirkung von kochender Ameisensäure auf Phenylsemicarbazid. l-Phenyl-3-oxy-1,2,4-triazol. Da dig a-Acidylderivate der Phenylsemicarbazide sich nicht an-. hydrisiren liessen, war es von Interesse zu untersuchen, wie sich das Phenylsemicarbazid bei der Einwirkung von kochender Ameisensäure verhälte. Bei dieser Untersuchung ergab sich, dass Condensation in diesem Falle äusserst leicht stattfindet; ja das intermediäre, normale For- mylderivat scheint gar nicht zu existiren, mindestens konnte es nicht in dem Reactionsproduct wiedergefunden werden. Nachdem 1 Th. Phenylsemicarbazid mit 2,5 Th. stärkster Ameisen- säure unter dem Rückflusskühler 7 Stunden gekocht worden ist (nach 4 Stunden enthält die Lösung noch unverändertes Semicarbazid), braucht man nur die Lösung ziemlich stark mit Wasser zu verdünnen, den uabei entstandenen, dicken, krystallinischen Niederschlag mit kaltem Wasser zu waschen und bei etwa 120° zu trocknen, um die Verbindung in fast ganz reinem Zustande zu bekommen. Ehe man die Flüssigkeit verdünnt, ist UEBER ASYMMEIRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE 21 es jedoch zweckmässig, einen Theil der Ameisensäure durch Abdampfen in offener Schale zu entfernen. Die Ausbeute von direct ausgefälltem Phenyloxytriazol beträgt ein Drittel bis zur Hälfte des angewendeten Phenylsemicarbazids. Aus der Mutterlauge kann man jedoch eine neue, allerdings nicht grosse, Quantität gewinnen, wenn man jene mit starker Natronlauge übersättigt und dann mit Essigsäure ansäuert. Die herab- gesetzte Ausbeute hängt davon ab, dass eine beträchtliche Menge des Phenylsemicarbazids Zersetzung leidet, was unter Anderem daraus her- vorgeht, dass die Mutterlauge beim Uebersättigen mit Natronlauge stark nach Amoniak riecht und eine intensive, eosinähnliche Färbung annimmt. Das so erhaltene Phenyloxytriazol ist in den meisten, gewöhnli- chen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Aether, Benzol, Essigäther, Amyl- alkohol, auch beim Kochen unlöslich oder äusserst schwerlöslich. In kochendem Wasser ist es einwenig löslich und scheidet sich daraus in gekrümmten Nadeln ab. Am besten krystallisirt man den Körper aus kochendem Eisessig, in welchem er ziemlich schwerlöslich ist, um. Man er- hält ihn so in länglichen Blättern. Beim Erhitzen schmilzt er erst bei sehr hoher Temperatur, sublimirt aber schon vorher stark und zwar in grossen, irisirenden Blättern. Analysen: I. 0,1858 g Substanz gaben bei der Verbrennung in Sauerstoff 0,4061 g Kohlensüure und 0,0736 g Wasser. II. 0,1880 g Substanz gaben 41,2 ccm trockenen Stickstoff, bei 14° und 763 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: il IT GRECE 96 59,63 59,61 — [GER acy te hs 7 4,35 4,40 = Ne wie 42 26,09 — 20,26 OR er 16 9,93 — — 161 100,00 Das Phenyloxytriazol giebt sowohl mit Säuren als mit Basen Salze. _Es löst sich nicht nur in Alkalien, sondern auch in Alkalikarbonaten und ist somit sogar eine ziemlich starke Säure. Die Alkalisalze sind sehr leicht löslich. Die Lösungen reduciren nicht die Feauıne’sche Lösung, auch bei längerem Kochen nicht. 28 O. WIDMAN, Phenyloxytriazolhydrochlorat. C,H, N,O.HCI + H;O. Das Hydrochlorat ist in kaltem Wasser sehr schwerlóslich und die Base lóst sich deshalb nicht in kalter, verdünnter Salzsäure, leicht aber beim Erwärmen. Nach Erkalten krystallisirt das Salz leicht in fächerförmig gruppirten, platten Nadeln. Beim Erhitzen entweicht gleich- zeitig das Kıystallwasser und die ganze Menge Chlorwasserstoff schon bei 100°. Analysen: I. 0,1734 g im Exsiccator getrocknetes Salz gaben nach Glühen mit Kalk 0,1191 g Chlorsilber. II. 0,2111 g im Exsiccator getrocknetes Salz verloren beim Erhitzen im Trockenschrank bei 100° unter starker Chlorwasserstoffentwickelung: 0,0530 g an Gewicht. In Procenten: Berechnet Gefunden: für CH; N,O.HCI + HO: I IT (Uu P M EUR 16,46 16,51 — JBKOUS Pie) 3 25,29 — 25510. Mit Platinchlorid versetzt, giebt die Lösung des Hydrochlorats keine Fällung, beim Concentriren wird sie dunkel gefärbt und scheint zersetzt zu werden. Phenylozytriazolsilber. C,H,N,0.Ag+H,0. Wenn Phenyloxytriazol in stark verdünntem Amoniak gelöst und die Lösung mit Silbernitrat gemischt wird, so entsteht sofort ein weisser, amorpher Niederschlag, der in Wasser unlöslich ist. Nach Auswaschen wird er im Exsiccator getrocknet. Beim Erhitzen sublimirt freies Phe- nyloxytriazol in schönen Blättern und metallisches Silber bleibt zurück. Das Salz enthält ein Molekule Wasser, welches es noch bei 100° fest- hält, bei 120° aber verliert. Analysen: I. 0,3142 g im Exsiccator getrocknetes Salz hinterliessen beim Glühen 0,1181 & Silber. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE. 29 IL 0,3048 g im Exsiccator getrocknetes Salz verloren bei 120? 0,0195 g Wasser. In Procenten: Berechnet Gefunden: für C,H,N,OAg +H,0: I IL NGC DART 37,76 37,59 == FIS ÖNS, v 6,29 — 6,40. Bezüglich der Constitution des neuen Triazolderivats ist es zu- nächst auf Grund der Bildungsweise klar, dass das den Sauerstoff bin- dende Kohlenstoffatom mit dem /-Stickstoffatom des Phenylhydrazin- restes direct verbunden ist. Nur von zwei Constitutionsformeln kann deshalb die Rede sein, nämlich von = C.0H NH- CO NA T oder CHAN 2 CH=N CH=N Die bisher bekannten Thatsachen reichen freilich nicht aus zwi- schen diesen beiden Formeln mit Sicherheit zu entscheiden, mir scheint jedoch die erstere die wahrscheinlichere zu sein, theils auf Grund der scharf ausgesprägten, sauren Eigenschaften der Verbindung theils auf Grund der bekannten Neigung der Stickstoffkerne eine bestimmte Kern- constitution anzunehmen, welche bei den fünfgliederigen Kernen durch die Formel: RO TT R R (R=CH oder Nj) NA NH repräsentirt wird. Ein Phenyloxytriazol (»Phenylpyrrodiazolon») ist schon vorher von ANDREOCCI dargestellt und beschrieben worden. Dieser Forscher liess Acetylurethan auf Phenylhydrazin einwirken und bekam so ein Phenyl- methyloxytriazol (»Phenylmethylpyrrodiazolon»), welches successive durch Oxydation in eine Phenyloxytriazolcarbonsäure und durch Erhitzen unter Abspaltung von Kohlensäure in ein Phenyloxytriazol übergeführt wurde. Dieses Phenyloxytriazol ist in kochendem Wasser, in Essigäther und in Alkohol leicht löslich und krystallisirt aus Wasser in langen, bei 182—183° schmelzenden Nadeln. Es ist somit von dem Meinigen durch- 1) Vergl. die Fussnote S. 9. 30 O. WIDMAN, aus verschieden, muss infolge dessen mit demselben isomer und nach einer der folgenden Formeln: CANC TOR Wr wav o Hs. | elses | j ^O-N co-NH Ou jt II susammengesetzt sein und kann als 1-Phenyl-5-oxy-1,2,4-triazol bezeich- net werden. ANpREoccI nimmt auch diese Constitution (II) für seine Verbindung an, ohne jedoch in Stande gewesen zu sein, für seine Auf- fassung einen einwurfsfreien Beweis zu liefern. Nach der Bildungsweise könnte die Verbindung ebenso wohl ein 3-Oxy- als ein 5-Oxytriazol sein. I-Phenyl-I,2,4-triazol. Durch Einwirkung von Phosphorpentasulfid gelang es ANDREOCCE das Phenyl-5-oxy-triazol auf Phenyltriazol zu reduciren. Nach derselben Methode habe ich aus meinem Phenyl-3-oxytriazol dieselbe Verbindung erhalten. 5 & Phenyloxytriazol wurde mit 10 & Phosphorpentasulfid innig zusammengerieben und die Mischung im Schwefelsäurebad 6 Stunden bei 210—230° (einmal war die Temperatur auf 260° gestiegen) er- hitzt. Während der Reaction entwich Schwefelwasserstoff. Nach dem Erkalten stellte das Reactionsproduct eine gelbbraune, glasige Masse dar. Diese wurde mit Kaliumkarbonatlösung ausgekocht und die von einem schwarzen Pulver abfiltrirte, dunkelbraune Lösung mit Chloroform aus- geschüttelt. Die schwach gelbe Chloroformlösung ergab beim Verdam- pfen ein gelbliches Oel, das leicht zu einem strahlig krystallinischen Kör- per erstarrte. Zur Reinigung wurde er mit Wasserdämpfen destillirt und aus dem Destillate wieder mit Chloroform ausgezogen. Die Aus- beute ist sehr gering. Das so erhaltene Phenyltriazol krystallisirt in langen, bei 46— 47° schmelzenden Nadeln. Es hat einen schwachen, süsslichen, an- genehmen Geruch, ist in allen gewöhnlichen Lösungsmitteln ausser in kaltem Wasser sehr leicht löslich und verflüchtigt sich mit Wasserdämp- UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDÂRE PHENYLHYDRAZINE. 31 fen nur sehr schwer. Mit Quecksilberchlorid verbindet es sich zu einer in kaltem Wasser unlöslichen, aus kleinen Nadeln bestehenden Fällung. Im wesentlichen stimmen diese Eigenschaften mit den von An- DREOCCI angegebenen überein. Der Schmelzpunkt liegt nach ÅNDREOCCI bei 47°. Analyse: 0,1584 & Substanz gaben 37,8 ccm trockenen Stickstoff, bei 13,5° und 759,5 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet Gefunden: 3 für C,H,N,: NOS ERA cue s 28.91 28,51 Phenyltriazol-hydrochlorat krystallisirt in grossen, breiten Prismen oder Tafeln, wenn eine Lósung freiwillig zur Trockne verdampft. Das Salz lóst sich sehr leicht in kal- tem Wasser, ohne Zersetzung zu erleiden. AwpREOCCI hat die Platinchlorid-doppelsalze des Phenyltriazols näher untersucht. Er fand, dass sich m saurer Lösung das Hydrochlorat mit Platinchlorid zu einem normalen Chloroplatinat verbindet, das mit 2 oder 3, bei 100° entweichenden, Molekulen Krystallwasser krystallisirt. Erhitzt man das entwässerte Salz bei 150—180°, so verliert es 2 Molekule Chlor- wasserstoff und geht somit in ein Platin-di-phenyltriazol-chlorid über. Das letztere Salz entsteht ausserdem auch, wenn das normale Chloroplatinat längere Zeit mit kaltem oder einige Minuten mit kochendem Wasser be- handelt wird. Dieses charakteristische Verhalten habe ich bei meinem Präparate wiedergefunden. Phenyltriazol-chloroplatinat. [C,H;N,.HCI],PtCl, . Die mit rauchender Salzsäure versetzte Lósung des Hydrochlorats wurde mit Platinchloridlósung vermischt und dabei ein Salz in kleinen, glitzernden, gelben Krystallen erhalten. Da es sich in kochender Salz- säure als sehr schwerlöslich erwies, wurde auf eine Umkrystallisation verzichtet, das Salz abfiltrirt, mit Salzsäure gewaschen und bei 100? 32 O. WiDMAN, getrocknet. Beim Erhitzen auf 180? nahm die Substanz langsam an Gewicht ab, während die Farbe immer mehr ins Dlassgelbe überging. Als das Gewicht constant geworden war, entsprach der Gewichtsverlust 2 Mol. Chlorwasserstoff. Analyse: 0,1484 g bei 100? getrocknetes Salz verloren bei 180° 0,0149 g Chlor- wasserstoff und hinterliessen beim Glühen 0,0421 g Platin. In Procenten: Berechnet Gefunden: für [C,H,N,Cl],Pt Cl,: OEC eter 10,42 10,03 Pt Mase e ee SAS 27,82 28,38. Platin-di-phenyltriazol-chlorid. (C,H,N,),PtCl, Diese Zusammensetzung hat somit das auf 180° erhitzte Chloro- platinat. Ich habe ausserdem dasselbe Salz nach dem anderen, von Ax- pREOCCI benutzten Verfahren erhalten. Beim Waschen des tiefgelben Salzes, welches beim Versetzen einer neutralen Lósung des Hydrochlorats mit Platinchlorid ausfällt, erwies sich, dass die Farbe allmählich theilweise bleicher wurde, während ein Theil durch das Filtrum ging und eine beträchtliche Menge Chlorwasserstoff in dem Filtrate mit Silbernitrat nachweisbar war. Das ausgepresste Salz wurde dann mit Wasser einige Minuten gekocht, wobei die Lösung nach freiem Phenyltriazol roch und das Salz zu einem voluminösen, blass- gelben, krystallinischen Pulver aufschwoll. Nach dem Auspressen und Trocknen bei 100° enthielt indessen das Präparat noch dunkler gefärbte Theile, welche eine unvollständige Umsetzung anzeigten, und deshalb wurde es vor der Analyse noch bei 180° bis zum constanten Gewicht erhitzt, um noch vorhandenes Chloroplatinat zu zertheilen. Die dabei eintretende Gewichtsabnahme war ziemlich gering und blieb weit hinter der des oben beschriebene Cloroplatinats zurück. Analyse: 0,1982 g bei 180° getrocknetes Salz ergaben bei der Verbrennung im Platinschiffehen im Sauerstoff 0,2225 & Kohlensäure, 0,0450 g Wasser und hinterliessen 0,0619 g Platin. UEBER ASYMMETRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE. 33 In Procenten: Berechnet: Gefunden: OL ety dita eta 192 30,67 30,62 Hera 14 2,24 2,52 ING I S Ar 84 13,42 — EU mou XE 194,4 31,05 31,23 EEE a6 1 141,6 22,62 = 626,0 100,00 a-Benzyl-5-acetphenylhydrazid. ^ | _-NH.CO CH, C HN CH, CH, : Eine Mischung von berechneten Mengen Acetphenylhydrazid und Benzylehlorid wurde in Alkohol gelöst und mit einem Molekule, in Al- kohol gelóstem, Kaliumhydrat in der Kälte versetzt. Nach 12 Stunden hatte sich ein grosser Niederschlag von Chlorkalium bei Zimmertempe- ratur abgeschieden. Die Lósung wurde noch eine halbe Stunde unter dem Rückflusskühler bis zum Verschwinden der alkalischen Reaction sekocht und dann der Alkohol grósstentheils abdestillirt. Beim Ver- dünnen mit Wasser fiel ein bald erstarrendes Oel aus. Die Ausbeute war nahezu theoretisch. Das so erhaltene Benzylderivat krystallisirt aus stark verdünn- tem Alkohol in weissen Nadeln, die constant bei 118—119? schmelzen. Pmurs, der denselben Körper aus Natriumphenylhydrazin dargestellt hat, giebt den Schmelzpunkt 121° an’). Analyse: 0,1615 g Substanz gaben 16 ccm trockenen Stickstoff, bei 15? und 757 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet (Gefunden: für C, H,,N,O: NS nt » 11,67 MES 1) In allen den Fällen, wo ich früher von PHILIPS beschriebene Verbindungen untersucht habe, sind meine Schmelzpunktsbestimmungen 3° niedriger als die PHILIPs- schen ausgefallen. Dies hängt aller Wahrscheinlichkeit nach von Verschiedenheit der Thermometer ab. Der Meinige war neuerdings corrigirt worden. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 5 34 O. WipMAN, c-Benzylphenylhydrazin. Die Acetverbindung wird durch anderthalbstündiges Kochen mit einem Gemisch von 10 Th. verdünnter Schwefelsäure und 5 Th. Alkohol verseift. Nach dem Verjagen des Alkohols erstarrt die ganze Lósung binnen einigen Tagen von einem in Nadeln krystallisirten Sulfat. Zersetzt man dieses Sulfat mit Amoniak, so scheidet sich das ge- bildete a-Benzylphenylhydrazin: ^ NH, "S CIELO SEIS als ein Oel ab. Pumps hat die Verbindung in fester Form (Schmelz- punkt 26?) erhalten. Ich führte zur Charakterisirung das Oel direct in das e-Benzylbenzylidenhydrazon: O,H,.N _N=CHCH, CoH:-N< GE, C,H, über. Diese Verbindung krystallisirte aus Alkohol in feinen Nadeln und schmolz nach mehreren Umkrystallisationen und nach zweimaliger Her- stellung constant bei 107°. Nach Pures soll der Schmelzpunkt bei 111° liegen. : : | dq P-Acet-«-phenylhydrazidoacetanilid. _NH.CO CH, CAN CH, CO.NH C,H, Ue 10 g Acetphenylhydrazid wurde zusammen mit 14 g Bromacet- anilid in Alkohol gelöst und die kalte Lösung mit 3,7 g gleichfalls in Al- kohol gelóstem Kaliumhydrat versetzt. Schon in der Kälte fiel Brom- kalium aus, und als sich nichts mehr ausschied, wurde die Reaction durch Kochen zum Abschluss gebracht. Nach Abdestilliren des Alkohols, blieb eine zähe Masse zurück, die mit Wasser gewaschen wurde. Beim Behandeln mit Benzol wird daraus leicht ein Oel ausgezogen und eine feste Substanz abgeschieden, die nach Umkrystallisationen aus Alko- hol in ballenfórmigen Aggregaten von feinen, weissen Nadeln krystalli- sirt und dann die reine Verbindung der oben angegebenen Zusamnien- setzung darstellt. Der Schmelzpunkt liegt bei 169—170°. UEBER ASYMMEIRISCHE, SECUNDARE PHENYLHYDRAZINE. 35 Analysen: 1. 0,1959 g Substanz gaben bei der Verbrennung mit Bleichromat im Bajonettrohr 0,4886 g Kohlensäure und 0,1196 & Wasser. II. 0,1874 g Substanz gaben 23,5 cem trockenen Stickstoff, bei 12° und 758 mm Barometerdruck gemessen. In Procenten: Berechnet: Gefunden: | IT Ol 192 67,84 68,02 -—— ET. Ji 6,01 6,19 - IN Aa ae 42 14,84 — 15,03 Pe OS We cn. 32 11,81 -— = 283 100,00 Giesst man die alkoholische Kalilauge in die heisse, alkoholische Lösung der beiden Componenten hinein und kocht sogleich die Mischung, so findet zum Theil eine andere Reaction statt. Die alkoholische Kali- lauge wirkt auf das Bromacetanilid allein nach folgender Gleichung ein: CO-CH | 23 » DMO bees 107 à OD) 15 > 22) » 4 Q9 LOW 5 195 » 19.» 225 Da Lo NET 106 » 124 » 0 3) BO» » DO HU 5 190. » 15 » OO 5) ues Vei cases 100 >» 128.» Wa » Qa) X MESI 100 » 124 >» 15 5 Do) Dr 9 9. 98 >» BE o» 15999» 25) mm MO er sesso 98 >» 129 5 il)» DE) Dee 95 » 126 » l4» 22 » DY WED sooo 04.» 18$. H5. » BB) 3» Dy larges 92 » OQ» Io >» 217 > D ees soc OU 5 lt » IG» 23 » » Ih Q OM = 104 » 14 » 22 » UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 7 Länge von der Ne Länge des Länge des Tange des EEG dra Schwanzes Ohres Hinterfusses N:o LG 90 mm. 121 mm. 15 mm. 22 mm. D) Abe 90 » Eee >> Kor) 29 M D agros SU» PITE lu 3 212» DO 89 » LOS I. 9 22.» DAMON. LD 104 » 14 » 22 » DIR se 9. 106 » 15 » 22 » DRAP AE ARR 84 » TH ay 115 3 22 » D CROIENT (5) > 95 » 14 » all 59 DIES doc sos 64 >» 18 » Tipo = 5) TOES Aus dieser Tabelle geht hervor, dass die Körperlänge, welche bei den ausgewachsenen Exemplaren durchschnittlich 97 mm. betrügt, mit etwa 20 mm. variieren kann; dass die Länge des Schwanzes durchschnittlich 120 mm. beträgt, aber etwas mehr variiert, mit etwa 30 mm.; dass der Unterschied in der Länge des Kórpers und des Schwanzes durchschnittlich 23 mm. aus- macht, aber von 13— 31 also mit 18 mm. variert; schliesslich, dass der Schwanz die Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel mit durchschnitt- lich einem Viertel, bei einigen aber kaum mit einem Siebentel bei andern dagegen mit gut einem Drittel überragt. Hingegen finden wir, dass die Lànge des Ohres und des Hinterfusses im allgemeinen recht constant ist und nur mit einige wenigen Millimeter wechselt. Die jüngeren Exemplare unter- scheiden sich nicht wesentlich von den älteren dureh die Proportionen der hier verzeichneten Teile; besonders zu bemerken ist, dass der Schwanz die Körperlänge bei dem kleinsten mit einem Viertel überragt, also verhältnis- mässig länger ist, als bei mehr als der Hälfte der ausgewachsenen. Der Schädel (I. 1—6) stimmt bei dieser Art im ganzen recht sehr mit dem von Mus rattus und Mus decumanus überein. Die Orbitalleisten sind aber äusserst unbedeutend, besonders bei jüngeren Exemplaren. Die Bulle osse sind verhältnismässig viel kleiner. Die Fossæ pterygoideæ sind viel länger und die Entfernung zwischen dem hintersten Backzahn des Ober- kiefers und der Bulla ossæ verhältnismässig bedeutend grösser. Der Unter- kiefer (I. 1, 4, 6) hat kaum erhebliche Abweichungen von demselben Organ bei obengenannten Formen aufzuweisen, ausser dass Processus coronoideus kleiner und der untere Rand des Processus angularis etwas schärfer einwärts gebogen ist. [90] Tycuo TULLBERG, Die Nagezähne sind im Oberkiefer ziemlich stark rückwärts gebogen. Die Backzahnreihen sind parallel und sehr kurz, die Kaufläche des er- sten Backenzahns fast ebenso lang wie die der zwei hinteren zusammen. Die Höcker der Backenzähne des Oberkiefers (I. 7, 9, 11) sind in der mittleren Längsreihe am stärksten entwickelt und bedeutend breiter als die Seiten- höcker. Die Lamellen 1 und 2 des ersten Backenzahns sind stark gebogen mit den Enden nach hinten. Von den drei Höckern der äusseren Reihe ist der erste (a') kaum sichtbar, in der mittleren Reihe befinden sich wie gewöhn- lich drei Höcker (b', 0?, 0°), in der inneren zwei (c', c^), die der ersten und zweiten Lamelle angehören. Der zweite Backenzahn hat einen Höcker (a*) in der äusseren Reihe, welcher der ersten Lamelle angehört und die An- deutung eines äusseren Höckers (a?) auf der zweiten nebst einem kleineren äus- seren Nebenhöcker (a*) am vorderen Ende des Zahns, ferner zwei Höcker in der mittleren (b*, 5?) und zwei in der inneren Reihe, von denen der vordere (c) vor der ersten Querlamelle liegt und so zu sagen ein selbständiger innerer Hocker ist, der hintere (c*) gehört der ersten Querlamelle an. Der dritte Backenzahn hat keine äusseren Höcker und die übrigen sind ziemlich redu- ciert, doch lassen sich auf jungen Exemplaren zwei Höcker (b^, 0") in der mittleren und zwei in der inneren Reihe sehen, der vordere derselben (c*) entspricht dem oben erwähnten, selbständigen Höcker des zweiten Zahns und der hintere (c^) gehört der ersten Lamelle an. Der dritte (c’) erscheint hier mit dem dritten Höcker der Mittelreihe verschmolzen. Die Backenzähne des Unterkiefers (I. 8, 10, 12) haben wie gewöhnlich bei den Muriden nur zwei Reihen entwickelte Höcker (a'—', 5'—), sie stehen paarweise und am hinteren Rande des ersten und des zweiten Zahns befindet sich ein transversaler Neben- hócker (p, g). Am ersten Backenzahn befindet sich am äusseren Rand ein Nebenhócker (c?) bei der dritten Lamelle und am zweiten Zahn zwei Neben- höcker (c*, c?), je einer bei jeder Lamelle. Der dritte Zahn ist auch hier etwas reduciert. Der Gaumen (III. 8) ist ziemlich breit und hat einen vorderen, dreiec- kigen Hócker, dahinter zwei ganze Falten und hinter denselben zwischen den Zahnreihen sechs, in der Mitte unterbrochene Falten, zwischen welchen einige kleinere Erhöhungen erscheinen. Der Kürze wegen können wir den vorderen Höcker und die folgenden zwei ganzen Falten, die sich ziemlich unverändert bei allen hier beschriebenen Formen wiederfinden als »die vorderen Gaum- . falten» und die zwischen den Zahnreihen liegenden als »die hinteren Gaum- falten» bezeichnen. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 9 Die Zunge zeigt die für die Gattung Mus gewöhnliche Beschaffenheit, sie hat nur eine mediane Papilla circumvallata. Der Magen (III. 18) hat die bei den Ratten gewöhnliche Form, in der Grösse wechselt er natürlich sehr nach den verschiedenen Ausdehnungsgraden, ist aber immer bedeutend grösser als der Blinddarm. Bei dem hier abgebil- deten Exemplar beträgt der Magen in grader Linie von rechts nach links etwa 20 mm., in der Breite gleich hinter der Cardia etwa 15 mm. Inwendig ist der Magen wie gewöhnlich bei den Ratten durch eine quergehende Falte (gf) in zwei Abteilungen geteilt (III. 19). Der linke Teil, in welchem die Cardia liegt und welchen ich den Cardialteil (cf) nennen will, ist grösser und inwendig ganz mit einem Stratum corneum bekleidet, das auch die Be- kleidung der obenerwähnten Falte bildet und bei derselben endet. In diesem Teil finden sich natürlich keine Drüsen. Der andere, der Pylorusteil (pt), ist dagegen wie gewöhnlich inwendig mit einer Drüsenschicht bekleidet. Der Dünndarm ist etwa 370 mm. lang und der wenig breitere Dickdarm (III. 20 bld) etwa 80 mm. Die Länge des Blinddarms nach der Mitte gemessen beträgt etwa 20 mm. und seine Breite 9 mm. Der Dickdarm (III. 20 dkd) macht gleich am Anfang eine plötzliche Krümmung und bildet eine sehr kurze Schlinge (sl’), geht dann schräg vorwärts zum rechten vorderen Teil der Bauchhöhle, wo er sich nach rückwärts biegt ohne eine Parallelschlinge zu bilden und verläuft sodann unter der Wirbelsäule direkt zum Rektum. Der Dickdarm zeigt hier, wie bei Myomorpha im allgemeinen, am Anfang inwendig einige schräge Falten. Die Lungen (III. 14, 15) haben die für die Muriden gewöhnliche Beschaffenheit, die linke Lunge (ll) ist also ganz ungeteilt und sehr klein. Die betreffende Art habe ich mit der von Gray’) beschriebenen Mus maura identificiert, die später, sicher aus dem Grunde weil WATERHOUSE °) früher eine Art mit dem Namen Mus maurus aufgestellt, von TROUESSART *) Mus morio genannt worden ist. Da indessen die von WATERHOUSE beschrie- bene Art nach TROUESSART nur eine Abart der M. decumanus ist, so bean- stande ich nicht, Grays Namen mit Änderung der Endsylbe wieder aufzu- nehmen, da Mus als Gattungsname ja als Masculinum gebraucht wird. Gray’s Beschreibung ist aber sehr knapp und es ist wohl möglich, dass sich bei einem Vergleich der hier betreffenden Art mit Gray's Originalexemplar, wenn 1b) Wee: 2) Voy. Beagle Mam. p. 81, 33 nach TROUESSART. 3) l. c. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 2 10 TycHo TULLBERG, es noch vorhanden ist, ein specifischer Unterschied herausstellen kann. Da aber Gray's Beschreibung mehrere Charaktere enthält, die auf die hier be- schriebene Art passen, wie z. B. die weiche Behaarung, die Farbe, welche wenigstens mit dem dunkelsten meiner Exemplare übereinstimmt, die Behaa- rung der Ohren, die Grösse, die Länge des Schwanzes und besonders die des Hinterfusses, »very nearly 1 inch», die sehr nahe mit der Fusslänge meiner Exemplare übereinstimmt und sich dort keine Charaktere vorfinden, die in erheb- licher Weise eine Identificierung verhindern können und beide ausserdem aus dem Kamerungebiet stammen, so habe ich es für das Richtigste gehalten, beide Formen bis auf weiteres unter dem von Gray gegebenen Namen zu vereinigen. Die bei Gray's Form beschriebene dunkle Farbe der Seiten der Nase passt freilich nicht auf meine Exemplare, die, wie oben gesagt, im Weingeist helle Nasenseiten haben, aber da diese Farbe hier eigentlich daher kommt, dass die helle Haut zwischen den Haaren durchschimmert, aber beim Trocknen verschwindet, so ist meines Erachtens kein Grund vorhanden die Formen nicht zusammenzuführen, da Gray seine Art wahrscheinlich nicht nach einem Spiritusexemplar beschrieben hat. Vielleicht meint er auch mit »sides of the noses», die nach ihm schwarz sein sollen, die den Augen zunächst liegenden Teile der Nase, welche auch bei meiner Art bei dunklen Exem- plaren recht dunkel sind. Ob die von BarBoza pu BocaGe ) beschriebene Art Mus angolensis mit meiner Art identisch ist, kann ich nicht entscheiden. Die ganze Beschreibung passt recht gut mit Ausnahme dessen, dass Musran- golensis 10 Saugwarzen hat, die von mir untersuchten Weibchen aber nur 6. Ob dieses als hinreichender Artunterschied oder nur als eime Variation be- trachtet werden soll, will ich hier unentschieden lassen. Anzumerken ist, dass M. microdon nach PETERS”) eine wechselnde Anzahl Saugwarzen hat, von 16—20, aber im allgemeinen soll ja die Anzahl derselben in dieser Gruppe recht konstant bei jeder Art sein. | Unter den übrigen, afrikanischen Arten, die sich vielleicht mit dieser verwechseln liessen, haben M. silaceus WAGNER’), M. fumatus Peters), M. gentilis BnAwTS?), M. leucosternum RüpreLr‘), M. kerensis HrucLın'), M. 1) Jorn. Sc. Acad. Lisboa. Ser. II, T. II, Num. 5, p. 12: 2) Reise Mossamb. Säug. 1852 p. 149. 3) Wiegm. Arch. Jahrg. VIII, 1842, p. 11. 4) Monatsber. Berl. Akad. 1878, p. 200. ' 5) Muizen, 1827, p. 126. : 6) Mus. Senck. Bd III, 1842, p. 108. 7) Reise Nordost Afr. 1877, Bd. II, p. 67. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. al natalensis SMITH‘), M. colomus Braxıs ?) und M. Hildebrandti PETERS?) den Schwanz bedeutend kürzer als den Körper, auch unterscheidet sich die Mehrzahl noch durch andere Charaktere. So ist M. fumatus kleiner mit dicht behaar- ten Ohren und M. silaceus hat Stichelhaare und eine grosse Anzahl Saug- warzen. M. mirodon, die übrigens vorliegender Art sehr ähnlich ist, hat den Schwanz unbedeutend länger als den Körper und wie M. silaceus eine grosse Anzahl Saugwarzen, letzteres soll auch der Fall bei M. coucha Smrrx sein ®). M. dembeensis RUPPELL”), die inbetreff der Grösse und Farbe mit vorliegender Art sehr übereinstimmt, soll straffe Haare und einen wenigstens 5 mm. län- geren Hinterfuss haben. M. lehocla Smırm‘) hat gleichfalls straffe Behaa- rung und einen längeren Hinterfuss, ist ausserdem grösser. Letzteres ist auch der Fall bei JM. albipes RÖPPELL”), bei der die Vorderseite der Vorderfüsse und die Aussenseite der Hinterfüsse grau ist, die aber übrigens meiner Art sehr nahe stehen dürfte. M. tacaziena HruGLın“) ist gesprenkelt und bei derselben ist der Schwanz wenig länger als der Körper. Von den übrigen, früher beschriebenen, afrikanischen Arten scheint keine, nach den Beschreibungen zu urteilen, der hier betreffenden Art beson- ders nahe zu stehen ausser M. erythroleucus Prrers und Malacomys longipes M. Epw., von deren Beziehungen zu vorliegender Att ich in Folgendem spre- chen werde. 2. Mus Alleni (Warrrx.) O. THOMAS. (Taf. I, Fig. 29—36; Taf. III, Fig. 9, 21, 22; Taf. IV, Fig. 3, 16, 18.) Syn. Mus Alleni WATERHOUSE Proc. Zool. Soc. Lond. 1837, p. 77. s Mus erythroleucus PETERS. Monatsber. Berl. Akad. 1876, p. 479. Oben braun, Seiten heller, untere Teile weisslich mit ziemlich scharfer Farbengrenze; Behaarung weich ohne Stichelhaare, Haare an der Basis schie- 1) Ill. South Afr. Zool. Mam. 1849 PI. 47. 2) Muizen 1827, p. 124. 3) Monatsber. Berl. Akad. 1878, p. 200. 4) Nach O. Thomas Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 13. 5) Mus. Senck. Bd. III, 1842, p. 109. 6) Ill. South. Afr. Zool. Mam. 1849, Pl. 47. 7) Mus. Senck. Bd. III, 1842, p. 107. 8) Reise Nordost Afr. Bd. II. 1877, p. 72. 12 TycHo TULLBERG, fergrau; Schwanz grau mit etwas längeren Haaren an der Spitze; Hinterfuss mit 6 ziemlich grossen Ballen, das erste und zweite Paar stossen. fast zusam- men; S Saugwarzen; Nagezdhne ungefurcht, Backenzähne wie bei der vorigen Art, aber mit noch kleineren, äusseren Höckern im Oberkiefer; Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel 70—80 mm.; Schwanz etwa 30 mm. länger; Ohr 12 mm.; Hinterfuss 19 mm. Von dieser Art habe ich 9 Exemplare erhalten und zwar 7 vom Cand. SJÖSTEDT aus Bonge und Ekundu und 2 vom Herrn BowALLIUs. Von diesen 9 Exemplaren sind 8 Männchen und 1 Weibchen, von den Männchen sind 3 Junge. Die Farbe dieser Art ist der vorigen sehr ähnlich, doch findet sich darunter kein so dunkles Exemplar wie bei der vorigen Art. Bei dem einen befinden sich auf der Brust zwischen den Vorderbeinen einige rotgelbe Flecke von derselben Farbe wie die Seiten. Der Hauptunterschied zwischen dieser und der vorigen Art besteht inbetreff der Farbe darin, dass die Oberseite der Hinterfüsse bis zu den Zehen hier graubraun ist, während sich bei voriger Art höchstens einige undeutliche Flecke auf der Oberseite der Hinterfüsse vorfinden. Ein sehr bestimmter Charakter liegt auch in der Behaarung des Schwanzes, indem die Haare am Ende desselben ungefähr so lang sind als der Diameter der Schwanzspitze, bei M. maurus sind sie viel kürzer. Eine besonders starke Behaarung des Schwanzes zeigt sich aber auch nicht bei M. Alleni. Das gegenseitige Verhältnis der beiden Arten in Bezug hierauf zeigt sich auf den Figuren 15 und 16, Taf. IV. Der hervorragendste Charakter für M. Alleni ist aber die Beschaffenheit der Fussballen (IV. 3), die hier viel grösser als bei M. maurus sind. Die Behaarung des Schwanzes und die Beschaffen- heit der Fussballen deuten darauf hin, dass dieses Tier ein kletterndes ist, wenigstens etwas mehr als M. maurus, da ein haariger Schwanz und grosse, weiche Fussballen ein bezeichnendes Merkmal für kletternde Nagetiere zu sein scheinen). Von den Saugwarzen sind zwei Paar pectoral und zwei Paar in- guinal (IV. 18). Bei den ausgewachsenen Exemplaren wechselt die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel von 70—83 mm., während die Länge des Schwanzes von 103—117 mm. wechselt. Der kleinste Unterschied zwischen der Länge des Körpers und des Schwanzes beträgt 30 mm.; dies Exemplar ist aber ziemlich jung und der grösste Unterschied beträgt 47 mm. Die Länge des 1) Vergl. ©. THomas, Proc. Zool. Soc. Lond. 1882, p. 267. ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. IS Ohres ist sehr konstant 12 mm., die des Hinterfusses 19 mm. Bei den drei jüngeren Exemplaren, deren Körperlänge von 50—56 mm. variiert, wechselt auch die Schwanzlänge von 67—72 mm., der kleinste Unterschied ist 11, der grösste 21 mm. Hieraus lässt sich ersehen, dass der Schwanz schon bei den Jungen bedeutend länger ist als der Körper, wenn auch nicht so wie bei den ausgewachsenen. Der Schädel (I. 29— 34) stimmt mit voriger Art nahe überein, ist aber verhältnismässig etwas kürzer und breiter. Auch die Zähne gleichen ihr sehr. Die Nagezähne des Oberkiefers sind aber nur wenig rückwärtsgerichtet. Die Backzahnreihen (I. 35, 36) sind auch hier kurz und der erste Backenzahn in beiden Kiefern nicht kürzer als die beiden hinteren Backenzähne zu- sammen. Im Gaumen sind die drei vorderen Falten von gewöhnlicher Beschaf- fenheit, aber hier finden sich nur fünf hintere, in der Mitte unterbrochene Falten vor. Die Zunge ist der von M. maurus ähnlich. Was den Nahrungskanal im übrigen betrifft, so zeigt auch dieser die nächste Uebereinstimmung mit dem der vorigen Art. Der Magen hat eine Länge von 15 mm. und eine Höhe von 10 mm., die Länge des Dünndarms beträgt bei dem hinsichtlich desselben untersuchten Exemplare 300 mm., die des Blinddarms 15 mm. und die des Dickdarms etwa 80 mm. Der Dick- darm zeigt auch in seinem Verlauf grosse Uebereinstimmung mit demjenigen der vorigen Art. Dass diese Art wirklich mit der von Prrers JM. erythroleucus benann- ten identisch ist, geht ziemlich klar aus der Beschreibung dieses Verfassers hervor, da seine Art in Bezug auf Farbe und Grósse auch hinsichtlich der Grösse der Fussballen und der Anzahl der Saugwarzen (IV. 18) völlig mit der hier behandelten übereinzustimmen scheint. PETERS macht zwar die Anmer- kung, dass die Oberseite des Fussrückens bei den jüngeren weiss bei den äl- teren graubraun ist, während das letztere sowohl bei meinen jüngeren als auch bei meinen älteren Exemplaren der Fall ist, aber es kaun ja móglich sein, dass sehr kleine Jungen einen weissen Fussrücken haben, die von mir untersuehten waren etwas ausgewachsen, jedenfalls kann man diesem Umstand keine zu grosse Bedeutung beilegen. Wenn man nun ziemlich sicher sein kann, dass die von SyjósrEDT erhaltene Art mit Prrers Mus erythroleucus identisch ist, so erscheint es mir dagegen mehr als zweifelhaft ob diese letztere wirklich die von TEMMINCK mit diesem Namen bezeichnete ist. TEMMINCK giebt bei seiner Art an, dass sie auf den oberen Teilen hellrot ist (»d'un 14 Tycuo TULLBERG, rougeätre clair») dass der Schwanz gleich lang ist mit dem Körper und die Füsse rein weiss, was nicht gut mit PrETrns Beschreibung und mit den hier von mir behandelten Form übereinstimmt. Ferner soll der Schwanz mit weissen Schup- pen bekleidet sein und betrachtet man die Masse, so ergiebt die Entfernung von der Nase zur Schwanzwurzel etwa 100 mm., also mehr als bei der vor- liegenden Art, während die Schwanzlänge nicht 100 mm. erreicht und also etwas kürzer ist als die Länge des Kopfes und Rumpfes zusammen. Unter diesen Umständen darf also die Art den Namen AM. erythroleucus nicht be- halten. Anzumerken ist, dass O. THomas in einer Note seines Aufsatzes »On a collection of Mammals obtained by Emin Pasha» ’) auf Grund seiner Kennt- nis der Originalexemplare erklärt, dass Prrers M. erythroleucus dieselbe Art ist, die WATERHOUSE bereits 1837 unter dem Namen Mus Alleni beschrie- ben. Deswegen habe ich für die von mir beschriebene Art den von WATER- HOUSE gegebenen Namen als von Tomas näher bestimmt angenommen, nur so mehr als die von WATERHOUSE gelieferte Beschreibung ziemlich gut auf meine jungen Exemplare passt. Was die Beziehungen dieser Art zu den übrigen afrıkanischen Ratten- arten betrifft, so gilt von dieser fast ganz dasselbe was im vorigen von Mus maurus gesagt worden, da diese beiden Arten, wie oben erwiesen ist, einan- der sehr nahe stehen. 3. Mus longipes (M. Epw.). (Taf. I, Fig. 19—26; Taf. III, Fig. 7, 23, 24; Taf. IV, Fig. 4, 5, 19.) Syn. Malocomys longipes MıLNE-EDwArps, Bull. Soc. Phil. Paris 1874, Ser. XVI T. II, Poon (gedrzstllenn): Oben braun, Seiten hell; untere Teile grau ohne besonders scharfe Far- bengrenze; Füsse weisslich; Pelz sehr weich ohne Stichelhaare, Haare an der Basis schiefergrau; Schwanz grau mit einzelnen, äusserst kurzen Haaren; Ex- tremitäten lang und schmal; Hinterfuss mit nur 5 mittelmässigen Fussballen, die Entfernung zwischen dem ersten und zweiten Paar grösser als der Dia- meter der Ballen; 6 Saugwarzen; Nagezähne ungefurcht, Backzahnreihen kurz 1) Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 13. ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 15 "und schmal mit undeutlichen äusseren Höckern; Länge vor der Nase zur Schwanz- wurzel 120—140 mm.; der Schwanz 20—40 mm, länger; Ohr etwa 21 mm.; Hinterfuss etwa 35 mm. Zwölf Exemplare vom Kamerungebiet und zwar 8 vom Cand. SJÖSTEDT; die 4 übrigen vom Ingenieur DusÉx. Von diesen 12 Exemplaren sind 7 Männchen und 5 Weibchen, unter den Männchen befindet sich ein jüngeres noch nicht ausgewachsenes Exemplar. Das Tier hält sich nach. SJÖSTEDT in der Nähe der Mangrovenregion auf, wo es lange Gänge in der Erde gräbt. Die Farbe bei dieser Art ist derjenigen bei Mus maurus sehr ähnlich, auch hier etwas wechselnd, besonders ist das jüngere Exemplar recht dunkel, fast schwarzbraun auf dem Rücken. Die helle Farbe der Nasenseiten an der Basis der Barthaare ist hier deutlicher als bei Mus maurus, tritt auch deut- licher auf der getrockneten Haut hervor, obgleich lange nicht so scharf wie auf Spiritusexemplaren. Die Füsse sind auch hier weisslich, bisweilen mehr ins gelbe oder ins rote spielend, in letzterem Fall werden sie auf der getrock- neten Haut rötlich. Auch hier befinden sich wie bei Mus maurus auf der Oberseite der Hinterfüsse graue Flecke und die Unterseiteiststahlgrau. Die Behaa- rung ist noch weicher als bei Mus maurus und die Haarbekleidung des Schwan- zes ebenso spärlich und kurz wie bei dieser. Inbetreff der Ballen der Hin- terfüsse (IV. 4, 5) sind diese verhältnismässig etwas kleiner und weiter von einander entfernt als bei Mus maurus, auch fehlen ihnen gänzlich die Ne- benballen, wie auch der bei Mus maurus und Mus Alleni vorkommende äussere Ballen des dritten Paares hier meistens ganz fehlt (IV. 4). Biswei- len kommt aber eine kleine Andeutung dieses Ballen vor, wie bei dem oben- genannten jüngeren Exemplar (IV. 5). Die Saugwarzen (IV. 19) sind wie bei Mus maurus angeordnet. Die Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel wechselt bei den ausgewachsenen, nicht beschädigten Spiritusexemplaren von 120—140 mm. und die Schwanzlänge von 150—170 mm. Der kleinste Unterschied beträgt 18 mm., der grösste 45 mm. Die Höhe des Ohres variiert von 20—22 mm. und die Länge des Hinterfusses von 34—36 mm. Die Länge des Ohres und des Hinterfusses ist also auch hier sehr konstant. Beim jungen Exem- plar beträgt die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel etwa 103 mm., Länge des Schwanzes 141 mm., also fast 38 mm. mehr als der Körper, das Ohr 20 mm. und der Hinterfuss 35 mm. Der Schädel (I. 19—24) stimmt auch bei dieser Art sehr nahe mit dem von Mus maurus überein, ist aber etwas langgestreckter und hat ver- 16 Trcuo TULLBERG, hältnismässig bedeutend kürzere Foramina incisiva, so dass ihre Länge: äusserst wenig die Länge derselben Foramina bei Mus maurus übersteigt, obwohl der Schädel bei M. longipes erheblich grösser ist. Die Backzahn- reihen (I. 25, 26) sind kurz und parallel, wie bei den beiden vorhergehenden, der erste Backenzahn des Oberkiefers ist nicht kürzer als die beiden anderen zusammen. Inbetreff der Form der Backenzähne stimmt diese recht nahe mit derjenigen der beiden vorigen Arten überein, die Zähne des Oberkiefers sind aber verhältnismässig noch schmaler, was daher kommt, dass die äussere Höckerreihe hier noch mehr reduciert ist. Auf den Backenzähnen des Un- terkiefers fehlen die äusseren Nebenhöcker fast gänzlich. Auch im übrigen stimmt der innere Bau dieses Tieres mit dem der Mus maurus und Mus Alleni überein. Der Gaumen (III. 7), der fünf hintere Falten hat, weicht aber von den übri- gen hier beschriebenen Formen darin ab, dass die erste derselben hier nicht in der Mitte unterbrochen ist. Die hintere Falte ist nur von einer schma- len Furche unterbrochen. Die Zunge hat wie gewöhnlich nur eine Papilla cireumvallata und der Darmkanal ist dem der beiden vorigen Formen sehr gleich. Der Cardialteil des Magens ist doch hier viel grösser als der Pylorusteil. Der Magen ist 35 mm. lang und etwa 15 mm. breit, der Dünndarm etwa 650 mm.; der Blinddarm 30 mm., der Diekdarm 125 mm. Aus dem oben Gesagten ersieht man, dass grosse Übereinstimmung zwischen dieser und den beiden vorigen Formen herrscht, sowohl im Ausseren, in der Form, der Farbe und der Beschaffenheit der Behaarung, wie auch im inneren Bau, weshalb ich sie zu einer Gruppe zusammenführe, welche ich hier provisorisch die Maurus-Gruppe benennen will, und zu welcher vermutlich noch eine Menge anderer, afrikanischer Ratten gezählt werden können. Dass vorliegende Form zu der von Minne-Hpwarps aufgestellten Gat- tung Malacomys gehört, halte ich für ganz sicher und wahrscheinlich ist sie auch mit seiner Art M. longipes identisch. Von dieser Art, die bei Gabon also nicht so weit von Kamerun gefunden worden, erwähnt Minne-Epwarps eine Menge zwar ziemlich unbestimmter, äusserer Charakter, die alle gut auf vorliegende Art passen, ausser der Länge, die bei Malacomys longipes nach MILNE-EDWARDS von der Nase zur Schwanzwurzel 170 mm. beträgt, der Schwanz 190 mm. Da jedoch diese Masse höchst wahrscheinlich nach einem Bale genommen sind, so dürfte der Verschiedenheit derselben nicht so gros- ses Gewicht beigelest werden. ÜEBER EINIGE- MURIDEN AUS KAMERUN. 17 So weit mir bekannt, ist es nur ein Verfasser, nämlich O. Tomas”), der später Malacomys longipes gefunden hat. Leider giebt er keine nähere Beschreibung über das Tier, macht aber die Anmerkung, dass die Zähne die für Mus typische Form besitzen und dass das Tier sich von dieser Gattung also nur durch seine erheblich abweichende, äussere Form unterscheidet. Die gelieferten Masse über die Backzahnreihen und Foramina ineisiva passen ganz auf vorliegende Form und dies ist um so merkwürdiger als Foramina inci- siva und die Zahnreihen hier ungewöhnlich kurz sind. Die Notiz von O. Tuomas über Malacomys longipes kann also nur meine bereits ausgesprochene Vermutung bestätigen, dass meine Exemplare dieser Art angehören. Schon vor einigen Jahren hat DE ROCHEBRUNE?’) eine andere Art, Malacomys Edwardsi, beschrieben, die sich anscheinend nur in der Farbe von M. longipes unterscheidet. In der Grösse stimmt die Art mit der mei- nigen ganz überein, wenn man ausnimmt, dass der Schwanz im Verhältnis zur Länge des Körpers etwas kürzer ist. Und ich meines Teil finde es nicht unwahrscheinlich, dass auch Malacomys Edwardsi sich als Malacomys longipes herausstellen werde, da die Farbe ohne Zweifel bei dieser wie bei Mus mau- rus recht sehr wechseln kann. Vorausgesetzt nun, dass vorliegende Art eine Malacomys ist, so ent- steht die Frage, ob diese Gattung als getrennt von Mus stehen bleiben soll. Meines Erachtens lässt sich hierzu keine Berechtigung finden. Da die eigent- lichen Gattungscharaktere nach THOMAS in der Verschiedenheit der äusseren Proportionen bestehen und diese Art, wie oben beschrieben, so nahe mit den zwei Arten Mus maurus und Mus Alleni übereinstimmt, die ihrerseits zu der von Mitne-Epwarps charakterisierten Gattung Malacomys nicht geführt wer- den können, so erscheint es mir geeignet, sie wenigstens bis auf weiteres zur Gattung Mus zu führen, aber mit Beibehaltung von MILNE-EDWARDS Artnamen. Inbetreff der Beziehungen dieser Art zu den übrigen Arten der Gattung Mus, mit welchen sie verwechselt werden könnte, gilt fast dasselbe, wie von M. maurus gesagt ist. Von einem grossen Teil derselben sondert sie sich durch die Länge des Schwanzes im Verhältnis zum Körper, von einigen durch die geringere Anzahl der Saugwarzen, von mehreren durch den Mangel an Stichel- haaren und von einigen durch die Farbe. . Von bisher beschriebenen Arten scheint sie mir M. albipes Rürp. am nächsten zu stehen, mit der sie in der 1) Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 11. 2) Bull. Soc. Phil. Paris, Ser. VII, T. IX 1885, p. 37. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 3 18 TycHo TULLBERG, Grösse, Farbe und weichen Behaarung ziemlich gut übereinstimmt. Anzu- merken ist jedoch, dass der Schwanz bei vorliegender Art erheblich länger ist und, was noch wichtiger ist, auch die Ohren und der Hinterfuss. Nach RürrELLs Messungen, die an eben erlegten Exemplaren vorgenommen worden und sich also nicht sehr von denen der Spiritusexemplare unterscheiden kón- nen, beträgt nämlich bei JM. albipes die Länge von der Nase zur Schwanz- wurzel 145 mm., die des Schwanzes 154 mm., die Hóhe des Ohres 16 mm. und die Länge des Hinterfusses etwa 29 mm. JM. albipes lebt auch in Häu- sern in Massaua, während vorliegende Art, wie bereits erwähnt, in Kamerun in der Nähe des Mangrovenwaldes vorkommt. 4. Mus (Nannomys) setulosus PETERS. (Taf. III, Fig. 25, 26; Taf. IV, Fig. 12.) Syn. Mus (Nannomys) setulosus, PETERS, Monatsber. Berl. Akad. 1876, p. 480. Von dieser Form habe ich nur ein Exemplar erhalten, ein Männchen, vom Cand. Ssöstept aus Bonges Farm in Kamerun. Da dasselbe in der Farbe, der Behaarung und den Dimensionen fast gänzlich mit Prrers An- gaben über sein Exemplar, auch ein Männchen aus dem Kamerungebiet, über- einstimmt, so halte ich es für überflüssig es näher zu beschreiben. Der einzige anmerkungswerte Unterschied wäre, dass die Bauchseite bei SJÖSTEDTS Exemplar, nach dem Aussehen desselben im Weingeist zu urteilen, rein weiss ist, nicht wie bei PrTERs Exemplar grauweiss. Der Hinterfuss (IV. 12) ist mit 6 ziemlich kleinen Ballen versehen. Der Schädel ist so beschädigt, dass sich von seiner Form nichts be- richten lässt. Ich kann nur konstatieren, dass die Backenzähne die für die Untergattung Nannomys von PETERS angegebenen Grössenverhältnisse be- sitzen. Der Magen (III. 25) ist etwa 12 mm. lang und 6 mm. breit; der Dünndarm 219 mm. lang, der Blinddarm 9 mm. und der Dickdarm (III. 26 dkd) 50 mm. Der Nahrungskanal scheint also hinsichtlich der Länge der ein- zelnen Teile mit demselben Organ der drei vorigen Arten nahe übereinzu- ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 19 stimmen, wie auch hinsichtlich der Form grosse Ähnlichkeit bei beiden herrscht. Der Cardialteil des Magens ist doch hier kleiner als der Pylorus- teil, was vielleicht darauf beruht, dass dieser etwas mehr zusammen- gezogen ist. 5. Mus rattus L.. (Taf. I, Fig, 27, 28; Taf. III, Fig. 6, 27, 28; Taf. IV, Fig. 11, 20.) Syn. Mus rattus LiwNÉ, Syst. Nat. 1758, Tom. I, p. 61. Von dieser Form, auf deren nähere Beschreibung ich mich hier nicht einzulassen brauche, scheinen drei Exemplare der mir zur Verfügung stehen- den Ratten aus Kamerun zu gehóren und zwar zwei ausgewachsene, obgleich junge Weibchen und ein Junges. Diese gleichen sowohl im Ausseren als in der Form des Schädels obeh genannter Art so sehr, dass kein Zweifel über die Identitàt derselben entstehen kann. In gewissen Einzelheiten weichen sie aber vom typischen Exemplar der Mus rattus ab, da aber diese Art grosse Variationen aufzuweisen hat und die Abweichungen bei meinen Exemplaren verhältnismässig unbedeutend sind, so halte ich es für überflüssig auf einen näheren Bericht einzugehen, will nur folgendes bemerken. Das eine der grösseren Exemplare von Cand. SJÖSTEDT ist braungrau, an den Seiten heller, an der Unterseite gelblich ohne scharfe Farbengrenze zwischen dieser und der grauen Farbe der Seiten. Die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel beträgt auf dem im Weingeist liegenden Körper gemessen etwa 150 mm., Länge des Schwanzes 190 mm., Länge des Ohres 19 mm. und des Hinterfusses 34 mm. Da dieses Exemplar ausgestopft ist, so ist das Ohrenmass natürlich zu klein. Die Farbe bei dem anderen der zwei grösseren Exemplare spielt auf dem Rücken nicht so sehr ins braune und ist auf der Unterseite hellgrau, gleich- falls ohne scharfe Farbengrenze. Die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel beträgt 156 mm., der Schwanz 204 mm., das Ohr im Weingeist 2] mm. und der Hinterfuss (IV. 11), der hinsichtlich der Beschaffenheit der Ballen ganz und gar dem der typischen Mus rattus gleicht, 35 mm. Dies Exemplar hat 11 Saugwarzen, 2 Paar liegen auf der Brust und 3 Paar in der Inguinal- 20 _ "Tycgo TULLBERG, region und noch eine gleich hinter der Saugwarze des zweiten Paares auf der linken Seite ohne entsprechende Warze auf der rechten Seite (IV. 20). Die auffallendste Verschiedenheit mit gewöhnlichen Exemplaren der Mus rattus scheint mir die Länge des Schwanzes in Bezug auf den Körper zu sein, indem er bei beiden Exemplaren mehr als 40 mm. länger als die Entfer- nung von der Nase zur Schwanzwurzel ist. Auf eine Entscheidung zu wel- cher der vielen beschriebenen Varietäten von Mus rattus die von mir erhal- tenen Exemplare gehören will ich mich nicht einlassen. Was die inneren Teile betrifft, so zeigt der Gaumen (III. 6) dieselbe Faltenbildung wie bei der typischen M. rattus, von den 5 hinteren Falten verjüngen sich 3 nach der Mitte zu und sind im Winkel gebogen. Der Magen (III. 27) ist 30 mm. lang und etwas über 20 mm. breit, der Dünn- darm bei dem helleren Exemplar 600 mm., der Blinddarm (III. 28 bld) 30 mm. und der Dickdarm (III. 28 dkd) 174 mm.; auch zeigt der Darmkanal im ganzen grosse Ähnlichkeit mit dem der drei vorigen Arten, die ja auch hinsichtlich des Zahnsystems Mus rattus sehr nahe stehen. Diese Form lebte nach Cand. Ssösteprs Angabe als Hausratte in Ka- merun und kam daselbst nach seinen Baobachtungen keine andre Rattenart in Wohnhäusern vor. 6. Mus (Isomys) univittatus PETER». (Taf. II, Fig. 1—8; Taf. III, Fig.“4, 39, 40; Taf. IV, Fig. 6.) Syn. Mus univittatus PETERS, Monatsber. Berl. Akad. 1876, p. 479. Am Rücken entlang eine schwarzbraune, wenig markierte Linie, die an den Seiten in rotbraun mit schwarz gemischt übergeht, die dunkle Farbe setzt sich auch auf den Vorderbeinen, den Aussenschenkeln und den Füssen fort; untere Körperteile hellrot, Lippenränder etwas heller; die Grenze zwischen der dunkelen Farbe der oberen Teile und der helleren Farbe der unteren Teile ziemlich scharf; Behaarung ziemlich weich; Haare der oberen Seite mit abwechselnd rotbraunen und dunklen Spitzen, wodurch die Farbe etwas fein gesprenkelt wird, alle Haare, auch die der Unterseite, an der Basis schefergrau. Ohren kurz, aber ziemlich dicht behaart auf der Innen- und Aussenseite, einige dieser Haare rotbraun, andre dunkler; die Zehen an den Vorder- und Hin- UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. pa terfüssen spärlich behaart, zwischen dem Haaren kleine schuppenähnliche Schilde. Vorderfüsse mit kurzer Aussenzehe, welche aber eine deutliche Kralle hat, deren Spitze zum ersten Glied der vierten Zehe reicht; Aussenzehe der Hin- terfüsse nur wenig länger als die Innenzehe, an der Unterseite 5 Ballen, Kral- len an den Vorder- und Hinterfüssen weissgelb, mittelmässig gross; Schwanz mit spärlichen und kurzen Haaren,. welche die Schuppenringe nicht decken. Saugwarzen 4, alle in der Inguinalregion; Nagezähne nicht gefurcht, Backen- zähme breit und kurz, mit den für Mus maurus bezeichnenden Héckern. Länge von der Nase zur Schwanzwurzel 110 mm., Schwanz 60 mm., aber beschädigt. Ohr am ausgestopften Exemplar 12 mm. Hinterfuss etwa 28 mm. Nur ein Exemplar und zwar ein Weibchen. Der Schädel (II. 1—6) ist oben mehr convex als bei irgend einer an- deren der beschriebenen Arten, was besonders im Profil zum Ausdruck kommt, das sehr gebogen ist. Die Supraorbitalleisten sind wenig erhaben aber deutlich, Foramen infraorbitale und der äussere Teil vom Processus zygomaticus des Oberkiefers von gewöhnlicher Beschaffenheit, Fossae pterygoideæ tiefer als bei der Maurus-Gruppe und Mus rattus, Unterkiefer mit gut entwickelten Pro- cessus coronoideus, mit ziemlich starker äusserer Crista und scharf eingebo- genem, unteren Rand. Die Backenzähne (IL. 7—S) erinnern in ihrer allgemeinen Form recht sehr an die der Mus rattus, die vorderen Lamellen des ersten und zweiten Zahns im Oberkiefer sind wie bei dieser gebogen, aber die Höcker sind we- niger distinkt, was teilweise durch Abnutzung bedingt sein kann aber auch durch eine anfänglich geringere Vertiefung der Schmelzfalten zwischen den Höckern. Die Kauflächen sind auf dem beschriebenen Exemplar ziemlich eben. Die mittlere Höckerreihe ist breiter als die äussere, wo nur ein Neben- höcker vorhanden. Von den Zähnen der Mus maurus und nahestehenden Formen unterscheiden sie sich durch die stärkere Entwickelung der Seitenhöc- ker, wodurch sie breiter werden, gleichwie durch den kürzeren ersten und den längeren dritten Backenzahn. Die Zähne des Oberkiefers (II. 7) haben folgende Höcker. Der erste Backenzahn zwei (a' a?) in der äusseren Reihe nebst einer Andeutung eines dritten Höckers (a^), drei (b'—0b*) in der mittleren und zwei (c', c?) in der inneren Reihe, die der ersten und zweiten Lamelle angehören. Der zweite Backenzahn hat drei Höcker(a*, a*, a”) in der äusseren Reihe; die in der inneren Reihe sind von gewöhnlicher Beschaffenheit, indem der erste (c*) selbständig 22 TycHo TULLBERG, ist und der zweite (c*) der ersten Querlamelle angehört. Der dritte Backen- zahn hat wie gewöhnlich keine Höckerreihe, welche der äusseren bei den bei- den ersten Zähnen entspricht, aber zwei Höcker in der mittleren und drei in der inneren Reihe, von denen der erste (c), wie der erste innere Höcker des zweiten Backenzahns, selbständig ist, und die beiden anderen (c^, c") je einer Lamelle angehören. Die Backzahnreihen des Oberkiefers nähern sich etwas nach vorn, sind aber ziemlich weit getrennt. Die drei vorderen Gaumfalten sind von gewöhnlicher Beschaffenheit, von den fünf hinteren sind vier in der Mitte deutlich unterbrochen, die fünfte nur durch eine schmale Furche abgeteilt (III. 4). Die Gaumfalten dieser Form zeichnen sich besonders durch ihren stark crenelierten Rand aus. Auch bei einigen der vorigen Arten sind die Ränder dieser Falten etwas creneliert, aber nicht so deutlich wie bei dieser. Die Zunge ist von gewöhnlicher Beschaffenheit. Der Magen (III. 39) ist beim vorliegenden Exemplar sehr klein, nur 16 mm. lang und 12 mm. breit. Da die Wände aber etwas gefaltet erscheinen, so dürfte diese Kleinheit nur zufällig und durch eine ungewöhnlich starke Zu- sammenziehung der Muskulatur bedingt sein. Der Cardialteil ist etwas kleiner als der Pylorusteil. Der Dünndarm beträgt etwa 340 mm., der hier verhältnis- mässig sehr lange Blinddarm 74 mm., der Dickdarm 158 mm. Der Blinddarm (III. 40 bild) ist an seinem äusseren Rand entlang etwas sacculiert. Der Dickdarm (III. 40 dkd) weist am Anfang eine deutliche Spiralschlinge (s/") auf. Wie aus obiger Beschreibung zu ersehen ist, so stimmt diese Form im ganzen recht nahe mit der von Prrers gelieferten Beschreibung der Mus univittatus überein, weshalb ich sie unter dem Namen aufgeführt habe. Nahe- stehende Formen werden M. testicularis SUNDEVALL”) und M. dorsalis Surru ?) sein. Letztere ist aber viel heller und besitzt einen schärfer markierten Rüc- kenstreifen und eine auch in anderen Beziehungen abweichende Farbe, Sie soll auch nach pu BocAGE’) eine rudimentäre äussere Zehe mit plattem Nagel auf den vorderen Extremitäten haben und das Weibchen soll nach demselben Verfasser 8 Saugwarzen besitzen. M. testicularis ist bedeutend grösser und unten grauweiss. MM. mudipes PETERS scheint nach pu BocAGE‘) vorliegender 1) Vet. Akad. Handl. 1842 p. 221. 2) Ill. South Afr. Zool. Mam. 1849 Pl. 46. 3) Jorn. Se. Acad. Lisboa, Sér. II, T. II, Num. V, 1890, p. 16. 4) Ibid. p. 14. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 23 Art in der Farbe zu gleichen, zeigt aber bedeutend abweichende Dimensionen; von der Nase zur Schwanzwurzel 190 mm., Hinterfuss 40 mm. u. s. w., weshalb. sie sicherlich nicht der hier beschriebenen Art angehören kann. 7. Mus (Isomys) rufocanus n. sp. (Taf. II, Fig. 9, 10; Taf. III, Fig. 41, 42.) Vom Hinterkopf am Rücken entlang ein schwärzlicher, nicht scharf be- grenzter Streifen; nach der Nase, den vorderen Körperseiten und den Schenkeln zu ist die Farbe etwas heller gelbbräunlich, da einige Haare gelbbraune Spitzen haben; diese Farbe setzt sich auf den Vorderbeinen und Vorderfüssen fort; auf den Körperseiten zwischen den Vorderbeinen und den Schenkeln wird die Farbe mehr grau; auf dem Hinterkörper dagegen von den Schenkeln an geht die Farbe mehr ins rothbraune, da viele Haare hier rothbraune Spitzen haben; sie setzt sich auf den Hinterfüssen fort; die Grenze zwischen der gelbbraunen Farbe des Vorderkörpers und der mehr rothbraunen des Hinterkörpers ziemlich deutlich; untere Körperteile und Innenseiten der Schenkel weissgrau; Nase mit einigen helleren braungelben Haaren; Pelz mittelmässig weich; Haare an der Basis grau, auch auf den unteren Teilen. Die Zehen in der Form und Be- haarung wie bei voriger Art. Schwanz mit spärlichen, kurzen Haaren. Die Zähne stimmen fast völlig mit denen der vorigen Art überein. Länge von der Nase zur Schwanzwurzel etwa 118 mm., Schwanz etwa 100 mm., Ohr 10 mm., Hinterfuss etwa 28 mm. Von dieser Form habe ich nur ein Exemplar und zwar ein Männchen, es ist vom Cand. SJüSTEDT im Walde bei Vevaka erlegt. Der Schädel ist beschädigt, scheint aber nach den Stücken zu urteilen mit voriger Art übereinzustimmen, so wie auch die Zähne (II. 9, 10), die auch hier eben so abgenutzt sind. | Der Gaumen steht auch in völliger Übereinstimmung mit dem der M. univittatus. Der Magen (III. 41) dagegen ist grösser und von gewöhnlicher Form, 22 mm. lang und 17 mm. breit. Der Cardialteil etwas kleiner als der Py- lorusteil. Die Länge des Dünndarms beträgt etwa 300 mm., die des Blind- 24 TrcHo TULLBERG, darms 43 mm., die des Dickdarms 144 mm. Der Blinddarm (III. 42 bild) ist also hier viel kürzer als bei voriger Art, aber jedenfalls noch recht bedeutend. Der Dickdarm (III. 12 dkd) bildet auch hier am Anfang eine deutliche Spiralschlinge (s/"). Die Trennung dieser und der vorigen Art habe ich zwar mit einem gewissen Zweifel vorgenommen, da mir nur je ein Exemplar zugänglich war und sie im Bau und in der Grösse fast ganz gleich sind, die Farbe erscheint mir aber so abweichend, dass beide Exemplare schwerlich zu einer Art ge- hören können. Ich habe es darum für das Richtigste gehalten, für das vor- liegende Exemplar eine neue Art aufzustellen. > 8. Mus (Isomys) barbarus L. (QUES 106 Bic DEE aes ING ES Så ISA IE ING TN) Syn. Mus barbarus LxNNÉ, Syst. Nat. Ed XII, Tom. I, Pars II add. 1767. Zur Vergleichung mit den zwei vorigen, zur Untergattung Isomys ge- hórenden Arten nehme ich auch hier diese über Afrika weit verbreitete Form, obgleich ich sie nicht aus Kamerun erhalten. Da sie in ihrem Aus- sehen bereits gut bekannt ist, so übergehe ich die äussere Beschreibung und beschränke mich auf einiges in Bezug auf den Bau. Von dieser Art standen mir zwei Exemplare zur Verfügung, zwei Männchen von der Goldküste, eingekauft vom Naturalienhändler W. ScHLÜTER. Bei dem einen war aber der Darmkanal herausgenommen. Auf dem Vorderfuss ist die äussere Zehe sehr klein und wie bei Mus nudipes mit einem platten Nagel versehen. Der Hinterfuss (IV. 7) ist ganz wie derjenige der beiden vorigen, indem die Aussenzehe etwas, aber nur un- bedeutend, länger ist als die Innenzehe und von den Fussballen nur fünf vorhanden sind, die weit von einander entfernt liegen. Eigentümlicherweise erwähnt LaTAsTE!), dass diese Form nur 4 Ballen besitzt und solche unter dem Tarsus fehlen, während pu Boca”) bei einem Exemplar aus Congo sechs gefunden hat. 1) Act. Soc. Linn. Bordeaux Vol. XXXVII, 1883, p. 32. 2) Jorn. Se. Acad. Lisboa, Ser. II T. IT, Num. V, 1890, p. 15. ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 95 Der Schädel (IL 11—16) gleicht dem der JM. univittatus in hohem Grade, ist aber etwas schmäler und hat grössere Bulle osseæ. Die Zähne (II. 17— 20) sind denjenigen der M. univittatus und M. rufocanus sehr ähnlich, aber viel mehr abgenutzt, weshalb die Kauflächen der Höcker noch mehr zusammenfliessen. Bei dem einen, wahrscheinlich jünge- ren Exemplar, sieht man noch Überreste der quergehenden Schmelzfalten, welche die Lamellen der zwei ersten Zähne im Ober- und Unterkiefer trennen (II. 19, 20), bei dem andern Exemplar sieht man sie nur auf dem ersten Backenzahn des Oberkiefers (II. 17). Der Gaumen (ILI. 3) ist in der Hauptsache derselbe wie bei M. uni- vittatus und M. rufocanus mit deutlich crenelirten hinteren Falten. Der Magen (III. 37) ist von gewöhnlicher Form, 26 mm. lang und 17 mm. breit und hat den Cardialteil und den Pylorusteil ungeführ gleich gross. Der Dünndarm ist 309 mm., Blinddarm 36 mm., Dickdarm 135 mm. Der Blinddarm (III. 38 bld) ist also hier kürzer als bei den beiden vorigen, aber etwas weiter; der Dickdarm (III. 38 dkd) bildet an seinem vorderen Ende eine Spiralschlinge (s/’) wie bei jenen. Was nun den Namen Isomys SUNDEVALL') betrifft, so habe ich ihn in Übereinstimmung mit O. Thomas?) für alle drei hier behandelten Arten . gebraucht anstatt TROUESSART'S”) für die gestreiften, afrikanischen Ratten vorgeschlagenen Lemniscomys. Ich halte nämlich Tuomas’ Vorschlag für sehr zweckmässig und glaube, dass die unter diesen Gattungsnamen gebrachten For- men eine natürliche Gruppe bilden, die vielleicht noch mehr gemeinschaftliche Merkmale hat als die Länge der Zehen des Hinterfusses. Da ich aber viel zu wenig Material zu einer näheren Ermittelung besitze, so kann ich mich gegenwärtig nicht näher auf diese Frage einlassen. | Was dagegen den Namen Golunda Gray betrifft, der von einigen Ver- fassern für die hier vorliegende Art gebraucht wird, so hat, wie O. THOMAS”) behauptet, BLANDFORD°) bereits nachgewiesen, dass Golunda und Pelomys Pr- TERS identisch sind. 1) Vet. Akad. Handl. 1842, p. 219. 2) Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 11. 3) Catal. Mom. Ord. Rong. p. 124. 22) 1 Gey T9». dile 5) Journ. Asiat. Soc. Beng. Vol. XLV, 1876, p. 166. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 4 26 TycHo TULLBERG, 9. Mus hypoxanthus Pucheran. : (Taf. II, Fig. 29— 28; Taf. III, Fig. 1, 43—45; Taf. IV, Fig. 9, 22. Syn. Mus hypoxanthus PucHERAN, Revue Magas. Zool. 1855, p. 206. » » Arch. Mus. Hist. Nat, Tom. X, Paris 1858—61, p. 129. Oben braungrau mit eingestreutem schwarz, Seiten etwas heller, Nase grell rostrot, Hinterseite der Schenkel auch rostrot doch mehr ins gelbe spielend, Unterseite blass rotgelb ohme scharfe Farbengrenze, Pelz ziemlich weich, aber nicht so sehr wie bei der Maurusgruppe; auf der oberen Seite die Haare im grössten Teil ihrer Länge von der Basis aus schiefergrau mit gelben und schwarzen Spitzen, unter ihmen einige längere, glänzende, aber nicht besonders straffe Stichelhaare; auf der unteren Seite die Haare meist einfarbig hell; Schwanz grau mit einzelnen, kurzen Haaren; Extremitäten mittelmässig, Hinterfuss mit 6 ziemlich kleinen Ballen, von denen der innere des dritten Paares ungefähr doppelt so lang wie breit ist; 3 Paar Saugwarzen; Nagezähme ungefurcht, Backenzdhne mit sehr distinkten Höckern in drei Reihen im Oberkiefer, im Unterkiefer in zwei deutlichen Reihen und zwischen diesen im Oberkiefer zwei, im Unterkiefer eine longitudinale, tiefe Furche. Länge von der Nase zur Schwanzwurzel 120—145 mm., Schwanz 20 —50 mm. länger, Ohr etwa 17 mm., Hinterfuss etwa 32 mm. Von dieser Art, die nach Ssésreprs Erklärung im Elefantengras (Per- nisetum macrostachyon) lebt, habe ich 20 Exemplare erhalten und zwar 12 von Herr Ssöstepr, 3 von Herr Bowarrıus, 2 von Herr JUNGNER und 3 von Herr Dusen, alle aus der Kamerungegend. Inbetreff der Farbe unter- scheidet sich diese Art von der Maurus-Gruppe beim ersten Anblick dadurch, dass sie oben gesprenkelt ist, was von den gelben Ringen und Spitzen der meisten Haare herkommt; diese gesprenkelte Farbe spielt auf dem Hinter- rücken mehr ins rote und geht auf der Hinterseite der Schenkel in einfarbi- ges rostgelb über. Besonders charakteristisch ist die rote Nasenspitze. Die Unterseiten der Vorder- und Hinterfüsse sind graubraun, die Zehen sind oben mit schuppenähnlichen Schilden versehen, die von der sehr spärlichen Behaarung nicht bedeckt werden. Der Schwanz ist fast eben so spärlich be- haart wie bei Mus maurus und Mus longipes. Die Ballen der Hinterfüsse (IV. 9) stimmen in der Hauptsache mit denen der Mus rattus überein, wei- UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 27 chen aber besonders durch die Form der inneren Hôcker des dritten Paares bedeutend von denen der Maurus-Gruppe ab. Die Ohren sind mittelmässig lang, nicht stahlorau im Weingeist, auf der Aussenseite der proximalen Hälfte langhaarig, dann kurzhaarig und auf der Innenseite der distalen Hälfte deut- lich behaart. Die Krallen sind klein und weissgrau. Von den Saugwarzen liegen zwei Paar auf der Brust und ein Paar in der Ingumalregion (IV. 22). Bei den 9 ausgewachsenen, im Weingeist noch einigermassen vollstän- digen Exemplaren wechselt die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel von 115—145 mm., die Schwanzlänge von 146—157 mm.; der geringste Unter- schied betrug 15 mm. (doch scheint das Exemplar, bei dem der Unterschied so klein war, ungewöhnlich gestreckt zu sein) und der grösste 50 mm. Auf den 10 ausgewachsenen Exemplaren, bei denen ich das Ohr ge- messen, betrug die Länge desselben bei einem 15 mm., bei drei 16 mm. und bei den übrigen 17 mm.; auf 10 ausgewachsenen Exemplaren war ein Hinterfuss 29 mm., ein anderer 30 mm., vier 31 mm., zwei 32 mm. und zwei 33 mm. lang. Die drei Jungen hatten folgende Dimensionen. Bei dem grössten betrug die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel 94 mm., der Schwanz 107 mm., das Ohr 14 mm. und der Hinterfuss 25 mm. Bei dem zweiten sind die Masse resp. 67, 80, 12 und 21 mm., und bei dem kleinsten 56, 55, 7 und. 16 mm. Hieraus geht hervor, dass der Schwanz bei dem 67 mm. langen, jungen Exemplar 13 mm. länger ist als Kopf und Rumpf, während der Schwanz bei dem kleinsten etwas kürzer ist als diese Teile. Der Schädel (II. 29-—34) ist bei dieser Form etwas kräftiger gebaut als bei den vorigen, die Fossæ pterygoideæ bedeutend tiefer, der Unterkiefer stärker und breiter mit längerer Symphysis und viel stärkerem Processus coronoideus. Die Leiste, die man bei einigen Nagetieren an der Aussenseite des Unterkiefers nahe am unteren Rande findet und die wir die äussere Crista des Unterkiefers nennen können, ist hier scharf markiert und steht so, dass sie bei einer Betrachtung des Unterkiefers von unten fast parallel mit derjenigen der entgegengesetzten Seite verläuft (vergl. Fig. 32 Taf. II). Der unterhalb dieser Leiste liegende Teil des Unterkiefers ist auch in einer Ebene, die fast winkelrecht gegen die der Aussenseite des Kiefers steht, einwärts gebogen. Die Foramina infraorbitalia (II. 30) zeigen die für die Murinen gewöhnliche Form. Die Backenzähne (II. 35, 36) sind hier weit kräftiger und breiter als bei dem Maurus-Typus. Sie stehen auch etwas schräg, so dass die Back- 28 Tycuo TULLBERG, zahnreihen vorwärts convergieren. Auch hier ist der erste Zahn im Ober- und Unterkiefer am grössten, aber bei weitem nicht so viel grösser als bei den vorigen Arten und der dritte ist wenig kürzer als der mittlere. Die Querlamellen sind stark gebogen. Wie in der Diagnose bemerkt, zeichnen sich diese Backenzähne besonders durch hohe und scharf markierte Höcker aus, die so gestellt sind, dass sie im Unterkiefer zwei, im Oberkiefer drei sehr distinkte, von tiefen Furchen getrennte Reihen bilden (vergl. Fig. 37, 35, Taf. II). Im Oberkiefer sind die Kauflächen der inneren Reihe nach der mittleren Reihe zu geneigt, die übrigen nach hinten und im Unterkiefer alle nach vorn. Die Zahnhöcker im Oberkiefer (II. 35) sind folgende. Der erste Zahn hat zwei Höcker (a', a?) in der äusseren Reihe und eine sehr kleine Andeutung eines dritten, ferner drei (b'—b°) in der mittleren und zwei (c', c?) in der inneren Reihe. Der zweite Zahn hat zwei Höcker in jeder Reihe, wobei zu bemerken ist, dass der vordere äussere (a*) ein Neben- höcker und der vordere innere (c*) der für die Murinen charakteristische in- nere selbständige Höcker ist, und dass der hintere äussere (a*) und der hin- tere innere (c*) der ersten Lamelle angehören. Der dritte Zahn hat nur einen kleinen äusseren Höcker, der deutlich ein Nebenhöcker (a") ist, zwei zusam- mengeflossene Höcker (b^, 5") in der mittleren Reihe und drei Höcker in der inneren Reihe; der erste (c") ist der selbständige innere Höcker des dritten Zahns, die zwei folgenden (c°, c^) gehören je ihrer Querlamelle. Im Unter- kiefer (II. 36) haben die zwei ersten Zähne, wie gewöhnlich, ziemlich deutliche äussere Nebenhöcker (c'—c’) und der erste auch einen vorde- ren Nebenhöcker (o). Der dritte Zahn hat zwei innere Höcker (a°, a’), einen vorderen äusseren (0°), die Andeutung eines hinteren äusseren (5") und einen äusseren Nebenhöcker (c^. Die Vertiefungen zwischen den Höckern und die Seiten der Zähne sind schwarz, was von einer Ablagerung der Speise- reste herkommt, weshalb sich diese Farbe leicht abkratzen lässt. Der Gaumen (III. 1) zeigt die Eigentümlichkeit, dass er viel schmaler ist als bei den vorigen Formen, vorn nicht breiter als der erste Backenzahn des Oberkiefers. Die drei ersten Falten sind wie gewöhnlich. Von den fünf hinteren sind vier in der Mitte unterbrochen, die fünfte dagegen ganz oder fast ganz. Die Zunge ist von gewönlicher Beschaffenheit. Der etwa 35 mm. lange und 25 mm. breite Magen (III. 83) zeigt in der äusseren Form keine grössere Abweichung von dem der vorigen Arten. Wenn man ihn öffnet, findet man aber (III. 44), dass der Cardialteil hier UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 29 viel weniger entwickelt ist als bei Mus maurus und Mus rattus, indem die innere Hornschicht nicht die Hälfte der inneren Fläche des Magens bedeckt. Da dieses bei vier in dieser Hinsicht untersuchten Magen der Fall war, so dürfte die Annahme berechtigt sein, dass es nicht durch eine zufällige Zu- sammenziehung des Cardialteils und Erweiterung des Pylorusteils hervorge- rufen ist. Die Länge des Dünndarms bei einem von der Nase zur Schwanzwurzel etwa 140 mm. langen Exemplar betrug etwa 400 mm., der Blinddarm 85 mm. und der Dickdarm etwa 380 mm., bei einem etwas grösseren Exemplar betrugen die Masse resp. 300, 100 und 260 mm., bei einem dritten, etwas kleineren, von der Nase zur Schwanzwurzel 140 mm. messenden 330, 95 und 270 mm. Hieraus lässt sich ersehen, teils dass der Dünndarm hier erheblich kürzer ist als z. B. bei den vorigen Arten, teils dass der Blinddarm (III. 45 bld) erheblich länger ist und fast mehr als drei Mal so lang als bei der nach der Grösse des Körper wenig kleineren Mus longipes und der viel grös- seren Mus rattus, ferner dass auch der Dickdarm (III. 45 dkd) viel länger ist und zwar von zwei bis drei Mal so lang, als bei Mus longipes und we- nigstens in gewissen Fällen doppelt so lang als bei Mus rattus. Diese Länge entsteht dadurch, dass der Dickdarm an seinem Anfang anstatt der bei den Muriden gewöhnlichen unbedeutenden Krümmung eine recht lange Spiral- schlinge bildet, die ungefähr wie bei den Arvicola-Arten gewunden ist (sl'), und dass das Colon adscendens an der vorderen, rechten Seite der Bauchhöhle eine neue, auch mehr oder weniger gewundene Schlinge (sl?) bildet. Ausserdem bildet auch das Colon descendens eine ziemlich grosse Krümmung nach links. Dass diese Gebilde nicht zufällige Variationen sind, lässt sich daraus ersehen, dass es sich bei allen von mir untersuchten Exemplaren auf gleiche Weise verhält. Bei einem Vergleich der hier beschriebenen Formen mit anderen aus Afrika bekannten Murinen findet man, dass sie hinsichtlich der Farbe, die ja sehr charakteristisch ist, nur mit vier vorher beschriebenen Formen näher über- einstimmt, nämlich mit Mus rufinus TrwwrxCK !, M. hypovanthus PUCHERAN’, M. rufimus Tem. var. marungensis Noack” und M. Anchiete pu BocaGE*; Golunda Campane Hust’, die sich gleichfalls durch rote Flecke an der Basis 1) Esquiss. Côte de Guiné 1853, p. 163. 2) Ik, «e 3) Zool. Jahrb. Bd. Il, Hft. 2, 1887, p. 231. 4) Jorn. Se. Acad. Lisboa, Ser. II, T. Il, Num. V, 1890, p. 11. 5) Le Nat. 15 Juin 1888, p. 143. 30 TycHo TULLBERG, des Schwanzes auszeichnet, erweist sich durch die Beschaffenheit des Pelzes und der Hinterfüsse als eine Zsomys und kann also garnicht mit betreffender Art verwechselt werden. , Von den vier erstgenannten scheint mir JM. rufinus Temm. hinsichtlich der Zeichnung am wenigsten mit vorliegender Art übereinzustimmen, da die Farbe zwar in der Hauptsache ziemlich gleich ist, aber die hier so auffallende, rote Farbe der Nase garnicht von TEMMINCK erwähnt wird und die Unterseite bei seiner Art weissliche Haare mit dunklen Basen hat. Die Dimensionen der beiden jungen, angeblich halb ausgewachsenen Exemplare, die TEMMINCK be- schreibt, weichen auch so bedeutend von denen dieser Art ab, dass auch darin ein Hinderniss für die Identificierung der beiden Arten liegt, da die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel bei TEMMINCKS Exemplaren erheblich länger ist als bei den meinigen und länger als der Schwanz, während der Hinter- fuss 1 centimeter kürzer ist als bei irgend einem meiner ausgewachsenen Exemplaren. Besser stimmen sie mit Noacks Beschreibung der Mus marungensis, die er für eine Varietät der Mus rufinus Temm. halt. Die Farbe scheint in den Einzelheiten gleich zu sein, ausgenommen, dass die Grenze zwischen der Farbe der Oberseite und derjenigen der Unterseite schärfer bei Mus marun- gensis sein soll und die Krallen vielleicht etwas brauner. Hierzu kommt, dass die Backenzähne, die genau von Noack beschrieben und abgebildet sind, auch in allen Teilen mit den eigentümlichen Zähnen der von mir beschrie- benen Form übereinstimmen. Dass ich aber dennoch beide nicht zu identi- ficieren wage, beruht hauptsächlich auf den Dimensionen. Ich muss nämlich bis auf weiteres annehmen, dass so grosse Verschiedenheiten in den Dimen- sionen, wie sie bei diesen beiden Arten vorkommen, ausreichend sind, um eine Artverschiedenheit zu bezeichnen. NoAcks Art ist nämlich 185 mm. lang von der Nase zur Schwanzwurzel, also 40 mm. länger als meine gróssten Exemplare, wührend der Schwanz kürzer ist als der Kórper, nur 175 mm. und einige verlängerte Endhaare hat, was bei meiner Art nicht der Fall ist. Ferner sind die Rückenhaare bei M. marungensis bis 28 mm. lang, über- steigen aber bei meinen Exemplaren kaum 17 mm., sind also gut 10 mm. kürzer. Mus Anchiete Du BocAGE stimmt auch in hohem Grade inbetreff der Farbe mit meinen Exemplaren, ausgenommen dass die Augenringe bei M. Anchiete rot und die Füsse rotweiss sein sollen. Aber auch von dieser Art weicht die meinige so bedeutend durch ihre Dimensionen ab, dass ich sie UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 31 aus diesem Grunde nicht identificieren kann. Die Länge von der Nase zur Schwanzwurzel ist hier nämlich etwa dieselbe wie bei Mus marungensis, sie beträgt 185 mm., der Schwanz ist kürzer als der Körper, 183 mm.) Der Hinterfuss ist nicht unerheblich länger als bei meinen Exemplaren, nämlich 36 mm.; auch der Kopf ist bedeutend länger, obgleich die Zahnreihen bei beiden fast gleich lang sind. Hierzu kommt, dass pu Bocacn’s Art nur 4 Saugwarzen besitzen soll und zwar alle in der Inguinalregion, während die meinige, wie bereits erwähnt, 6 besitzt und zwar nur 2 davon in der In- guinalregion. Was am meisten für eine Vereinigung der beiden Arten zu sprechen scheint ist der Zahnbau, der nach den vortrefflichen von pu BocAGE gelie- ferten Figuren bei beiden Formen vollständig übereinstimmt. Da aber die Dimensionen so verschieden sind und sehr wohl eintreffen kann, dass gut getrennte, obwohl nahestehende Arten einander fast ganz im Zahnbau ähneln können, wie wir im Vorhergehenden bei JZ. maurus, M. Alleni und M. lon- gipes gesehen haben, so hielt ich es dennoch für das Richtigste vorliegende " Art nicht mit M. Anchiete pu BocAGE zu identificieren. Es bleibt also nur noch eine bereits beschriebene Art M. lypoxanthus Pucu. übrig, die mit der vorliegenden Art vielleicht vereinigt werden könnte, und da Pucherans Beschreibung, die aber den Bau der Backenzähne nicht berührt, fast ganz und gar auf die betreffende Art passt, so habe ich sie bis auf weiteres unter den von ihm gegebenen Namen gesetzt. Dass z. B. die Krallen bei meiner Art weisslich, bei PucHERANS braun sind, dürfte wohl keine grössere Bedeutung haben. Was die Dimensionen bei PUCHERANS Art betrifft, so giebt er zwar die Lànge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel als 164 mm. an, setzt aber in Parenthese hinzu, dass das Mass nach dem Rücken genommen ist (»le lien passant sur le dos»), und da dies also nicht die direkte Entfernung von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel ausdrückt, so passt auch dieses Mass auf meine Art, von welcher ein Exemplar nach direktem Mass 137 mm. und nach Rückenmass 165 mm. aufweist, ein anderes nach direktem Mass 144 mm. und nach Rückenmass 163 mm. i Der einzige, der bisher M. hypoxanthus wiedergefunden zu haben glaubt, ist PETERS." Nach seinen Massen stimmen seine Exemplare genau mit den meinen, dagegen hat jenes 4 Paar Saugwarzen, nämlich 2 Paar auf der Brust 1) In der Diagnose steht 173 mm. und in der Beschreibung 183 mm. 2) Monatsber. Berl. Akad. 1876, p. 478. 32 TycHo TULLBERG, und 2 Paar auf dem Bauch. Da keine weitere Beschreibung vorkommt, so muss ich unentschieden lassen, ob diese Form wirklich identisch ist mit der meinen oder nicht. Es ist natürlich nicht unmöglich, dass die Anzahl der Saugwarzen wechselt. Welchen Namen man nun auch dieser Art geben will, so viel ist sicher, dass sie M. Anchiete pu BocAGE, JM. marungensis Noack und vermutlich auch JM. rufinus Temm. sehr nahe steht, und mir scheint, als ob sich diese Formen wegen der eigentümlichen Form der Zähne, die ohne Zweifel ein Ausdruck ihrer Lebensweise ist, sehr gut von den übrigen Arten der jeden- falls schon genug artenreichen Gattung Mus trennen liessen und entweder als eine Untergattung derselben oder als eigene Gattung aufgestellt werden könnten. 10. Mus dolichurus Smuts. (Taf. II, Fig. 21—28; Taf. III, Fig. 2, 46, 47; Taf. IV, Fig. 8, 23.) Syn. Mus dolichurus Smuts. Enumer. Mam. Cap. Lugduni-Batavorum 1832, p. 38, Tab. 2. Mus rutilans PrrERs. Monatsber. Berl. Akad. 1876, p. 478. Oben graubraun, an den ‘Seiten etwas heller graugelb, das sich auch auf der äusseren Seite der Beine und der oberen Seite der Füsse fortsetzt, untere Teile, Innenseite der Vorderbeine und der Schenkel weiss, die Grenze zwischen der Farbe der oberen und unteren Teile durch ein rotgelbes, wenig markiertes Band gebildet; Pelz weich, Haare der oberen Teile mit schiefergrauer Basis, die der unteren Teile einfarbig weiss; Schwanz spärlich und kurz behaart, etwas länger und dichter nach der Spitze zu; 6 gut entwickelte Ballen am Hinterfuss, die zwei ersten Paare stossen zusammen; Krallen an den Vorder- und Hinterfüssen klein, gekrümmt und zusammengedrückt; 4 Saugwarzen in der Ingwinalregion; Nagezähne ungefurcht, Backenzähme mit gut entwickelten, zahl- reichen Höckern in deutlichen Längsreihen durch deutliche Furchen getrennt. Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel etwa 118 mm., Schwanz 154 mm., Ohr am ausgestopften Exemplar 11 mm., Hinterfuss etwa 23 mm. Ein Exemplar, ein Weibchen, aus Kamerun von Herrn SJÖSTEDT. Die Farbe an der Oberseite ist etwas gesprenkelt wegen der gelblichen, rötlichen oder teilweise dunklen Spitzen der Haare. Im ganzen ist die Farbe der von M. sylvatiens sehr ähnlich, die Farbengrenze ist aber mehr rotgelb und nicht so scharf. Während die Haare am vorderen, grösseren Teil des LI ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 99 Schwanzes kaum 3 mm. erreichen, verlängern sie sich allmählich am äusser- sten Drittel und werden an der Schwanzspitze 5 mm. lang, stehen aber auch hier nicht besonders dicht. Die relative Länge der Zehen ist die gewöhnliche. Der Schädel (IT. 21— 26) bei dieser Form ähnelt dem der vorigen Art in hohem Grade, ist aber natürlich bedeutend kleiner und verhältnismässig etwas breiter. Der untere Rand des Unterkiefers ist weniger scharf ein- gebogen. Die Zähne des Oberkiefers (II. 27) haben folgende Höcker. Am ersten Backenzahn befinden sich drei Hócker (a'—a”) und ein kleiner Nebenhöcker (@) in der äusseren Reihe, drei (b —b*) in der mittleren Reihe, in der in- neren zwei deutliche Hicker (c', c?) der dritte (c?), welcher der dritten Quer- lamelle angehört, ist sehr unbedeutend. Der zweite Backenzahn hat in der äusseren Reihe zuerst einen kleinen Nebenhöcker (a*), dann einen grösseren der ersten Lamelle angehórenden Höcker (a*), ferner einen kleinen Nebenhöcker (@) und dahinter einen kleinen der zweiten Lamelle angehórenden Höcker (a?) Die Mittelreihe besteht wie gewöhnlich aus zwei Höckern (b“*, 5°), in der Innenreihe befinden sich drei, nämlich ein vorderer selbständiger (c*) und zwei (c*, c? welche je ihrer Lamelle angehören. Der hintere Backenzahn hat wie gewöhnlich keine Hocker in der Aussenreihe, aber zwei (b^, 5") in der Mittelreihe und drei (@, c^, c‘) in der Innenreihe, die den drei inneren Höckern des mittleren Backenzahns entsprechen; einige dieser Höcker sind mit einander verschmolzen. Im Unterkiefer haben die Zähne (II. 28) die gewöhnliche Anzahl Höcker und Nebenhöcker, wozu noch ein Nebenhöcker (0) am vorderen Rand des ersten Zahns kommt. Im Ober- wie im Unter- kiefer sind die Höcker gut markiert und im ganzen macht sich eine gewisse Ähnlichkeit hinsichtlich der Zähne bei dieser und der vorigen Form bemerk- bar, der Unterschied ist eigentlich nur der, dass die-Furchen weniger tief und die Höcker weniger hoch sind bei M. dolichurus und dass bei dieser einige Hocker vorkommen, die bei M. hypoxanthus ganz fehlen. Die Backzahnreihen bei M. dolichurus stehen auch fast parallel und mehr getrennt. Der Gaumen (III. 2) ist breiter, ähnelt aber sonst dem der M. hypo- xanthus in hohem Grade, doch bilden die Falten hier keine so scharfen rück- wärts gerichteten Winkel. Der Magen (III. 46) ist etwa 30 mm. lang und 15 mm. breit. Der Darm ist beim Exemplar beschädigt, indem der Blinddarm und ein Teil des Dünn- und Dickdarms fort sind. Aus dem Rest des Diekdarms (III. 47) lässt sich aber ersehen, dass das Colon adscendens auch hier wie bei Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 5 94 TycHo TULLBERG, M. hypoxanthus eine Parallelschlinge im vorderen, rechten Teil der Bauch- höhle bildet und schon nach den Zähnen zu urteilen, lässt sich ja mit Wahr- scheinlichkeit annehmen, dass der Darmkanal auch in den übrigen Hinsichten wesentlich mit dem der genannten Art überemstimmt. Beweise habe ich auch hierzu erhalten. Mein Exemplar, wie oben erwähnt ein Weibchen, hatte nämlich im Uterus zwei fast reife Foetus von etwa 22 mm. Länge, in dem einen, das ich öffnete, zeigte sich ein verhältnismässig gut entwickelter Blind- darm von 4 mm. Länge und ein Dickdarm, der am Anfang schon eine recht bedeutende, bereits gewundene Schlinge aufzuweisen hatte. M. dolichurus ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein guter Kletterer, was aus den gut entwickelten Ballen und dem etwas haarigen Schwanz her- vorgeht. Auch deuten die recht scharfen, gekrümmten und spitzen Krallen darauf hin. Mir ist es nicht ganz klar geworden, ob diese Art mit Smuts’ M. dolichurus identisch ist. Der Habitus stimmt zwar sehr gut bei beiden, die Farbe scheint auch fast dieselbe auf dem Rücken zu sein, bei meinem Exem- plar ist aber die Unterseite rein weiss, nicht blassgelb, wie bei der von Smuts beschriebenen Form, und der von ihm erwähnte, aber nicht abgebildete, schwarze Fleck unter dem Auge fehlt gänzlich. Die Dimensionen weichen auch etwas ab, besonders ist der Humerus bei meinem Exemplar 17 mm. lang, d. h. 4 mm. länger als bei Smuts Exemplar, während das Femur bei dem mei- nigen 22 mm. lang, also 2 mm. kürzer als bei dem seinigen ist. Da ich aber nicht weiss, wie gross die Dimensionen bei derselben Art in dieser Hin- sicht variieren können und da ich die Litteratur nicht unnötigerweise mit neuen Namen vermehren will, so habe ich den von Smuts gegebenen Namen gebraucht. | Auch Mus rutilans PETERS steht dieser Art sehr nahe. Sie hat wie mein Exemplar auch nur 4 Saugwarzen in der Inguinalregion und trotz der bedeutenden Verschiedenheit in der Farbe ist es wohl möglich, dass Mus rutilans mit Mus dolichurus identisch ist. Diese Ansicht ist auch von O. THOMAS”) ausgesprochen worden, der es auch für zweifellos hält, dass AM. arborarius PETERS?) derselben Art angehört. Letzteres erscheint mir aber höchst unwahrscheinlich, da M. arborarius nach PETErs platte, straffe Stichel- haare, weisse Füsse und 6 Saugwarzen haben soll. Von vorliegender Form weicht M. arborarius ausserdem sehr durch den Bau der Backenzähne ab. 1) Proc. Zool. Soc. Lond. 1891, p. 186. 2) Reise Mossamb. Säug. 1852, p. 152. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 35 Unter den übrigen afrikanischen Murinen scheint besonders eine, M. Kaiseri Noack’) vorliegender Form sehr nahe zu stehen. Bei einem Ver- gleich der Zahnhócker meiner Art mit denen der M. Kaiseri wie Noack sie beschrieben und abgebildet hat, habe ich eine völlige Übereinstimmung ge- funden. In der Farbe und den Dimensionen weicht aber M. Kaiseri er- heblich von vorliegender Form ab, z. B. erreicht der Schwanz bei M. Kaiseri nur zwei Drittel von der Länge des Kopfes und des Rumpfes, so dass eine Verwechselung der beiden Arten nicht stattfinden kann. O. Tuomas hat diese Form in Emm Pascuas Sammlungen aus Aequatorialafrika wieder- v gefunden. - Da vorliegende Form hinsichtlich der Beschaffenheit der Zähne M. hypoxanthus ziemlich nahe zu stehen scheint, so dürfte sie wie auch M. Kai- seri meines Erachtens mit M. hypoxanthus zusammengeführt werden, wenn es geeignet erscheinen sollte, diese als Typus für eine neue Gattung oder Unter- gattung aufzustellen. E 11. Dasymys PETERS. Syn. Dasymys Peters. Monatsber. Berl. Akad. 1875, p. 12. » Diese Gattung, welche von PETERS für eine Zwischenform der Ofomys und Mus gehalten wird, zeichnet sich durch ungefurchte Nagezähne und la- mellierte Backenzähne an die des Gerbillus erinnernd aus. Der Pelz ist mit zahlreichen und langen Stichelhaaren versehen. Von der von PETERS aufge- stellten Art D. Gueinzii sagt O. Tuomas’), dass es ihm unmöglich wäre ein- zusehen, weshalb sie nicht in die Gattung Mus mit eingeschlossen werden könne. Ich meines Teils halte aber die eigentümliche Form der Backen- zähne, bei denen die Lamellen bedeutend grader sind als bei den typischen Arten der Gattung Mus, für einen wohl berechtigten Grund zu ihrer Tren- nung von derselben, wenn auch nicht als eine besondere Gattung so jedenfalls als eine Untergattung. Es kann nämlich bei einem Vergleich der Zähne jener Art, wie sie von PETERS abgebildet sind, mit denen von z. B. Mus rattus oder Mus muculus nicht bestritten werden, dass der Unterschied recht bedeutend 1) Zool. Jahrb. Bd. 2, Hft. 2 1887, p. 228. 2) Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 12. 36 - Tyoxo TULLBERG, ist, wenn auch die Grundform hier wie bei so vielen anderen mit der Gattung Mus verwandten Formen dieselbe ist. Zu dieser Gattung gehört vielleicht auch die Form, die Noack’) als eine neue Art der Gattung Pelomys aufgestellt hat, nämlich P. Reichardi. Wenigstens scheinen mir die Backenzähne bei derselben mehr denen von Da- symys als Pelomys fallax zu gleichen. Zur Gattung oder Untergattung Da- symys zähle ich auch folgende Art. — ieu D. longicandatus n. sp. (Taf. II, Fig. 39—46; Taf. III, Fig. 5, 48, 49; Taf. IV, Fig. 10). Oben graubraun, ziemlich dunkel, an den Seiten heller; untere Seite, In- nenseite der Vorderbeine und der Schenkel weisslich ins graue spielend; Füsse graubraun; Pelz etwas straff, Haare der Oberseite an der Basis grau mit braun- glänzenden Spitzen, Haare der Unterseite an der Basis graubraun mit weiss- lichen Spitzen; Schwanz grau mit vereinzelten kurzen Haaren und deutlichen Schuppen; Extremitäten ziemlich kurz, die hinteren mit 6 Ballen, die ziemlich gross sind; Aussenzehe länger als Inmenzehe; Krallen gelbweiss. Vorderzähne ungefurcht, Backenzähne breit, mit deutlichen, wenig erhabenen Querlamellen. - Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel etwa 120 mm., Schwanz etwa 175 mm., Ohr getrocknet 11 mm. und Hinterfuss 26 mm. Ein Ener ein Männchen, vom Herrn Epwın BowALLIUS aus Ne Kamerungegend. Die Farbe und Behaarung scheint im ganzen der von Dasymys Gueinzii sehr zu ähneln, die Barthaare sind aber hier bedeutend länger, da einige bis zum Schulterblatt reichen. Die Ohren sind sehr kurz behaart. Der Schwanz ist auch hier mit ziemlich groben Schuppenringen versehen, von denen 12 auf 10 mm. kommen, aber nach der Spitze zu sind sie kürzer (bei D. Gueinzii kommen 11 auf 10 mm.). Der Schädel (II. 39—44) bei dieser Art erinnert in hohem Grade an den der beiden vorigen. Die Supraorbitalleisten sind gut entwickelt. Die Fossæ pterygoideæ sind tiefer als bei der Maurus-Gruppe aber etwas seichter als bei JM. hypoxanthus. Der Unterkiefer ist kräftig mit gut entwickeltem Processus coronoideus und mit höher hinauf belegenem, deutlicherem Alveolar- 1) Zool. Jahrb. Bd. II, Hit. 2, 1887, p.. 295. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. on höcker als bei irgend einer andern der hier beschriebenen Arten. Der un- tere Rand ist einwärts gebogen, aber nicht so plötzlich wie bei M. hypo- xanthus. | : Die Backenzähne (III. 45, 46) sind breit, die transversalen Lamellen wenig gebogen und sehr deutlich, so auch im Unterkiefer. Im Oberkiefer sind die mittleren Hocker bedeutend grösser als die Seitenhöcker und der erste Backenzahn nicht unerheblich kürzer als die beiden anderen zusammen. Die Backenzähne des Oberkiefers (III. 45) haben folgende Höcker. Der erste Zahn hat drei Hócker (&'— a?) in der Aussenreihe, drei (5'—4?) in der Mittel- reihe und zwei (c, c?) in der Innenreihe, ein dritter ist nur angedeutet. Der zweite Zahn hat zwei Hocker (a*, a”) in der Aussenreihe, zwei (b*, 5?) in der Mittelreihe und zwei in der Innenreihe, und zwar liegt der vorderste (c*) wie gewöhnlich frei und vor der ersten Querlamelle, der zweite (c) gehört dieser Lamelle an. Der dritte Zahn hat keine Reihe, welche der Aussenreihe der vorigen Zähne entspricht, zwei Höcker (D^, 5") in der Mittelreihe und drei in _ der Innenreihe, und zwar ist der vordere (c") selbständig, einer (c^) gehört der ersten, der andere (c’) der zweiten Querlamelle; einige sind mit einander verschmolzen. Im Unterkiefer haben die Backenzähne (II. 46) die gewóhn- lichen Hócker und Nebenhöcker, wozu gleichwie bei JZ. hypoxanthus und M. dolichurus noch ein Nebenhöcker (0) am vorderen Rand des ersten Zahns kommt. Zwischen den Hóckern und um dieselben herum liegt hier wie bei JM. hypoxanthus ein schwarzer Stoff, der sich abkratzen lässt. Die Backzahn- reihen des Oberkiefers sind ungeführ so weit von einander entfernt wie bei voriger Form und der Gaumen also mittelmässig breit. Die drei vorderen Gaumfalten (III. 5) sind von gewóhnlicher Beschaf- fenheit, die fünf hinteren stehen ziemlich schräg, alle sind in der Mitte durch einen ziemlieh breiten Zwischenraum unterbrochen. Der Magen (III. 48) hat die gewöhnliche Form, ist etwa 25 mm. lang und 15 mm. breit. Sein Cardialteil ist etwas kleiner als der Pylorus- tel. Der Dünndarm ist 365 mm. lang; der Blinddarm (III. 49 bld) ist sehr gross, wenn auch verhältnismässig etwas kürzer als bei JZ hypoxanthus, seine Länge beträgt 55 mm.; der Dickdarm (III. 49 dkd) ist auch recht lang, 158 mm., und bildet eine gewundene Schlinge (s/") am Anfang und weiter vor die Andeutung einer Parallelschlinge. Von Dasymys Gueinzii, welcher vorliegende Art, wie bereits erwähnt, in der Farbe sehr ähnelt, unterschiedet sie sich leicht durch den viel län- geren Schwanz. Auch die Form des Schädels, die Grösse, die Verhältnisse 38 TycHo TULLBERG, der einzelnen Teile lassen mit Sicherheit erkennen, dass diese beiden Arten gut getrennt sind. Pelomys Reichardi hingegen sondert sich von derselben unter anderem durch ihren viel kürzeren und dichter behaarten Schwanz und durch eine so dünne Behaarung der unteren Teile, dass die Haut durchschimmert. 12. Lophuromys Peters. (Taf. 1, Fig. 47—56; Taf. III, Fig. 10, 29—34; Taf. IV, Fig. 13, 14, 21.) Syn. Lasiomys Perers. Monatsber. Berl. Akad. 1866, p. 409. Lophuromys PETERS. Monatsber. Berl. Akad. 1874, p. 234. Wie aus obigen Synonymi hervorgeht, stellte Perers 1866 die Gattung Lasiomys auf. Die unter diesem Gattungsnamen beschriebene Art, die aus Guinea stammte, nannte er L. afer. Den Namen Lasiomys, der bereits ge- braucht war, tauschte er 1874 gegen Lophuromys aus, aber mit Beibehaltung des Artnamens. Lophuromys afer wird auch von TROUESSART gebraucht in seinem Catalog über Nagetiere, aber 1888 hat JExTINK ') ohne auf einen wei- teren Vergleich einzugehen dieselbe mit Mus sikapusi TEMM.”) identificiert und im selben Jahr erwähnt O. THOMAS”) eine Art, Lophuromys sikapusi TEmM., als von Dr. Emr in Aequatorialafrika gefunden und stellt daneben eine neue Art, L. flavopunctatus, aus Abyssinien auf. Von Lophuromys sikapusi sagt THOMAS, dass sie eine rein westafrikanische Form ist und ich vermute, dass er sie mit Lophuromys afer, die ja auch aus Westafrika stammt, identificiert hat, obwohl es nicht ausdrücklich gesagt wird. Auf die Frage, ob Mus sikapusi Temm. und Lophuromys afer PETERS identisch sind oder nicht, werde ich weiter unten zurückkommen; wie dem nun auch sei, so erscheint es mir berechtigt Lophuromys als eine besondere Gattung beizubehalten und will ich hier in Kürze die Charaktere aufstellen, welche derselben angehören können und die schon teilweise von PETERS an- geführt worden sind. Die Foramina infraorbitalia (1. 48) sind breiter als hoch; unterer Zweig des Processus zygomaticus des Oberkieferknochens wenig aufsteigend; Fosse pte- 1) Notes Leyd. Mus. Vol. X, p. 43. 2) Esquiss Zool. Côte de Guiné 1853, p. 160. 3) Proc. Zool. Soc. of Lond. 1888, p. 13. x ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 39 rygoidee seicht; Unterkiefer (I. 47, 50, 52) niedrig, mit gut entwickeltem Pro- cessus coronoideus und schmalem, stark eingebogenem Processus angularis, Su- tura mentalis kurz; Nagezähne klein, die des Oberkiefers ungefurcht, die des Unterkiefers wenig gebogen, ihre Alveolen reichen wenig länger nach hinten als die Backzahnreihen des Unterkiefers; keine Alveolarhöcker an der Aussenseite des Ramus adscendens des Unterkiefers: Backenzähne (I. 53, 54) breit, mit zahlreichen, spitzen und scharf markierten Höckern, die vorderen höher als die hinteren (I. 55, 56); die Aussenzehe des Vorderfusses (IV. 13) und die Aussen- und Innenzehe des Hinterfusses (IV. 14) kurz, die drei mittleren Zehen des Vorder- und Hinterfusses mit langen und ziemlich graden Krallen. L. afer Perers. Syn. Lasiomys afer PETERS. Monatsber. Berl. Akad. 1866, p. 409. Lophuromys afer PETERS. Monatsber. Berl. Akad. 1874, p. 234. Oben einfarbig dunkelbraun mit einem Anstrich von olivenbraun, etwas glänzend; unten rotgelb ohne scharfe Farbengrenze; Füsse wie der Rücken ge- färbt; Pelz mit ziemlich straffen Haaren, an der Oberseite mit helleren Basen, an der Unterseite einfarbig; Schwanz dunkelgrau, mit kurzen Haaren, welche die Schuppenringe nicht bedecken; Hinterfuss mit 5 Ballen, ein äusserer Ballen fehlt; 6 Saugwarzen; von den Backenzähnen des Oberkiefers ist der erste etwas länger als die zwei hinteren zusammen, mit 3 gut entwickelten Höckern in der Aussenreihe, 3 in der Mittelreihe und 2 in der inneren; der zweite Backen- zahn hat 2 Hôcker in jeder Reihe, der dritte ist klein mit 2 Höckern in der Mittelreihe und 2 in der Innenreihe. Länge von der Nasenspitze zur Schwanzwurzel etwa 90 mm., Schwanz etwa ein Drittel kürzer als der Körper. Von dieser Art hat Ssösrepr 6 Exemplare mitgebracht, 4 Männchen und 2 Weibchen, und einen Schädel. Besonders bezeichnend für diese Form inbetreff der Farbe erscheint mir, dass die oberen Teile fast ganz einfarbig sind, nicht nur in der Be- ziehung, dass sie nicht gesprenkelt sind, sondern auch dass die dunkle Rüc- kenfarbe sich ziemlich unverändert auf den Seiten fortsetzt, erst an der Bauch- seite geht sie allmählich in die hellere Farbe der unteren Körperteile über. Die Beine und Füsse haben im ganzen die Farbe des Rückens, sind aber auf der Innenseite natürlich etwas heller. Bei fünf meiner Exemplare ist die 40 TycHo TULLBERG, ganze Unterseite vom Unterkiefer zum Anus einfarbig rotgelb, beim sechsten sind aber die vorderen unteren Teile mehr bräunlich wie bei der von PETERS beschriebenen Form. Die Krallen sind weissgrau, an den drei Mittelzehen des Vorderfusses etwas länger und grader als am Hinterfuss. Von den Saug- warzen sind zwei Paar pectoral und ein Paar inguinal (IV. 21). Was die inneren Teile betrifft, so habe ich schon in der Gattungs- diagnose die wichtigsten Eigentümlichkeiten des Schädels erwähnt. Die Backzahnreihen sind ganz parallel und der Gaumen ist breit. Der Gaumen (III. 10) hat wie gewöhnlich drei vordere Falten, aber nur vier hintere, die alle in der Mitte unterbrochen sind. . Die Zunge hat nur eine Papilla circumvallata. Der Magen (III. 29, 31, 33) wechselt wie gewöhnlich in der Grösse nach dem Ausspannungsgrad, was auf den beiden Figuren 29 und 31, Taf. III zu sehen ist, die nach den Magen von fast gleich grossen Exemplaren gezeichnet sind. Bei dem einen ist er 16 mm. lang und 11 mm. breit, bei dem anderen 24 mm. lang und 12 mm. breit, ausserdem sieht man, dass bei jenem der Fundus zusammengezogen bei diesem ausgedehnt ist. In sei- nem Bau ist der Magen hier höchst eigentümlich. Am unteren Rand be- findet sich nämlich eine bedeutende, drüsenähnliche Anschwellung. In die- selbe führt aus dem Innern des Magens eine schmale Querspalte (m), die sich im Organ fortsetzt und zwar durch einen auf Quersnitten sehr deut- lichen Gang. Bei eimer mikroskopischen Untersuchung dieses Gebildes sieht man, dass die verhältnismässig sehr dicken Wände ganz mit Drüsen, die sämmtlich nach dem Typus der Pylorusdrüsen gebaut scheinen, erfüllt sind. Bei einer Untersuchung der eigentlichen Magenwand hingegen zeigt es sich, dass diese auf der Innenseite ganz und gar mit einem Stratum corneum über- zogen ist von derselben Beschaffenheit wie die bei den Ratten gewöhnlich im Cardialteil vorkommende Hornschicht. Unter dieser Schicht sind natürlich keine Drüsen vorhanden, also ist das Gebiet der Drüsen der Magenschleim- haut hier noch mehr als bei Arvicola arvalis beschrünkt.") Eine Grenzfalte, wie sie bei den vorigen Arten den Cardialteil vom Pylorusteil des Magens trennt, fehlt auch gänzlich bei dieser Art. Bei zwei Exemplaren habe ich den Darmkanal (III. 30, 32) gemessen und war der Dünndarm bei dem emen 530 mm. lang, der Blinddarm 22 mm. und der Dickdarm 95 mm.; bei dem anderen Exemplar sind die Masse 1) Vergl. ToEPFER, Morph. Jahrb. 1891, p. 400. i ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 4] resp. 420, 32 und 100 mm. Hieraus geht hervor, dass die Masse recht erheblich wechseln, dass aber die Verhältnisse der einzelnen Teile des Darms ungefähr mit denen der Maurus-Arten übereinstimmen. Bei einem Vergleich der hier beschriebenen Form mit Temmiscks Mus sikapusi erscheint es mir sehr unwahrscheinlich, dass beide identisch sein sol- len. Erstens ist M. sikapusi bedeutend grösser, da ihre Totallänge auf 7 Zoll angegeben wird, was etwa 190 mm. beträgt, während mein grösstes Exemplar mit dem Schwanz nur wenig länger als 150 mm. ist. Ferner be- zeichnet TEMMINCK die Farbe der oberen Teile bei seiner Art als fast über- einstimmend mit derjenigen der europäischen Mäuse, nämlich dunkelgrau mit rötlich gemischt (»mélé de roussátre»), während die Farbe bei meinen Exemplaren keineswegs »mélé de roussätre» genannt werden kann. Unter solchen Umständen und da Trmmincx keinen Teil des Tieres abgebildet hat, auch nichts von den für die Identificierung der Art so wichtigen Organen als den Füssen und den Zähnen, erwähnt, PETERS Beschreibung aber, die sehr vollständig ist, im ganzen gut auf meine Art passt, so halte ich es für das Richtigste für diese Art den von ihm gegebenen Namen zu gebrauchen. 13. Deomys O. Tuomas. Syn. Deomys O. Tuomas. Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 130. Diese besonders interessante Gattung wird von O. Tuomas hauptsäch- lieh dadurch charakterisiert, dass das Foramen infraorbitale dreieckig ist, nicht enger nach unten, dass der äussere Zweig des Processus zygomaticus schmal nicht vorwärts ausgedehnt ist, dass die oberen Nagezähne je zwei, fast mikroskopische Furchen haben, dass der vorderste Backenzahn des Ober- kiefers nur sieben Spitzen hat und zwar sechs paarweise gestellt, die siebente der zweite Querlamelle angehörend, dass der zweite Zahn fünf Spitzen hat und zwar drei in der ersten, zwei in der zweiten Querreihe und dass alle Spitzen ungewöhnlich hoch und mit niedrigen, fast undeutlichen Schmelzleisten verbunden sind. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. II. 6 42 Tycuo TULLBERG, D. ferrugineus O. THOMAS. (Taf. I, Fig. 37—44; Taf. III, Fig. 11, 16, 17, 35, 36.) Syn. Deomys ferrugineus O. Tomas. Proc. Zool. Soc. Lond. 1888, p. 150. Diese von THomas aufgestellte Art, die er nach einem ausgestopften Exemplar mit einem etwas beschädigten Schädel beschrieben hat, stimmt in den Dimensionen, der Farbe, Gestalt des Schädels und Beschaffenheit der Zähne so genau mit einem von SJÖsTEDT aus Kamerun heimgeführten Exem- plar überein, dass ich es bis auf weiteres zu genannter Art zählen muss. Nach meinen Untersuchungen besteht die einzige Abweichung von THomas Beschreibung, die von Bedeutung sein könnte, darin, dass die Nagezähne, die nach THOMAS mit zwei kleinen, fast mikroskopischen (almost microscopio») Furchen versehen sein sollen, bei meinem Exemplar aber eine meiner Ansicht nach deutliche Furche nahe am inneren Rand haben und ausserhalb der- selben eine schwache Concavierung der vorderen Fläche des Zahns, die sich besonders bei gewisser Beleuchtung als eine seichte Furche darstellt. Da sich aber alle übrigen von THoMas für D. ferrugineus angegebenen Charaktere bei meiner Art wiederfinden lassen und man ja hinsichtlich der Auffassung einer »fast mikroskopischen Furche» verschiedener Ansicht sein kann, so habe ich wegen dieser einzigen Verschiedenheit keine neue Art aufstellen wollen, und da auch das Äussere derselben schon durch THOMAS erschöpfend charakterisiert ist, so erscheint mir eine weitere Beschreibung überflüssig. Da- gegen will ich in Kürze über den Bau von einigen inneren Organen berichten. Der Schädel (I. 37—42) ist niedrig, die Nase schmal und langgezogen, die Jochbogen sehr schmal. Am auffallendsten bei diesem Schädel ist, dass das Foramen infraorbitale (I. 38) in die Breite gezogen und der untere Zweig des Processus zygomaticus wenig emporsteigend ist. Diese Partie zeigt grosse Ähnlichkeit mit den entsprechenden Teilen bei Lophuromys afer. Der Unter- kiefer ist auch hier besonders niedrig und die Nagezähne desselben wie bei jener Art ungewöhnlich wenig gebogen, ihre Alveolen sind hier doch noch kürzer und gehen nicht weiter nach hinten als zum dritten Backenzahn. Na- türlich giebt es auch hier keine Andeutung eines Alveolarhöckers auf der Aussenseite des Ramus adscendens. Auch die Backenzähne (I. 43, 44) haben insofern grosse Ähnlichkeit mit denen der Lophuromys, als die Spitzen sehr distinkt und besonders bei UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 43 den vorderen sehr hoch sind, aber schmaler als bei obiger Art. Der hintere Zahn in beiden Kiefern ist auch sehr klein, der vordere bedeutend länger als die beiden hinteren zusammen. Von Lophuromys unterscheidet sich aber diese Form hinsichtlich der Zahnbildung bedeutend, da sie, wie schon THOMAS angiebt, nur zwei Höcker in der Innenreihe des Oberkiefers (I. 43) hat, und zwar gehört der eine dem ersten der andere dem zweiten Oberkieferzahn an. Deomys ist aber nicht alleinstehend mit dieser Anzahl der Spitzen an den Ober- kieferzähnen, dieselbe Anordnung und Zahl trifft man bei Dendromys SMITH, die auch ein ziemlich weites Foramen infraorbitale besitzt, bei welcher aber der äussere Zweig des Processus zygomaticus beinahe vertikal ist und der vordere Teil des Musculus masseter bis zum oberen Rand des genannten Fo- ramen emporsteigt. Die Zahnspitzen sind auch erheblich kürzer bei Dendro- mys als bei Deomys. Eine ähnliche Anordnung der Höcker der Oberkiefer- zähne lässt sich auch bei Steatomys PETERS wahrnehmen und bis zu einem gewissen Grade auch bei Saccostomus PETERS. Von den Zähnen des Unter. kiefers hat der erste den für die Murinen gewöhnlichen Nebenhöcker am hin- teren Rand, am zweiten liess sich aber auch mit dem Mikroskop keine Spur eines solchen entdecken. Auch habe ich keine Andeutung von äusseren Ne- benhöckern sehen können. Die Zahnreihen des Oberkiefers divergieren nach vorn und der Abstand zwischen ihnen vorn ist ungewöhnlich gross. Die beiden Hälften des Unterkiefers sind sehr lose mit einander vereinigt und der Musculus transversus mandibulæ besonders gut entwickelt. Der Gaumen, der infolge des Abstandes zwischen den Backzahnreihen ungewöhnlich breit ist, hat hier fünf hintere, alle in der Mitte durch einen recht bedeutenden Zwischenraum unterbrochene Falten (III. 11). Die Zunge hat die für die Muriden gewöhnliche Form mit nur einer Papilla circumvallata. Der Magen (III. 35) ist mittelgross, etwa 19 mm. lang und 15 mm. breit und zeigt ein auf der linken Seite liegenden Gebildes (dr), welches an dasjenige bei Lophuromys sehr erinnert. Dieses Gebilde ist auswärts durch drei flache Furchen in vier Lappen geteilt. Auf der Innenseite habe ich keine Öffnung mit Sicherheit wahrnehmen können und möglich ist, dass die einzelnen Drüsen hier direkt ausmünden. Da ich nur ein Exemplar besass, wollte ich dieses Organ nicht für Schnitte verwenden. Dass es Drüsen enthält, lässt sich doch daraus entnehmen, dass der Magen bei Deomys inwendig auch mit einem Stratum corneum bekleidet ist. Der Dünndarm ist bei Deomys verhältnismässig sehr lang, bei meinem 44 TycHo TULLBERG, Exemplar 504 mm. Das Eigentümlichste bei diesem Tier ist aber der Blinddarm (III. 36 bld) und der Dickdarm (III. 36 dkd). Jener ist nur 12 mm. lang, was bei einem so grossen Murinen ja sehr merkwürdig ist, das Wunderbarste ist aber, dass er nicht wie bei Säugetieren im allgemeinen den Anfang des Diekdarms bildet, sondern dass der Dünndarm sich hier direkt in den Dick- darm fortsetzt, während der Blinddarm als ein Anhang mit schmaler Mün- dung auf der Grenze zwischen dem Dickdarm und dem Dünndarm sich an- setzt. Vermutlich kann die Mündung des Blinddarms, die ziemlich muskulös zu sein scheint, nach Bedürfnis sehr erweitert werden. Sonst wäre es schwer verständlich, wie er bei der Verdauung Dienst leisten kann, was er offenbar thut, da er bei dem untersuchten Tier ziemlich gefüllt war. Hierzu kommt, dass die vom Mesenterium zusammengehaltene Schlinge, welche der Diekdarm an seinem Anfang bei fast allen übrigen mit Blinddarm versehenen Myo- morpha macht, hier gänzlich fehlt, so auch die für diese Gruppe so charak- teristischen Falten am Anfang des Dickdarms, der auch hier ungewöhnlich kurz ist, nur S5 mm. Aber nicht nur der Nahrungskanal ist eigentümlich bei dieser Art. Auch die Lungen (III. 16, 17) zeigen eine grosse Abweichung von der für die Gruppe Myomorpha charakteristischen Gestalt; die linke Lunge ist hier nämlich in zwei Lappen (wl, hl) geteilt. 14. Cricetomys WATERHOUSE. Syn. Cricetomys WATERHOUSE. Proc. Zool. Soc. Lond. 1840, p. 1. Von dieser Gattung, die bereits zu wohl bekannt ist als dass sie hier charakterisiert zu werden brauchte, hat Dr. A. T. pe RoCHEBRUNE |) letzthin eine zweite Art aufgestellt, nämlich C. dissimilis. Sie unterscheidet sich von C. gambianus WATERNH. teils durch die Farbe und Grösse, teils durch die Länge des Schwanzes im Verhältnis zum Körper. Zu welcher dieser Arten das von SJÖSTEDT aus Kamerun mitgebrachte Oricetomys-Exemplar gehört, ist schwer zu entscheiden, da es eingesalzen und die Haut ganz zerstört war, so dass ich das Tier nicht nach der Farbe bestimmen kann; auch war ein Stück vom Schwanz 1) Bull. Soc. Phil. Paris, Ser. VII, Tom. IX, p. 86. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 45 fort, weshalb die Länge desselben nicht bestimmt werden kann. Da aber die Länge des Schädels mit der Länge desjenigen, den RüPPELL ”) in natürlicher Grösse abgebildet, sehr nahe übereinstimmt, so ist es eher zu C. gambianus zu führen als zu C. dissimilis, die bedeutend kleiner zu sein scheint. Vollständig stimmt vorliegender Schädel aber mit dem von Rürrern abgebildeten nicht überein, da die Breite über den Jochbogen 6 mm. weniger als auf RÜPPELLS Figur beträgt. Die Extremitäten sind aber länger als nach seinen Angaben. - Die Entfernung vom Olecranon zur Krallenspitze der Mittelzehe des Vorder- fusses beträgt nach RöÖPPELL 2 Zoll 9 Linien, also etwa 70 mm., an meinem Exemplar aber 85 mm.; der Hinterfuss ist nach Rürrern 2 Zoll 4 Linien oder etwa 60 mm. lang, aber 72 mm. an meinem Exemplar. Ausser vorliegendem, ganzem Exemplar, einem Männchen, hatte auch SJÖSTEDT einen Schädel und einige innere Teile eines anderen Exemplars mit- gebracht. Dieser Schädel ist etwas grösser, 75 mm. lang, hat aber dieselbe Breite über den Jochbogen wie der andere. Überdies stand mir noch eine Cricetomys zur Verfügung, ein junges Exemplar von der Goldküste, das ich von einem Naturalienhändler unter dem Namen C. gambianus erhalten habe. Bei diesem Exemplar, dessen Schädel nur 54 mm. lang ist, ist der Schwanz etwa 15 mm. kürzer als der Kopf und der Rumpf zusammen und die Farbe ziemlich übereinstimmend mit Rür- PELLS Beschreibung, beim Schwanz ist aber hier nicht die äussere Hälfte son- dern etwas weniger als das äusserste Viertel weiss. Da eine genauere Ermittelung der Cricetomys-Formen für, den Zweck dieser Abhandlung nicht von Belang ist, so überlasse ich dieselbe denen, welche ein reicheres Material zur Verfügung haben als ich und zähle bis auf weiteres die von mir erhaltenen Exemplare zur bisher am meisten be- kannten Art. C. gambianus WATERHOUSE. (Taf. II, Fig. 47—51; Taf. III, Fig. 12, 50—53.) Syn. Oricetomys gambianus W ATERHOUSE. Proc. Zool. Soc. Lond. 1840, p. 2. Der Schädel zeichnet sich vor den meisten anderen Murinen durch seine langgestreckte Gestalt aus. Die Foramina infraorbitalia (II. 47) sind verhältnismässig breit, der untere Zweig des Processus zygomaticus des Ober- 1) Mus. Senck. Bd. IIT, Hft. 2, 1842, Taf. 10, Fig. I. 46 Tycuo TULLBERG, kiefers geht mehr schräg auswärts als bei den meisten anderen Murinen und der vordere Teil des Masseter lateralis steigt weniger hoch auf. Die Fossæ pterygoidez sind etwas tiefer und schmaler als bei den Murinen der Rattus- und Mawrus-Typen und die Bulle osseæ verhältnismässig sehr klein. Die Fo- ramina incisiva sind ungewöhnlich kurz. Der Unterkiefer hat einen hohen Processus coronoideus und einen breiten stumpfen Processus angularis, der am unteren Rand wenig einwärts gebogen ist. Das Merkwürdigste am Schädel sind wohl hier wie bei vielen anderen Murinen die Zähne. Die Nagezähne sind kräftiger, aber sonst wie gewöhn- lich. Die Backenzähne (II. 48—51) dagegen zeigen an den beiden älteren Schädeln eine stark ausgeprägte Lamellenbildung, in der sich die ursprünglichen Höcker nur mit Schwierigkeit erkennen lassen. Selbstverständlich ist dies leichter am jüngeren Exemplar. Es hat auf dem ersten Backenzahn des Ober- kiefers (II. 48) drei Paar grössere zu Querlamellen vereinigte Höcker (a! b', a? D^, a? b’), den Höckern der Aussen- und Mittelreihe bei anderen Murinen entsprechend, ferner innerhalb derselben zwei viel kleinere Hócker (c, c?), welche offenbar den Höckern der Innenreihe bei anderen Formen entsprechen, sich aber hier nur als Nebenhócker zeigen, die bis auf weiteres beim Kauen wohl nur unbedeutende Dienste leisten können. Der erstere derselben (c), der noch keine abgenutzte Kaufläche hat, liegt bedeutend länger zurück als das innere Ende der ersten Lamelle und wenig vor dem der anderen Lamelle, muss aber natürlich bei einem Vergleich mit den übrigen Murinen homolog sein mit dem bei denselben zur ersten Lamelle gehörenden inneren Hocker. Der hin- tere (c^), zur zweiten Lamelle gehörende, liest zwischen den inneren Enden der zweiten und dritten Lamelle. Überdies befindet sich am hinteren Rand dieses Zahns ein kleiner Nebenhócker (p), ähnlich dem vorher erwähnten, hinteren Nebenhöcker der Backenzähne des Unterkiefers bei den übrigen Mu- rien. Beim zweiten Zahn des Oberkiefers sind die Hocker der Mittel- und Aussenreihe gleichfalls paarweise geordnet, nämlich zwei (a* b*, a? 5?) auf je einer Querlamelle und innerhalb derselben die zwei Höcker der Innenreihe, die auch wie Nebenhócker aussehen, von denen aber der erste (c*), der dem selbständigen Höcker des zweiten Zahns bei anderen Murinen entspricht, hier in gleiche Breite mit der ersten Lamelle gerückt ist und der hintere (c^), der eigentlich nach den übrigen Murinen zu urteilen zur ersten Lamelle gehört, aber hier zwischen den inneren Enden der ersten und zweiten Lamelle liegt. Auch dieser Zahn hat am hinteren Rand einen kleinen Nebenhöcker (g) und am äusseren vorderen Rand noch einen (a), der den hinteren Nebenhöcker ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 47 des ersten Backenzahns berührt. Der dritte nicht viel klemere Backenzahn besteht auch aus zwei Querlamellen, die aus je zwei Hóckern (a^ 6°, a’ 67) der Aussen- und Mittelreihe gebildet sind, die Innenreihe ist aber hier nur von zwei Höckerandeutungen repräsentiert, von denen der eine (c?) vor dem inneren Rand der erste Lamelle liegt, der andere (c") wohl der ersten La- melle angehórt und hinter ihrem inneren Ende liegt. Im Unterkiefer hat der erste Backenzahn (IL. 50) wie im Oberkiefer drei Paar zu Querlamellen vereingte Höcker (a' b', a? 6’, a? 5?) und eine Reihe von Nebenhóckern (c’, c?) die zwar klein sind aber mehr entwickelt als was ich sie bei irgend einem anderen Murinen gesehen habe. Offen- bar entsprechen sie der inneren Höckerreihe des Oberkiefers. Am hin- teren Rand des ersten Zahns befindet sich wie gewóhnlieh ein Nebenhócker (p. Der zweite Zahn hat zwei Paar Hócker (a* b*, a? b?) auf zwei Lamel- len, ferner zwei Nebenhöcker (c*, c?) am Aussenrand der inneren Höckerreihe des Oberkiefers entsprechend aber etwas kleiner, und schliesslich einen hin- teren Nebenhöcker (g) Der hintere Zahn hat auch zwei Lamellen, die erste ist aus einem Paar stark verschmolzener Hócker (a^ 5?) gebildet, in der hin- teren lassen sich die beiden Höcker (a' 5^) nicht unterscheiden. Am Aus- senrand ist eine Andeutung von zwei kleinen Nebenhöckern (c° c?) vorhanden. Aus Allem scheint mir hervorzugehen, dass die Backenzähne des Ober- und Unterkiefers bei dieser Art sich mehr ähnlich sind als bei irgend einem an- dern bekannten Murinen. Bei der Abnutzung der Backenzähne verschwindet die schon beim jun- sen Tier wenig entwickelte Höckerbildung und die Lamellenbildung tritt deutlicher hervor (vergl. Fig. 49, 51, Taf. IIT). Hierbei ist zu merken, dass die Lamellen fast grade werden, und dass im Oberkiefer der Nebenhöcker der ersten Lamelle auf die zweite Lamelle kommt u. s. w., was das Ge- genteil von der oben beschriebenen Dasymys ist, die sich auch durch grade, deutliche Lamellen auszeichnet, bei der aber die inneren Höcker an der Bil- dung ihrer ursprünglichen Lamelle teilnehmen. Man könnte natürlich auch glauben, dass die inneren Höcker bei Cricetomys den Lamellen angehören, denen sie sich durch die Abnutzung anschliessen, dann würden sie aber nicht homolog mit den inneren Höckern der meisten übrigen Murinen sein und diese Form würde sich mehr von denselben absondern, als ihre übrige Orga- nisation mir anzudeuten scheint, weshalb ich meines Teils die Verhältnisse nach obiger Darstellung für annehmbarer halte. Der erste Backenzahn ist viel kürzer als die beiden anderen zusammen 48 Tycuo TULLBERG, und wenig grösser als der zweite, der wieder wenig grösser als der hinterste ist. Die Backzahnreihe divergiert etwas nach vorn und in mittelmässiger Entfernung von einander. Im Gaumen (III. 12), dessen vorderer Teil wegen des lang gezogenen Vorderkopfs ungewöhnlich lang ist, sind fünf hintere Falten. Die vier ersten sind in der Mitte durch einen grossen Zwischenraum unterbrochen, die fünfte nur durch eine Furche abgeteilt. Die Zunge (III. 13) bei dieser Form hat eigentümlicherweise drei Pa- pille circumvallatæ und ist dies meines Wissens der einzige Murid, wo. dies stattfindet. Prrers') erwähnt zwar, dass Steatomys auch drei Papillen haben soll, obgleich sie auch mit einer starken Lupe schwer zu bemerken sind, aber bei dem von mir in dieser Hinsicht untersuchten, dem zool. Reichsmuseum zu Stockholm angehörenden Exemplar von Steatomys habe ich auch mit dem Mikroskop nur eine mediane Papilla cireumvallata wahrnehmen können. Das Eigentümlichste im Bau dieses interessanten Tieres ist aber der Magen (III. 50, 51). Er ist durch einen tiefen Einschnitt in zwei Säcke abgeteilt, von denen der linke der Cardialsack, der rechte der Pylorussack ge- nannt werden kann, obgleich die Speiseröhre sich grade auf der Grenze der beiden öffnet und das Stratum corneum sich ein Stück in den Pylorussack hinein erstreckt. Im Pylorussack befindet sich eine Falte oder Valvel (III. 51 f), die sich von der Cardia etwas nach rechts zwischen die kraniale und caudale Wand des Magens streckt und sicherlich den Inhalt des Pylorussacks verhindern soll bei der Zusammenziehung des Magens in die Cardialabteilung einzudringen. Der Cardialsack ist inwendig mit Papillen ausgekleidet, welche sehr an die Papillen im Magen der Wiederkäuer erinnert. Inwendig ist dieser Teil ganz mit einem Stratum corneum bedeckt, das auch die Papillen überzieht und dessen nach dem Lumen des Magens gewendete Schicht we- nigstens bei meinen beiden Exemplaren von sehr loser Consistenz ist. Diese Hornschicht setzt sich in den Pylorusteil fort und zwar so weit wie die oben erwähnte Valvel reicht und schliesst mit einer Grenzfalte (III. 51 gf) ab, die dem freien Rand der Valvel folgt und von dort zur Magenwand übergeht. In dem mit Hornschicht versehenen Teil befinden sich keine Magensaftdrüsen, diese sind ganz auf den ausserhalb der Ringwulst liegenden Theil des Py- lorussacks beschränkt. Die Magenlänge des ausgewachsenen Exemplars beträgt in der einigermassen natürlichen Lage etwa 75 mm.; die Breite ist auf ver- schiedenen Stellen natürlich sehr verschieden. 1) Monatsber. Berl. Akad. 1866, p. 410. ÜFBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 49 Die Länge der Dünndarms beträgt am grössten Exemplar 800 mm,, Blinddarm 145 mm., Dickdarm 500 mm. Am kleineren Exemplar hat der Dünndarm eine Länge von 500 mm., Blinddarm 105 mm., Dickdarm etwas über 300 mm. Der Blinddarm (III, 53 bld) ist also hier sehr gross und sacculiert der Dickdarm (III 53 dkd) bildet am Anfang eine grosse Schlinge (sl‘), die verhältnismässig nicht so lang und so sehr gekrümmt ist wie z. D. bei Mus hypoxanthus, sich aber an beiden Exemplaren stellenweise durch besondere Weite auszeichnet, ungefähr so weit wie der Blinddarm. Ferner bildet der Dickdarm hier wie bei M. hypoxanthus und M. dolichurus eine lange vordere Schlinge (sl?). - Die Lungen haben die bei den Muriden gewöhnliche Gestalt; die rechte ist grösser und in vier Lappen geteilt, die linke ist klein und ungeteilt. I. ZUSAMMENSTELLUNG DER HIER BESCHRIEBENEN FORMEN. In den »Bemerkungen über den Magen der Rodentia», die Dr. A. FLEISCHMANN ') im Anschluss an Dr. K. Togprers interessanten Aufsatz: »Die Morphologie des Magens der Rodentia» ”) macht, betont er nach einer Warnung vor einer allzu raschen Verallgemeinerung der durch die Unter- suchungen des Herrn Torprer festgestellten Thatsachen, dass, wie nahe auch bei dem innigen anatomischen und funktionellen Zusammenhange der in der Mundhöhle stehenden Kauorgane und dem Magen die Annahme einer di- rekten Korrelation beider Organe liegt, man doch kein Recht hat einer sol- chen unbedingt anzuerkennen und stützt diese seine Ansicht durch einen Ver- gleich im Bau des Magens und dess Gebisses bei Mus und Arvicola. Hier- bei kommt er zu dem Resultat, dass zwar eine direkte Beziehung zwischen dem Bau der Zähne und des Magens bei diesen beiden Formen inzofern vor- handen ist, als bei Arvicola mit der Umvandlung der Molaren zu prisma- tischen Zähnen eine gróssere Komplikation des Magens deutlich wird, aber 1) Morph. Jahrb. Bd. XVII, 1891, p. 408. 2) Ibid. p. 580. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 7 50 - TycHo TULLBERG, dass, wenn man die verschiedenen Arvicola-Arten vergleicht, die Veränder- ungen des Magens nicht gleichen Schritt mit denjenigen der Zähne halten, indem einige Arten weniger, andere mehr complicierte Zähne und doch über- einstimmenden Magenbau haben. »Durch die anatomische Vergleichung von Mus und Arvicola», sagt er ferner, »lässt sich also nur im Allgemeinen feststellen, dass die Umbildung der Elemente des Gebisses zu prismatischer Form begleitet ist von einer Um- bildung des Magens, aber ein direkter Causalnexus beider Erscheinungen ist dadurch keinesfalls bewiesen. » Noch weniger findet er die Annahme einer direkten Korrelation zwischen den Zähnen und dem Magen durch die Thatsache gestützt, dass der Hase und das Meerschweinchen prismatische Zähne haben, aber im Cardial- teil des Magens das verhornte Epitel entbehren, das Arvicola auszeichnet und welches »das übersichtliche Studium der Säugethiere als direkt abhängig von der Kräuternahrung zu zeigen scheint.» Aus diesen Darstellungen, meint Dr. FLEISCHMANN, »wird man zur Genüge ersehen, wie wenig die morphologische Analyse uns dem Verständ- nisse der Ursachen einer phylogenetischen Entwicklung näher bringen kann. Das Formstudium einzelner Organe befähigt zwar mit ziemlich grosser Wahr- scheinlichkeit die verschiedenen Befunde in eine zusammenhängende Entwick- lungsreihe zu gruppiren und deren einzelne Glieder als Denkmale des histo- rischen Verlaufes zu betrachten, aber die Ursachen, welche die Formentwick- lung in einer bestimmten Richtung leiteten, kann nur die experimentelle Me- thode der vergleichenden Physiologie aufhellen. » Was diese von Dr. FLEISCHMANN ausgesprochene Ansicht betrifft, so stimme ich völlig darin überein, dass eine Korrelation zwischen den verschie- denen Organen in der von CUVIER angenommenen Ausdehnung, nicht erwiesen ist. Auch will ich gern zugeben, dass die Korrelation z. B. zwischen dem Bau des Gebisses und des Magens bei den Säugetieren nicht so weitgehend sei, dass eine Veränderung des einen unbedingt die Veränderung des anderen herbeiführen muss. Dagegen kann ich nicht zugeben, dass die morpholo- gische Analyse uns nicht dem Verständnis der Ursachen zu der Forment- wicklung in verschiedenen Richtungen näher bringen kann, Bei meinen recht umfassenden Studien über die Morphologie der Na- ger habe ich in so vielen Fällen eine greifbare Übereinstimmung zwischen den Veränderungen im Bau der Organe und den Veränderungen in ihren Funktionen gefunden, dass ich lebhaft davon überzeugt bin, dass man in den UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 51 meisten Fällen und mit hinreichend umfassenden Untersuchungen sehr befrie- digende Erfolge auf diesem Wege erlangen kann. Und was das Verhältnis der einzelnen Teile des Organismen betrifft, so habe ich häufig gefunden, dass Ver- änderungen in einem Teil mit Veränderungen in einem anderen verbunden sind. Besonderns habe ich dies inbetreff der verschiedenen Teile des Nahrungskanals wahrgenommen. Dass aber bisweilen das eine seiner Organe eine Veränderung durchmachen kann ohne dass das andere dadurch beeinflusst wird ist sehr na- türlich, da einige Nahrungsmittel von der Beschaffenheit sein können, dass z. B. für ihr Kauen zwar komplicierte Zähne erforderlich sind ohne dass aber der Magen oder der Darm, die dieselben zu verdauen haben, sich im gering- sten zu verändern brauchen. Die Untersuchungen der Ursachen zu den Veränderungen des Nah- rungskanals werden meines Erachtens dadurch erheblich erleichtert, dass man sich inbetreff der Diät des Tieres nicht nur daran hält in welchem Grad es von animalischer oder vegetabilischer Nahrung lebt sondern auch aus welchen Stoffen in der Pflanzen- oder Tierwelt es sich vorzugsweise ernährt, da die Veränderungen, welche z. B. die eine oder andere Art Pflanzennahrung be- dingen, nach meinem Dafürhalten oft recht verschieden sein können. In der folgenden Zusammenstellung werde ich ‚einige Fälle vorführen, wo recht eigenthümliche Veränderungen im Nahrungskanal stattgefunden ha- ben und gleichzeitig versuchen die wahrscheinlichen Ursachen derselben nach- zuweisen. Von den vorliegenden Formen sind vier, nämlich Mus maurus, M. Al- leni, M. longipes und M. rattus, einander so ähnlich im inneren Bau, dass sie wohl zusammen behandelt werden können. Diese Formen haben im Vergleich mit anderen Murinen mittelmässig starke Nagezähne, die Alveolen des Unterkiefers gehen recht weit zurück und bilden wie allgemein bei den Murinen einen deutlichen Höcker auf den Aussenseite des Ramus adscendens unter dem Pro- cessus coronoideus, was alles darauf hindeutet, dass das Nagevermögen bei diesen Tieren ungefähr in demselben Grad wie bei den meisten Murinen entwickelt ist. Die Backenzähne haben die für die Murinen gewöhnliche Form. Sie haben bei allen vier Arten hauptsächlich dieselbe Anzahl Höcker und die Lamellen der Oberkieferzähne, welche drei Höcker besitzen, sind deut- lich gebogen, indem die äusseren und die inneren Höcker etwas weiter zu- rück als die mittleren liegen. Bei Mus maurus, M. Alleni und M. longipes sind die hinteren Backenzähne doch kleiner im Vergleich mit dem vorderen und die Zahnreihen im ganzen verhältnismässig etwas schmäler und kürzer 52 TycHo TULLBERG, als bei M. rattus, auch sind die Seitenhöcker an den Oberkieferzähnen kleiner, besonders die äusseren bei M. longipes, bei der auch deutliche Nebenhöcker an den Unterkieferzähnen fehlen. Beim Kauen drücken sich die Zahnflächen des Unterkiefers schräg nach vorn und nach oben gegen den Oberkiefer, was daraus zu ersehen ist, dass die abgenutzten Flächen der Höcker des Oberkiefers schräg ab- und rückwärts gewendet sind, die des Unterkiefers dagegen schräg auf- und vorwärts und dass die Flächen der Unterkieferzähne genau auf die der Oberkieferzähne pas- sen (vergl. Fig. 13, 14, Taf. I). Ein solches Verfahren beim Kauen passt für eine Menge verschiedener Nahrungsstoffe, indem die weniger festen zwi- schen den Höckern leicht zerquetscht und die zähen animalischen oder vege- tabilischen Stoffe zerkleinert werden, wenn die Kauflächen fest aufeinander gepresst werden. | Die innere für die Gruppe Murini so charakteristische Höckerreihe der Oberkieferzähne ist sicherlich auch entstanden um die Fläche der Backen- zähne zu verbreitern und passender för das Zerquetschen der Speisen zu ma- chen. Diese Höckerreihe hat auch wie aus Obigen hervorgeht ihr Gegen- stück im Unterkiefer in den äusseren Nebenhöckern der Zähne, die bei den meisten der vorliegenden Formen vorkommen, aber bei Cricetomys am stärk- sten hervortreten. Diese Höcker sind an den Unterkieferzähnen zwar nicht so gut entwickelt wie an denen des Oberkiefers, tragen aber auch ihrerseits bei, die Zähne zu verbreitern, wenn sie bei stärkerer Abnutzung in die Kau- tläche eintreten. Die Kaumuskeln sind hier wie bei den meisten Ratten auch gut ent- wickelt. Der Ursprung des Musculus masseter lateralis steigt ziemlich hoch an der Aussenseite des Jochbeinfortsatzes des Unterkiefers empor, und der untere Teil dieses Muskels legt sich wie bei allen von mir untersuchten Mu- rinen um den unteren Rand des Unterkiefers vor den Angularprocess und heftet sich an die Innenseite desselben Grade so wie bei der Mehrzahl der Hystricomorpha, obgleich dieser Teil des Muskels hier bedeutend kleiner ist als bei jenen und der Angularprocess des Unterkiefers hier nicht von der Aussenseite der Pars horizontalis ausgeht. Im Vorbeigehen sei bemerkt, dass es sich eben so verhält mit dem unteren vorderen Teil des Masseter bei Jyoride und bei Hesperomyidæ aber bei letzteren in geringerem Grade. Auch bei Gerbillini ragt ein freilich sehr kleiner Fortsatz des Masseters auf der Innenseite des Processus angularis empor. Dieser fehlt dagegen ganz bei Arvicolide, Spalacide und Dipodide. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 53 Der Processus coronoideus ist auch recht gut entwickelt, was naturlich im Zusammenhang mit der Entwicklung des Musculus temporalis steht, der beim Zudrücken der Kiefer von grosser Bedeutung ist. Dagegen kann sich der Unterkiefer beim Kauen nicht verschieben, so dass die Kauflächen der Backzahnreihen sich wie bei einer grossen Menge von Nagetieren gegen ei- nander reiben, wodurch ein Zermalen der Nahrungsstoffe statt findet. Dass dies nicht der Fall sein kann ist aus der Form der Höcker zu ersehen, die einen kräftigen Widerstand gegen jede Verschiebung der Kauflächen leisten müssen. Zwar verringert sich der Widerstand der Höcker etwas bei der Ab- nutzung (vergl. Fig. 15—18, Taf I), aber eine eigentliche Verschiebung des Unterkiefers nach vorn kann bei diesen Formen nicht eher stattfinden als bis die Schmeltzfalten fast verschwunden sind, und jedenfalls wird die Verschie- bung nicht gross. Die Verschiebung des Unterkiefers nach vorn, wo eine solche beim Kauen vorkommt, geschieht auch ohne Zweifel grösstenteils durch die Zu- sammenziehung des Musculus pterygoideus internus; dieser Muskel ist aber hier verhältnismässig wenig entwickelt, was bei den Fossææ pterygoidez er- sichtlich ist, die sich in dem Masse vertiefen als sich der Musculus pterygoi- deus internus entwickelt, hier aber sehr flach sind. Der Magen hat bei diesen Arten, wie oben erwähnt, auf seiner inne- ren Fläche eine Grenzfalte, die ihn in zwei Hälften teilt, den mit dem Stra- tum corneum bekleideten Cardialteil und den drüsenführenden Pylorusteil. Bei M. maurus, M. Alleni und M. rattus sind die beiden Abteilungen des Magens, wie bereits erwähnt, fast gleichgross, bei M. longipes ist der Cardial- teil viel grösser. Meines Teils muss ich annehmen, dass eine solche Verhornung der Schleimhaut des Magens wohl keine andere Aufgabe haben kann als die Ma- genwand bei der Verarbeitung der Nahrung zu schützen und zu stärken. Das Vorhandensein und die Ausdehnung dieser Hornschicht dürfte also durch den Grad der Verarbeitung bedingt sein, welchen die Speise erfordert um zum Chymus überzugehen und den Pylorus zu passieren, was wieder in innigem Zusammenhang mit der Beschaffenheit der eingenommenen Nahrung steht. Aber schwer ist es zu entscheiden, welche Nahrungsstoffe kräftigere und län- gere Verarbeitung und infolge dessen eine stärke und ausgedehntere Horn- bekleidung des Magens erfordern. Nach meinem Dafürhalten bedingt aber wenigstens im allgemeinen ein starker Wechsel in der Diät ein solches Ge- bilde, sei es nun, dass dieser Wechsel in der Aufnahme animalischer und ve- 54 Tycuo TULLBERG, getabilischer Stoffe oder nur in verschiedenen Arten von Vegetabilien besteht. Hierdurch erklärt sich das Entstehen eines solchen Gebildes bei der Mehrzahl. der Myomorpha und den Schweinen. Was die Pferde betrifft, so wäre es notwendig genauer die Diät der wilden Arten zu kennen, ehe sich ein Urteil über das Vorkommen der Hornschicht bei denselben fällen lässt. Bei den Wiederkäuern hat offenbar die Thatsache, dass die Nahrung zum wiederkäuen verbereitet werden soll, zur ausgedehnten Hornbekleidung ihres Magens bei- getragen. Jedenfalls kann es nicht nur das Verzehren vegetabilischer Nahrung sein, das die Entwicklung der Hornschicht bei den Tieren bewirkt, da nämlich, wie TOEPFER nachgewiesen und FLEISCHMANN auch betont, eine grosse Menge Nagetiere, die typische Pflanzenfresser sind, keine solche Schicht besitzen. Näher auf diese Frage einzugehen gestatten mir aber vorläufig weder Zeit noch Raum. Ein Stratum corneum habe ich in grösserer oder kleinerer Ausdehnung bei allen von mir untersuchten Muride, Hesperomyide, Arvicolide und Spa- lacidæ gefunden, dagegen scheint es bei den mit ihnen jedenfalls innig ver- wandten Dipodide zu fehlen. Der Dünndarm ist bei vorliegenden Formen recht lang: bei JZ. rat- tus etwas mehr als drei Mal so lang wie der Dickdarm, bei dem in dieser Beziehung gemessenen Exemplar von M. Alleni fast vier Mal so lang wie der Diekdarm, bei JZ. maurus über vier Mal so lang und bei JZ. longipes fast fünf Mal so lang, was darauf hindeutet, dass diese vier Formen in ziemlich hohem Grade solche Nahrung verzehren, die im Dünndarm verdaut wird. Was den Blinddarm betrifft, so kann man von ihm sagen, dass er bei allen vier ungefähr gleich entwickelt ist, auch der Dickdarm stimmt bei ihnen überein sowohl in Bezug auf die Länge im Verhältnis zum Körper als auch in Be- zug auf seinen Verlauf. Er ist bei allen ziemlich kurz und weist nur eine unbedeutende Schlinge am Anfang auf. Obige Auseinandersetzung legt dar, dass die Backenzähne dieser vier Arten wohl geeignet sind weniger harte Nahrung von allerlei Art zu zerkauen, dass der Dünndarm wegen seiner verhältnismässig nicht unerheblichen Länge wohl geeignet ist animalische Stoffe zu verdauen, dass der recht grosse Blinddarm auch das Verzehren von mehr schwerverdaulicher vegetabilischer Nahrung gestat- tet, während der Diekdarm nicht anzudeuten scheint, dass das Tier eine vor- wiegend vegetabilische Nahrungsweise führt, da eine solche Diät im allge- meinen mit einer stärkeren Entwicklung des Dickdarms mit mehr oder we- { UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 55 niger grossen Parallelschlingen verbunden zu sein scheint. Die Beschaffenheit dieser Organe bei diesen Tieren scheint also eine sehr gemischte Diät anzu- deuten, und ist meine oben dargestellte Ansicht richtig, dass die Verhornung der Schleimhaut von einer solchen verursacht wird, so ist auch der Magen bei diesen Tieren für eine solche Diät angepasst. Bekanntlich gehört M. rattus zu den Säugetieren, die am wenigsten genau in der Wahl ihrer Nahrung sind. Bei den drei übrigen Arten habe ich einige Exemplare jeder Art un- tersucht um eine Vorstellung ihrer Ernährung zu erhalten. Bei der unter- suchung des Mageninhalts dieser und andrer hier behandelten Arten hat mir mein Freund Professor Franz KJELLMAN gütigst geholfen, um zu ermitteln von welcher Art die im Magen befindlichen Pflanzenreste sind, und sind es seine Ansichten, die in Bezug hierauf angeführt worden. Nach diesen Untersuchungen scheint sich M. maurus vorwiegend von Pflanzenstämmen loserer Art, die teilweise ziemlich schlecht zerkaut werden, zu ernähren, M. Alleni und M. longipes hingegen von trockenen Früchten oder Samenkörnern. Dabei kommen aber recht zahlreiche Reste von Insekten bei allen, besonders bei M. longipes vor, und scheint also das Ergebnis der Analyse den Schlussfolgerungen bei der anatomischen Untersuchung des Nah- rungskanals nicht zu widersprechen. Von M. setulosus ist nicht viel zu sagen, da der Schädel bei dem ein- zigen Exemplar ganz zerstört war und der Magen so zusammengezogen zu sein scheint, dass sich die gegenzeitigen Verhältnisse der Teile von dem Aus- sehen desselben nicht gut bestimmen lassen. . Der Dünndarm ist fast fünf Mal so lang als der Diekdarm, aber so- wohl der Blinddarm als der Dickdarm sind verhältnismässig kleiner als bei den drei vorigen Arten. Der Verlauf des Dickdarms ist dagegen derselbe. Der Mageninhalt war sehr unbedeutend und giebt keine Erklärung über die Nahrung des Tieres. : Ziemlich ähnlich mit den vorhergehenden hinsichtlich des Baues der Verdauungsorgane sind die hier von mir beschriebenen Jsomys-Arten. Die Nagezähne sind hier ungefähr so entwickelt wie bei JZ. rattus, die Backenzähne haben fast dieselben Höcker, sind aber verhältnismässig breiter und die hinteren etwas länger, was darauf hindeutet, dass diese Tiere beim Kauen die Kraft weniger auf eine kleine Kaufläche zu koncentriren brauchen. Die Fosse pterygoideæ sind auch etwas tiefer. Was den Nahrungskanal im übrigen betrifft, so ist der Magen bei Mus (Isomys) barbarus denjenigen der JM. maurus, M. Alleni und M. rattus 56 Tycao TULLBERG, sehr ähnlich, denn er wird von der Grenzfalte in zwei, fast gleiche Hälften geteilt. Der Dünndarm ist aber verhältnismässig kürzer, wenig mehr als dop- pelt so lang als der Dickdarm; der Blinddarm dagegen ist verhältnismässig viel länger, da er fast gleich lang und breit ist wie bei der bedeutend grös- seren JZ. rattus. Der Dickdarm bildet am Anfang, wie bereits erwähnt, eine deutliche Spiralschlinge. Die Beschaffenheit des Magens bei JZ. univittatus und M. rufocanus lässt sich auf meinen Exemplaren nicht gut ersehen, da er bei dem einen sehr zusammengezogen und bei dem anderen, M. rufocanus, etwas beschädigt ist. Der Cardialteil scheint aber etwas kleiner zu sein als der Pylorusteil. Der Dünndarm ist bei beiden Arten so wie bei JZ. barbarus nur etwa doppelt so lang als der Dickdarm, der Blinddarm ist viel grösser besonders bei JZ. univittatus und der Dickdarm bildet eine ziemlich grosse Spiralschlinge an seinem Anfang und die Andeutung einer Parallelschlinge rechts im vor- deren Teil der Bauchhöhle. : Die ganze Organisation dieser Tiere deutet also darauf hin, dass sie sich inbetreff der Ernährung nicht sehr von den vorhergehenden trennen. Die Verschiedenheit in dieser Organisation scheint mir aber darauf hinzu- deuten, dass sie zu einer mehr vegetabilischen Nahrung übergegangen sind. Eine Analyse des Mageninhalts der drei einzigen Exemplare, die mir von diesen drei Arten zu Gebote standen, erweist, dass sie alle hauptsächlich Früchte verzehren aber auch und besonders Mus (Isomys) rufocanus einen nicht unbeträchlichen Teil Insekten. Viel mehr abweichend von den typischen Ratten ist Mus hypoxanthus. Die Nagezähne erbieten hier kaum eine Abweichung von denjenigen der vorigen Formen, auch die Höcker der Backenzähne sind, wie aus der Be- schreibung hervorgeht, hauptsächlich dieselben. Hier sind aber die Höcker viel höher und so gestellt, dass die Höckerreihen des Unterkiefers sich ein wenig in den zwei tiefen Furchen zwischen den Höckerreihen des Unterkiefers vor- warts schieben lassen. Eine lange Verschiebung findet aber nicht statt, hóch- stens 2 mm. oder etwa so lang wie die Länge der Hôcker; dass sie aber wirk- lich vorhanden ist lässt sich daraus ersehen, dass sich der Unterkiefer am Schä- del verschieben lässt und dass die Zähne bei älteren Exemplaren auch in den Furchen abgenutzt sind. Bei der Abnutzung wird also hier die Höckerreihe nicht allmáhlich ausgeglichen, da die Abnutzung eben so stark in den Fur- chen wie auf den Spitzen der Höcker ist. Letztere stehen auch auf meinen ältesten Exemplaren eben so hoch über den Furchen wie auf einem jungen, UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 5 bei dem der hinterste Backenzahn noch nieht ganz hervorgekommen ist. Bei demselben scheint auch noch keine so starke Verschiebung stattfinden zu kön- nen wie bei den anderen. In Übereinstimmung mit dem Kauverfahren sind auch die Fosse pte- rygoideæ bei dieser Art etwas tiefer als bei den Zsomys-Formen, die äussere Crista des Unterkiefers stärker und die Sutura mentalis länger und fester, was sehr bezeichnend für solche Formen ist, welche ihre Nahrung durch die Ver- schiebung der Backenzähne gegen einander zermahlen. Der Gaumen ist sehr schmal, der Magen zeichnet sich durch einen ungewöhnlich kleinen Cardialteil aus. Der Dünndarm ist sehr kurz, nur einige Centimeter länger als der Dick- darm, der ungewóhnlich lang ist, am Anfang eine grosse Spiralschlinge bildet, und etwas weiter vorwürts noch eine zweite, gleichfalls etwas gewundene Schlinge, welche natürlich einen zu schnellen Durchgang des Darminhalts ver- hindern.. Der Blinddarm erreicht eine Länge von 80— 155 mm. Sehen wir nun auf den Nahrungskanal in seiner Gesammtheit bei diesem Tiere, so fin- den wir erstens, dass die Zähne besonders wohl geeignet sind dünne, nicht zu harte Nahrungsmittel zu zerteilen, welche zwischen den Hóckern eingedrückt werden kónnen um bei ihrer Verschiebung feiner zerquetscht zu werden, wo- gegen dicke und härtere Stoffe, die zwischen die Hócker kommen, eine solche Verschiebung verhindern müssen. Die unbedeutende Entwicklung der Horn- schicht des Magens deutet, wenn meine im Vorhergehenden ausgesprochene Hypothese richtig ist, darauf hin, dass dies Tier eine weniger wechselnde Diät führt als die Mehrzahl der Ratten. Der sehr kurze Dünndarm weist darauf hin, dass das Tier nur wenige oder gar keine animalische Speise aufnimmt, da der Dünndarm bei Tieren mit animalischer Ernährung in der Regel sehr lang ist, wogegen der kolossale Blinddarm und der lange mit grossen Schlingen vesehene Dickdarm in hohem Grade dafür sprechen, dass das Tier hauptsüchlich von vegetabiliseher Speise lebt. Eine stärkere Entwicklung des Blinddarms und des Dickdarms so wie auch die Schlingen des letzteren, die einer zu schnellen Durchführung der Nahrung in diesem Teil des Darmkanals im Wege stehen, ermóglichen nämlich bei den Sáugetieren offenbar eine leich- tere Verdauung gewisser vegetabilischer Stoffe. Die Untersuchung des In- halts des Nahrungskanals erweist auch, dass das Tier fast ausschliesslich von Blättern lebt. Fast alle von mir untersuchten Exemplare hatten den Magen voller Blattüberreste, auch wurde der Weingeist, in dem die Tiere verwahrt lagen, trotz mehrfacher Erneuerung, immer grünlich, was sicher von aufge- Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. 8 58 TycHo TULLBERG, löstem Chlorofyll aus dem Nahrungskanal herrührt. Doch können sie auch andre Nahrung verzehren, was sich bei einem trächtigen Weibchen zeigte, das zwar wenig, aber hauptsächlich aus Insekten bestehenden Inhalt im Ma- gen hatte. Dass dies aber nur zufällig war, scheint mir daraus hervorzu- gehen, dass der Dünndarm und Blinddarm vorzugsweise mit Blattüberresten gefüllt waren. AND Dies eigenthümliche Tier, welches nach seiner ganzen Organisation zu schliessen innig mit den typischen Murinen verwandt ist, scheint also zu einem wahren Blattfresser umgebildet und zwar nur dadurch, dass die Hócker der Backenzähne etwas verändert, der Dünndarm verkürzt, der Blinddarm und der Dickdarm dagegen vergróssert worden sind. Mus dolichurus hat, wie aus dem Vorhergehenden zu ersehen, ziemlich ähnliche Zähne wie JM. hypoxanthus. Die Hocker der Backenzähne sind doch viel kleiner und mehrzähliger und die Furchen seichter, was es wahrscheinlich macht, dass die Diät nicht ganz dieselbe bei beiden Formen ist. Der Magen ist auch hier durch eine Grenzfalte in zwei, etwa gleich grosse Hälften abgeteilt. Was den Darmkanal betrifft, lässt sich nicht viel von ihm sagen, da das erhaltene Exemplar sehr beschädigt war. Aus dem übrig gebliebenen Teil der Dickdarms und aus der Beschaffenheit des Darms bei dem unter- suchten Phoetus kann man doch sehen, dass er in hohem Grad mit dem der M. hypoxanthus übereinstimmt. Stellt man dieses mit dem Mageninhalt zu- sammen, der fast ausschliesslich aus Resten von Früchten, nicht Blättern bestand, so scheint diese Form meistens von vegetabilischen Stoffen zu leben, die etwas leichter zu kauen sind aber einen grossen Blinddarm und langen, komplicierten Dickdarm erfordern. Die Form, welche ich Dasymys longicaudatus benannte, ist auch ein ausgeprägter Pflanzenfresser, ist aber in seiner Entwicklung offenbar einen an- dern Weg gegangen als M. hypoxauthus. Die Nagezähne sind fast so entwickelt wie bei JZ. rattus. Die Backen- zähne haben auch fast dieselbe Anzahl Höcker wie bei jener Art und sind also auch hierin denen der JZ. hypoxanthus sehr ähnlich, hier sind aber die Höcker im Gegensatz zu jenen verkleinert und die Lamellenbildung statt dessen mehr entwickelt, indem die Falten zwischen den Querreihen der Höcker vertieft sind. Da die Höcker anfangs sicher sehr klein sind, so schleifen sich die Kauflächen bald ab, doch nicht so, dass eine eigentliche Verschiebung der Kauflächen gegen einander stattfinden kann. ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 59 Die Lamellierung der Zähne bei den Nagern und anderen Säugetie- ren hat meines Erachtens zur Folge teils, dass dieselben beim Kauen nicht zu schnell abgenutzt werden, teils dass auch bei stärkerer Abnutzung die Schmelzleisten übrig bleiben, mit denen die Nahrung leichter zerteilt wird. Die Lamellen sind auch, sei es nun, dass sie wie hier durch Falten der Kaufläche oder wie z. B. bei Pedetes, Cavia u. a. durch Seitenfalten gebil- det worden, sicher in demselben Masse entwickelt als die Zähne der Ab- nutzung ausgesetzt sind, insofern nämlich die Schmelzleisten beim Kauen erforderlich sind. Hauptsächlich sind es solche Tiere, welche ebene Kau- flächen haben und ihre härtere Speise durch eine Verschiebung der Kau- flächen gegen einander zermahlen, die lamellierte Backenzähne erhalten ha- ben, da dieselben natürlich in hohem Grade der Abnutzung ausgesetzt sind und zur Erfüllung ihrer Aufgabe festere Schmelzleisten brauchen. Aber auch solche Zähne, deren Kauflächen sich nicht gegen einander reiben, werden in gewissen Grade lamelliert um der Abnutzung besser zu widerstehen. So muss man wohl die gekrümmten Lamellen bei JZ. raftus und naheste- henden Formen auffassen, und so wird es auch bei Dasymys sein. Die Kauflächen sind. hier, wie bereits gesagt, nicht so eben, dass eine bedeu- tendere Reibung derselben gegen einander stattfinden kann, jedenfalls ist aber die Abnutzung ziemlich stark und kommt wahrscheinlich hauptsächlich daher, dass Sandkörner mit der Nahrung folgen; solche waren auch im Ma- gen vorhanden, wenn auch nicht in so grosser Menge wie bei den grabenden Nagetieren. Die Form des Jochbogens und des Unterkiefers erinnert sehr an den von M. hypoxanthus. Die Fosse pterygoidez sind aber flacher. Der Magen nähert sich dem der JM. hypoxanthus, der Cardialteil ist auch hier kleiner als der Pylorusteil, wenn auch nicht so klein wie dort. Der Dünndarm ist kurz, etwas mehr als doppelt so lang wie der Dick- darm, der Blinddarm im Verhältnis zur Grösse des Tieres sehr gross, wenig kürzer als bei JM. hypoxanthus, der Dickdarm ist gut entwickelt mit einer Spiralschlinge von etwa derselben Grösse wie die bei den Isomys-Arten vor- kommende, aber mit dem deutlicheren Anfang einer vorderen Schlinge als bei jenen. Im ganzen kann man annehmen dass diese Form grösstenteils von ve- getabilischer Nahrung lebt und zwar in demselben Grade wie obenerwähnte Arten, wenn sie auch, nach der Form des Gebisses zu schliessen, von etwas anderer Beschaffenheit sein dürfte. | 60 Tycao TULLBERG, Der Mageninhalt des untersuchten Exemplares bestand vorzugsweise aus Pflanzenteilen, die besonders reich an Stärkekörnern waren und vom Pro- fessor KJELLMAN als Wurzelteile oder Rhizomen bestimmt wurden. Dies stimmt auch mit dem Vorkommen einer nicht unbeträchtlichen Anzahl von Sandkörnen im Magen überein. In ganz abweichender Richtung hat sich Lophuromys afer entwickelt. Zunächst sind die Nagezähne viel schwächer als bei den vorigen und sicher- lich lange nicht so zum Nagen geeignet. Die Backenzähne sind aber gut entwickelt. Sie haben zwar dieselben Höcker wie bei z. B. JM. rattus, wei- chen aber erheblich durch ihre Form ab, denn hier sind sie spitz und hoch und mit schmalen, fast vertikalen Kauflüchen versehen. Die beiden ersten Backenzähne sind auch sehr breit, denn die Seitenhócker sind sehr gut ent- wickelt und ungefähr von derselben Grösse wie die der Mittelreihe. Im ganzen gleichen die Backenzähne dieser Form durch die Beschaffenheit der Hócker in hohem Grade denen der Insektenfresser und des Gebiss deutet auch darauf hin, dass dieses Tier in hohem Grade als Insektenfresser lebt. Dass die beiden ersten Backenzähne nicht durch Reduktion von Hóckern schmäler geworden sind, dürfte daher kommen, dass das Tier auch von spró- den Pflanzenstoffen lebt, für deren Zerquetschen die breiten Zähne und zahl- reichen Hócker zweckmässig sind. Hiermit stimmt auch die geringe Ent- wicklung der Nagezähne, da diese zum Ergreifen der Insekten oder zum Abbeissen weicher Pflanzenteile nicht so kräftig zu sein brauchen wie zum Abnagen harter Stoffe. In der Form des Schädels erinnert dieses Tier auch an Insektenfresser und zwar durch die schmale Nase, die schwachen Joch- bogen und den niedrigen Unterkiefer. Besonders bemerkenswert ist der vordere Teil des Jochbogens, denn das Foramen infraorbitale ist hier ebenso breit als hoch, während der Ursprung des vorderen Teils des Masseter late- ralis nur sehr wenig emporsteigt, da der äussere Zweig des Processus zygo- maticus fast horizontal liegt. In Übereinstimmung hiermit ist der vordere Teil des Masseter lateralis bei dieser Art verhältnismässig wenig entwickelt, und da dieser beim Nagen eine sehr wichtige Rolle spielt, so lässt sich auch hieraus entnehmen, dass das Nagevermögen bei dieser Form verhält- nismässig wenig entwickelt ist. Andrerseits ist der vordere Teil des Masse- ter medialis, der nicht beim Nagen gebraucht werden kann, aber von gros- ser Bedeutung beim Kauen ist, da er das Zusammenpressen der Kinnladen bewirkt, gut entwickelt, was von grosser Wichtigkeit ist wenn es gilt ge- ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 61 wisse vegetabilische Stoffe oder Insekten zwischen den Spitzen der Backen- zähne zu zerdrücken. Der Magen ist, wie schon gesagt, sehr eigenthümlich, indem der Drü- sentheil zu einem besonderen blindsackförmigen Organ reducirt worden, wäh- rend der ganze Magen inwendig mit einer Hornschicht bekleidet ist. Der Dünndarm ist hier sehr lang, vier bis fünf Mal länger als der Dickdarm, was auch nicht dagegen spricht, dass das Tier in gewissem Grade von animalischer Nahrung lebt. Der Blinddarm ist aber im Vergleich mit M. rattus und der Maurus-Gruppe nicht reduciert, der Dickdarm weist un- gefähr denselben einfachen Verlauf wie bei jenen auf. - Im ganzen lässt sich also aus dem Bau der Nahrungsorgane bei dieser Form entnehmen, dass sie eine wechselnde Diät führt, ungefähr wie z. B. die Arten der Maurus-Gruppe, aber von ganz anderen animalischen und vegetabi- lischen Organismen als diese Formen lebt. Die Untersuchung des Magen- inhalts von fünf Exemplaren bestätigt dies auf das Bestimmteste. Bei dem ei- nen fanden sich vorzugsweise Pflanzenteile aber auch verschiedene Insektenreste, bei zwei anderen fast gleiche Teile von beiderlei und bei den zwei letzten schienen Tierreste vorwiegend vorhanden zu sein; das eine Exemplar hatte den Magen fast voller Lumbrieiden, Insektenteile und mehrere grosse Stücken von Limaciden. Die Pflanzenteile stammten vorzugsweise von Rhizomen oder Wur- zeln her, was gut damit übereinstimmt, dass das Tier ein Gräber ist. Eine geringere Menge Sandkörner kommt auch im Nahrungskanal einiger Exem- plare vor. Die hier behandelten Arten, deren Hauptzüge in der Organisation ja eine innige Verwandtschaft aufweisen, haben sich wie aus Obigem hervorgeht in verschiedene Richtungen differenziert, hauptsächlich durch die Anpassung der Nahrungsorgane an verschiedene Nahrungsstoffe. Was die Veränderungen im übrigen betrifft, so hat eine Art, JZ Longipes, sich bedeutend in der Schnelligkeit des Laufes entwickelt, während ein paar andere MM. Alleni und M. dolichurus Kletterer geworden sind und eine Lophuromys, wie aus der Bildung der Füsse ersichtlich ist, ein Gräber. Deomys ferrugineus steht Lophuromys sehr nahe in Bezug auf die in- neren Teile. Die Form und Höhe der Zahnhöcker stimmt bei beiden über- ein, auch die geringe Entwicklung der Nagezähne und die Gestalt des Schä- dels, der bei beiden langgestreckt und vorn spitz ist, ferner die Form des Jockbogens und des Foramen infraorbitale und die geringe Höhe des Un- 62 Tvcgo TULLBERG, terkiefers. Eine wesentliche Verschiedenheit liegt aber darin, das die Zähne bei Lophuromys ungewöhnlich breit sind, was wie bereits erwähnt von Wich- tigkeit ist für das Zerkleinern loser, vegetabilischer Nahrung, bei Deomys aber sind sie ungewöhnlich schmal und so wenig wie möglich für solche Nahrung geeignet. Dass die Zähne des Oberkiefers so schmal sind kommt teilweise daher, dass nur zwei Höcker auf der Innenreihe der Oberkiefer- zähne vorhanden sind; besonders anmerkenswert ist, dass der für die Murinen so charakteristische, erste, innere Höcker auf dem zweiten Backenzahn voll- ständig fehlt. Es ist natürlich nicht unmöglich, dass die Ursache in einer Reduktion der inneren Höcker zu suchen ist und wäre dies der Fall, so wäre dieses Beispiel der Deomys in Bezug auf die Anpassung an verschiedene Le- bensverhältnisse noch auffalliger. Meines Erachtens ist es aber wahrscheinlicher, dass die Formen von denen Deomys herstammt, niemals mehr als 2 Höcker in der Innenreihe besessen haben, und ich stütze diese Ansicht teils darauf, dass eine andre Form, Dendromys, dieselbe Anzahl Höcker hat ohne im üb- rigen so specialisiert zu sein wie Deomys, teils darauf, dass sich bei einer Re- duktion der Höcker der Murinen nicht die innere, vermutlich später hinzuge- kommene Reihe reduciert, sondern die äussere, wie z. B. bei M. longipes, wo sie in hohem Grade verkleinert sind, und bei M. hypoxanthus, wo einige ganz verschwunden. Hierzu kommt, dass Deomys auch in anderen Hinsichten, die ich gleich nennen werde, ursprünglicher ist als die meisten Murinen, was es auch wahrscheinlicher macht, dass die Form des Gebisses nicht durch Reduk- tion entstanden. Die Beschaffenheit der Zähne in Bezug auf die Anzahl der Höcker hat den Entdecker der Deomys, O. THOMAS, veranlasst sie für eine Zwischen- form der Cricetus, zu welcher er auch Hesperomys führt, und der von ihm be- nannten Mures zu halten. Dies lässt sich auch in dem Sinne wohl sagen als die Backenzähne des Oberkiefers hinsichtlich der Entwicklung der inneren Höckerreihe wirklich eine Zwischenform zwischen denen der Cricetus und Mus bilden, dagegen ist es sehr unsicher, ob diese Zahnform ein niedrigeres Stadium der dreireihigen Backenzähne darstellt, da es meines Erachtens eben so mög- lich ist, dass sich eine Mehrzahl der für die Murinen so charakteristischen inneren Höcker gleichzeitig als dass sie sich successiv gebildet haben. Was dagegen den Zusammenhang zwichen Cricetus und Hesperomys betrifft, so werde ich in der folgenden Arbeit darauf zurückkommen, hier sei nur erwühnt, dass ich diese Formen in ihrer ganzen Organisation für zu sehr gesondert halte, als dass sie zu einer Gattung geführt werden kónnten. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 68 Der Gaumen bei Deomys ist breiter als bei Lophuromys, sie sondert sich also auch hierin von den mehr pflanzenfressenden Murinen. Der Magen ähnelt sehr demjenigen der Lophuromys durch die grosse Ausdehnung des Stratum corneum über die Innenseite und durch die Kon- centrierung der Magendrüsen in einem besonderen Drüsenorgan. Dies liegt aber hier mehr links und ist anders gebildet nicht blindsackartig hervorste- hend, was vielleicht darauf hindeutet, dass es selbstándig entstanden. Der Dünndarm ist hier fast sechs Mal so lang als der Dickdarm, der Blinddarm, der am untersuchten Exemplar wie nachgewiesen worden eine sehr schmale Mündung hat, ist sehr kurz. Nicht weniger charakteristisch für diese Art ist die Thatsache, dass dem Dickdarm die für Myomorpha mit Ausnahme der Myoxide so charakteristische Schlinge am Anfang fehlt und die für diese Gruppe eben so charakteristischen, schrägen Falten auf der Innenseite des proximalen Teils. Aus dem, was von der Organisation dieses Tieres gesagt worden, be- sonders inbetreff des Zahnbaues, der Länge des Dünndarms und der deutlichen Reduktion des Dickdarms ist ersichtlich, dass sich diese Art zur Verzehrung vorzugsweise animalischer Nahrung umgebildet, zunächst in der Richtung als Insektenfresser. Der Mageninhalt des erhaltenen Exemplares bestätigt dies in höchstem Grad, es fanden sich nur wenige Pflanzenreste, dagegen aber zahlreiche Reste von Insekten, und viele grosse Stücken von Limaciden. Im Übrigen hat dieses Tier sich zu einer schnell hüpfenden Form ent- wickelt, was die langen Hinterbeine und der lange, nach THomas mit Haar- büschel versehene Schwanz andeuten, gleichzeitig haben sich die Augen und Ohren vergrössert. Besonders auffallend ist die Beschaffenheit der linken Lunge, die wie bereits erwähnt im Gegensatz zu dieser Lunge der meisten Myomorpha zweilap- pig ist, was nur daher kommen kann, dass das Tier in diesem Fall auf einem früheren Stadium stehen geblieben, denn es ist anzunehmen, dass alle Grup- pen der Myomorpha ursprünglich eine zweilappige, linke Lunge gehabt haben, wie jetzt noch Anomalurus, Haploodon und Castor. Unter den Myomorpha finden sich meines Wissens nur noch zwei Formen ausser Deomys, die eine zweilappige linke Lunge haben, nämlich Zophiomys, deren Lunge nach Mirxr- EDWARD ') in zwei Lappen geteilt ist, und Aydromys. Bei letzterer dürfte aber die Verteilung sekundär sein, da sie sehr unregelmässig ist und eine Menge kleinerer Lappen aufweist. er 1) Nouv. Arch. Mus. Hist. Nat. T. III, Paris 1867, p. 111. 64 Tvcuo TULLBERG, Auch in Bezug auf die Form des Jochbogens insofern als der untere Zweig des Processus zygomaticus des Oberkieferknochens hier fast horizontal liegt und der vordere Teil des Masseter lateralis wenig emporsteigt, scheint diese Form wie Lophuromys und Graphiurus einen für Myomorpha ursprüng- lichen Charakter beibehalten zu haben’). Nur eine einzige, jetzt lebende Form in der Ordnung der Nagetiere dürfte sich in eben so hohem Grade der animalischen Nahrung angepasst haben und das ist Hydromys E. GEOFFR., deren Nahrungsorgane ich des Ver- gleiches wegen in Kürze nach zwei Alkoholexemplaren von Hydromys chry- sogaster E. GEOFFR. beschrieben will. Sie ging aber in einer anderen Richtung. Der Magen hat einen ziemlich kleinen Cardialteil mit Stratum corneum und einen grossen Pylorusteil. Der Dünndarm war ungeheuer lang, über 2 Meter, etwa 10 Mal so lang als der Dickdarm, der Blinddarm sehr klein, an dem einen Exemplar etwa 45 mm., an dem anderen 48 mm.; welche Masse sehr gut mit den- jenigen des von Dr. Winpie”) untersuchten Exemplars übereinstimmen. Der Dickdarm zeigt an seinem Anfang keine Andeutung der für Myomorpha so charakteristischen Schlinge, auch fehlen die schrägen Falten auf der Innenseite. Was nun die Backenzähne betrifft, so scheinen mir auch diese für die Zerteilung animalischer Nahrung, besonders Fleisch, umgebildet zu sein. Sie haben anfangs eine sehr dünne Schmelzbekleidung auf der horizontalen Fläche der Krone, die sich bald abnutzt, wonach die Schmelzbekleidung der Seiten als schneidende Ränder hervortreten, die beim Kauen gegen einander wirken ungefähr wie die schneidenden Backenzähne einiger Raubtiere und Seehunde. Die breiten Rattenzähne scheinen also hier auf eigentümliche Weise zu einer Art Raubzähne umgebildet zu sein. Gleichzeitig mit der Umbildung des er- sten und zweiten Backenzahns im Oberkiefer ist auch der dritte verschwun- den, vermutlich aus derselben Ursache wie er sich z. B. bei Deomys bedeu- tend verkleinert hat, indem ein stärkerer Druck beim Kauen notwendig war, der am leichtesten durch die Verminderung der Kaufläche erzielt wurde. Hieraus scheint hervorzugehen, dass auch diese Art zu einer Ernährung übergegangen ist, die einen langen Dünndarm erfordert, wo aber ein grosser Blinddarm und ein komplicierter Dickdarm überflüssig sind. Es liegt also nahe, dass sie zu einer mehr animalischen Diät übergegangen ist. Diese dürfte aber nicht von derselben Art sein wie diejenige der Deomys, deren Zähne 1) Vergl. H. Wince, Jordfundne og Nulevende Gnayere, Kjóbenhavn 1885, p. 122. 2) Proc. Zool. Soc. Lond. 1887, p. 63. UEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. 65 in emer ganz anderen Richtung umgebildet worden. Da der Magen der bei- den von mir untersuchten Exemplare leer war, so liess sich daraus keine Schlussfolgerung auf die Ernährung ziehen. Indessen fand sich etwas im Blinddarm vor, das nach meinem Dafürhalten Reste von Gräten waren, und da darunter auch der Oberkieferknochen mit noch gut erhaltenen Zähnen eines kleinen Fisches vorkam, so liegt nahe zur Hand anzunehmen, dass dieses Tier besonders für eine animalische Diät gebildet und wenigstens grösstenteils von Fischen lebt. Nun bleibt uns noch eine Art übrig, Cricetomys gambianus, die in ih- rem Bau nicht weniger merkwürdig ist als Deomys. Von allen vorhergehen- den sondert sie sich bekanntlich durch grosse Backentaschen, was schon auf eine vorwiegend vegetabilische Diät hindeutet. Das Gebiss der Cricetomys zeichnet sich, wie bereits nachgewiesen wor- den, durch seine Lamellierung aus, die hier etwas stärker entwickelt ist als bei Dasymys. Bei älteren Exemplaren sind hier auch die Kauflächen noch ebener, gestatten aber sicher keine Verschiebung des Unterkiefers nach vorn beim Kauen. Die Lamellenbildung ist auch hier wie bei Dasymys haupt- sächlich durch die Abnutzung der Zähne beim Kauen härterer Stoffe bedingt, nicht so sehr durch die Art des Kauens. Sandkörner spielen freilich hier keine besondere Rolle bei der Abnutzung, denn solche konnte ich im Magen der beiden untersuchten Exemplare nicht vorfinden, wohl aber andere festere Stoffe. Das Eigentümlichste bei dieser Form ist der Bau des Magens. Er ist hier nämlich bedeutend mehr eingeschnürt als bei Arvicola und Cricetus, fast ebenso wie bei den Wiederkäuern. Die Ähnlichkeit mit dem Magen der- selben wird auch vermehrt durch die Zotten, welche die Innenseite des Cardialteils bekleiden. Man könnte auch zu dem Glauben gelangen, dass Cricetomys wirklich wiederkäut, und hat R. Moxızz') darin Recht, dass der Hase und das Kaninchen wiederkäuen, so ist dies auch wahrscheinlich der Fall mit Cricetomys. Meinesteils bin ich doch eher geneigt mit TOEPFER an- zunehmen, dass kein Wiederkäuen bei den Nagern stattfindet. Der Dünndarm ist hier nur etwa 1'/, Mal so lang als der Diekdarm, der Blinddarm sehr gross und sacculiert, der Dickdarm bildet eine grosse Schlinge am Anfang und noch eine weiter hinauf an der rechten Seite, wie gewöhnlich bei den vorwiegend pflanzenfressenden Nagern. Diese Form ist 1) Bull. Sc. Départ. Nord. Ser. II, 1878, p. 169. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. We) 66 Tycno TULLBERG, ÜEBER EINIGE MURIDEN AUS KAMERUN. auch ein eben so ausgeprägter Pflanzenfresser wie Mus hypoxanthus, wenn sie auch von ganz anderen Pflanzenteilen lebt. Eine Untersuchung des Ma- geninhalts der beiden, aus verschiedenen Gegenden erhaltenen Exemplare zeigt nämlich, dass diese Tiere wenigstens grösstenteils von grösseren Stein- früchten leben, und sieht es aus, als ob sie sogar die festen Teile derselben zerkauen, da bei beiden Exemplaren zahlreiche, den Splittern von Pflaumen- kernen ähnliche Stücke im Magen vorkamen. Wahrscheinlich ist auch, dass die Zähne zur Vorbeugung einer zu harten Abnutzung durch solche harten Stoffe mit einer so kräftigen Lamellenbildung verstärkt worden sind. Cricetomys ist auch in ihrer Entwicklung sicher einen ganz anderen Weg gegangen als M. hypoxanthus und die übrigen hier behandelten Arten. Besonders anmerkungswert erscheint mir die Thatsache, dass die inneren Höcker der Ober kieferzähne so wenig entwickelt sind, während die äusseren gross und auch am dritten Backenzahn erhalten sind; auch sind die Zähne des Oberkiefers, wie oben bereits gezeigt, im allgemeinen sehr übereinstimmend mit denen der Unterkiefers. Dieses scheint mir auf ein früheres Stadium in der Ent- wicklung der Murinen hinzuweisen sowie auch das Vorkommen von drei Papille circumvallatæ auf der Zunge. i In meiner vergleichenden Ubersicht der Organisation der 14 hier be- schriebenen Arten sind zwar viele Lücken vorhanden; für eine sichere Kennt- nis ihrer Ernährung ist es besonders wichtig den Inhalt des Nahrungskanals mehr in den Einzelheiten zu untersuchen und diese Untersuchung an viel mehr Exemplaren vorzunehmen als mir zu Gebote standen. Die von mir dargelegten Thatsachen scheinen mir aber hinreichend nachzuweisen, dass in dem engen Rahmen der im ganzen so gleichartigen Organisation der Murinen bedeutende Verschiedenheiten im Bau gewisser Organe stattfinden und dass diese Verschiedenheiten in inniger Verbindung mit der Lebensweise jeder Art stehen. : Reihe mit a die der mittleren Reihe mit b und die der inneren Reihe mit c bezeichnet. Tafel I. Die Schädel sind in natürlicher Grosse dargestellt, die Backzahnreihen etwa drei und ein halbes Mal vergrössert. Auf den Figuren über die Backzahnreihen des Oberkiefers sind die Höcker der äussere Auf den Figu- ren über die Backzahnreihen des Unterkiefers dagegen bezeihnet a die Höcker der inneren Reihe, b die Hicker der äusseren Reihe, die eigentlich der mittleren Höcherreihe der Oberhieferzähne entspricht, und ¢ bezeichnet die äusseren Nebenhöcker, die der inneren Höckenreihe der Oberkieferzähne entspricht; p und q bezeichnen die inneren Nebenhöcker des ersten und zweiten Backenzahns. Die den Buchstaben beigefügten Ziffern bezeichnen sowohl auf den Figuren über die Oberkieferzähne als auf denjenigen über die Unter- kieferzähne die Querlamelle von vorn gerechnet, zu welcher der Hücker gehört, und da wo die Höcker nicht einer bestimmeten Lamelle angehören sind die Ziffern durch die Buchstabe x oder y ersetzt. Fig. 1. » » 12. 13. 14. . Mus . Mus maurus, . Mus maurus, Unterkiefer, untere Ansicht. . Mus mawrus, Schädel, untere Ansicht. . Mus longipes, Mus maurus, Schädel, seitliche Ansicht. maurus, der vordere Teil des Joch- bogens, vordere Ansicht. Schädel, obere Ansicht. Mus maurus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Mus maurus, junges Exemplar, obere rechte Backzahnreihe. . Mus maurus, dasselbe Exemplar, untere rechte Backzahnreihe. . Mus maurus, ausgewachsenes Exemplar, obere rechte Backzanreihe. - Mus maurus, dasselbe Exemplar, untere rechte Backzahnreihe. . Mus maurus, altes Exemplar, obere rechte Backzahnreihe. Mus maurus, dasselbe Exemplar, untere rechte Backzahnreihe. Mus maurus, junges Exemplar, erster oberer Backenzahn rechts, stärkere Vergrösserung. Mus maurus, dasselbe Exemplar, erster unte- rer Backenzahn rechts, dieselbe Vergrösserung. . Mus maurus, ausgewachsenes Exemplar, erster oberer Backenzahn rechts, dieselbe Vergrös- serung. . Mus maurus, dasselbe Exemplar, erster unterer Backenzahn rechts, dieselbe Vergrösserung. . Mus maurus, altes Exemplar, erster oberer Backenzahn rechts, dieselbe Vegrösserung. . Mus maurus, dasselbe Exemplar, erster un- terer Backenzahn rechts, dieselbe Vergrös- serung. . Mus longipes, Schädel seitliche Ansicht. . Mus longipes, der vordere Teil des Jochbogens vordere Ansicht. Mus longipes, Schädel, obere Ansicht. Mus longipes, Unterkiefer, untere Ansicht. Schädel, untere Ansicht. Mus longipes, Unterkiefer, obere Ansicht. Mus longipes, rechte obere Backzahnreihe. Mus longipes, rechte untere Backzahnreihe. Mus rattus, rechte obere Backzahnreihe. Fig. 28. » » 29. 30. 43. 52. 53. Mus rattus, rechte untere Backzahnreihe. Mus Alleni, Schädel, seitliche Ansicht. Mus Alleni, der vordere Theil des Joch- bogens, vordere Ansicht. . Mus Alleni, Schädel, obere Ansicht. . Mus Alleni, Unterkiefer, untere Ansicht. . Mus Alleni, Schädel, untere Ansicht. . Mus Alleni, Unterkiefer, oberer Ansicht. . Mus Alleni, rechte obere Bachzahnreihe. . Mus Alleni, rechte untere Backzahnreihe. Deomys ferrugineus,Schädel,seitliche Ansicht. Deomys ferrugineus, der vordere Teil des Jochbogens, vordere Ansicht. . Deomys ferrugineus, Schädel, obere Ansicht Deomys ferrugineus, Unterkiefer, untere An- sicht. Deomys ferrugineus, Schädel, untere Ansicht. Deomys ferrugineus, Unterkiefer, obere An- sicht. Deomys ferrugineus, rechte obere Backzahn- reihe. . Deomys ferrugineus, rechte untere Back- zahnreihe. Deomys ferrugineus, rechte obere Backzahn- reihe von aussen. . Deomys ferrugineus, rechte untere Back- zahnreihe von aussen. . Lophuromys afer, Schädel, seitliche Ansicht. . Lophuromys afer, der vordere Teil des Joch- bogens, vordere Ansicht. . Lophuromys afer, Schädel, obere Ansicht. . Lophuromys afer, Unterkiefer, untere An- sicht. . Lophuromys afer, Schädel, untere Ansicht. Lophuromys afer, Unterkiefer, obere Ansicht. Lophuromys afer, rechte obere Backzahn- reihe. . Lophuromys afer, rechte untere Backzahn- reihe. . Lophuromys afer, rechte obere Backzahn- reihe von aussen. Lophuromys afer, rechte untere Backzahn- reihe von aussen. hu Nova Acta Ref Soc.ScUps.SerIll. T. Tullberg Muriden aus Kamerun Taf 1. 1 =| T. Tullberg,del Fototypi af J.Cederquists K.A. » » » db eor IUE Skala der Figuren und Bezeichnung der Backzahnhócker wie auf Taf. I. . Mus wwivittatus, Schädel, seitliche Ansicht. | . Mus univittatus, der vordere Teil des Joch- bogens, vordere Ansicht. . Mus univittatus, Schädel, obere Ansicht. . Mus univittatus, Unterkiefer, untere Ansicht. . Mus wnivittatus, Schädel, untere Ansicht. . Mus univittatus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Mus univittatus, obere rechte Backzahnreihe. . Mus univittatus, untere rechte Backzahnreihe. . Mus rufocanus, obere rechte Backzahnreihe. . Mus rufocanus, untere rechte Backzahnreihe. . Mus barbarus, Schädel, seitliche Ansicht. Mus bogens, vordere Ansicht. barbarus, der vordere Teil des Joch- 3. Mus barbarus, Schüdel, obere Ansicht. . Mus barbarus, Unterkiefer, untere Ansicht. | Mus barbarus, Schädel, untere Ansicht. Mus barbarus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Mus barbarus, obere rechte Backzahnreihe. . Mus barbarus, untere rechte Backzahnreihe. Mus barbarus, jüngeres Exemplar, obere rechte Backzahnreihe. - Mus barbarus, dasselbe Exemplar, untere rechte Backzahnreihe. 21. Mus dolichurus, Schüdel, seitliche Ansicht. 2. Mus dolichurus, der vordere Teil des Joch- bogens, vordere Ansicht. 3. Mus dolichurus, Schädel, obere Ansicht. . Mus dolichurus, Unterkiefer, untere Ansicht. . Mus dolichurus, Schädel. untere Ansicht. Mus dolichurus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Mus dolichurus, obere rechte Backzahnreihe, a” äusseren Nebenhöcker des ersten Backen- zahns. Mus dolichurus, untere rechte Backzahnreihe, 0 vordere Nebenhöcker des ersten Backenzahns. ). Mus hypoxanthus, Schädel, seitliche Ansicht. Mus hypoxanthus, der vordere Teil des Joch- bogens, vordere Ansicht. - Mus hypoxanthus, Schädel, obere Ansicht. - Mus hypoxanthus, Unterkiefer, untere An- sicht. » » 46. 47. 49. 50. . Dasymys longicaudatus, . Mus hypoxanthus, Schädel, untere Ansicht. - Mus hypoxanthus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Mus hypoxanthus, obere rechte Backzahn- reihe, a”? äusserer Nebenhöckes des letzten Backenzahns. - Mus hypoxanthus, untere rechte Backzahn- reihe, 0 vorderer Nebenhöcker. Mus hypoxanthus, obere rechte Backzahn- reihe von vorn und unten gesehen. Mus hypoxanthus, untere rechte Backzahn- reihe von vorn und oben gesehen. Schädel, seitliche Ansicht. . Dasymys longicaudatus, der vordere Teil des Jochbogens, vordere Ansicht. . Dasymys longicaudatus, Schädel, obere An- sicht. . Dasymys longicaudatus, Unterkiefer, untere Ansicht. 3. Dasymys longicaudatus, Schädel, untere An- sicht. . Dasymys longicaudatus, Unterkiefer, obere Ansicht. . Dasymys longicaudatus, obere rechte Back- zahnreihe. Dasymys longicaudatus, untere rechte Back- zahnreihe, 0 vorderer Nebenhöcker. Cricetomys gambianus, der vordere Teil des Jochbogens, vordere Ansicht. Cricetomys gambianus, junges Exemplar, obere rechte Backzahnreihe, p hinterer Ne- benhöcker des ersten Backenzahns, q hinte- rer Nebenhöcker des zweiten Backenzahns, a” vorderer äusserer Nebenhöcker des dritten Backenzahns. Cricetomys gambianus, Exemplar, obere rechte Backzahnreihe, p, q und a? wie bei vorhergehender Figur. Cricetomys gambianus, junges Exemplar, untere rechte Backzahnreihe. Cricetomys gambianus, ausgewachsenes Ex- emplar, untere rechte Backzahnreihe. ausgewachsenes - Nova Acta Res Soc. Sc.Ups. Ser. II. T. Tullberg Muriden aus Kamerun, Taf. Il. CSS, DE T. Tullb erg, del. : Fototypi af J.Cederquist's KA. Pd e 9 = a WATE WI Die Figuren 1—21, 14—17 und 52 sind in natürlicher Grösse dargestellt, die übrigen in halber natürlicher Grösse. Auf den Figuren über die Magen bezeichnet gf die Grenzfalte und auf den Figuren über den Darm bezeichnen dnd ein Stück des Dünndarms, b/d den Blinddarm und dkd den Dickdarm, sl! bezeichnet die proximale, sl” die distale Schlinge des Dickdarms. Fig. 1. Mus hypoxanthus, Gaumen. > 2. Mus dolichurus, Gaumen. » 3. Mus barbarus, Gaumen. » 4. Mus univittatus, Gaumen. » 95. Dasymys longicaudatus, Gaumen. » 6. Mus rattus, Gaumen. » 7. Mus longipes, Gaumen. » 8. Mus mawrus, Gaumen. » 9. Mus Alleni, Gaumen. » 10. Lophuromys afer, Gaumen. » 11. Deomys ferrugineus, Gaumen. » 12. Cricetomys gambianus, junges Ex., Gaumen. » 13. Oricetomys gambianus, dasselbe Exemplar, Zunge. » 14. Mus maurus, Lungen, ventrale Ansicht, ll linke Lunge. » 15. Mus maurus, Lungen, dorsale Ansicht, // linke Lunge. » 16. Deomys ferrugineus, Lungen, ventrale An- sicht, v2 vorderer Lobus, Al hinterer Lo- bus der linken Lunge. » 17. Deomys ferrugineus, Lungen, dorsale An- sicht, vI und Al wie bei vorige Figur. » 18. Mus maurus, Magen. » 19. Mus maurus, Magen geóffnet, ct Cardial- teil, pt Pylorusteil. » 20. Mus maurus, Stück des Darms. » 2]. Mus Alleni, Magen. » 22. Mus Alleni, Stück des Darms. » 23. Mus longipes, Magen. » 24. Mus longipes, Stück des Darms. » 25. Mus setulosus, Magen. » 26. Mus setulosus, Stück des Darms. » 27. Mus rattus, Magen. Fig. 28 . Mus vattus, Stück des Darms. 29. Lophuromys afer, Magen, dr Drüsenteil. 30. Lophuromys afer, Stück des Darms. 31. Lophuromys afer, Magen, dr Drüsentheil. 32. Lophuromys afer, Stück des Darms. 33. Lophuromys afer, Magen geöffnet, dr Drü- senteil, dig Drüsengang, m Mündung des- selben. 34. Lophwromys afer, Drüsenteil des Magens von innen gesehen, m Mündung des Drüsen- ganges. . Deomys ferrugineus, Magen. . Deomys ferrugineus, Stück des Darms. : Mus . Mus . Mus . Mus . Mus . Mus 3. Mus . Mus barbarus, Magen. barbarus, Stück des Darms. univittatus, Magen. univittatus, Stück des Darms. rufucanus, Magen. rufucanus, Stück des Darms. hypoxanthus, Magen. hypoxanthus, Magen geöffnet, ct Car- dialteil, pt Pylorusteil. . Mus hypoxanthus, Stück des Darms. . Mus dolichurus, Magen. . Mus dolichurus, Stück des Darms. . Dasymys longicandatus, Magen. . Dasymys longicandatus, Stiick des Darms. . Cricetomys gambianus, Magen. Cricetomys gambianus, Magen geöffnet, cf Cardialteil, pt Pylorusteil, f Valvel zwischen dem Cardial- und dem Pylorusteil. . Cricetomys gambianus, Stück der Schleim- haut des Cardialteils des Magens mit Zotten. . Cricetomys gambianus, Stück des Darms. Nova Acta Reg Soc. ScUps.SerIll. T. Tullberg Muriden aus Kamerun Taf. III. SS d (Am N dd T Tullb erg.del. Fototypi af J.Cederquist's K.A. Nova Acta Reg. Soc. Sc. Ups. Ser. III. TUR 10 Dabei AVE Die Figuren 1—14 in natürlicher Grösse, Figuren 15, 16 etwa zieben Mal vergrössert und Figuren 17—23 in halber natürlicher Grösse. . Mus maurus, rechter Hinterfuss eines ausgewachsenen Exemplars. 2. Mus maurus, rechter Hinterfuss eines jungen Exemplars. Mus Alleni, rechter Hinterfuss, Mus longipes, rechter Hinterfuss eines ausgewachsenen Exemplars. Mus longipes, rechter Hinterfuss eines jungen Exemplars. Mus (Isomys) univittatus, rechter Hinterfuss. - Mus (Isomys) barbarus, rechter Hinterfuss. Mus dolichurus, rechter Hinterfuss. Mus hypoxanthus, rechter Hinterfuss. » 10. Dasymus longicaudatus, rechter Hinterfuss. » 11. Mus rattus, rechter Hinterfuss. » 12. Mus (Nannomys) setulosus, rechter Hinterfuss. » 13. Lophuromys afer, rechter Vorderfuss. » 14. Lophuromys afer, rechter Hinterfuss. » 15. Mus maurus, Schwanzspitze. » 16. Mus Alleni, Schwanzspitze. ^ 17. Mus maurus, Bauchseite mit den Saugwarzen. > 18. Mus Alleni, Bauchseite mit den Saugwarzen. » 19. Mus longipes, Bauchseite mit den Saugwarzen. » 20. Mus rattus, Bauchseite mit den Saugwarzen. » 21. Lophuromys afer, Bauchseite mit den Saugwarzen. » 22. Mus hypoxanthus, Bauchseite mit den Saugwarzen. 51 » 23. Mus dolichurus, Bauchseite mit den Saugwarzen. 1 3 4 5 6. 7 8 9 Nova Acta Reg, Soc.Sc.Ups.Ser lll. T. Tullberg Muriden aus Kamerun Taf IV. | en EX { LE | EO M— 13. us n 2 r 4 N ss We ‘O° & AN \ BUS M d 23. + Fototypi af J. Cederquists K-A. T. Tullberg del. Nudus OR THE AT VER i LE IN MEMORIAM - <8 - HOLES SUBCANA STABILITÆ ET UNIVERSITATIS UPSALIENSIS INSTAURAT ANNO MDXCIHI. ag : en ke : FR AA € NOVA ACTA °° REGIE SOCIETATIS „In, CIENTIARUM } A origi ud NT 75 ? CO i SERIEI TERTLE KORREKT, 0 | à VOL. XVI. 1895. Jw FES GR 3 sii 5 WHSE 0 AA AMC v ud AJ M. NEU. MT KU |" INS ET SNC tg d \ Mu